RU2002116674A

RU2002116674A - Бензофенон-альфа-D-гликопиранозиды, их получение и терапевтическое применение

Info

Publication number: RU2002116674A
Application number: RU2002116674/04A
Authority: RU
Inventors: Люк ЛЕБРЕТОН (FR); Люк Лебретон; Кристиан ЛЕЖАНДР (FR); Кристиан ЛЕЖАНДР; Сот САМРЕТ (FR); Сот САМРЕТ
Original assignee: Фурнье Индустри Э Сантэ (Fr); Фурнье Индустри Э Сантэ
Priority date: 1999-12-23
Filing date: 2000-12-06
Publication date: 2004-01-10
Also published as: IL150271A0; WO2001047941A3; FR2802929B1; NO20022972L; ES2202212T3; CA2395557A1; BR0016534A; KR20020070999A; DE60003718T2; EP1240177A2; PL356635A1; DK1240177T3; SK9062002A3; JP2003519158A; ATE244257T1; CZ20022196A3; PT1240177E; EP1240177B1; DE60003718D1; NO20022972D0

Claims

1. α-D-гликопиранозидное соединение, отличающееся тем, что оно выбрано из группы, состоящей из: (i) [4-(4-цианобензоил)фенил]-α-D-гликопиранозидов с формулой I:

в которой α-D-гликопиранозильная группа R является α-D-глюкопиранозильной, α-D-галактопиранозильной, α-D-маннопиранозильной, α-D-арабинопиранозильной, α-D-ликсопиранозильной или α-D-рибопиранозильной группой; и (ii) их сложных эфиров, образующихся в результате этерификации по меньшей мере одной ОН-группы на каждой гликопиранозильной группе С₂-С₄ алкановой или циклоалкановой кислотой.

2. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-глюкопиранозид и его перацетилированное производное.

3. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-галактопиранозид и его перацетилированное производное.

4. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-маннопиранозид и его перацетилированное производное.

5. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-арабинопиранозид и его перацетилированное производное.

6. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-ликсопиранозид и его перацетилированное производное.

7. [4-(4-Цианобензоил)фенил]-α-D-рибопиранозид и его перацетилированное производное.

8. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит, совместно с физиологически приемлемым наполнителем, терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного из соединений с формулой 1 или одного из его эфиров, как они определены в п.1.

9. Применение продукта, выбранного из группы, состоящей из соединений с формулой I и их эфиров, как они определены в п.1, для получения антиатероматозного лекарственного препарата для использования в терапии для борьбы с атероматозной бляшкой.

10. Способ получения [4-(4-цианобензоил)фенил]-α-D-гликопиранозидного соединения с формулой I или его перацетилированного производного, отличающийся тем, что он включает: (1°) реакцию (а) перацетилированной пентозы или гексозы пиранозильной структуры с формулой II:

в которой Z представляет собой Н или CH₂OAc,

выбранной из группы, состоящей из 1,2,3,4,6-пентаацетил-D-глюкозы, 1,2,3,4,6-пентаацетил-D-галактозы, 1,2,3,4,6-пентаацетил-D-маннозы, 1,2,3,4-тетраацетил-D-арабинозы, 1,2,3,4-тетраацетил-D-ликсозы и 1,2,3,4-тетраацетил-D-рибозы,

или (б) перацетилированной галогенопентозы или галогеногексозы пиранозильной структуры с формулой V:

в которой Х является атомом галогена (то есть F, Cl, Br или I; предпочтительным атомом галогена является Br), a Z представляет собой Н или CH₂OAc,

выбранной из группы, состоящей из 1-бром-2,3,4,6-тетраацетил-D-глюкозы, 1-бром-2,3,4,6-тетраацетил-D-галактозы, 1-бром-2,3,4,6-тетраацетил-D-маннозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-D-арабинозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-D-ликсозы и 1-бром-2,3,4-триацетил-D-рибозы,

с 4-(4-гидроксибензоил)бензонитрилом с формулой III:

с получением, после очистки, соответствующего озидного соединения с формулой (IV):

в которой Z является таким, как определено выше; и

(2°) если это необходимо, выполнение реакции вытеснения по ацетильным группам образовавшегося озидного соединения с формулой IV с целью замещения их атомами водорода с получением соответствующего соединения с формулой I, в которой R₁ является Н.