RU2002100643A - Способ получения гербицидных производных - Google Patents
Способ получения гербицидных производныхInfo
- Publication number
- RU2002100643A RU2002100643A RU2002100643/04A RU2002100643A RU2002100643A RU 2002100643 A RU2002100643 A RU 2002100643A RU 2002100643/04 A RU2002100643/04 A RU 2002100643/04A RU 2002100643 A RU2002100643 A RU 2002100643A RU 2002100643 A RU2002100643 A RU 2002100643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- alkoxy
- alkynyl
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 188
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 54
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 29
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 25
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 21
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 21
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 19
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 17
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 17
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 16
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 7
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 4
- 125000005088 alkynylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005091 alkenylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N M-Xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006498 halo alkoxy benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
- 0 CC1(*)C(**C(C2C(*)=O)=O)=C2C(*)=CC(*)=C1 Chemical compound CC1(*)C(**C(C2C(*)=O)=O)=C2C(*)=CC(*)=C1 0.000 description 1
Claims (27)
1. Способ получения соединения формулы I
в которой R0 в каждом случае независимо означает галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6галоалкил, циано-С1-С6алкил, С2-С6галоалкенил, циано-С2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, циано-С2-С6алкинил, гидроксигруппу, гидрокси-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, C1-С6алкилкарбониламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкиламиносульфонил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбонил-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, С1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкенил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкенил, С1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкинил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкинил, C1-С6алкоксикарбонил, цианогруппу, карбоксил, фенил или ароматическое кольцо, которое содержит 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом последние два ароматических кольца могут быть замещены C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой, или R0 вместе с соседними заместителями R1, R2 и R3 образует насыщенный или ненасыщенный С3-С6углеводородный мостик, который может быть прерван 1 или 2 гетероатомами, выбранными из группы, включающей азот, кислород и серу, и/или может быть замещен С1-С4алкилом,
R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, C1-С6галоалкил, С2-С6галоалкенил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкенил, C1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкенил, циано-С2-С6алкенил, нитро-С2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкинил, C1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкинил, циано-С2-С6алкинил, нитро-С2-С6алкинил, С3-С6галоциклоалкил, гидрокси-С1-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, C1-С6алкилтио-С1-С6алкил, цианогруппу, С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, C1-С10алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, С1-С6галоалкоксигруппу, С3-С6галоалкенилоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галоалкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу или феноксигруппу, где фенильное кольцо может быть замещено C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой,
R2 может также представлять собой фенил, нафтил или 5- либо 6-членное ароматическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены галогеном, С3-С8циклоалкилом, гидроксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой или формилом, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-С1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой, C1-С6алкилкарбониламиногруппой, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, С1-С6алкокси-С2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, C2-С6алкенилтиогруппой, С2-С6алкенилсульфинилом, С2-С6алкенилсульфонилом, моно- либо ди-(С2-С6алкенил)аминогруппой, C1-С6алкил(С3-С6алкенил)аминогруппой, С2-С6алкенилкарбониламиногруппой, С2-С6алкенилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, С1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, С2-С6алкинилкарбонилом, С2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, С2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, С1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, С2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены замещенными галогеном C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-С1-С6алкилом, C1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкилкарбонилом, С1-С6алкилтиогруппой, С1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой, C1-С6алкилкарбониламиногруппой, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, С2-С6алкенилтиогруппой, С2-С6алкенилсульфинилом, С2-С6алкенилсульфонилом, моно- либо ди-(С2-С6алкенил)аминогруппой, C1-С6алкил-(С3-С6алкенил)аминогруппой, С2-С6алкенилкарбониламиногруппой, С2-С6алкенилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, С1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, С2-С6алкинилкарбонилом, С2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, С2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, С1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, С2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены радикалом формулы COOR50, CONR51, SO2NR53R54 или SO2OR55, где R50, R51, R52, R53, R54 и R55 каждый независимо друг от друга означает C1-С6алкил, С2-С6алкенил или С3-С6алкинил либо замещенный галогеном, гидроксигруппой, алкоксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом C1-С6алкил, С2-С6алкенил либо С3-С6алкинил,
n = 0, 1 или 2;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга означает водород, С1-С12алкил, C1-С12галоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С10алкокси-С1-С8алкил, поли-С1-С10алкокси-С1-С8алкил, С1-С10алкилтио-С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галоциклоалкил, 4-8-членный гетероциклил, фенил, α- либо β-нафтил, фенил-С1-С6алкил, α- либо β-нафтил-С1-С6алкил, 5- либо 6-членный гетероарил или 5- либо 6-членный гетероарил-С1-С6алкил, где указанные ароматические и гетероароматические кольца могут быть замещены галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, нитрогруппой или цианогруппой, или R4 и R5 совместно с атомами азота, к которым они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-8-членное гетероциклическое кольцо, которое 1) может быть прервано кислородом, серой или группой –NR14- и/или может быть замещено галогеном, C1-С10алкилом, C1-С10галоалкилом, гидроксигруппой, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, меркаптогруппой, C1-С6алкилтиогруппой, С3-С7циклоалкилом, гетероарилом, гетероарил-С1-С6алкилом, фенилом, фенил-C1-С6алкилом или бензилоксигруппой, где фенильные кольца последних трех заместителей в свою очередь могут быть замещены галогеном, С1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой или нитрогруппой, и/или 2) может содержать конденсированную или спиросвязанную алкиленовую либо алкениленовую цепь с 2-6 атомами углерода, которая необязательно прервана кислородом или серой, или по меньшей мере один кольцевой атом насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца образует мостиковую связь с этой алкиленовой или алкениленовой цепью, при этом R14 означает водород, С1-С4алкил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилсульфонил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;
G означает водород, эквивалент иона металла или катион аммония, сульфония либо фосфония, заключающийся в том, что соединение формулы II
в которой R0, R1, R2, R3 и n имеют вышеуказанные значения;
R6 означает группу R8R9H-;
R7 означает группу R10R11H- или группу R12O-, R8, R9, R10, R11 и R12 каждый независимо друг от друга означает водород, C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С3-С6алкенил или бензил, где фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С1-С4алкилом, галогеном, С1-С4галоалкилом, C1-С4алкоксигруппой или нитрогруппой, подвергают взаимодействию в инертном органическом растворителе, необязательно в присутствии основания, с соединением формулы IV, IVa или IVb
в которой R4 и R5 имеют вышеуказанные значения;
Н·Hal означает галогенид водорода,
и полученное соединение формулы I, в котором G представляет собой эквивалент иона металла или катион аммония, необязательно переводят путем солеобразования в соответствующую соль соединения формулы I, в котором G представляет собой катион сульфония или фосфония, или обработкой кислотой Бренстеда превращают в соответствующее соединение формулы I, в котором G представляет собой водород.
2. Способ получения соединения формулы I по п.1, в котором R0 в каждом случае независимо означает галоген, C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, C1-С6алкилкарбониламино группу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил или карбоксигруппу, a R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, C1-С6галоалкил, С2-С6галоалкенил, С2-С6галоалкинил, С3-С6галоциклоалкил, C1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, цианогруппу, C1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, C1-С10алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, С1-С6галоалкоксигруппу, С3-С6галоалкенилоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галоалкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, нитрогруппу, аминогруппу, С1-С4алкиламиногруппу или ди(С1-С4алкил)аминогруппу.
3. Способ получения соединения формулы Ia
в которой R0, R1, R2, R3, R4, R5 и n имеют указанные в п.1 значения,
G0 означает группу -С(O)-R30, -C(X1)-X2-R31, -С(Х3)-N(R32)-R33, -SO2-R34 или -Р(Х4)(R35)-R36, где Х1, X2, Х3 и Х4 каждый независимо друг от друга означает кислород или серу, R30 означает незамещенный либо замещенный галогеном С1-С20алкил, С2-С20алкенил, С1-С8алкокси-С1-С8алкил, С1-С8алкилтио-С1-С8алкил, поли-C1-С8алкокси-С1-С8алкил или незамещенный либо замещенный галогеном, C1-С6алкилом или C1-С6алкоксигруппой С3-С8циклоалкил, в котором по меньшей мере один член кольца необязательно заменен на кислород и/или серу, С3-С6циклоалкил-С1-С6алкил, гетероциклил-С1-С6алкил, гетероарил-С1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом, C1-С6галоалкоксигруппой, C1-С6алкилтиогруппой или C1-С6алкилсульфонилом фенил, незамещенный либо замещенный галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом или C1-С6галоалкоксигруппой фенил-С1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном или C1-С6алкилом гетероарил, незамещенный либо замещенный галогеном или C1-С6алкилом фенокси-С1-С6алкил или незамещенный либо замещенный галогеном, аминогруппой или C1-С6алкилом гетероарилокси-C1-С6алкил; R31 означает незамещенный либо замещенный галогеном С1-С20алкил, C2-С20алкенил, С1-С8алкокси-С2-С8алкил, поли-С1-С8алкокси-С2-С8алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, C1-С6алкилом или C1-С6алкоксигруппой С3-С8циклоалкил, С3-С6циклоалкил-С1-С6алкил, гетероциклил-С1-С6алкил, гетероарил-С1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, C1-С6алкилом, С1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом или C1-С6галоалкоксигруппой фенил или бензил; R32 и R33 каждый независимо друг от друга означает водород, незамещенный либо замещенный галогеном С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С8алкоксигруппу, С3-С8алкенил, С1-С8алкокси-С1-С8алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, С1-С8галоалкилом, С1-С8алкилом или C1-С8алкоксигруппой фенил или бензил, или R32 и R33 вместе образуют С3-С6алкиленовую цепь, в которой атом углерода необязательно заменен на кислород или серу; R34 означает незамещенный либо замещенный галогеном С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8галоалкенил, С3-С8алкинил, С3-С8галоалкинил или незамещенный либо замещенный галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, С1-С4галоалкилом, С1-С4галоалкоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой фенил или бензил; R35 и R36 каждый независимо друг от друга означает незамещенный либо замещенный галогеном С1-С8алкил, С1-С8алкоксигруппу, C1-С8алкиламиногруппу, ди(С1-С8алкил)аминогруппу, C1-С8алкилтиогруппу, С2-С8алкенилтиогруппу, С3-С7циклоалкилтиогруппу или незамещенные либо замещенные галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, C1-С4алкоксигруппой, С1-С4галоалкоксигруппой, С1-С4алкилтиогруппой, C1-С4галоалкилтиогруппой, С1-С4алкилом или С1-С4галоалкилом фенил, феноксигруппу или фенилтиогруппу,
заключающийся в том, что соединение формулы I, полученное согласно п.1, подвергают без выделения взаимодействию непосредственно в реакционном растворе в одном реакционном сосуде, необязательно в присутствии связывающего кислоту агента или катализатора, с электрофилом формулы XII или XIId
G0-L (XII) или
R32-N=C=X3 (XIId)
в которой G0, R32 и Х3 имеют вышеуказанные значения, за исключением того, что R32 не означает водород, a L означает уходящую группу.
4. Способ по п.2, в котором R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, C1-С4галоалкил, С3- или С4-галоалкенил, С3-С6циклоалкил, С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, С3- или С4-алкенилоксигруппу, С3- или С4-алкинилоксигруппу, С1-С4галоалкоксигруппу, нитрогруппу или аминогруппу.
5. Способ по п.1, в котором R4 и R5 вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое 1) может быть однократно прервано кислородом или серой и/или 2) может содержать конденсированную или спиросвязанную алкиленовую цепь с 2-5 атомами углерода, которая необязательно однократно или двукратно прервана кислородом или серой, или по меньшей мере один кольцевой атом насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца образует мостиковую связь с этой алкиленовой цепью.
6. Способ по п.1, в котором используют соединение формулы II, в котором R8, R9, R10, R11 и R12 означают водород, C1-С6алкил или бензил.
7. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV, IVa или IVb используют в эквимолярном количестве или предпочтительно в избытке, составляющем 5 - 50 мол.% в пересчете на соединение формулы II.
8. Способ по п.1, в котором реакцию проводят при 0 - 200°С.
9. Способ по п.1, в котором в качестве инертного органического растворителя для проведения реакции используют ароматический, алифатический либо циклоалифатический углеводород, галогенированный углеводород, простой эфир, нитрил, диалкилсульфоксид, амид
либо лактам, спирт, гликоль либо многоатомный спирт, карбоновую кислоту или смесь таких растворителей.
10. Способ по п.9, в котором в качестве растворителя используют толуол, один из изомеров ксилола, такой как орто-, метаи пара-ксилол, метилциклогексан, хлорбензол или один из изомеров дихлорбензола, такой как 1,2-, 1,3- и 1,4-дихлорбензол.
11. Способ по п.1, в котором конденсацию осуществляют в атмосфере инертного газа.
12. Способ по п.1, в котором реакцию соединения формулы II с соединением формулы IV осуществляют с добавлением или без добавления основания.
13. Способ по п.1, в котором реакцию соединения формулы II с соединением формулы IVa или IVb осуществляют в присутствии основания.
14. Способ по п.13, в котором в качестве основания используют третичный амин, пиридин, алкоголят щелочного металла либо гидрид, гидроксид, карбонат или гидрокарбонат щелочного или щелочноземельного металла.
15. Способ по п.14, в котором основание используют в каталитическом количестве либо в молярном избытке, составляющем вплоть до 5 в пересчете на соединение формулы II.
16. Применение соединения формулы I по п.1, полученного по изобретению, где G представляет собой водород, эквивалент иона металла или катион аммония, сульфония либо фосфония, для получения "in situ" соединения формулы Ia, в котором G0 представляет собой группу -С(O)-R30, -C(X1)-X2-R31, -С(Х3)-N(R32)-R33, -SO2-R34 или -Р(Х4)(R35)-R36, а R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, X1, Х2, Х3 и Х4 имеют вышеуказанные значения.
17. Соединение формулы I
в которой R0 в каждом случае независимо означает галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6галоалкил, циано-С1-С6алкил, С2-С6галоалкенил, циано-С2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, циано-С2-С6алкинил, гидроксигруппу, гидрокси-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, C1-С6алкилкарбониламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкиламиносульфонил, C1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкилкарбонил-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, С1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкенил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкенил, С1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкинил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкинил, С1-С6алкоксикарбонил, цианогруппу, карбоксил, фенил или ароматическое кольцо, которое содержит 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом два последних ароматических кольца могут быть замещены C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой, или R0 вместе с соседними заместителями R1, R2 и R3 образует насыщенный или ненасыщенный С3-С6углеводородный мостик, который может быть прерван 1 или 2 гетероатомами, выбранными из группы, включающей азот, кислород и серу, и/или может быть замещен С1-С4алкилом;
R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, C1-С6галоалкил, С2-С6галоалкенил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкенил, C1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкенил, циано-С2-С6алкенил, нитро-С2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, С1-С6алкоксикарбонил-С2-С6алкинил, C1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкинил, циано-С2-С6алкинил, нитро-С2-С6алкинил, С3-С6-галоциклоалкил, гидрокси-С1-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, цианогруппу, С1-С4алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, C1-С10алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, C1-С6галоалкоксигруппу, С3-С6галоалкенилоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галоалкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, нитро группу, аминогруппу, С1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу или феноксигруппу, где фенильное кольцо может быть замещено C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой;
R2 может также означать фенил, нафтил или 5- либо 6-членное ароматическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены галогеном, С3-С8циклоалкилом, гидроксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой или формилом, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-С1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой, C1-С6алкилкарбониламиногруппой, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, С1-С6алкокси-С2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, С2-С6алкенилтиогруппой, С2-С6алкенилсульфинилом, С2-С6алкенилсульфонилгруппой, моно- либо ди-(С2-С6алкенил)аминогруппой, С1-С6алкил(С3-С6алкенил)аминогруппой, С2-С6алкенилкарбониламиногруппой, C2-С6алкенилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, С1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, C2-С6алкинилкарбонилом, С2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, С2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, С1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, С2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены замещенными галогеном C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-С1-С6алкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкилом, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой, С1-С6алкилкарбониламиногруппой, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, С1-С6алкокси-С2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, С2-С6алкенилтиогруппой, С2-С6алкенилсульфинилом, С2-С6алкенилсульфонилом, моно- либо ди-(С2-С6алкенил)аминогруппой, C1-С6алкил-(С3-С6алкенил)аминогруппой, С2-С6алкенилкарбониламиногруппой, С2-С6алкенилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, С1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, С2-С6алкинилкарбонилом, С2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, С2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, С1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, С2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(С1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены радикалом формулы COOR50, CONR51, SO2NR53R54 или SO2OR55, где R50, R51, R52, R53, R54 и R55 каждый независимо друг от друга означает C1-С6алкил, С2-С6алкенил или С3-С6алкинил или замещенный галогеном, гидроксигруппой, алкоксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом C1-С6алкил, С2-С6алкенил либо С3-С6алкинил,
n = 1 или 2;
R4 и R5 вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-8-членное гетероциклическое кольцо, которое 1) прервано кислородом, серой или группой –NR14- и может быть замещено галогеном, C1-С10алкилом, C1-С10галоалкилом, гидроксигруппой, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, меркаптогруппой, C1-С6алкилтиогруппой, С3-С7циклоалкилом, гетероарилом, гетероарил-С1-С6алкилом, фенилом, фенил-C1-С6алкилом или бензилоксигруппой, при этом фенильное кольцо последних трех заместителей в свою очередь может быть замещено галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой или нитрогруппой, и 2) может содержать конденсированную или спиросвязанную алкиленовую или алкениленовую цепь с 2-6 атомами углерода, которая необязательно прервана кислородом или серой, или по меньшей мере один кольцевой атом насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца образует мостиковую связь с этой алкиленовой или алкениленовой цепью, при этом R14 означает водород, С1-С4алкил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилсульфонил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;
G означает водород, эквивалент иона металла или катион аммония, сульфония либо фосфония.
18. Соединение формулы Ia
в которой R0 в каждом случае независимо означает галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C1-С6галоалкил, циано-С1-С6алкил, С2-С6галоалкенил, циано-С2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, циано-С2-С6алкинил, гидроксигруппу, гидрокси-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, C1-С6алкилкарбониламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкиламиносульфонил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбонил-C1-С6алкил, C1-С6алкоксикарбонил-C1-С6алкил, C1-С6алкилкарбонил-C2-С6алкенил, C1-С6алкоксикарбонил-C2-С6алкенил, C1-С6алкилкарбонил-C2-С6алкинил, C1-С6алкоксикарбонил-C2-С6алкинил, C1-С6алкоксикарбонил, цианогруппу, карбоксил, фенил или ароматическое кольцо, которое содержит 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом последние два ароматических кольца могут быть замещены C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой, или R0 вместе с соседними заместителями R1, R2 и R3 образует насыщенный или ненасыщенный С3-С6углеводородный мостик, который может быть прерван 1 или 2 гетероатомами, выбранными из группы, включающей азот, кислород и серу, и/или может быть замещен С1-С4алкилом;
R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, C1-С6алкил, C2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, C1-С6галоалкил, С2-С6галоалкенил, C1-С6алкоксикарбонил-C2-С6алкенил, C1-С6алкилкарбонил-С2-С6алкенил, циано-C2-С6алкенил, нитро-C2-С6алкенил, С2-С6галоалкинил, C1-С6алкоксикарбонил-C2-С6алкинил, C1-С6алкилкарбонил-C2-С6алкинил, циано-С2-С6алкинил, нитро-С2-С6алкинил, С3-С6галоциклоалкил, гидрокси-C1-С6алкил, C1-С6алкокси-C1-С6алкил, C1-С6алкилтио-C1-С6алкил, цианогруппу, С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, C1-С10алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, C1-С6галоалкоксигруппу, С3-С6галоалкенилоксигруппу, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галоалкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(C1-С6алкил)аминогруппу или феноксигруппу, где фенильное кольцо может быть замещено C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой,
R2 может также означать фенил, нафтил или 5- либо 6-членное ароматическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены галогеном, С3-С8циклоалкилом, гидроксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой или формилом, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-C1-С6алкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(C1-С6алкил)аминогруппой, C1-С6алкилкарбониламиногруппой, C1-С6алкилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, C2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, C1-С6алкокси-C2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, С2-С6алкенилтиогруппой, C2-С6алкенилсульфинилом, C2-С6алкенилсульфонилом, моно- либо ди-(C2-С6алкенил)аминогруппой, C1-С6алкил(С3-С6алкенил)аминогруппой, C2-С6алкенилкарбониламиногруппой, С2-С6алкенилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, С2-С6алкинилкарбонилом, C2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, C2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, C1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, С2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены замещенными галогеном C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, гидрокси-C1-С6алкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, моно-C1-С6алкиламиногруппой, ди(C1-С6алкил)аминогруппой, C1-С6алкилкарбониламиногруппой, C1-С6алкилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, C2-С6алкенилом, С3-С6алкенилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкенилом, C1-С6алкокси-C2-С6алкенилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкенилоксигруппой, С2-С6алкенилкарбонилом, C2-С6алкенилтиогруппой, С2-С6алкенилсульфинилом, C2-С6алкенилсульфонилом, моно- либо ди-(С2-С6алкенил)аминогруппой, C1-С6алкил-(С3-С6алкенил)аминогруппой, С2-С6алкенилкарбониламиногруппой, С2-С6алкенилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6алкинилоксигруппой, гидрокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С3-С6алкинилом, C1-С6алкокси-С4-С6алкинилоксигруппой, C2-С6алкинилкарбонилом, С2-С6алкинилтиогруппой, С2-С6алкинилсульфинилом, C2-С6алкинилсульфонилом, моно- либо ди-(С3-С6алкинил)аминогруппой, C1-С6алкил(С3-С6алкинил)аминогруппой, C2-С6алкинилкарбониламиногруппой или С2-С6алкинилкарбонил(C1-С6алкил)аминогруппой, и/или фенильное кольцо, нафтильная кольцевая система и 5- либо 6-членное ароматическое кольцо могут быть замещены радикалом формулы COOR50, CONR51, SO2NR53R54 или SO2OR55, где R50, R51, R52, R53, R54 и R55 каждый независимо друг от друга означает C1-С6алкил, C2-С6алкенил или С3-С6алкинил или замещенный галогеном, гидроксигруппой, алкоксигруппой, меркаптогруппой, аминогруппой, цианогруппой, нитрогруппой, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом C1-С6алкил, C2-С6алкенил либо С3-С6алкинил;
n = 1 или 2;
R4 и R5 вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образует насыщенное или ненасыщенное 5-8-членное гетероциклическое кольцо, которое 1) прервано кислородом, серой или группой –NR14- и может быть замещено галогеном, C1-С10алкилом, C1-С10галоалкилом, гидроксигруппой, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, меркаптогруппой, C1-С6алкилтиогруппой, С3-С7циклоалкилом, гетероарилом, гетероарил-C1-С6алкилом, фенилом, фенил-C1-С6алкилом или бензилоксигруппой, при этом фенильные кольца последних трех заместителей в
свою очередь могут быть замещены галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой или нитрогруппой, и 2) может содержать конденсированную или спиросвязанную алкиленовую или алкениленовую цепь с 2-6 атомами углерода, которая необязательно прервана кислородом или серой, или по меньшей мере один кольцевой атом насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца образует мостиковую связь с этой алкиленовой или алкениленовой цепью, при этом R14 означает водород, C1-С4алкил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилсульфонил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;
G0 означает группу -С(O)-R30, -C(X1)-X2-R31 или -SO2-R34, где X1, Х2, Х3 и Х4 каждый независимо друг от друга означает кислород или серу, R30 означает незамещенный либо замещенный галогеном C1-С20алкил, С2-С20алкенил, С1-С8алкокси-С1-С8алкил, С1-С8алкилтио-С1-С8алкил, поли-С1-С8алкокси-С1-С8алкил или незамещенный либо замещенный галогеном С3-С8циклоалкил, С3-С6циклоалкил-C1-С6алкил, гетероциклил-C1-С6алкил, гетероарил-C1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом, C1-С6галоалкоксигруппой, C1-С6алкилтиогруппой или C1-С6алкилсульфонилом фенил, незамещенный либо замещенный галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом или C1-С6галоалкоксигруппой фенил-C1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном или C1-С6алкилом гетероарил, незамещенный либо замещенный галогеном или C1-С6алкилом фенокси-C1-С6алкил или незамещенный либо замещенный галогеном, аминогруппой или C1-С6алкилом гетероарилокси-C1-С6алкил, R31 означает незамещенный либо замещенный галогеном С1-С20алкил, С2-С20алкенил, С1-С8алкокси-С2-С8алкил, поли-С1-С8алкокси-С2-С8алкил, незамещенный либо замещенный галогеном или C1-С6алкоксигруппой С3-С8циклоалкил, С3-С6циклоалкил-C1-С6алкил, гетероциклил-C1-С6алкил, гетероарил-C1-С6алкил, незамещенный либо замещенный галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкилом или C1-С6галоалкоксигруппой фенил или бензил, R34 означает незамещенный либо замещенный галогеном C1-С8алкил или незамещенный либо замещенный галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, С1-С4галоалкилом, С1-С4галоалкоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой фенил.
19. Соединение формулы II
в которой R0, R1, R2, R3, R6, R7 и n имеют указанные в п.1 значения.
20. Соединение формулы II по п.19, в котором R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С2-С4алкенил, С2-С4галоалкенил, С2-С4алкинил, С3-С6циклоалкил, C1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, С3- или С4-алкенилоксигруппу, С3- или С4-алкинилоксигруппу, C1-С4галоалкоксигруппу, нитрогруппу или аминогруппу.
21. Соединение формулы II по п.19, в котором R1 означает С2-С6алкил.
22. Соединение формулы II по п.19, в котором n означает 0.
23. Соединение формулы II по п.22, в котором R1 означает С2-С4алкил, C1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкинил или С3-С6циклоалкил, а R3 означает С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкинил или С3-С6циклоалкил.
24. Соединение формулы II по п.19, в котором R1 означает С2-С6алкинил.
25. Соединение формулы II по п.19, в котором R1 и R3 каждый независимо друг от друга означает С2-С6алкил, С2-С6алкинил, C1-С10алкоксигруппу или С3-С6циклоалкил.
26. Соединение формулы II по п.25, в котором R1 означает С2-С6алкил, а R3 означает С2-С6алкил, С2-С6алкинил или C1-С10алкоксигруппу.
27. Соединение формулы II по п.19, в котором R6 означает R8R9H-, R7 означает R10R11H-, a R8, R9, R10 и R11 имеют вышеуказанные значения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1122/99 | 1999-06-16 | ||
| CH112299 | 1999-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002100643A true RU2002100643A (ru) | 2003-10-27 |
| RU2244715C2 RU2244715C2 (ru) | 2005-01-20 |
Family
ID=4203010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002100643/04A RU2244715C2 (ru) | 1999-06-16 | 2000-06-14 | Способ получения гербицидных производных и промежуточное соединение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6552187B1 (ru) |
| EP (1) | EP1183317B1 (ru) |
| JP (1) | JP4080743B2 (ru) |
| KR (1) | KR100752941B1 (ru) |
| CN (1) | CN1140528C (ru) |
| AR (1) | AR029166A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250113T1 (ru) |
| AU (1) | AU765302B2 (ru) |
| BR (1) | BR0011702B1 (ru) |
| CA (1) | CA2374279C (ru) |
| DE (1) | DE60005338T2 (ru) |
| HU (1) | HU230021B1 (ru) |
| IL (2) | IL146579A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01012486A (ru) |
| PL (1) | PL201663B1 (ru) |
| RU (1) | RU2244715C2 (ru) |
| UA (1) | UA73511C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000078881A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200110254B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1230245A2 (de) * | 1999-09-07 | 2002-08-14 | Syngenta Participations AG | Neue herbizide |
| MXPA04006991A (es) * | 2002-01-22 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterociclicos substituidos con fenilo, utiles como herbicidas. |
| US7214825B2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base |
| DK1848678T3 (en) | 2005-02-09 | 2015-09-21 | Syngenta Participations Ag | METHOD OF MANUFACTURING INTERMEDIATES |
| RU2458460C2 (ru) | 2007-12-28 | 2012-08-10 | Шарп Кабусики Кайся | Полупроводниковое устройство и дисплейное устройство |
| WO2010102761A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von chlor- und bromaromaten |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| CN108264463B (zh) * | 2016-12-30 | 2021-04-09 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种制备2-芳基丙二酸衍生物的方法及其应用 |
| CA3048088C (en) * | 2016-12-30 | 2021-05-04 | Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. | Method for preparing 2-(cyclohexenylidene) malonic acid derivatives and uses thereof |
| CN108264517B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-12-03 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种制备唑啉草酯的方法及其中间体 |
| CN106928253A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-07-07 | 武汉工程大学 | 一种唑啉草酯的制备方法 |
| CA3058686C (en) * | 2017-04-07 | 2021-04-13 | Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. | Method for preparing 2-aryl malonamide and applications thereof |
| CN111386274B (zh) * | 2017-12-05 | 2023-07-21 | 先正达参股股份有限公司 | 用于合成除草剂吡唑烷二酮化合物的化学方法 |
| CN116676009A (zh) * | 2018-09-05 | 2023-09-01 | 阿比尔技术公司 | 用于保护性涂层的化合物和制剂 |
| CN109232292A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-18 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酰胺的制备方法 |
| EP3886854A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-07-06 | Nuvation Bio Inc. | PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE |
| EP3950659A4 (en) | 2019-04-01 | 2023-01-11 | Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. | PROCESS FOR PRODUCTION OF 2-ARYLMALONIC ACID DERIVATIVES, INTERMEDIATE AND USE THEREOF |
| CN111440192B (zh) * | 2020-03-06 | 2022-11-25 | 山东华科化工有限公司 | 一种微通道制备唑啉草酯中间体的方法 |
| MX2023006951A (es) * | 2020-12-11 | 2023-07-06 | Gharda Chemicals Ltd | Un proceso para la preparacion de pirazol-oxadiazepina. |
| MX2023011539A (es) | 2021-03-30 | 2023-10-06 | Stepan Co | Formulaciones agricolas. |
| CN115873019A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-31 | 利尔化学股份有限公司 | 一种唑啉草酯及其中间体的制备方法 |
| CN116082155B (zh) * | 2022-12-27 | 2024-07-16 | 上海工程技术大学 | 一种利用对称环氧化合物制备唑啉草酯中间体的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4884248A (en) * | 1988-01-25 | 1989-11-28 | Mobil Oil Corporation | Method of restoring seismic data |
| US5358924A (en) * | 1991-03-21 | 1994-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use |
| HU228637B1 (en) * | 1998-03-13 | 2013-04-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives and use thereof |
-
2000
- 2000-06-14 PL PL353184A patent/PL201663B1/pl unknown
- 2000-06-14 BR BRPI0011702-1A patent/BR0011702B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-14 EP EP00942071A patent/EP1183317B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 KR KR1020017016032A patent/KR100752941B1/ko active IP Right Grant
- 2000-06-14 AU AU56821/00A patent/AU765302B2/en not_active Expired
- 2000-06-14 JP JP2001505631A patent/JP4080743B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 US US09/980,240 patent/US6552187B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 WO PCT/EP2000/005476 patent/WO2000078881A2/en active IP Right Grant
- 2000-06-14 MX MXPA01012486A patent/MXPA01012486A/es active IP Right Grant
- 2000-06-14 CA CA2374279A patent/CA2374279C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 AR ARP000102932A patent/AR029166A1/es active IP Right Grant
- 2000-06-14 HU HU0201492A patent/HU230021B1/hu unknown
- 2000-06-14 UA UA2002010432A patent/UA73511C2/uk unknown
- 2000-06-14 AT AT00942071T patent/ATE250113T1/de active
- 2000-06-14 IL IL14657900A patent/IL146579A0/xx unknown
- 2000-06-14 DE DE60005338T patent/DE60005338T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 CN CNB008089841A patent/CN1140528C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 RU RU2002100643/04A patent/RU2244715C2/ru active
-
2001
- 2001-11-19 IL IL146579A patent/IL146579A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 ZA ZA200110254A patent/ZA200110254B/xx unknown
-
2003
- 2003-02-13 US US10/366,212 patent/US20040198797A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002100643A (ru) | Способ получения гербицидных производных | |
| JP2003503317A5 (ru) | ||
| ES2291361T3 (es) | Agonistas selectivos del receptor ep4 en el tratamiento de la osteoporosis. | |
| RU2009106934A (ru) | Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента | |
| KR920012108A (ko) | 담즙산 유도체, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| EA200200942A1 (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие производные 3-аминоазетидина, новые производные и способ их получения | |
| NO20021528L (no) | Kinuklidinforbindelser og medikamenter inneholdende de samme som den aktive bestanddel | |
| AR030154A1 (es) | Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida | |
| BRPI0414130A (pt) | compostos de fenilamida ou piridilamida como antagonistas de prostaglandina e2 | |
| PE20061427A1 (es) | Metodos para identificar objetivos terapeuticos para el tratamiento de la atrofia vulvovaginal | |
| EA200870321A1 (ru) | Способ получения 4-оксохинолинового соединения | |
| RU2007121697A (ru) | Гидроксибензоатные соли метаникотиновых соединений | |
| BR9806266A (pt) | "método de preparação de ácidos de amino carboxìlicos" | |
| KR920014828A (ko) | 신규한 종양 성장-억제 소마토스타틴 동족체, 이 동족체를 함유하는 제약 조성물 및 그 제조방법 | |
| HK1050324A1 (en) | Stabilized pharmaceutical composition containing the calcium channel blocker azelnidipine | |
| JP2016516069A5 (ru) | ||
| JP2019503356A5 (ru) | ||
| PE20040929A1 (es) | Amidas de acido 5-aminometil-1h-pirrol-2-carboxilico substituidas | |
| Mizrahi et al. | α-Amino acid derived bisphosphonates. Synthesis and anti-resorftive activity | |
| SK358392A3 (en) | Ammonium salt, method of its preparation and herbicidal agents containing this salt | |
| KR930006005A (ko) | 제초제 활성을 보이는 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| KR101113163B1 (ko) | 스타틴, 특히 아토르바스타틴의 제조에 유용한 중간체화합물 및 그 제조방법 | |
| PT1179342E (pt) | Composicoes medicinais de libertacao imediata para utilizacao oral | |
| WO1999041229A1 (es) | Fenil alcohol amidas halogenadas (ligandos del receptor gabab) que presentan actividad anticonvulsionante | |
| AR012141A1 (es) | PROCESO PARA PREPARAR 1-ALQUILO-4-(2-CLORO-3-ALCOXIBENCENO), COMPUESTOS INTERMEDIARIOS DE APLICACIoN EN DICHO PROCESO Y PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DICHOS COMPUESTOS INTERMEDIARIOS |