RU2001128426A - Способ получения 3S-3-амино-3-арилпропионовой кислоты и ее производных - Google Patents
Способ получения 3S-3-амино-3-арилпропионовой кислоты и ее производныхInfo
- Publication number
- RU2001128426A RU2001128426A RU2001128426/04A RU2001128426A RU2001128426A RU 2001128426 A RU2001128426 A RU 2001128426A RU 2001128426/04 A RU2001128426/04 A RU 2001128426/04A RU 2001128426 A RU2001128426 A RU 2001128426A RU 2001128426 A RU2001128426 A RU 2001128426A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- less
- salt
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- -1 alkyl acetate Chemical compound 0.000 claims 23
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N Ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M Potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 229940100996 SODIUM BISULFATE Drugs 0.000 claims 4
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N Picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
Claims (26)
1. Форма 2 соединения формулы Va
характеризующаяся следующей порошковой рентгенограммой:
Результаты порошковой дифракции рентгеновских лучей
2. Способ получения соединения формулы I
где R1 представляет арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил;
R2 представляет водород, алкил или аралкил, или его кислотно-аддитивной соли,
включающий взаимодействие соединения формулы II при рН примерно 7 - 11
с образованием соединения формулы III
где R представляет N-трет-бутоксикарбонил,
взаимодействие соединения формулы III с по крайней мере 0,5 эквивалентами (1R,2S)-(-)эфедрина в алкилацетатном растворителе с образованием соли формулы IV
где Ph представляет фенил,
взаимодействие соли формулы IV с неорганическим основанием в воде с образованием карбоксилатной соли соединения формулы V, подкисление карбоксилатной соли соединения формулы V кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,5 - 6,5, с образованием соединения формулы V
взаимодействие соединения формулы V при температуре меньше примерно 25°С с образованием соединения формулы I.
3. Способ получения соединения формулы I
где R1 представляет арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил;
R2 представляет водород, алкил или аралкил, или его кислотно-аддитивной соли,
включающий взаимодействие соединения формулы III
где R5 представляет N-трет-бутоксикарбонил,
с по крайней мере 0,5 эквивалентами (1R,2S)-(-)эфедрина в алкилацетатном растворителе с образованием соли формулы IV
где Ph представляет фенил,
взаимодействие соли формулы IV с неорганическим основанием в воде с образованием карбоксилатной соли соединения формулы V, подкисление карбоксилатной соли соединения формулы V кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,5 - 6,5, с образованием соединения формулы V
взаимодействие соединения формулы V при температуре меньше примерно 25°С с образованием соединения формулы I.
4. Способ по п.2, дополнительно включающий выделение соединения формулы III путем подкисления соединения формулы III кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,5 - 6,5.
5. Способ по п.2, где алкилацетатный растворитель представляет собой этилацетат.
6. Способ по п.2, где взаимодействие соединения формулы III с (1R, 2S)-(-)эфедрином происходит при температуре примерно 25 - 78°С.
7. Способ по п.2, дополнительно включающий подкисление карбоксилатной соли соединения формулы V кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,8 с образованием соединения формулы V.
8. Способ по п.2, где кислоту, рКа которой меньше или равно трем, выбирают из группы, состоящей из монохлоруксусной, дихлоруксусной, трихлоруксусной, хлористоводородной, бромистоводородной, иодистоводородной, перхлорной, пикриновой, азотной, серной, фосфорной, метансульфоновой, толуолсульфоновой, трифторметансульфоновой, трифторуксусной, бисульфата калия, бисульфата натрия и лимонной кислоты.
9. Способ по п.2, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы V с кислотой, рКа которой меньше или равно трем, отличной от бисульфата калия, бисульфата натрия и лимонной кислоты.
10. Способ по п.3, дополнительно включающий подкисление соединения формулы III кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,5 - 6,5.
11. Способ по п.3, где алкилацетатный растворитель представляет этилацетат.
12. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы III с (1R,2S)-(-)эфедрином происходит при температуре примерно 25 - 78°С.
13. Способ по п.3, дополнительно включающий подкисление карбоксилатной соли соединения формулы V кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,8 с образованием соединения формулы V.
14. Способ по п.3, где кислоту, рКа которой меньше или равно трем, выбирают из группы, состоящей из монохлоруксусной, дихлоруксусной, трихлоруксусной, хлористоводородной, бромистоводородной, иодистоводородной, перхлорной, пикриновой, азотной, серной, фосфорной, метансульфоновой, толуолсульфоновой, трифторметансульфоновой, трифторуксусной, бисульфата калия, бисульфата натрия и лимонной кислоты.
15. Способ по п.3, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы V с кислотой, рКа которой меньше или равно трем, отличной от бисульфата калия, бисульфата натрия и лимонной кислоты.
16. Способ по п.2, где R1 представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 6-метилпиридил, 5-бромпиридил, 6-хлорпиридил или 5,6-дихлорпиридил.
17. Способ по п.3, где R1 представляет 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 6-метилпиридил, 5-бромпиридил, 6-хлорпиридил или 5,6-дихлорпиридил.
18. Способ по п.2, где R2 представляет алкил.
19. Способ по п.3, где R2 представляет алкил.
20. Способ по п.2, где R1 представляет 3-пиридил,
21. Способ по п.3, где R1 представляет 3-пиридил.
22. Способ по п.2, где R1 представляет 3-пиридил, а R2 представляет метил.
23. Способ по п.3, где R1 представляет 3-пиридил, а R2 представляет метил.
24. Способ по п.2, где кислотно-аддитивная соль формулы I представляет гидрохлорид.
25. Способ по п.3, где кислотно-аддитивная соль формулы I представляет гидрохлорид.
26. Способ получения соединения формулы V
где R1 представляет арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил;
R5 представляет N-трет-бутоксикарбонил,
включающий взаимодействие соединения формулы III
с по крайней мере 0,5 эквивалента (1R,2S)-(-)эфедрина в алкилацетатном растворителе с образованием соли формулы IV
где Ph представляет фенил,
взаимодействие соли формулы IV с неорганическим основанием в воде с образованием карбоксилатной соли соединения формулы V, подкисление карбоксилатной соли соединения формулы V кислотой, рКа которой меньше или равно трем, до рН примерно 3,5 - 6,5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12622799P | 1999-03-22 | 1999-03-22 | |
| US60/126,227 | 1999-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001128426A true RU2001128426A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2228929C2 RU2228929C2 (ru) | 2004-05-20 |
Family
ID=22423697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001128426/04A RU2228929C2 (ru) | 1999-03-22 | 2000-03-21 | Способ получения 3s-3-амино-3-пиридилпропионовой кислоты и ее производных и промежуточное вещество |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6673926B2 (ru) |
| EP (1) | EP1163222A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002540100A (ru) |
| KR (1) | KR20020016617A (ru) |
| CN (1) | CN1362948A (ru) |
| AU (1) | AU3906300A (ru) |
| BR (1) | BR0009277A (ru) |
| CA (1) | CA2367969A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20013403A3 (ru) |
| HR (1) | HRP20010766A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0201347A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA01009621A (ru) |
| NZ (1) | NZ514383A (ru) |
| RU (1) | RU2228929C2 (ru) |
| SK (1) | SK13582001A3 (ru) |
| WO (1) | WO2000056715A1 (ru) |
| YU (1) | YU74401A (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306909B1 (en) | 1997-03-12 | 2001-10-23 | Queen's University At Kingston | Anti-epileptogenic agents |
| EP1163222A1 (en) * | 1999-03-22 | 2001-12-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Process of preparing 3s-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof |
| EP1163223A1 (en) | 1999-03-22 | 2001-12-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Synthesis of 3-amino-3-aryl propanoates |
| CA2448160A1 (en) * | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Queen's University At Kingston | Heterocyclic beta-amino acids and their use as anti-epileptogenic agents |
| CN101982458B (zh) * | 2010-09-14 | 2013-11-06 | 北京欧凯纳斯科技有限公司 | 3-氨基-3-芳基丙酸及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE58243B1 (en) | 1983-12-07 | 1993-08-11 | Lonza Ag | A process for the preparation of optically-active 3-amino carboxylic acids |
| US5254573A (en) | 1991-10-15 | 1993-10-19 | Monsanto Company | Substituted heterocyclic derivatives useful as platelet aggregation inhibitors |
| PT923555E (pt) * | 1996-05-01 | 2005-09-30 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Derivados carboxamida de pirrolidina, piperidina e hexa-hidroazepina para o tratamento de disturbios tromboticos |
| WO1998002410A1 (en) | 1996-07-12 | 1998-01-22 | G.D. Searle & Co. | Asymetric synthesis of chiral beta-amino acids |
| EP1163222A1 (en) * | 1999-03-22 | 2001-12-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Process of preparing 3s-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof |
| DE10111877A1 (de) * | 2001-03-10 | 2002-09-12 | Aventis Pharma Gmbh | Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
-
2000
- 2000-03-21 EP EP00918212A patent/EP1163222A1/en not_active Withdrawn
- 2000-03-21 RU RU2001128426/04A patent/RU2228929C2/ru active
- 2000-03-21 JP JP2000606577A patent/JP2002540100A/ja active Pending
- 2000-03-21 CN CN00807448A patent/CN1362948A/zh active Pending
- 2000-03-21 MX MXPA01009621A patent/MXPA01009621A/es unknown
- 2000-03-21 KR KR1020017012068A patent/KR20020016617A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-21 CZ CZ20013403A patent/CZ20013403A3/cs unknown
- 2000-03-21 YU YU74401A patent/YU74401A/sh unknown
- 2000-03-21 HU HU0201347A patent/HUP0201347A3/hu unknown
- 2000-03-21 NZ NZ514383A patent/NZ514383A/xx unknown
- 2000-03-21 SK SK1358-2001A patent/SK13582001A3/sk unknown
- 2000-03-21 CA CA002367969A patent/CA2367969A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-21 BR BR0009277-0A patent/BR0009277A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-21 AU AU39063/00A patent/AU3906300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-21 WO PCT/US2000/007492 patent/WO2000056715A1/en not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-10-19 HR HR20010766A patent/HRP20010766A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-10-29 US US10/021,369 patent/US6673926B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-27 US US10/401,073 patent/US20030176471A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-25 US US10/671,104 patent/US20040063960A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101368045B1 (ko) | 2-치환-5-(1-알킬티오)알킬피리딘의 제조 방법 | |
| US4013678A (en) | Process for preparing heterocyclicalkylthioalkyl-n-cyanoguanidines | |
| JP2009541363A5 (ru) | ||
| BR0316902A (pt) | Processos para preparar (+)duloxetina e hidrocloreto de (+)duloxetina, sal de ácido quiral e (+)duloxetina, di-p-toluil tartarato de (+)duloxetina, (+)duloxetina e composição farmacêutica | |
| Su et al. | Strontium (II) triflate catalysed condensation of β-naphthol, aldehyde and urea or amides: a facile synthesis of amidoalkyl naphthols | |
| AU2006217728B2 (en) | Process for preparing protected amidines | |
| KR100215702B1 (ko) | 클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로부터 치환 및 비치환 - 2,3 - 피리딘디카르복실레이트의 제조방법 및 이로써 얻어진 피리딘디카르복실레이트 화합물 | |
| RU2001128426A (ru) | Способ получения 3S-3-амино-3-арилпропионовой кислоты и ее производных | |
| JP4430392B2 (ja) | ２−ハロゲン−ピリジン−カルボン酸アミドの製造方法 | |
| EP2831036B1 (en) | Process for preparing fluoroleucine alkyl esters | |
| US20100292482A1 (en) | Novel precursors | |
| WO1996033972A1 (en) | Methods for synthesizing diverse collections of pyridines, pyrimidines, 1,4-dihydro derivatives thereof, and piperidine derivatives | |
| CN1250516C (zh) | 制备苯胺类化合物的方法 | |
| JP4044966B2 (ja) | ヘテロアリール−亜鉛ハライド類の製造方法 | |
| WO2001089447A8 (en) | Antifungal substituted propyl triazole compound, its salt, and preparation methods thereof | |
| ES2167869T3 (es) | Procedimiento para preparar acidos nicotinicos. | |
| RU2003114755A (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
| KR100740983B1 (ko) | 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| RU2001128428A (ru) | Синтез 3-амино-3-арилпропаноатов | |
| KR100663811B1 (ko) | 신규한 방법 | |
| KR20020016617A (ko) | 3ｓ-3-아미노-3-아릴 프로피온산 및 그의 유도체의 제조방법 | |
| US5112852A (en) | Allenyl amines | |
| JP4082883B2 (ja) | アジリジン誘導体の製造方法 | |
| JP2003081971A (ja) | ５−ピリジルメチルヒダントイン化合物及びｎ−カルバモイル−３−（ピリジル）アラニン化合物 | |
| SU446964A1 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |