RU2001127576A - Фармацевтические композиции - Google Patents
Фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2001127576A RU2001127576A RU2001127576/04A RU2001127576A RU2001127576A RU 2001127576 A RU2001127576 A RU 2001127576A RU 2001127576/04 A RU2001127576/04 A RU 2001127576/04A RU 2001127576 A RU2001127576 A RU 2001127576A RU 2001127576 A RU2001127576 A RU 2001127576A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- drugs
- ramipril
- groups
- penicillin
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 campferol (EIV) Chemical compound 0.000 claims 71
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 28
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 21
- 229960003401 Ramipril Drugs 0.000 claims 18
- HDACQVRGBOVJII-JBDAPHQKSA-N Ramipril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](C[C@@H]2CCC[C@@H]21)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 HDACQVRGBOVJII-JBDAPHQKSA-N 0.000 claims 18
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 16
- 229940049954 Penicillin Drugs 0.000 claims 15
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims 15
- 229960000626 benzylpenicillin Drugs 0.000 claims 15
- 229960004236 Pefloxacin Drugs 0.000 claims 12
- FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N Pefloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCN(C)CC1 FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 11
- 241000700159 Rattus Species 0.000 claims 10
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N Eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N Guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-Ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 7
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N DPPH Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229960002180 Tetracycline Drugs 0.000 claims 6
- OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N Tetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N 0.000 claims 6
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 claims 6
- KCWZGJVSDFYRIX-YFKPBYRVSA-N Ngamma-Nitro-L-arginine methyl ester Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N[N+]([O-])=O KCWZGJVSDFYRIX-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- OMDMTHRBGUBUCO-IUCAKERBSA-N (1S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1=CC[C@H](C(C)(C)O)C[C@@H]1O OMDMTHRBGUBUCO-IUCAKERBSA-N 0.000 claims 4
- OJGDCBLYJGHCIH-UHFFFAOYSA-N Bromhexine Chemical compound C1CCCCC1N(C)CC1=CC(Br)=CC(Br)=C1N OJGDCBLYJGHCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N Indometacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 4
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960003870 bromhexine Drugs 0.000 claims 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 239000005541 ACE inhibitor Substances 0.000 claims 3
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N Ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N Coniferyl alcohol Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 3
- ZIUSSTSXXLLKKK-HWUZOJPISA-N Curcumin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(\O)=C/C(=O)/C=C/C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 ZIUSSTSXXLLKKK-HWUZOJPISA-N 0.000 claims 3
- 229960002217 Eugenol Drugs 0.000 claims 3
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims 3
- 101700075416 GPT Proteins 0.000 claims 3
- 229960001867 Guaiacol Drugs 0.000 claims 3
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 101710027046 SPBC582.08 Proteins 0.000 claims 3
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N Vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003266 anti-allergic Effects 0.000 claims 3
- 230000001088 anti-asthma Effects 0.000 claims 3
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims 3
- 230000001315 anti-hyperlipaemic Effects 0.000 claims 3
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 claims 3
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 claims 3
- 239000000924 antiasthmatic agent Substances 0.000 claims 3
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 3
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 3
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 3
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 claims 3
- 239000002617 bone density conservation agent Substances 0.000 claims 3
- 230000003182 bronchodilatating Effects 0.000 claims 3
- 239000000168 bronchodilator agent Substances 0.000 claims 3
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N caffeic acid Natural products OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims 3
- 230000001713 cholinergic Effects 0.000 claims 3
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims 3
- 230000003419 expectorant Effects 0.000 claims 3
- 239000003172 expectorant agent Substances 0.000 claims 3
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 230000000510 mucolytic Effects 0.000 claims 3
- RGNXWPVNPFAADO-NSIKDUERSA-N sulfuretin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)\C1=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 RGNXWPVNPFAADO-NSIKDUERSA-N 0.000 claims 3
- OHJKXVLJWUPWQG-IUYNYSEKSA-J (4S,6R)-6-[(2R,4R)-4,6-dihydroxy-5-(sulfonatoamino)-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxy-5-sulfonatooxyoxane-2-carboxylate Chemical compound O[C@@H]1C(NS([O-])(=O)=O)C(O)O[C@H](COS([O-])(=O)=O)C1O[C@H]1C(OS([O-])(=O)=O)[C@@H](O)C(O)C(C([O-])=O)O1 OHJKXVLJWUPWQG-IUYNYSEKSA-J 0.000 claims 2
- SHZKQBHERIJWAO-AATRIKPKSA-N (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)O)=CC=C1CN1C=NC=C1 SHZKQBHERIJWAO-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N (E)-but-2-enedioate;hydron Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N (R)-atenolol Chemical compound CC(C)NC[C@@H](O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 1-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3-carbamimidamido-6-{[(2R,3R,4R,5S)-3-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy}-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy}-2,4,5-trihydroxycyclohexyl]guanidine Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims 2
- IKHFJPZQZVMLRH-RNFRBKRXSA-N 2-[[[(3R,5R)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoyl]amino]-methylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)NC(=O)C[C@H](N)C[C@@H](O)CN IKHFJPZQZVMLRH-RNFRBKRXSA-N 0.000 claims 2
- RMWVZGDJPAKBDE-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxy-4-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=O RMWVZGDJPAKBDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diol Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1O LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C(O)=C1 DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(S)C([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxyflavone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OTPGBJSGHXINOY-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-2-[(2-hydroxyphenyl)methoxy]benzoic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1OCC1=CC=CC=C1O OTPGBJSGHXINOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RNRHMQWZFJXKLZ-XUWXXGDYSA-N 4,5-dimethyl-2-[(1R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC(O)=C1[C@H]1[C@](C2(C)C)(C)CC[C@@H]2C1 RNRHMQWZFJXKLZ-XUWXXGDYSA-N 0.000 claims 2
- HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyquinaldic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)O)=CC(=O)C2=C1 HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DJZRSPASHYGCDS-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoacetyl)-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound NCC(=O)C1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 DJZRSPASHYGCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UKNGDQSYPNBJAO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-[2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-1,3-benzothiazol-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(CCO)CCN1C(=O)CN1C(=O)SC2=CC=C(Cl)C=C21 UKNGDQSYPNBJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 5-flurouricil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDWLRMBWIWKFNC-HNQUOIGGSA-N 6-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]pyridazin-3-amine Chemical compound N1=NC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 XDWLRMBWIWKFNC-HNQUOIGGSA-N 0.000 claims 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N ADRIAMYCIN Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims 2
- 229940022659 Acetaminophen Drugs 0.000 claims 2
- UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N Actinospectacin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]([C@@H]([C@H]1O1)O)NC)[C@]2(O)[C@H]1O[C@H](C)CC2=O UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N 0.000 claims 2
- 229940023808 Albuterol Drugs 0.000 claims 2
- OGSPWJRAVKPPFI-UHFFFAOYSA-N Alendronic Acid Chemical compound NCCCC(O)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O OGSPWJRAVKPPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004343 Alendronic acid Drugs 0.000 claims 2
- PAZJSJFMUHDSTF-UHFFFAOYSA-N Alprenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1CC=C PAZJSJFMUHDSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005174 Ambroxol Drugs 0.000 claims 2
- JBDGDEWWOUBZPM-XYPYZODXSA-N Ambroxol Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1CN[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 JBDGDEWWOUBZPM-XYPYZODXSA-N 0.000 claims 2
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N Ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 2
- VGQOVCHZGQWAOI-HYUHUPJXSA-N Anthramycin Chemical compound N1[C@@H](O)[C@@H]2CC(\C=C\C(N)=O)=CN2C(=O)C2=CC=C(C)C(O)=C12 VGQOVCHZGQWAOI-HYUHUPJXSA-N 0.000 claims 2
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 claims 2
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 claims 2
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 claims 2
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- KXNPVXPOPUZYGB-XYVMCAHJSA-N Argatroban Chemical compound OC(=O)[C@H]1C[C@H](C)CCN1C(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C1NC[C@H](C)C2 KXNPVXPOPUZYGB-XYVMCAHJSA-N 0.000 claims 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 2
- 229960002274 Atenolol Drugs 0.000 claims 2
- 229960003644 Aztreonam Drugs 0.000 claims 2
- WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N Aztreonam Chemical compound O=C1N(S([O-])(=O)=O)[C@@H](C)[C@@H]1NC(=O)C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)\C1=CSC([NH3+])=N1 WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N 0.000 claims 2
- 239000005552 B01AC04 - Clopidogrel Substances 0.000 claims 2
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N BAY VP 2674 Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002699 Bacampicillin Drugs 0.000 claims 2
- XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N Bricaril Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HQIRNZOQPUAHHV-UHFFFAOYSA-N Bupranolol Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(OCC(O)CNC(C)(C)C)=C1 HQIRNZOQPUAHHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002083 C09CA01 - Losartan Substances 0.000 claims 2
- 229950005779 CARBOMYCIN Drugs 0.000 claims 2
- ZCGOMHNNNFPNMX-KYTRFIICSA-N CHEMBL1615438 Chemical compound C1([C@@]2(C(O)=O)CCN(C[C@H]2C)[C@@H]2CC[C@@](CC2)(C#N)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 ZCGOMHNNNFPNMX-KYTRFIICSA-N 0.000 claims 2
- 229960003669 Carbenicillin Drugs 0.000 claims 2
- FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N Carbenicillin Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N 0.000 claims 2
- KEMXXQOFIRIICG-UHFFFAOYSA-N Carbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(NC(N)=O)=C1 KEMXXQOFIRIICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N Carprofen Chemical compound C1=CC(Cl)=C[C]2C3=CC=C(C(C(O)=O)C)C=C3N=C21 IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N Catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims 2
- 229960005361 Cefaclor Drugs 0.000 claims 2
- 229960004841 Cefadroxil Drugs 0.000 claims 2
- NBFNMSULHIODTC-CYJZLJNKSA-N Cefadroxil Chemical compound O.C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=C(O)C=C1 NBFNMSULHIODTC-CYJZLJNKSA-N 0.000 claims 2
- 229960003012 Cefamandole Drugs 0.000 claims 2
- OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N Cefamandole Chemical compound CN1N=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](O)C=3C=CC=CC=3)[C@H]2SC1 OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N 0.000 claims 2
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N Chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 claims 2
- CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N Cimetidine Chemical compound N#CNC(=N/C)\NCCSCC1=NC=N[C]1C CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001380 Cimetidine Drugs 0.000 claims 2
- 229960003324 Clavulanic Acid Drugs 0.000 claims 2
- HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N Clavulanic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(=C/CO)/O[C@@H]2CC(=O)N21 HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N 0.000 claims 2
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N Clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N Clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 claims 2
- BXVOHUQQUBSHLD-XCTBDMBQSA-N Clomocycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(=C(/O)NCO)/C(=O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O BXVOHUQQUBSHLD-XCTBDMBQSA-N 0.000 claims 2
- 229960003009 Clopidogrel Drugs 0.000 claims 2
- GKTWGGQPFAXNFI-HNNXBMFYSA-N Clopidogrel Chemical compound C1([C@H](N2CC=3C=CSC=3CC2)C(=O)OC)=CC=CC=C1Cl GKTWGGQPFAXNFI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 2
- IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N Cromoglicic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C(O)=O)O2 IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000684 Cytarabine Drugs 0.000 claims 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytosar Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 2
- STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N DAUNOMYCIN Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(C)=O)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N 0.000 claims 2
- 229960004969 Dalteparin Drugs 0.000 claims 2
- 229960000975 Daunorubicin Drugs 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N Dicloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 2
- 229950001733 Difloxacin Drugs 0.000 claims 2
- NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N Difloxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1=CC=C(F)C=C1 NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N Diflunisal Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=C1 HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N Dihydrocodeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N 0.000 claims 2
- 229960002768 Dipyridamole Drugs 0.000 claims 2
- IZEKFCXSFNUWAM-UHFFFAOYSA-N Dipyridamole Chemical compound C=12N=C(N(CCO)CCO)N=C(N3CCCCC3)C2=NC(N(CCO)CCO)=NC=1N1CCCCC1 IZEKFCXSFNUWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XIQVNETUBQGFHX-UHFFFAOYSA-N Ditropan Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)OCC#CCN(CC)CC)C1CCCCC1 XIQVNETUBQGFHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004679 Doxorubicin Drugs 0.000 claims 2
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N EPIRUBICIN Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 claims 2
- 229960001904 EPIRUBICIN Drugs 0.000 claims 2
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Enoxaparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000610 Enoxaparin Drugs 0.000 claims 2
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N Ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 claims 2
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N Ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N Ethyl morphine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OCC OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N 0.000 claims 2
- 229960004578 Ethylmorphine Drugs 0.000 claims 2
- LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N Fenoterol Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=CC=1C(O)CNC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004369 Flufenamic Acid Drugs 0.000 claims 2
- LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N Flufenamic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002949 Fluorouracil Drugs 0.000 claims 2
- SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N Flurbiprofen Chemical compound FC1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N Gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002963 Ganciclovir Drugs 0.000 claims 2
- IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N Ganciclovir Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2COC(CO)CO IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010061172 Gastrointestinal injury Diseases 0.000 claims 2
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 claims 2
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N Gentisic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N Gossypol Chemical compound CC(C)C1=C(O)C(O)=C(C=O)C2=C(O)C(C=3C(O)=C4C(C=O)=C(O)C(O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- 229960002897 Heparin Drugs 0.000 claims 2
- ZFGMDIBRIDKWMY-PASTXAENSA-N Heparin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](OC(O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]3O)C(O)=O)O[C@@H]2O)CS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@H]1O ZFGMDIBRIDKWMY-PASTXAENSA-N 0.000 claims 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N Hydroxyquinol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000905 Indomethacin Drugs 0.000 claims 2
- RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N Indoprofen Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1 RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLUSMKAJIQOXPV-UHFFFAOYSA-N Ipidacrine Chemical compound C1CCCC2=C1N=C1CCCC1=C2N YLUSMKAJIQOXPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001361 Ipratropium Bromide Drugs 0.000 claims 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N L-Norpseudoephedrine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 claims 2
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 2
- 229960002394 Lisinopril Drugs 0.000 claims 2
- 108010007859 Lisinopril Proteins 0.000 claims 2
- 229960004305 Lodoxamide Drugs 0.000 claims 2
- RVGLGHVJXCETIO-UHFFFAOYSA-N Lodoxamide Chemical compound OC(=O)C(=O)NC1=CC(C#N)=CC(NC(=O)C(O)=O)=C1Cl RVGLGHVJXCETIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZEKZLJVOYLTDKK-UHFFFAOYSA-N Lomefloxacin Chemical compound FC1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNC(C)C1 ZEKZLJVOYLTDKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004773 Losartan Drugs 0.000 claims 2
- KJJZZJSZUJXYEA-UHFFFAOYSA-N Losartan Chemical compound CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2[N]N=NN=2)C=C1 KJJZZJSZUJXYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N Lovastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 claims 2
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N MDL-62769 Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 claims 2
- TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N Mafenide Chemical compound NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HRHKSTOGXBBQCB-VFWICMBZSA-N Methylmitomycin Chemical compound O=C1C(N)=C(C)C(=O)C2=C1[C@@H](COC(N)=O)[C@@]1(OC)[C@H]3N(C)[C@H]3CN12 HRHKSTOGXBBQCB-VFWICMBZSA-N 0.000 claims 2
- 229960002237 Metoprolol Drugs 0.000 claims 2
- IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N Metoprolol Chemical compound COCCC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C=C1 IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PTKSEFOSCHHMPD-UHFFFAOYSA-N Midodrine Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(O)CNC(=O)CN)=C1 PTKSEFOSCHHMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001094 Midodrine Drugs 0.000 claims 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N Morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 2
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N N-(4-hydroxyphenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229950009146 Nifurpirinol Drugs 0.000 claims 2
- JQXXHWHPUNPDRT-ZNQWNCHJSA-N O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c4C)C)OC)c4c1c3c(O)c2C=NN1CCN(C)CC1 Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c4C)C)OC)c4c1c3c(O)c2C=NN1CCN(C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-ZNQWNCHJSA-N 0.000 claims 2
- SBQLYHNEIUGQKH-UHFFFAOYSA-N Omeprazole Chemical compound N1=C2[CH]C(OC)=CC=C2N=C1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SBQLYHNEIUGQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N Oraflex Chemical compound N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000625 Oxytetracycline Drugs 0.000 claims 2
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N Oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 claims 2
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 claims 2
- 229950003837 Ozagrel Drugs 0.000 claims 2
- WRUUGTRCQOWXEG-UHFFFAOYSA-N Pamidronic acid Chemical compound NCCC(O)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O WRUUGTRCQOWXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TYMABNNERDVXID-DLYFRVTGSA-N Panipenem Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)C=1S[C@H]1CCN(C(C)=N)C1 TYMABNNERDVXID-DLYFRVTGSA-N 0.000 claims 2
- 229950011346 Panipenem Drugs 0.000 claims 2
- GRHYHJAAOJVRSZ-UHFFFAOYSA-N Pantoprazole Chemical compound COC1=CC=NC(CS(=O)C=2N=C3[CH]C(OC(F)F)=CC=C3N=2)=C1OC GRHYHJAAOJVRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002340 Pentostatin Drugs 0.000 claims 2
- FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N Pentostatin Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(N=CNC[C@H]2O)=C2N=C1 FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N 0.000 claims 2
- 229960002895 Phenylbutazone Drugs 0.000 claims 2
- 229960000395 Phenylpropanolamine Drugs 0.000 claims 2
- PHUTUTUABXHXLW-UHFFFAOYSA-N Pindolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC2=NC=C[C]12 PHUTUTUABXHXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N Pirbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=N1 VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N Proprasylyt Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940081190 Rifampin Drugs 0.000 claims 2
- URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N SISOMICIN Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC=C(CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N 0.000 claims 2
- NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N Salbutamol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N Salicin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1CO NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N 0.000 claims 2
- NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N Salicin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)c1c(CO)cccc1 NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N 0.000 claims 2
- GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N Serevent Chemical compound C1=C(O)C(CO)=CC(C(O)CNCCCCCCOCCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N Simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 claims 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000894 Sulindac Drugs 0.000 claims 2
- MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N Sulindac Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(F)=CC=C2\C1=C/C1=CC=C(S(C)=O)C=C1 MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N 0.000 claims 2
- 229960004492 Suprofen Drugs 0.000 claims 2
- MDKGKXOCJGEUJW-UHFFFAOYSA-N Suprofen Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CS1 MDKGKXOCJGEUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003069 TOLRESTAT Drugs 0.000 claims 2
- 229960000195 Terbutaline Drugs 0.000 claims 2
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000351 Terfenadine Drugs 0.000 claims 2
- YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N Tolfenamic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N Tolmetin Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(CC(O)=O)N1C UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LUBHDINQXIHVLS-UHFFFAOYSA-N Tolrestat Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=S)C1=CC=CC2=C(C(F)(F)F)C(OC)=CC=C21 LUBHDINQXIHVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N Tyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003636 Vidarabine Drugs 0.000 claims 2
- 229960003048 Vinblastine Drugs 0.000 claims 2
- JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N Vinblastine Natural products O=C(O[C@H]1[C@](O)(C(=O)OC)[C@@H]2N(C)c3c(cc(c(OC)c3)[C@]3(C(=O)OC)c4[nH]c5c(c4CCN4C[C@](O)(CC)C[C@H](C3)C4)cccc5)[C@@]32[C@H]2[C@@]1(CC)C=CCN2CC3)C JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N 0.000 claims 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Vitamin C Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- 229960002555 Zidovudine Drugs 0.000 claims 2
- HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N Zidovudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N=[N+]=[N-])C1 HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 2
- UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N Zygomycin A1 Chemical compound N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N 0.000 claims 2
- FQVHOULQCKDUCY-OGHXVOSASA-N [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(1S,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-7-acetyloxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2-oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimeth Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@H]1[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)C(=O)/C=C/[C@@H]2O[C@H]2C[C@@H](C)OC(=O)C[C@H]([C@@H]1OC)OC(C)=O)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)O1 FQVHOULQCKDUCY-OGHXVOSASA-N 0.000 claims 2
- JQKHJQJVKRFMCO-SNAWJCMRSA-N [6-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]pyridin-2-yl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(\C=C\C=2OC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 JQKHJQJVKRFMCO-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- 229960002213 alprenolol Drugs 0.000 claims 2
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 claims 2
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 2
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 claims 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 2
- 239000003699 antiulcer agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 2
- 229960003856 argatroban Drugs 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N bacampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)[C@H](C(S3)(C)C)C(=O)OC(C)OC(=O)OCC)=CC=CC=C1 PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N 0.000 claims 2
- 229960005430 benoxaprofen Drugs 0.000 claims 2
- 229960003169 biapenem Drugs 0.000 claims 2
- MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N biapenem Chemical compound C1N2C=NC=[N+]2CC1SC([C@@H]1C)=C(C([O-])=O)N2[C@H]1[C@@H]([C@H](O)C)C2=O MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N 0.000 claims 2
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 claims 2
- 229960000330 bupranolol Drugs 0.000 claims 2
- 229960001386 carbuterol Drugs 0.000 claims 2
- 229960003184 carprofen Drugs 0.000 claims 2
- QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N cefaclor Chemical compound C1([C@H](C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(Cl)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)N)=CC=CC=C1 QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N 0.000 claims 2
- 229960001803 cetirizine Drugs 0.000 claims 2
- 229960001117 clenbuterol Drugs 0.000 claims 2
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 claims 2
- 229960004094 clomocycline Drugs 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M diclofenac sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229960001585 dicloxacillin Drugs 0.000 claims 2
- 229960000616 diflunisal Drugs 0.000 claims 2
- 229960000920 dihydrocodeine Drugs 0.000 claims 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 claims 2
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004396 famciclovir Drugs 0.000 claims 2
- GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N famcyclovir Chemical compound N1=C(N)N=C2N(CCC(COC(=O)C)COC(C)=O)C=NC2=C1 GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001022 fenoterol Drugs 0.000 claims 2
- NOOCSNJCXJYGPE-UHFFFAOYSA-N flunixin Chemical compound C1=CC=C(C(F)(F)F)C(C)=C1NC1=NC=CC=C1C(O)=O NOOCSNJCXJYGPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000588 flunixin Drugs 0.000 claims 2
- 229960002390 flurbiprofen Drugs 0.000 claims 2
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 claims 2
- 239000001963 growth media Substances 0.000 claims 2
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims 2
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 claims 2
- 229960002240 iloprost Drugs 0.000 claims 2
- HIFJCPQKFCZDDL-ACWOEMLNSA-N iloprost Chemical compound C1\C(=C/CCCC(O)=O)C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C(C)CC#CC)[C@H](O)C[C@@H]21 HIFJCPQKFCZDDL-ACWOEMLNSA-N 0.000 claims 2
- 229960004187 indoprofen Drugs 0.000 claims 2
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- 229960005490 ipidacrine Drugs 0.000 claims 2
- LHLMOSXCXGLMMN-VVQPYUEFSA-M ipratropium bromide Chemical compound [Br-].O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)[N@@+]2(C)C(C)C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 LHLMOSXCXGLMMN-VVQPYUEFSA-M 0.000 claims 2
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 claims 2
- 229960001120 levocabastine Drugs 0.000 claims 2
- ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N levocetirizine Chemical compound C1CN(CCOCC(=O)O)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N lisinopril Chemical compound C([C@H](N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N 0.000 claims 2
- 229960002422 lomefloxacin Drugs 0.000 claims 2
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 claims 2
- 229960002373 loxoprofen Drugs 0.000 claims 2
- BAZQYVYVKYOAGO-UHFFFAOYSA-M loxoprofen sodium hydrate Chemical compound O.O.[Na+].C1=CC(C(C([O-])=O)C)=CC=C1CC1C(=O)CCC1 BAZQYVYVKYOAGO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229960003640 mafenide Drugs 0.000 claims 2
- 229960000365 meptazinol Drugs 0.000 claims 2
- JLICHNCFTLFZJN-HNNXBMFYSA-N meptazinol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1[C@@]1(CC)CCCCN(C)C1 JLICHNCFTLFZJN-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 claims 2
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 claims 2
- 229930014694 morphine Natural products 0.000 claims 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 2
- 229950005949 nifurprazine Drugs 0.000 claims 2
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 claims 2
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- 229960005434 oxybutynin Drugs 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 claims 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N p-acetaminophenol Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003978 pamidronic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229960005019 pantoprazole Drugs 0.000 claims 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 claims 2
- 229960001914 paromomycin Drugs 0.000 claims 2
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002508 pindolol Drugs 0.000 claims 2
- 229960003712 propranolol Drugs 0.000 claims 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001225 rifampicin Drugs 0.000 claims 2
- 229960003292 rifamycin Drugs 0.000 claims 2
- 229960002052 salbutamol Drugs 0.000 claims 2
- 229940120668 salicin Drugs 0.000 claims 2
- 229960004017 salmeterol Drugs 0.000 claims 2
- WVYADZUPLLSGPU-UHFFFAOYSA-N salsalate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WVYADZUPLLSGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000953 salsalate Drugs 0.000 claims 2
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 claims 2
- 229960000230 sobrerol Drugs 0.000 claims 2
- 229960000268 spectinomycin Drugs 0.000 claims 2
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 claims 2
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 2
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002871 tenoxicam Drugs 0.000 claims 2
- WZWYJBNHTWCXIM-UHFFFAOYSA-N tenoxicam Chemical compound O=C1C=2SC=CC=2S(=O)(=O)N(C)C1=C(O)NC1=CC=CC=N1 WZWYJBNHTWCXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 claims 2
- WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N tioguanine Chemical compound N1C(N)=NC(=S)C2=C1N=CN2 WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002905 tolfenamic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229960001017 tolmetin Drugs 0.000 claims 2
- 230000002588 toxic Effects 0.000 claims 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 2
- 229960002268 triflusal Drugs 0.000 claims 2
- 230000002227 vasoactive Effects 0.000 claims 2
- ZTHWFVSEMLMLKT-CAMOTBBTSA-N vidarabine monohydrate Chemical compound O.C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O ZTHWFVSEMLMLKT-CAMOTBBTSA-N 0.000 claims 2
- JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N vincaleukoblastine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003712 vitamin E derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- KOHIRBRYDXPAMZ-YHBROIRLSA-N (1R,1'R)-2,2'-iminobis{1-[(2R,2'S)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol} Chemical compound C1CC2=CC(F)=CC=C2O[C@H]1[C@H](O)CNC[C@@H](O)[C@H]1OC2=CC=C(F)C=C2CC1 KOHIRBRYDXPAMZ-YHBROIRLSA-N 0.000 claims 1
- VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N (1S,3R,4E,6E,8E,10E,14E,16E,18S,19R,20R,21S,25R,27R,29R,32R,33R,35S,37S,38R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14, Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N 0.000 claims 1
- CZCHIEJNWPNBDE-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)methanone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 CZCHIEJNWPNBDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISSA-N (2E,4E,6E,8E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1NC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISSA-N 0.000 claims 1
- AYDXAULLCROVIT-OAHLLOKOSA-N (2R)-2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid Chemical compound C1=CC([C@H](C(O)=O)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1 AYDXAULLCROVIT-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- DFUSDJMZWQVQSF-XLGIIRLISA-N (2R)-2-methyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 DFUSDJMZWQVQSF-XLGIIRLISA-N 0.000 claims 1
- QIJLJZOGPPQCOG-NFAWXSAZSA-N (2S)-1-[(2S)-3-[(2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoyl]sulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound N([C@H](C)C(=O)SC[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)C(=O)C1CCCCC1 QIJLJZOGPPQCOG-NFAWXSAZSA-N 0.000 claims 1
- FSIRXIHZBIXHKT-MHTVFEQDSA-N (2S)-2-[[4-[1-(2,4-diaminopteridin-6-yl)butan-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CC(CC)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FSIRXIHZBIXHKT-MHTVFEQDSA-N 0.000 claims 1
- FLWWDYNPWOSLEO-HQVZTVAUSA-N (2S)-2-[[4-[1-(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)ethyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1C(C)N(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FLWWDYNPWOSLEO-HQVZTVAUSA-N 0.000 claims 1
- VNZCGWSZJOIBAK-ACGXKRRESA-N (2S)-2-[[4-[1-(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)ethylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1C(C)NC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VNZCGWSZJOIBAK-ACGXKRRESA-N 0.000 claims 1
- PZTCVADFMACKLU-UEPZRUIBSA-N (2S)-6-[[[(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carbonyl]amino]methylamino]-2-aminohexanoic acid Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(=O)NCNCCCC[C@H](N)C(O)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O PZTCVADFMACKLU-UEPZRUIBSA-N 0.000 claims 1
- XUFXOAAUWZOOIT-WVJZLWNXSA-N (2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol Chemical compound O([C@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)N[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)C(CO)=C1)O)C)[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O XUFXOAAUWZOOIT-WVJZLWNXSA-N 0.000 claims 1
- CFCUWKMKBJTWLW-BGLFSJPPSA-N (2S,3S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl]-6-[(2S,4R,5S,6R)-4-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dih Chemical compound O([C@@H]1C[C@@H](O[C@H](C)[C@@H]1O)OC=1C=C2C=C3C[C@H]([C@@H](C(=O)C3=C(O)C2=C(O)C=1C)O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](O)[C@@](C)(O)C3)C2)C1)[C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)[C@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O1 CFCUWKMKBJTWLW-BGLFSJPPSA-N 0.000 claims 1
- HBJOXQRURQPDEX-MHXMMLMNSA-N (2S,4R)-N-[(1S,2S)-2-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-4-ethylpiperidine-2-carboxamide Chemical compound C1[C@H](CC)CCN[C@@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 HBJOXQRURQPDEX-MHXMMLMNSA-N 0.000 claims 1
- YPBATNHYBCGSSN-DSZSVDOYSA-N (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[2-[(3-methylsulfonyl-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)NC(=O)N1CCN(S(C)(=O)=O)C1=O YPBATNHYBCGSSN-DSZSVDOYSA-N 0.000 claims 1
- JETQIUPBHQNHNZ-NJBDSQKTSA-N (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-phenyl-2-sulfoacetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound C1([C@H](C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)S(O)(=O)=O)=CC=CC=C1 JETQIUPBHQNHNZ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 1
- GPMSLJIYNWBYEL-TYNCELHUSA-N (2S,5R,6R)-6-[(3-carboxyquinoxaline-2-carbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(C(O)=O)C(C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC([C@@H](N4C3=O)C(O)=O)(C)C)=NC2=C1 GPMSLJIYNWBYEL-TYNCELHUSA-N 0.000 claims 1
- HPWIIERXAFODPP-GHBBWTPBSA-N (3R,4R)-3,6-diamino-N-[(3S,6Z,9S,12S,15S)-3-[(6R)-2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]-6-[(carbamoylamino)methylidene]-9,12-bis(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-15-yl]-4-hydroxyhexanamide Chemical compound N1C(=O)\C(=C\NC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](N)[C@H](O)CCN)CNC(=O)[C@@H]1[C@@H]1NC(=N)NCC1 HPWIIERXAFODPP-GHBBWTPBSA-N 0.000 claims 1
- RZPAKFUAFGMUPI-ZRLKJDMJSA-N (3R,5R,6S,7S,8S,9S,12S,13R,14R,15R)-6-[(2S,3R,4S,6S)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-8-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5,7,9,12,13,15-hexamethyl-1,11-dioxaspiro[2.13]hexadecane-10,16-dione Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@@]2(OC2)C[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@H](C)O2)N(C)C)O)[C@@H]1C RZPAKFUAFGMUPI-ZRLKJDMJSA-N 0.000 claims 1
- FJLGEFLZQAZZCD-JUFISIKESA-N (3S,5R)-fluvastatin Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(C)C)C(\C=C\[C@H](O)C[C@H](O)CC(O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 FJLGEFLZQAZZCD-JUFISIKESA-N 0.000 claims 1
- GUXHBMASAHGULD-SEYHBJAFSA-N (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2O)=C(Cl)C=CC(O)=C1C(O)=C1[C@@H]2C[C@H]2[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]2(O)C1=O GUXHBMASAHGULD-SEYHBJAFSA-N 0.000 claims 1
- DHPRQBPJLMKORJ-XRNKAMNCSA-N (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O DHPRQBPJLMKORJ-XRNKAMNCSA-N 0.000 claims 1
- FAMUIRDLAWWMCQ-AQFAATAFSA-N (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-N-[[4-[N-(diaminomethylidene)carbamimidoyl]piperazin-1-yl]methyl]-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound OC([C@@]1(O)C(=O)C=2[C@@H]([C@](C3=CC=CC(O)=C3C=2O)(C)O)C[C@H]1[C@@H](C1=O)N(C)C)=C1C(=O)NCN1CCN(C(=N)N=C(N)N)CC1 FAMUIRDLAWWMCQ-AQFAATAFSA-N 0.000 claims 1
- DLWOTOMWYCRPLK-UVTDQMKNSA-N (4Z)-5-amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-(4,5-dimethoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-3-methyl-1H-pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=C(OC)C(=O)\C1=C\1C(N)=C(C=2N=C3C(=O)C(N)=C(OC)C(=O)C3=CC=2)NC(C(O)=O)=C/1C DLWOTOMWYCRPLK-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims 1
- NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N (5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-thiophen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H](OC[C@H]4O3)C=3SC=CC=3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N 0.000 claims 1
- XDZKBRJLTGRPSS-BGZQYGJUSA-N (6R,7R)-3-({[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl}methyl)-7-{[(2Z)-1-hydroxy-2-(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)ethylidene]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=NC(C)=C(CC(O)=O)S1 XDZKBRJLTGRPSS-BGZQYGJUSA-N 0.000 claims 1
- JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CC=CO1 JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N 0.000 claims 1
- RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(N-hydroxyimino)acetamido]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N 0.000 claims 1
- HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-{[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=NN=NN1C HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N 0.000 claims 1
- VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=NC(=O)C(=O)NN1C VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N 0.000 claims 1
- NNULBSISHYWZJU-LLKWHZGFSA-N (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=CCS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 NNULBSISHYWZJU-LLKWHZGFSA-N 0.000 claims 1
- DKOQGJHPHLTOJR-PUIFZAHNSA-N (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]=3C=4CCCC=4C=CC=3)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)/C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 DKOQGJHPHLTOJR-PUIFZAHNSA-N 0.000 claims 1
- WDLWHQDACQUCJR-ZAMMOSSLSA-N (6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)/C=C/C)C(O)=O)=CC=C(O)C=C1 WDLWHQDACQUCJR-ZAMMOSSLSA-N 0.000 claims 1
- ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-O (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-O 0.000 claims 1
- UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N (6R,7R)-7-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@](C(N1C=1C(O)=O)=O)(NC(=O)CSC(F)F)OC)CC=1CSC1=NN=NN1CCO UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N 0.000 claims 1
- KMSKQZKKOZQFFG-YXRRJAAWSA-N (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-methyl-5-[(2R)-oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione Chemical compound O([C@H]1[C@@H](N)C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@@H]1CCCCO1 KMSKQZKKOZQFFG-YXRRJAAWSA-N 0.000 claims 1
- AGNGYMCLFWQVGX-AGFFZDDWSA-N (E)-1-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-2-diazonioethenolate Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CO\C([O-])=C\[N+]#N AGNGYMCLFWQVGX-AGFFZDDWSA-N 0.000 claims 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 claims 1
- TWBNMYSKRDRHAT-RCWTXCDDSA-N (S)-timolol hemihydrate Chemical compound O.CC(C)(C)NC[C@H](O)COC1=NSN=C1N1CCOCC1.CC(C)(C)NC[C@H](O)COC1=NSN=C1N1CCOCC1 TWBNMYSKRDRHAT-RCWTXCDDSA-N 0.000 claims 1
- BZCOSCNPHJNQBP-UPHRSURJSA-N (Z)-2,3-dihydroxybut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\O)=C(\O)C(O)=O BZCOSCNPHJNQBP-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- XSGQFHNPNWBVPT-VFXMVCAWSA-N (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid Chemical compound CCCCC[C@@](C)(O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1C\C=C/CCCC(O)=O XSGQFHNPNWBVPT-VFXMVCAWSA-N 0.000 claims 1
- YRCRRHNVYVFNTM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dihydroxy-3-ethoxy-2-butanone Chemical compound CCOC(C)C(=O)C(O)O YRCRRHNVYVFNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHUIUXNAPJIDOG-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=C2OCOC2=C1 BHUIUXNAPJIDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REZGGXNDEMKIQB-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydro-5-(2-propoxyphenyl)-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1C1=NC(=O)C2=NNNC2=N1 REZGGXNDEMKIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKFIQZCHJUUSBA-UHFFFAOYSA-N 1-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)-2-piperidin-1-ylethanol Chemical compound C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=C1C(O)CN1CCCCC1 XKFIQZCHJUUSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMTYNAPTNBJHQI-LLDVTBCESA-N 1-[(1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N[C@H]1[C@H](C2(C)C)CC[C@@]2(C)[C@H]1O RMTYNAPTNBJHQI-LLDVTBCESA-N 0.000 claims 1
- KPQFKCWYCKXXIP-XLPZGREQSA-N 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methylamino)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(NC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 KPQFKCWYCKXXIP-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 1
- IFYLTXNCFVRALQ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-amino-2-[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphoryl]oxyhexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound C1CCC(C(O)=O)N1C(=O)C(CCCCN)OP(O)(=O)CCCCC1=CC=CC=C1 IFYLTXNCFVRALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIVFQKCLFRMMSZ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylurea Chemical compound CCCCNC(=O)NC SIVFQKCLFRMMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSYFNANHKYNZNI-GIJQJNRQSA-N 2,3-dimethoxy-6-[(E)-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(OC)C(OC)=CC=C1\C=N\NC(=O)C1=CC=NC=C1 HSYFNANHKYNZNI-GIJQJNRQSA-N 0.000 claims 1
- HLNLBEFKHHCAMV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 HLNLBEFKHHCAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJZUQDQOAFUFJY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonyl-1-(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)guanidine Chemical compound O1C(C)=C(C)N=C1N\C(N)=N\S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 IJZUQDQOAFUFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFRQMIPKEPUCBX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4-propan-2-yl-1H-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC2=C(C(C)C)C=C(C=CC=C3)C3=C2N1 ZFRQMIPKEPUCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYEPZNKOJZOGJG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)butanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IYEPZNKOJZOGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REHLODZXMGOGQP-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methyl-5-oxo-6H-benzo[b][1]benzoxepin-3-yl)propanoic acid Chemical compound C1C(=O)C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC2=CC=C(C)C=C21 REHLODZXMGOGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylacetate Chemical compound C1CCCC1(O)C(C(=O)OCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 LMKPHJYTFHAGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDTZSTJLVYBEKB-UHFFFAOYSA-N 2-(diphosphonomethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O LDTZSTJLVYBEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUQATQQNXCPTLL-PQMJGINDSA-N 2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine Chemical compound O1[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](NC)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@@H](N=C(N)N)[C@H](O)[C@H]1O RUQATQQNXCPTLL-PQMJGINDSA-N 0.000 claims 1
- PVOOBRUZWPQOER-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1 PVOOBRUZWPQOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACTOXUHEUCPTEW-BOISPSKTSA-N 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16S)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-o Chemical compound O([C@H]1/C=C/C=C/C[C@H](C)OC(=O)C[C@@H](O)[C@@H]([C@H]([C@@H](CC=O)C[C@H]1C)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@](C)(O)C2)[C@@H](C)O1)N(C)C)O)OC)[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 ACTOXUHEUCPTEW-BOISPSKTSA-N 0.000 claims 1
- XLVXAUNDHWERBM-IVGWJTKZSA-N 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide Chemical compound CC1=C(CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XLVXAUNDHWERBM-IVGWJTKZSA-N 0.000 claims 1
- SJCRQMUYEQHNTC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]acetic acid Chemical compound CC1=CC(CC(O)=O)=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 SJCRQMUYEQHNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPKOGTAFKSLZLD-FQEVSTJZSA-N 2-[1-[(2S)-2-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]piperidin-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC(CC1)OCC(O)=O)CC1=CC=C(O)C=C1 FPKOGTAFKSLZLD-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JQSHEDRVRBSFCZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-di(thiophen-3-yl)prop-2-enylamino]-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(C)NCC=C(C1=CSC=C1)C=1C=CSC=1 JQSHEDRVRBSFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UULSXYSSHHRCQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(CC(C)C)C=C1 UULSXYSSHHRCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIEKMACRVQTPRC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 JIEKMACRVQTPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKPPORKKCMYYTO-DHZHZOJOSA-N 2-[5-methoxy-2-methyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]indol-3-yl]acetic acid Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 NKPPORKKCMYYTO-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims 1
- FOYWNSCCNCUEPU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-piperidin-1-ylpyrimido[5,4-d]pyrimidin-6-yl]-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound C12=NC(N(CCO)CCO)=NC=C2N=C(N(CCO)CCO)N=C1N1CCCCC1 FOYWNSCCNCUEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQJARUQXWJSDFL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)CN)C=C1 LQJARUQXWJSDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPBDVVIMTYKMSY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-ylmethyl)acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C(=O)NCC1=CCNCC1 SPBDVVIMTYKMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVYLCBNXHHHPSB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl salicylate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O LVYLCBNXHHHPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFQYZMGOKIROEC-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C2OCOC2=C1 QFQYZMGOKIROEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYNWSQDZXMGGGI-NUEKZKHPSA-N 3-Hydroxymorphinan Chemical compound C1CCC[C@H]2[C@H]3CC4=CC=C(O)C=C4[C@]21CCN3 IYNWSQDZXMGGGI-NUEKZKHPSA-N 0.000 claims 1
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 claims 1
- UZFPOOOQHWICKY-UHFFFAOYSA-N 3-[13-[1-[1-[8,12-bis(2-carboxyethyl)-17-(1-hydroxyethyl)-3,7,13,18-tetramethyl-21,24-dihydroporphyrin-2-yl]ethoxy]ethyl]-18-(2-carboxyethyl)-8-(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid Chemical compound N1C(C=C2C(=C(CCC(O)=O)C(C=C3C(=C(C)C(C=C4N5)=N3)CCC(O)=O)=N2)C)=C(C)C(C(C)O)=C1C=C5C(C)=C4C(C)OC(C)C1=C(N2)C=C(N3)C(C)=C(C(O)C)C3=CC(C(C)=C3CCC(O)=O)=NC3=CC(C(CCC(O)=O)=C3C)=NC3=CC2=C1C UZFPOOOQHWICKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCCJWNPWWPJKGL-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]oxy-2-phenylpropanoic acid Chemical compound CC1=C(CC(=O)OCC(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UCCJWNPWWPJKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQWNGSKQHPNIQG-UHFFFAOYSA-N 3-[[bis(2-chloroethyl)amino-(2-chloroethoxy)phosphoryl]amino]propan-1-ol Chemical compound OCCCNP(=O)(OCCCl)N(CCCl)CCCl FQWNGSKQHPNIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJTPQQVCKPZIMV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloro-4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound ClC1=CC(C(=O)CCC(=O)O)=CC=C1C1CCCCC1 IJTPQQVCKPZIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-Aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBBGSZCBWVPOOL-HDICACEKSA-N 4-[(1R,2S)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)butyl]phenol Chemical compound C1([C@H](CC)[C@H](CC)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=C(O)C=C1 PBBGSZCBWVPOOL-HDICACEKSA-N 0.000 claims 1
- CDUAVAXMQCAYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)sulfonylamino]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 CDUAVAXMQCAYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWOVNGQYQVFLI-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1N GAWOVNGQYQVFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URIZBPYQIRFMBF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[3-methyl-5-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1-benzofuran-2-yl]ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=C2C(C)=C(C(OC(=O)CCC(O)=O)C)OC2=CC=C1C1=CC(=O)OC1 URIZBPYQIRFMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFIXURDMUINBMD-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)propyl]-2,6-diiodophenol Chemical compound C=1C(I)=C(O)C(I)=CC=1C(O)C(C)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 RFIXURDMUINBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPOMPTVRBWXZBY-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-ethoxy-2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]amino]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(OCC)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 BPOMPTVRBWXZBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1O[C@@H](CO)SC1 JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 1
- FYZGXAKJVDHGDR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1O FYZGXAKJVDHGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZOYMGQQVNAMHS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NSN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 IZOYMGQQVNAMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVYBEBLNQGDRHF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S1C(CC)=NN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 SVYBEBLNQGDRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJUSDOIKMJHJPN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[4-(methylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VJUSDOIKMJHJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHWFVIPXDFZTFA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-prop-2-enoxybenzamide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1OCC=C UHWFVIPXDFZTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 4-{1-hydroxy-2-[(propan-2-yl)amino]ethyl}benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVEZIRCKNOTGKY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminophenyl)sulfonyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KVEZIRCKNOTGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXHYQIJBUNRPJT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-N-butyl-2-prop-2-ynoxybenzamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC(N)=CC=C1OCC#C DXHYQIJBUNRPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMHLRMYGNZXFEO-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-6-methoxy-10-oxidophenazin-10-ium-1-one Chemical compound ON1C=2C(OC)=CC=CC=2[N+]([O-])=C2C1=CC=CC2=O IMHLRMYGNZXFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJXSSYDSOJBUAV-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-Dimethoxy-Benzyl)-5-Methyl-Pyrido[2,3-D]Pyrimidine-2,4-Diamine Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(CC=2C(=C3C(N)=NC(N)=NC3=NC=2)C)=C1 VJXSSYDSOJBUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFTWHEBLORWGNI-UHFFFAOYSA-N 6-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-7H-purin-2-amine Chemical compound CN1C=NC([N+]([O-])=O)=C1SC1=NC(N)=NC2=C1NC=N2 YFTWHEBLORWGNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)C=[N+]=[N-] YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N 6-acetamidohexanoic acid Chemical compound CC(=O)NCCCCCC(O)=O WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N 6-azauridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=N1 WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N 0.000 claims 1
- OIRAEJWYWSAQNG-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid Chemical compound ClC=1C=C2C(C(=O)O)CCC2=CC=1C1CCCCC1 OIRAEJWYWSAQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 8-Hydroxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N 9-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl)guanine Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(CCC(CO)CO)C=N2 JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N ABCN Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004308 ACETYLCYSTEINE Drugs 0.000 claims 1
- 229950006334 APRAMYCIN Drugs 0.000 claims 1
- MKKYBZZTJQGVCD-XTCKQBCOSA-N ARBEKACIN Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)NC(=O)[C@@H](O)CCN)[C@H]1O[C@H](CN)CC[C@H]1N MKKYBZZTJQGVCD-XTCKQBCOSA-N 0.000 claims 1
- 229960002122 Acebutolol Drugs 0.000 claims 1
- GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N Acebutolol Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C(C(C)=O)=C1 GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004892 Acemetacin Drugs 0.000 claims 1
- FSQKKOOTNAMONP-UHFFFAOYSA-N Acemetacin Chemical compound CC1=C(CC(=O)OCC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FSQKKOOTNAMONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N Acrivastine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(\C=1N=C(\C=C\C(O)=O)C=CC=1)=C/CN1CCCC1 PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N 0.000 claims 1
- 229940023040 Acyclovir Drugs 0.000 claims 1
- 229950007884 Alacepril Drugs 0.000 claims 1
- FHHHOYXPRDYHEZ-COXVUDFISA-N Alacepril Chemical compound CC(=O)SC[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 FHHHOYXPRDYHEZ-COXVUDFISA-N 0.000 claims 1
- OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N Allopurinol Chemical compound OC1=NC=NC2=C1C=NN2 OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003805 Amantadine Drugs 0.000 claims 1
- DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N Amantadine Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N)C3 DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOYCMDCMZDHQFP-UHFFFAOYSA-N Amfenac Chemical compound NC1=C(CC(O)=O)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SOYCMDCMZDHQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950008930 Amfenac Drugs 0.000 claims 1
- LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N Amikacin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)NC(=O)[C@@H](O)CCN)[C@H]1O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N 0.000 claims 1
- 229960003731 Amlexanox Drugs 0.000 claims 1
- SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N Amlexanox Chemical compound NC1=C(C(O)=O)C=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3OC2=N1 SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950010351 Amosulalol Drugs 0.000 claims 1
- LVEXHFZHOIWIIP-UHFFFAOYSA-N Amosulalol Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCCNCC(O)C1=CC=C(C)C(S(N)(=O)=O)=C1 LVEXHFZHOIWIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKYQLAWMNBFNJT-UHFFFAOYSA-N Anileridine Chemical compound C1CC(C(=O)OCC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC1=CC=C(N)C=C1 LKYQLAWMNBFNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002512 Anileridine Drugs 0.000 claims 1
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 claims 1
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N Anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 206010059512 Apoptosis Diseases 0.000 claims 1
- XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N Apramycin Chemical compound O([C@H]1O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H]([C@H](O[C@H]2C[C@H]1N)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@@H](CO)O1)O)NC)[C@@H]1[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N 0.000 claims 1
- 229950002312 Arbaprostil Drugs 0.000 claims 1
- 229950010731 Arotinolol Drugs 0.000 claims 1
- BHIAIPWSVYSKJS-UHFFFAOYSA-N Arotinolol Chemical compound S1C(SCC(O)CNC(C)(C)C)=NC(C=2SC(=CC=2)C(N)=O)=C1 BHIAIPWSVYSKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002756 Azacitidine Drugs 0.000 claims 1
- 229950011321 Azaserine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003623 Azlocillin Drugs 0.000 claims 1
- JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N Azlocillin Chemical compound N([C@@H](C(=O)N[C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCNC1=O JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N 0.000 claims 1
- 229960004536 BETAHISTINE Drugs 0.000 claims 1
- ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N Bambuterol Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC(OC(=O)N(C)C)=CC(C(O)CNC(C)(C)C)=C1 ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDUHXGIIUDVSHR-UHFFFAOYSA-N Bamethan Chemical compound CCCCNCC(O)C1=CC=C(O)C=C1 RDUHXGIIUDVSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950010443 Benfurodil hemisuccinate Drugs 0.000 claims 1
- RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N Benzylmorphine Chemical compound O([C@@H]1[C@]23CCN([C@H](C4)[C@@H]3C=C[C@@H]1O)C)C1=C2C4=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N 0.000 claims 1
- VGGGPCQERPFHOB-MCIONIFRSA-N Bestatin Chemical compound CC(C)C[C@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](O)[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 VGGGPCQERPFHOB-MCIONIFRSA-N 0.000 claims 1
- UUQMNUMQCIQDMZ-UHFFFAOYSA-N Betahistine Chemical compound CNCCC1=CC=CC=N1 UUQMNUMQCIQDMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWIUTZDMDHAVTP-UHFFFAOYSA-N Betaxolol Chemical compound C1=CC(OCC(O)CNC(C)C)=CC=C1CCOCC1CC1 NWIUTZDMDHAVTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003588 Bevantolol Drugs 0.000 claims 1
- HXLAFSUPPDYFEO-UHFFFAOYSA-N Bevantolol Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCNCC(O)COC1=CC=CC(C)=C1 HXLAFSUPPDYFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHUMRJKDOOEQIG-UHFFFAOYSA-N Bevonium Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1COC(=O)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHUMRJKDOOEQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N Biofenac Chemical compound OC(=O)COC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl MNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZGVEKPRDOIXJY-UHFFFAOYSA-N Bitolterol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(O)CNC(C)(C)C)C=C1OC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FZGVEKPRDOIXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAWQASKBFCRNR-UHFFFAOYSA-N Bucetin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)CC(C)O)C=C1 LIAWQASKBFCRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005470 Bucetin Drugs 0.000 claims 1
- 229950005608 Bucloxic acid Drugs 0.000 claims 1
- CIJVBYRUFLGDHY-UHFFFAOYSA-N Bucumolol Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C(OCC(O)CNC(C)(C)C)=CC=C2C CIJVBYRUFLGDHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950003250 Bufeniode Drugs 0.000 claims 1
- 229960002973 Butibufen Drugs 0.000 claims 1
- 229960001113 Butorphanol Drugs 0.000 claims 1
- IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N Butorphanol Chemical compound N1([C@@H]2CC3=CC=C(C=C3[C@@]3([C@]2(CCCC3)O)CC1)O)CC1CCC1 IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N 0.000 claims 1
- XREUEWVEMYWFFA-CSKJXFQVSA-N CARUBICIN Chemical compound C1[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C2=C(O)C(C(=O)C3=C(O)C=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2C[C@@](O)(C(C)=O)C1 XREUEWVEMYWFFA-CSKJXFQVSA-N 0.000 claims 1
- 229950001725 CARUBICIN Drugs 0.000 claims 1
- NVOYVOBDTVTBDX-PMEUIYRNSA-N CC[N+]1(C)[C@H]2C[C@@H](C[C@@H]1[C@H]1O[C@@H]21)OC(=O)[C@H](CO)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC[N+]1(C)[C@H]2C[C@@H](C[C@@H]1[C@H]1O[C@@H]21)OC(=O)[C@H](CO)C1=CC=CC=C1 NVOYVOBDTVTBDX-PMEUIYRNSA-N 0.000 claims 1
- 229960002129 CEFIXIME Drugs 0.000 claims 1
- 229960000466 CEFPIROME Drugs 0.000 claims 1
- 229950005749 CERONAPRIL Drugs 0.000 claims 1
- GGQJXCQBBONZFX-IWVLMIASSA-N CHEMBL1237124 Chemical compound C=C([C@H]1[C@@H]2O)C3=C(Cl)C=CC(O)=C3C(=O)C1=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]2[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O GGQJXCQBBONZFX-IWVLMIASSA-N 0.000 claims 1
- RBNWAMSGVWEHFP-WAAGHKOSSA-N CHEMBL1513871 Chemical compound CC(C)(O)[C@H]1CC[C@@](C)(O)CC1 RBNWAMSGVWEHFP-WAAGHKOSSA-N 0.000 claims 1
- MXQKCNCLQIHHJA-UHFFFAOYSA-N CHEMBL351585 Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(O)=C(O)C=C12 MXQKCNCLQIHHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LERNTVKEWCAPOY-VOGVJGKGSA-N C[N+]1(C)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]1[C@H]1O[C@@H]21)OC(=O)C(O)(c1cccs1)c1cccs1 Chemical compound C[N+]1(C)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]1[C@H]1O[C@@H]21)OC(=O)C(O)(c1cccs1)c1cccs1 LERNTVKEWCAPOY-VOGVJGKGSA-N 0.000 claims 1
- JNIIDKODPGHQSS-DHDCSXOGSA-N Capreomycin Chemical compound N1C(=O)\C(=C\NC(N)=O)NC(=O)C(CNC(=O)CC(N)CCCN)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(N)CNC(=O)C1C1NC(N)=NCC1 JNIIDKODPGHQSS-DHDCSXOGSA-N 0.000 claims 1
- 108010065839 Capreomycin Proteins 0.000 claims 1
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N Capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N Captopril Chemical compound SC[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N 0.000 claims 1
- VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N Carbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003362 Carbutamide Drugs 0.000 claims 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 claims 1
- 229940100626 Catechin Drugs 0.000 claims 1
- YJQPYGGHQPGBLI-KGSXXDOSSA-N Cathomycin Chemical compound O1C(C)(C)[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H](O)[C@@H]1OC1=CC=C(C(O)=C(NC(=O)C=2C=C(CC=C(C)C)C(O)=CC=2)C(=O)O2)C2=C1C YJQPYGGHQPGBLI-KGSXXDOSSA-N 0.000 claims 1
- ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N Cefalexin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N 0.000 claims 1
- 229950004030 Cefaloglycin Drugs 0.000 claims 1
- FUBBGQLTSCSAON-PBFPGSCMSA-N Cefaloglycin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)COC(=O)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 FUBBGQLTSCSAON-PBFPGSCMSA-N 0.000 claims 1
- XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N Cefalotin Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)C)C(O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N 0.000 claims 1
- UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N Cefaprin Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)C)C(O)=O)C(=O)CSC1=CC=NC=C1 UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001139 Cefazolin Drugs 0.000 claims 1
- MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N Cefazolin Chemical compound S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N 0.000 claims 1
- 229960001817 Cefbuperazone Drugs 0.000 claims 1
- SMSRCGPDNDCXFR-CYWZMYCQSA-N Cefbuperazone Chemical compound O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H]([C@H](C)O)C(=O)N[C@]1(OC)C(=O)N2C(C(O)=O)=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CS[C@@H]21 SMSRCGPDNDCXFR-CYWZMYCQSA-N 0.000 claims 1
- 229950011467 Cefclidin Drugs 0.000 claims 1
- JUVHVMCKLDZLGN-TVNFHGJBSA-N Cefclidin Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]34CCC(CC3)(CC4)C(N)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=NSC(N)=N1 JUVHVMCKLDZLGN-TVNFHGJBSA-N 0.000 claims 1
- KMIPKYQIOVAHOP-YLGJWRNMSA-N Cefditoren Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1\C=C/C=1SC=NC=1C KMIPKYQIOVAHOP-YLGJWRNMSA-N 0.000 claims 1
- MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N Cefetamet Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N 0.000 claims 1
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N Cefixime Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\OCC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N 0.000 claims 1
- 229960003585 Cefmetazole Drugs 0.000 claims 1
- SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N Cefmetazole Chemical compound S([C@@H]1[C@@](C(N1C=1C(O)=O)=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)CC=1CSC1=NN=NN1C SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N 0.000 claims 1
- JSDXOWVAHXDYCU-VXSYNFHWSA-N Cefminox Chemical compound S([C@@H]1[C@@](C(N1C=1C(O)=O)=O)(NC(=O)CSC[C@@H](N)C(O)=O)OC)CC=1CSC1=NN=NN1C JSDXOWVAHXDYCU-VXSYNFHWSA-N 0.000 claims 1
- DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N Cefonicid Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](O)C=2C=CC=CC=2)CC=1CSC1=NN=NN1CS(O)(=O)=O DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N 0.000 claims 1
- 229960004682 Cefoperazone Drugs 0.000 claims 1
- GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N Cefoperazone Chemical compound O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(O)=O)=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CS[C@@H]21 GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N 0.000 claims 1
- SLAYUXIURFNXPG-CRAIPNDOSA-N Ceforanide Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(O)=O)=C(CSC=3N(N=NN=3)CC(O)=O)CS[C@@H]21 SLAYUXIURFNXPG-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- 229960004261 Cefotaxime Drugs 0.000 claims 1
- 229960005495 Cefotetan Drugs 0.000 claims 1
- SRZNHPXWXCNNDU-RHBCBLIFSA-N Cefotetan Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2C(=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1SC(=C(C(N)=O)C(O)=O)S1 SRZNHPXWXCNNDU-RHBCBLIFSA-N 0.000 claims 1
- 229960002682 Cefoxitin Drugs 0.000 claims 1
- WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N Cefoxitin Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims 1
- 229960002588 Cefradine Drugs 0.000 claims 1
- RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N Cefradine Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CCC=CC1 RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N 0.000 claims 1
- 229960000484 Ceftazidime Drugs 0.000 claims 1
- UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N Ceftibuten Chemical compound S1C(N)=NC(C(=C\CC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=CCS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N 0.000 claims 1
- ZBHXIWJRIFEVQY-IHMPYVIRSA-N Ceftiofur Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC(=O)C1=CC=CO1 ZBHXIWJRIFEVQY-IHMPYVIRSA-N 0.000 claims 1
- 229960001991 Ceftizoxime Drugs 0.000 claims 1
- 229960004755 Ceftriaxone Drugs 0.000 claims 1
- 229960001668 Cefuroxime Drugs 0.000 claims 1
- 229940106164 Cephalexin Drugs 0.000 claims 1
- 229940106196 Cephaloridine Drugs 0.000 claims 1
- CZTQZXZIADLWOZ-CRAIPNDOSA-N Cephaloridine Chemical compound O=C([C@@H](NC(=O)CC=1SC=CC=1)[C@H]1SC2)N1C(C(=O)[O-])=C2C[N+]1=CC=CC=C1 CZTQZXZIADLWOZ-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- 229940106195 Cephalothin Drugs 0.000 claims 1
- 229940106192 Cephradine Drugs 0.000 claims 1
- 229950009533 Cetraxate Drugs 0.000 claims 1
- 229960004630 Chlorambucil Drugs 0.000 claims 1
- JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N Chlorambucil Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005091 Chloramphenicol Drugs 0.000 claims 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N Chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims 1
- 229940074393 Chlorogenic acid Drugs 0.000 claims 1
- MKQWTWSXVILIKJ-LXGUWJNJSA-N Chlorozotocin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)NC(=O)N(N=O)CCCl MKQWTWSXVILIKJ-LXGUWJNJSA-N 0.000 claims 1
- 229960004475 Chlortetracycline Drugs 0.000 claims 1
- 239000004099 Chlortetracycline Substances 0.000 claims 1
- 229950001002 Cianidanol Drugs 0.000 claims 1
- HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N Ciclacillin Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)C1(N)CCCCC1 HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N 0.000 claims 1
- 229960000724 Cidofovir Drugs 0.000 claims 1
- VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N Cidofovirum Chemical compound NC=1C=CN(C[C@@H](CO)OCP(O)(O)=O)C(=O)N=1 VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- 229960004912 Cilastatin Drugs 0.000 claims 1
- DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N Cilastatin Chemical compound CC1(C)C[C@@H]1C(=O)N\C(=C/CCCCSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N 0.000 claims 1
- 229960005025 Cilazapril Drugs 0.000 claims 1
- HHHKFGXWKKUNCY-FHWLQOOXSA-N Cilazapril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H]1C(N2[C@@H](CCCN2CCC1)C(O)=O)=O)CC1=CC=CC=C1 HHHKFGXWKKUNCY-FHWLQOOXSA-N 0.000 claims 1
- 229960004621 Cinoxacin Drugs 0.000 claims 1
- VDUWPHTZYNWKRN-UHFFFAOYSA-N Cinoxacin Chemical compound C1=C2N(CC)N=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 VDUWPHTZYNWKRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-N Citicoline Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-N 0.000 claims 1
- 229950010886 Clidanac Drugs 0.000 claims 1
- IDWVKNARDDZONS-UHFFFAOYSA-N Clobenzepam Chemical compound O=C1N(CCN(C)C)C2=CC=C(Cl)C=C2NC2=CC=CC=C21 IDWVKNARDDZONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N Clofazimine Chemical compound C12=CC=CC=C2N=C2C=C(NC=3C=CC(Cl)=CC=3)C(=N/C(C)C)/C=C2N1C1=CC=C(Cl)C=C1 WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N 0.000 claims 1
- JKXQBIZCQJLVOS-GSNLGQFWSA-N Clometocillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(OC)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 JKXQBIZCQJLVOS-GSNLGQFWSA-N 0.000 claims 1
- LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Cloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N Cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940109262 Curcumin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004244 Cyclacillin Drugs 0.000 claims 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N Cyclandelate Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N D-cycloserine Chemical compound N[C@@H]1CONC1=O DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 claims 1
- 229960005227 DELAPRIL Drugs 0.000 claims 1
- 229960000860 Dapsone Drugs 0.000 claims 1
- WOUOLAUOZXOLJQ-MBSDFSHPSA-N Delapril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N(CC(O)=O)C1CC2=CC=CC=C2C1)CC1=CC=CC=C1 WOUOLAUOZXOLJQ-MBSDFSHPSA-N 0.000 claims 1
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N Demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- LSYAYTGVPHMMBZ-QPACOLJFSA-N Dermostatin Chemical compound CC(C)C1OC(=O)\C=C\C=C/C=C/C=C/C=C/C=C\CC(O)C(C)C(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)\C=C\C1C LSYAYTGVPHMMBZ-QPACOLJFSA-N 0.000 claims 1
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N Desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 claims 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Di(p-aminophenyl)sulphone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N Diacerein Chemical compound O=C1C2=CC(C(O)=O)=CC(OC(C)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OC(=O)C TYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001193 Diclofenac Sodium Drugs 0.000 claims 1
- IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N Dihydromorphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](CC[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 1
- JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N Disodium Moxalactam Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2C(=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CO[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N 0.000 claims 1
- UUCMDZWCRNZCOY-UHFFFAOYSA-N Ditazole Chemical compound O1C(N(CCO)CCO)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 UUCMDZWCRNZCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N Docetaxel Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N 0.000 claims 1
- 229960001700 Domiodol Drugs 0.000 claims 1
- NEIPZWZQHXCYDV-UHFFFAOYSA-N Domiodol Chemical compound OCC1COC(CI)O1 NEIPZWZQHXCYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950004203 Droloxifene Drugs 0.000 claims 1
- ZQZFYGIXNQKOAV-OCEACIFDSA-N Droloxifene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/CC)=C(C=1C=C(O)C=CC=1)\C1=CC=C(OCCN(C)C)C=C1 ZQZFYGIXNQKOAV-OCEACIFDSA-N 0.000 claims 1
- KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N Dyphylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1N(CC(O)CO)C=N2 KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940000310 Dyphylline Drugs 0.000 claims 1
- 229960002549 ENOXACIN Drugs 0.000 claims 1
- 229960001484 Edetic Acid Drugs 0.000 claims 1
- XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N Edoxudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N 0.000 claims 1
- VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N Eflornithine Chemical compound NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000873 Enalapril Drugs 0.000 claims 1
- 108010061435 Enalapril Proteins 0.000 claims 1
- GBXSMTUPTTWBMN-XIRDDKMYSA-N Enalapril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 GBXSMTUPTTWBMN-XIRDDKMYSA-N 0.000 claims 1
- 108010066671 Enalaprilat Proteins 0.000 claims 1
- LZFZMUMEGBBDTC-QEJZJMRPSA-N Enalaprilat Chemical compound C([C@H](N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 LZFZMUMEGBBDTC-QEJZJMRPSA-N 0.000 claims 1
- 210000002889 Endothelial Cells Anatomy 0.000 claims 1
- IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N Enoxacin Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010038532 Enviomycin Proteins 0.000 claims 1
- WHWZLSFABNNENI-UHFFFAOYSA-N Epinastine Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2CN=C(N)N2C2=CC=CC=C21 WHWZLSFABNNENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N Epinephrine Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 229950002973 Epitiostanol Drugs 0.000 claims 1
- QSRHLIUOSXVKTG-UHFFFAOYSA-N Eprozinol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)CN(CC1)CCN1CCC(O)C1=CC=CC=C1 QSRHLIUOSXVKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002338 Eprozinol Drugs 0.000 claims 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims 1
- 229950006349 Esaprazole Drugs 0.000 claims 1
- DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N Espinomycin A1 Chemical compound C1[C@](O)(C)[C@@H](OC(=O)CC)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](N(C)C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)C/C=C/C=C/[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)OC)O[C@@H]1C DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N 0.000 claims 1
- WCDWBPCFGJXFJZ-UHFFFAOYSA-N Etanidazole Chemical compound OCCNC(=O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O WCDWBPCFGJXFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006566 Etanidazole Drugs 0.000 claims 1
- AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N Ethambutol Chemical compound CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000285 Ethambutol Drugs 0.000 claims 1
- 229940093500 Ethoxyquin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 claims 1
- 229960005293 Etodolac Drugs 0.000 claims 1
- XFBVBWWRPKNWHW-UHFFFAOYSA-N Etodolac Chemical compound C1COC(CC)(CC(O)=O)C2=N[C]3C(CC)=CC=CC3=C21 XFBVBWWRPKNWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XILVEPYQJIOVNB-UHFFFAOYSA-N Etofenamate Chemical compound OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XILVEPYQJIOVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N Etoposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N 0.000 claims 1
- 229960005420 Etoposide Drugs 0.000 claims 1
- 229950008765 Etoxazene Drugs 0.000 claims 1
- 229950006194 Fenamisal Drugs 0.000 claims 1
- ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N Fenbufen Chemical compound C1=CC(C(=O)CCC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMKSAYKQLCHXDK-UHFFFAOYSA-N Fendiline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NMKSAYKQLCHXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N Ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N Fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003306 Fleroxacin Drugs 0.000 claims 1
- XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N Fleroxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(CCF)C2=C1F XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APQPGQGAWABJLN-UHFFFAOYSA-N Floctafenine Chemical compound OCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=NC2=C(C(F)(F)F)C=CC=C12 APQPGQGAWABJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPZSYCZIITTYBL-YJYMSZOUSA-N Formoterol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C[C@@H](C)NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(NC=O)=C1 BPZSYCZIITTYBL-YJYMSZOUSA-N 0.000 claims 1
- 229940074391 Gallic acid Drugs 0.000 claims 1
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N Gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 1
- GWOFUCIGLDBNKM-UHFFFAOYSA-N Glafenine Chemical compound OCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C12 GWOFUCIGLDBNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAEKWTJYAYMJKF-QHCPKHFHSA-N GlucoNorm Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(OCC)=CC(CC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C=2C(=CC=CC=2)N2CCCCC2)=C1 FAEKWTJYAYMJKF-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N Glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 claims 1
- 229960003180 Glutathione Drugs 0.000 claims 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 claims 1
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002146 Guaifenesin Drugs 0.000 claims 1
- OXLZNBCNGJWPRV-UHFFFAOYSA-N Hexoprenaline Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=CC=1C(O)CNCCCCCCNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 OXLZNBCNGJWPRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N Hydrocodone Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)CC(=O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N 0.000 claims 1
- WVLOADHCBXTIJK-YNHQPCIGSA-N Hydromorphone Chemical compound O([C@H]1C(CC[C@H]23)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O WVLOADHCBXTIJK-YNHQPCIGSA-N 0.000 claims 1
- ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N Hydroxyzine Chemical compound C1CN(CCOCCO)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 claims 1
- 229960002182 IMIPENEM Drugs 0.000 claims 1
- ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N IMIPENEM Chemical compound C1C(SCC\N=C\N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N 0.000 claims 1
- BYPIURIATSUHDW-UHFFFAOYSA-N Ibuproxam Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(=O)NO)C=C1 BYPIURIATSUHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000908 Idarubicin Drugs 0.000 claims 1
- XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N Idarubicin hydrochloride Chemical compound C1[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C2=C(O)C(C(=O)C3=CC=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2C[C@@](O)(C(C)=O)C1 XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N 0.000 claims 1
- 229960004716 Idoxuridine Drugs 0.000 claims 1
- UYNVMODNBIQBMV-UHFFFAOYSA-N Ifenprodil Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)CCN1C(C)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 UYNVMODNBIQBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLZWOWYOHUKJIG-BPUTZDHNSA-N Imidapril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1C(N(C)C[C@H]1C(O)=O)=O)CC1=CC=CC=C1 KLZWOWYOHUKJIG-BPUTZDHNSA-N 0.000 claims 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N Intaxel Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 1
- HUYWAWARQUIQLE-UHFFFAOYSA-N Isoetarine Chemical compound CC(C)NC(CC)C(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HUYWAWARQUIQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYSA-N Isoxsuprine Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(O)C(C)NC(C)COC1=CC=CC=C1 BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004819 Isoxsuprine Drugs 0.000 claims 1
- 229950001103 KETOXAL Drugs 0.000 claims 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N Ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N Ketorolac Chemical compound OC(=O)C1CCN2C1=CC=C2C(=O)C1=CC=CC=C1 OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N L-nitroarginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N Labetalol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(N)=O)=CC=1C(O)CNC(C)CCC1=CC=CC=C1 SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950003178 Lamifiban Drugs 0.000 claims 1
- 229960001627 Lamivudine Drugs 0.000 claims 1
- CEMAWMOMDPGJMB-UHFFFAOYSA-N Laracor Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1OCC=C CEMAWMOMDPGJMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950005862 Lazabemide Drugs 0.000 claims 1
- GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N Levofloxacin Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)COC3=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N Lincomycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N 0.000 claims 1
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 claims 1
- WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N Lonidamine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)O)=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950002676 MENOGARIL Drugs 0.000 claims 1
- 229950009131 METAZOCINE Drugs 0.000 claims 1
- 229950010718 MOPIDAMOL Drugs 0.000 claims 1
- MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N MUPIROCIN Chemical compound C[C@H](O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H]1C[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C\C(C)=C\C(=O)OCCCCCCCCC(O)=O)OC1 MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N 0.000 claims 1
- JSJCTEKTBOKRST-UHFFFAOYSA-N Mabuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(C(F)(F)F)=C1 JSJCTEKTBOKRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950004407 Mabuterol Drugs 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQXVYODZCMMZEM-ZYUZMQFOSA-N Mannomustine Chemical compound ClCCNC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CNCCCl MQXVYODZCMMZEM-ZYUZMQFOSA-N 0.000 claims 1
- SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N Melphalan Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- LWYJUZBXGAFFLP-OCNCTQISSA-N Menogaril Chemical compound O1[C@@]2(C)[C@H](O)[C@@H](N(C)C)[C@H](O)[C@@H]1OC1=C3C(=O)C(C=C4C[C@@](C)(O)C[C@H](C4=C4O)OC)=C4C(=O)C3=C(O)C=C12 LWYJUZBXGAFFLP-OCNCTQISSA-N 0.000 claims 1
- NXWGWUVGUSFQJC-UHFFFAOYSA-N Mepindolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC2=C1C=C(C)N2 NXWGWUVGUSFQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N Meropenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)N(C)C)C1 DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N 0.000 claims 1
- 229960004635 Mesna Drugs 0.000 claims 1
- YGSVZRIZCHZUHB-COLVAYQJSA-N Metazocine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C=C2[C@]2(C)CCN(C)[C@@]1([H])[C@@H]2C YGSVZRIZCHZUHB-COLVAYQJSA-N 0.000 claims 1
- 229950005798 Metiazinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960002704 Metipranolol Drugs 0.000 claims 1
- BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N Metipranolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC(C)=C(OC(C)=O)C(C)=C1C BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPZXCTIHHUUEEJ-CMKMFDCUSA-N Metopon Chemical compound O([C@@]1(C)C(=O)CC[C@@H]23)C4=C5[C@@]13CCN(C)[C@@H]2CC5=CC=C4O NPZXCTIHHUUEEJ-CMKMFDCUSA-N 0.000 claims 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N Mevastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=CCC[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N 0.000 claims 1
- 229950009116 Mevastatin Drugs 0.000 claims 1
- IBAQFPQHRJAVAV-ULAWRXDQSA-N Miglitol Chemical compound OCCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO IBAQFPQHRJAVAV-ULAWRXDQSA-N 0.000 claims 1
- 229950007764 Mikamycin Drugs 0.000 claims 1
- 108010046774 Mikamycin Proteins 0.000 claims 1
- 229960004023 Minocycline Drugs 0.000 claims 1
- DYKFCLLONBREIL-KVUCHLLUSA-N Minocycline Chemical compound C([C@H]1C2)C3=C(N(C)C)C=CC(O)=C3C(=O)C1=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]2[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O DYKFCLLONBREIL-KVUCHLLUSA-N 0.000 claims 1
- VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N Mitobronitol Chemical compound BrC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CBr VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- 229960001156 Mitoxantrone Drugs 0.000 claims 1
- KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N Mitoxantrone Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(NCCNCCO)=CC=C2NCCNCCO KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJEIHHYCDCTAAH-UHFFFAOYSA-N Mofezolac Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NOC(CC(O)=O)=C1C1=CC=C(OC)C=C1 DJEIHHYCDCTAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCHDWCPVSPXUMX-TZIWLTJVSA-N Montelukast Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1CC[C@H](C=1C=C(\C=C\C=2N=C3C=C(Cl)C=CC3=CC=2)C=CC=1)SCC1(CC(O)=O)CC1 UCHDWCPVSPXUMX-TZIWLTJVSA-N 0.000 claims 1
- 229950002481 Moprolol Drugs 0.000 claims 1
- LFTFGCDECFPSQD-UHFFFAOYSA-N Moprolol Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CNC(C)C LFTFGCDECFPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006549 Moveltipril Drugs 0.000 claims 1
- 229940051867 Moxalactam Drugs 0.000 claims 1
- 229960003128 Mupirocin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000951 Mycophenolic Acid Drugs 0.000 claims 1
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical class C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 claims 1
- 241000251748 Myxinidae Species 0.000 claims 1
- JZXRLKWWVNUZRB-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminoethyl)-5-chloropyridine-2-carboxamide Chemical compound NCCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=N1 JZXRLKWWVNUZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBFBRAFXKGRRHI-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)sulfonyl-4-propan-2-yloxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 FBFBRAFXKGRRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWVCIJWBGGVDJJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)sulfonyl-N-(3-methoxypyrazin-2-yl)acetamide Chemical compound COC1=NC=CN=C1N(C(C)=O)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GWVCIJWBGGVDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBRCAASZBMWIDA-QFPUCQTMSA-N N-[(E)-[(2S)-2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyethylidene]amino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C(/[C@H](O)[C@@H]1[C@@H]([C@H](O)C(=O)O1)O)=N\NC(=O)C1=CC=NC=C1 ZBRCAASZBMWIDA-QFPUCQTMSA-N 0.000 claims 1
- JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-2-hydroxybenzamide Chemical compound CC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNNBCKASUFBXCO-YFKPBYRVSA-N N-acetyl-D-penicillamine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S MNNBCKASUFBXCO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- RTFADALJKSFJDZ-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-2-piperazin-1-ylacetamide Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)CN1CCNCC1 RTFADALJKSFJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNRQURCFFIIVCL-UHFFFAOYSA-N NC1=NC=CC(=C1)C.C(C)(=O)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1 Chemical compound NC1=NC=CC(=C1)C.C(C)(=O)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1 HNRQURCFFIIVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYJTVFIEFKZWCJ-UHFFFAOYSA-N Nadifloxacin Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)CCC3=C1N1CCC(O)CC1 JYJTVFIEFKZWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004255 Nadolol Drugs 0.000 claims 1
- VWPOSFSPZNDTMJ-UCWKZMIHSA-N Nadolol Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)CC2=C1C=CC=C2OCC(O)CNC(C)(C)C VWPOSFSPZNDTMJ-UCWKZMIHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000899 Nadroparin Drugs 0.000 claims 1
- 229950005705 Naftopidil Drugs 0.000 claims 1
- HRRBJVNMSRJFHQ-UHFFFAOYSA-N Naftopidil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(CC(O)COC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 HRRBJVNMSRJFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NETZHAKZCGBWSS-CEDHKZHLSA-N Nalbuphine Chemical compound C([C@]12[C@H]3OC=4C(O)=CC=C(C2=4)C[C@@H]2[C@]1(O)CC[C@@H]3O)CN2CC1CCC1 NETZHAKZCGBWSS-CEDHKZHLSA-N 0.000 claims 1
- 229960000805 Nalbuphine Drugs 0.000 claims 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N Naproxen Chemical compound C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 229950010963 Nebracetam Drugs 0.000 claims 1
- LCAFGJGYCUMTGS-UHFFFAOYSA-N Nebracetam Chemical compound O=C1CC(CN)CN1CC1=CC=CC=C1 LCAFGJGYCUMTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000808 Netilmicin Drugs 0.000 claims 1
- HNDXBGYRMHRUFN-CIVUWBIHSA-N Nicomorphine Chemical compound O([C@H]1C=C[C@H]2[C@H]3CC=4C5=C(C(=CC=4)OC(=O)C=4C=NC=CC=4)O[C@@H]1[C@]52CCN3C)C(=O)C1=CC=CN=C1 HNDXBGYRMHRUFN-CIVUWBIHSA-N 0.000 claims 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- 229960002715 Nicotine Drugs 0.000 claims 1
- UAORFCGRZIGNCI-UHFFFAOYSA-N Nifenalol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UAORFCGRZIGNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000916 Niflumic Acid Drugs 0.000 claims 1
- JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N Niflumic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N Nitroxoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1 RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001180 Norfloxacin Drugs 0.000 claims 1
- OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N Norfloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002950 Novobiocin Drugs 0.000 claims 1
- ZELCNSAUMHNSSU-ISLYRVAYSA-N OC(=O)c1cc(N)cc(N)c1\N=N\c1ccc(S(N)(=O)=O)cc1 Chemical compound OC(=O)c1cc(N)cc(N)c1\N=N\c1ccc(S(N)(=O)=O)cc1 ZELCNSAUMHNSSU-ISLYRVAYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001699 Ofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004104 Oleandomycin Substances 0.000 claims 1
- QQBDLJCYGRGAKP-FOCLMDBBSA-N Olsalazine Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(\N=N\C=2C=C(C(O)=CC=2)C(O)=O)=C1 QQBDLJCYGRGAKP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims 1
- 229950004455 Opiniazide Drugs 0.000 claims 1
- LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N Orciprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N Oxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N Oxaprozin Chemical compound O1C(CCC(=O)O)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108009000578 Oxidative Stress Proteins 0.000 claims 1
- IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N Oxiracetam Chemical compound NC(=O)CN1CC(O)CC1=O IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N Oxycontin Chemical compound O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(OC)C2=C5[C@@]13CCN4C BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N 0.000 claims 1
- UQCNKQCJZOAFTQ-ISWURRPUSA-N Oxymorphone Chemical compound O([C@H]1C(CC[C@]23O)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O UQCNKQCJZOAFTQ-ISWURRPUSA-N 0.000 claims 1
- 101700031953 PTMA Proteins 0.000 claims 1
- 229950010131 PUROMYCIN Drugs 0.000 claims 1
- RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N PUROMYCIN Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C[C@H](N)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C3=NC=NC(=C3N=C2)N(C)C)O[C@@H]1CO RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N 0.000 claims 1
- 229960001592 Paclitaxel Drugs 0.000 claims 1
- 229950005542 Papaveroline Drugs 0.000 claims 1
- KQXKVJAGOJTNJS-HNNXBMFYSA-N Penbutolol Chemical compound CC(C)(C)NC[C@H](O)COC1=CC=CC=C1C1CCCC1 KQXKVJAGOJTNJS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N Penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- 229950000964 Pepstatin Drugs 0.000 claims 1
- FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N Pepstatin Chemical compound OC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CC(C)C FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N 0.000 claims 1
- CYXKNKQEMFBLER-UHFFFAOYSA-N Perhexiline Chemical compound C1CCCNC1CC(C1CCCCC1)C1CCCCC1 CYXKNKQEMFBLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000989 Perhexiline Drugs 0.000 claims 1
- 229960002582 Perindopril Drugs 0.000 claims 1
- IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N Perindopril Chemical compound C1CCC[C@H]2C[C@@H](C(O)=O)N(C(=O)[C@H](C)N[C@@H](CCC)C(=O)OCC)[C@H]21 IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N 0.000 claims 1
- 229960000897 Phenazocine Drugs 0.000 claims 1
- ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N Phenazocine Chemical compound C([C@@]1(C)C2=CC(O)=CC=C2C[C@@H]2[C@@H]1C)CN2CCC1=CC=CC=C1 ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N 0.000 claims 1
- 229960004315 Phenoperidine Drugs 0.000 claims 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N Phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N Pipemidic acid Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C1N1CCNCC1 JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N Piperacillin Chemical compound O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N 0.000 claims 1
- 229960005235 Piperonyl Butoxide Drugs 0.000 claims 1
- 229950001030 Piritrexim Drugs 0.000 claims 1
- QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N Piroxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=CC=CC=N1 QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIDSZXPFGCURGN-UHFFFAOYSA-N Pirprofen Chemical compound ClC1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1N1CC=CC1 PIDSZXPFGCURGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N Pivampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)[C@H](C(S3)(C)C)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)=CC=CC=C1 ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N 0.000 claims 1
- 229950009297 Pivoxil Drugs 0.000 claims 1
- 210000002381 Plasma Anatomy 0.000 claims 1
- 229960003171 Plicamycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004293 Porfimer Sodium Drugs 0.000 claims 1
- 229950004406 Porfiromycin Drugs 0.000 claims 1
- 240000001203 Potentilla anserina Species 0.000 claims 1
- TVQZAMVBTVNYLA-UHFFFAOYSA-N Pranoprofen Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C3OC2=N1 TVQZAMVBTVNYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N Pravastatin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@H](O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N 0.000 claims 1
- IFFPICMESYHZPQ-UHFFFAOYSA-N Prenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)CCNC(C)CC1=CC=CC=C1 IFFPICMESYHZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001989 Prenylamine Drugs 0.000 claims 1
- HRSANNODOVBCST-UHFFFAOYSA-N Pronethalol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(O)CNC(C)C)=CC=C21 HRSANNODOVBCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOCWPKXKMNXINF-XQERAMJGSA-N Propicillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(CC)OC1=CC=CC=C1 HOCWPKXKMNXINF-XQERAMJGSA-N 0.000 claims 1
- 229940075579 Propyl Gallate Drugs 0.000 claims 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 claims 1
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 claims 1
- 229950000033 Proxetil Drugs 0.000 claims 1
- MVTQIFVKRXBCHS-AGQHCAQXSA-N Pyostacine Chemical compound C1C(=O)C[C@H](O)\C=C(/C)\C=C\CNC(=O)\C=C\[C@@H](C)[C@@H](C(C)C)OC(=O)C2=CCCN2C(=O)C2=COC1=N2.N([C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(N2CCC[C@H]2C(=O)N(C)C(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N2CCC(=O)C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]1C)C=1C=CC=CC=1)=O)CC)C(=O)C1=NC=CC=C1O MVTQIFVKRXBCHS-AGQHCAQXSA-N 0.000 claims 1
- 229960001285 Quercetin Drugs 0.000 claims 1
- 229950009721 Quinacillin Drugs 0.000 claims 1
- ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N RIFABUTIN Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)NC(=C2N3)C(=O)C=4C(O)=C5C)C)OC)C5=C1C=4C2=NC13CCN(CC(C)C)CC1 ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N 0.000 claims 1
- 229950003104 RIFAMIDE Drugs 0.000 claims 1
- NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N RIFAXIMIN Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C4N=C5C=C(C)C=CN5C4=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N 0.000 claims 1
- ODUOJXZPIYUATO-UHFFFAOYSA-N Racecadotril Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CNC(=O)C(CSC(=O)C)CC1=CC=CC=C1 ODUOJXZPIYUATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N Ranimustine Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CNC(=O)N(CCCl)N=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N 0.000 claims 1
- WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N Reproterol Chemical compound C1=2C(=O)N(C)C(=O)N(C)C=2N=CN1CCCNCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000329 Ribavirin Drugs 0.000 claims 1
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 claims 1
- NSKGQURZWSPSBC-NLZFXWNVSA-N Ribostamycin Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](N)C[C@H]1N NSKGQURZWSPSBC-NLZFXWNVSA-N 0.000 claims 1
- GLLPUTYLZIKEGF-HAVVHWLPSA-N Ridogrel Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(=N/OCCCCC(=O)O)\C1=CC=CN=C1 GLLPUTYLZIKEGF-HAVVHWLPSA-N 0.000 claims 1
- 229950006674 Ridogrel Drugs 0.000 claims 1
- VFYNXKZVOUXHDX-VDPUEHCXSA-N Rifamycin B diethylamide Chemical compound CC1=C(O)C(C=2O)=C3C(OCC(=O)N(CC)CC)=CC=2NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]2(C)OC1=C3C2=O VFYNXKZVOUXHDX-VDPUEHCXSA-N 0.000 claims 1
- IIDJRNMFWXDHID-UHFFFAOYSA-N Risedronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)(O)CC1=CC=CN=C1 IIDJRNMFWXDHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKQNRQOUOZJHTR-UWBRJAPDSA-N Ritipenem Chemical compound S1C(COC(N)=O)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 IKQNRQOUOZJHTR-UWBRJAPDSA-N 0.000 claims 1
- 229950004286 Ritipenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960005009 Rolitetracycline Drugs 0.000 claims 1
- XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N SANCYCLINE Chemical compound C([C@H]1C2)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C1=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]2[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N 0.000 claims 1
- 229950000614 SANCYCLINE Drugs 0.000 claims 1
- 229960001343 SULFACHRYSOIDINE Drugs 0.000 claims 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950001911 Sedecamycin Drugs 0.000 claims 1
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 229940055619 Selenocysteine Drugs 0.000 claims 1
- ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N Selenocysteine Chemical compound [SeH]C[C@H](N)C(O)=O ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- FDKWRPBBCBCIGA-UWTATZPHSA-N Selenocysteine Natural products [Se]C[C@@H](N)C(O)=O FDKWRPBBCBCIGA-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- 229960002718 Selenomethionine Drugs 0.000 claims 1
- 241000713311 Simian immunodeficiency virus Species 0.000 claims 1
- 229940083542 Sodium Drugs 0.000 claims 1
- 229940091252 Sodium supplements Drugs 0.000 claims 1
- 229960002370 Sotalol Drugs 0.000 claims 1
- ZBMZVLHSJCTVON-UHFFFAOYSA-N Sotalol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1 ZBMZVLHSJCTVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004187 Spiramycin Substances 0.000 claims 1
- 229960000353 Stepronin Drugs 0.000 claims 1
- JNYSEDHQJCOWQU-UHFFFAOYSA-N Stepronin Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(C)SC(=O)C1=CC=CS1 JNYSEDHQJCOWQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 229960005322 Streptomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001052 Streptozocin Drugs 0.000 claims 1
- ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N Streptozotocin Chemical compound O=NN(C)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N Sucrose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)[C@@]1(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005256 Sulbactam Drugs 0.000 claims 1
- FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N Sulbactam Chemical compound O=S1(=O)C(C)(C)[C@H](C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]21 FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N 0.000 claims 1
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N Sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002673 Sulfacetamide Drugs 0.000 claims 1
- SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N Sulfacetamide Chemical compound CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950008831 Sulfachlorpyridazine Drugs 0.000 claims 1
- XRVJPLDTMUSSDE-UHFFFAOYSA-N Sulfadicramide Chemical compound CC(C)=CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XRVJPLDTMUSSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000973 Sulfadimethoxine Drugs 0.000 claims 1
- ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N Sulfadimethoxine Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N Sulfadimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N Sulfaguanidine Chemical compound NC(=N)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N Sulfalene Chemical compound COC1=NC=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002597 Sulfamerazine Drugs 0.000 claims 1
- QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N Sulfamerazine Chemical compound CC1=CC=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940032669 Sulfamethazine Drugs 0.000 claims 1
- VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N Sulfamethizole Chemical compound S1C(C)=NN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004936 Sulfamethoxypyridazine Drugs 0.000 claims 1
- VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N Sulfamethoxypyridazine Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPTONYMQFTZPKC-UHFFFAOYSA-N Sulfametoxydiazine Chemical compound N1=CC(OC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPTONYMQFTZPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYFLXLSBHQBMFT-UHFFFAOYSA-N Sulfamoxole Chemical compound O1C(C)=C(C)N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 CYFLXLSBHQBMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZQVFHSCSRACSX-UHFFFAOYSA-N Sulfaperin Chemical compound N1=CC(C)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 DZQVFHSCSRACSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWCJHSGMANYXCW-UHFFFAOYSA-N Sulfaphenazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 QWCJHSGMANYXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N Sulfapyridine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=N1 GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N Sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEMLYRZWLVXWRU-UHFFFAOYSA-N Sulfathiourea Chemical compound NC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 UEMLYRZWLVXWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N Sulfisomidine Chemical compound CC1=NC(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001975 Sulfisomidine Drugs 0.000 claims 1
- 229940032484 Sulfisoxazole Drugs 0.000 claims 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfizole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940032330 Sulfuric acid Drugs 0.000 claims 1
- 240000004203 Syringa vulgaris Species 0.000 claims 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001685 Tacrine Drugs 0.000 claims 1
- YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N Tacrine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(CCCC3)C3=NC2=C1 YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXFWWQICDIZSOA-UHFFFAOYSA-N Talinolol Chemical compound C1=CC(OCC(O)CNC(C)(C)C)=CC=C1NC(=O)NC1CCCCC1 MXFWWQICDIZSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOKSWYLNZZRQPF-UHFFFAOYSA-N Talwin Chemical compound C1C2=CC=C(O)C=C2C2(C)C(C)C1N(CC=C(C)C)CC2 VOKSWYLNZZRQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N Temocillin Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C(O)=O)C=1C=CSC=1 BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N 0.000 claims 1
- 229960001278 Teniposide Drugs 0.000 claims 1
- KLBSRSYHIIAQTG-PZICIZFRSA-N Tenuazonic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@@H]1NC(=O)C(C(C)=O)C1=O KLBSRSYHIIAQTG-PZICIZFRSA-N 0.000 claims 1
- 229950009928 Thiazosulfone Drugs 0.000 claims 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N Thiodipropionic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005454 Thioguanine Drugs 0.000 claims 1
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N Thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims 1
- 229950011457 Tiamiprine Drugs 0.000 claims 1
- 229950010298 Tinoridine Drugs 0.000 claims 1
- YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N Tiopronin Chemical compound CC(S)C(=O)NCC(O)=O YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000707 Tobramycin Drugs 0.000 claims 1
- NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N Tobramycin Chemical compound N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N 0.000 claims 1
- IVTVGDXNLFLDRM-HNNXBMFYSA-N Tomudex Chemical compound C=1C=C2NC(C)=NC(=O)C2=CC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)S1 IVTVGDXNLFLDRM-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N Topotecan Chemical compound C1=C(O)C(CN(C)C)=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- 229960001727 Tretinoin Drugs 0.000 claims 1
- SHGAZHPCJJPHSC-NWVFGJFESA-N Tretinoin Chemical compound OC(=O)/C=C(\C)/C=C/C=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-NWVFGJFESA-N 0.000 claims 1
- RGVPOXRFEPSFGH-AWEZNQCLSA-N Tretoquinol Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C[C@H]2C3=CC(O)=C(O)C=C3CCN2)=C1 RGVPOXRFEPSFGH-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N Troglitazone Chemical compound C1CC=2C(C)=C(O)C(C)=C(C)C=2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHAUBYTYGDOYRU-IRXASZMISA-N Trospectomycin Chemical compound CN[C@H]([C@H]1O2)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@]2(O)C(=O)C[C@@H](CCCC)O1 KHAUBYTYGDOYRU-IRXASZMISA-N 0.000 claims 1
- WVPSKSLAZQPAKQ-CDMJZVDBSA-N Trovafloxacin Chemical compound C([C@H]1[C@@H]([C@H]1C1)N)N1C(C(=CC=1C(=O)C(C(O)=O)=C2)F)=NC=1N2C1=CC=C(F)C=C1F WVPSKSLAZQPAKQ-CDMJZVDBSA-N 0.000 claims 1
- HDZZVAMISRMYHH-LITAXDCLSA-N Tubercidin Chemical compound C1=CC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O HDZZVAMISRMYHH-LITAXDCLSA-N 0.000 claims 1
- YREYLAVBNPACJM-UHFFFAOYSA-N Tulobuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1Cl YREYLAVBNPACJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N U-18,496 Chemical compound O=C1N=C(N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- 229950009811 UBENIMEX Drugs 0.000 claims 1
- 210000003606 Umbilical Veins Anatomy 0.000 claims 1
- 229960004528 Vincristine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004355 Vindesine Drugs 0.000 claims 1
- 229940045997 Vitamin A Drugs 0.000 claims 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims 1
- 229940046009 Vitamin E Drugs 0.000 claims 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims 1
- 229950004966 Xenazoic acid Drugs 0.000 claims 1
- ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N Zomepirac Chemical compound C1=C(CC(O)=O)N(C)C(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBTUMDXHSRTGRV-ALTNURHMSA-N Zorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(\C)=N\NC(=O)C=1C=CC=CC=1)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 FBTUMDXHSRTGRV-ALTNURHMSA-N 0.000 claims 1
- LSNBAGMWJRMBEO-VGBMZARNSA-N [(1R,3S,4E,6E,9S,10E,12E,14R,15S,18R)-9-hydroxy-6,12,15,18-tetramethyl-16,19-dioxo-14-(2-oxopropanoylamino)-17-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-4,6,10,12-tetraen-3-yl] acetate Chemical compound C1[C@H](OC(C)=O)\C=C\C(\C)=C\C[C@H](O)\C=C\C(\C)=C\[C@@H](NC(=O)C(C)=O)[C@@]2(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H]1OC2=O LSNBAGMWJRMBEO-VGBMZARNSA-N 0.000 claims 1
- WVXRAFOPTSTNLL-NKWVEPMBSA-N [(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@H]1CC[C@@H](CO)O1 WVXRAFOPTSTNLL-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960002632 acarbose Drugs 0.000 claims 1
- 229960004420 aceclofenac Drugs 0.000 claims 1
- 229960004582 acexamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960004150 aciclovir Drugs 0.000 claims 1
- MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N acyclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCO)C=N2 MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims 1
- 229950009425 alloclamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960003459 allopurinol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004821 amikacin Drugs 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229950008235 aminosalicylic acid hydrazide Drugs 0.000 claims 1
- BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N ancitabine Chemical compound N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 1
- 229950000242 ancitabine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003178 anti-diabetic Effects 0.000 claims 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 claims 1
- 229960005397 arbekacin Drugs 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960005370 atorvastatin Drugs 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 claims 1
- 229960003060 bambuterol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004162 bamethan Drugs 0.000 claims 1
- 229960004530 benazepril Drugs 0.000 claims 1
- XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N benzazepril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H]1C(N(CC(O)=O)C2=CC=CC=C2CC1)=O)CC1=CC=CC=C1 XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- 229950007517 bermoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960004324 betaxolol Drugs 0.000 claims 1
- 229960003307 bevonium Drugs 0.000 claims 1
- LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N bicalutamide Chemical compound C([C@@](O)(C)C(=O)NC=1C=C(C(C#N)=CC=1)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 229960000997 bicalutamide Drugs 0.000 claims 1
- BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N bilirubin Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(C=C)\C1=C\C1=C(C)C(CCC(O)=O)=C(CC2=C(C(C)=C(\C=C/3C(=C(C=C)C(=O)N\3)C)N2)CCC(O)=O)N1 BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229960004620 bitolterol Drugs 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229950002568 bucumolol Drugs 0.000 claims 1
- RMRJXGBAOAMLHD-CTAPUXPBSA-N buprenorphine Chemical compound C([C@]12[C@H]3OC=4C(O)=CC=C(C2=4)C[C@@H]2[C@]11CC[C@@]3([C@H](C1)[C@](C)(O)C(C)(C)C)OC)CN2CC1CC1 RMRJXGBAOAMLHD-CTAPUXPBSA-N 0.000 claims 1
- 229960001736 buprenorphine Drugs 0.000 claims 1
- 229950009170 butedronic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960004602 capreomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229930003833 capsaicin Natural products 0.000 claims 1
- 229960002504 capsaicin Drugs 0.000 claims 1
- 235000017663 capsaicin Nutrition 0.000 claims 1
- 229960000830 captopril Drugs 0.000 claims 1
- 231100001011 cardiovascular lesion Toxicity 0.000 claims 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine zwitterion Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 229930016253 catechin Natural products 0.000 claims 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003525 cefalexin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003866 cefaloridine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000603 cefalotin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003719 cefdinir Drugs 0.000 claims 1
- 229960004069 cefditoren Drugs 0.000 claims 1
- 229960004041 cefetamet Drugs 0.000 claims 1
- 229960003791 cefmenoxime Drugs 0.000 claims 1
- 229960002025 cefminox Drugs 0.000 claims 1
- 229960001958 cefodizime Drugs 0.000 claims 1
- 229960004292 ceforanide Drugs 0.000 claims 1
- AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M cefotaxime sodium Chemical compound [Na+].N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(C)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M 0.000 claims 1
- 229960002580 cefprozil Drugs 0.000 claims 1
- 229960004086 ceftibuten Drugs 0.000 claims 1
- 229960005229 ceftiofur Drugs 0.000 claims 1
- 229950000807 cefuzonam Drugs 0.000 claims 1
- CXHKZHZLDMQGFF-ZSDSSEDPSA-N cefuzonam Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=CN=NS1 CXHKZHZLDMQGFF-ZSDSSEDPSA-N 0.000 claims 1
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 1
- HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-M cephalosporin C(1-) Chemical compound S1CC(COC(=O)C)=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CCC[C@@H]([NH3+])C([O-])=O)[C@@H]12 HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-M 0.000 claims 1
- FHRSHSOEWXUORL-HDJSIYSDSA-N cetraxate zwitterion Chemical compound C1C[C@@H](C[NH3+])CC[C@@H]1C(=O)OC1=CC=C(CCC([O-])=O)C=C1 FHRSHSOEWXUORL-HDJSIYSDSA-N 0.000 claims 1
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001480 chlorozotocin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019365 chlortetracycline Nutrition 0.000 claims 1
- 229950011171 cinmetacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001284 citicoline Drugs 0.000 claims 1
- 229960002626 clarithromycin Drugs 0.000 claims 1
- AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N clarithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@](C)([C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)OC)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N 0.000 claims 1
- 229950001320 clinafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- QGPKADBNRMWEQR-UHFFFAOYSA-N clinafloxacin Chemical compound C1C(N)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1Cl QGPKADBNRMWEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006730 clobenzepam Drugs 0.000 claims 1
- 229960004287 clofazimine Drugs 0.000 claims 1
- 229960001351 clometocillin Drugs 0.000 claims 1
- 229950009185 clopirac Drugs 0.000 claims 1
- 229960003326 cloxacillin Drugs 0.000 claims 1
- ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N coenzyme M Chemical compound OS(=O)(=O)CCS ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940119526 coniferyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 claims 1
- 229960000729 cyclandelate Drugs 0.000 claims 1
- 229950000158 cyclodrine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003077 cycloserine Drugs 0.000 claims 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims 1
- WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N ddC Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)CC1 WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N 0.000 claims 1
- BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N ddIno Chemical compound O1[C@H](CO)CC[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 1
- 229960002398 demeclocycline Drugs 0.000 claims 1
- 229960005052 demecolcine Drugs 0.000 claims 1
- 229950003851 desomorphine Drugs 0.000 claims 1
- 229950009432 desoxymycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004590 diacerein Drugs 0.000 claims 1
- 229960002656 didanosine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002222 dihydrostreptomycin Drugs 0.000 claims 1
- ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N dihydrostreptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](CO)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical class CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002819 diprophylline Drugs 0.000 claims 1
- WLOHNSSYAXHWNR-DWIOZXRMSA-N dirithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@@H]2O[C@H](COCCOC)N[C@H]([C@@H]2C)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WLOHNSSYAXHWNR-DWIOZXRMSA-N 0.000 claims 1
- 229960004100 dirithromycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005067 ditazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960003668 docetaxel Drugs 0.000 claims 1
- 229950005454 doxifluridine Drugs 0.000 claims 1
- ZWAOHEXOSAUJHY-ZIYNGMLESA-N doxifluridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(F)=C1 ZWAOHEXOSAUJHY-ZIYNGMLESA-N 0.000 claims 1
- 229950006700 edatrexate Drugs 0.000 claims 1
- 229960002030 edoxudine Drugs 0.000 claims 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N edta Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002759 eflornithine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002680 enalaprilat Drugs 0.000 claims 1
- 229950010996 enfenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960003559 enprostil Drugs 0.000 claims 1
- 229950000219 enviomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002457 epicillin Drugs 0.000 claims 1
- RPBAFSBGYDKNRG-NJBDSQKTSA-N epicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CCC=CC1 RPBAFSBGYDKNRG-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 1
- 229960003449 epinastine Drugs 0.000 claims 1
- 229960005139 epinephrine Drugs 0.000 claims 1
- OBMLHUPNRURLOK-XGRAFVIBSA-N epitiostanol Chemical compound C1[C@@H]2S[C@@H]2C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 OBMLHUPNRURLOK-XGRAFVIBSA-N 0.000 claims 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229940114695 ethoxazene Drugs 0.000 claims 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 claims 1
- IPOPQVVNCFQFRK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OCC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC(O)C1=CC=CC=C1 IPOPQVVNCFQFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFENFDGYVLAFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-6-benzyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate Chemical compound C1CC=2C(C(=O)OCC)=C(N)SC=2CN1CC1=CC=CC=C1 PFENFDGYVLAFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960001493 etofenamate Drugs 0.000 claims 1
- 229960001395 fenbufen Drugs 0.000 claims 1
- 229960002602 fendiline Drugs 0.000 claims 1
- 229950003662 fenretinide Drugs 0.000 claims 1
- 229960002679 fentiazac Drugs 0.000 claims 1
- 229950008205 fepradinol Drugs 0.000 claims 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960003592 fexofenadine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003240 floctafenine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002878 flomoxef Drugs 0.000 claims 1
- 229960000390 fludarabine Drugs 0.000 claims 1
- GIUYCYHIANZCFB-FJFJXFQQSA-N fludarabine phosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC(F)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O GIUYCYHIANZCFB-FJFJXFQQSA-N 0.000 claims 1
- 229960003765 fluvastatin Drugs 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960002848 formoterol Drugs 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric Effects 0.000 claims 1
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960001650 glafenine Drugs 0.000 claims 1
- 229960001764 glibornuride Drugs 0.000 claims 1
- 229960004410 glucametacin Drugs 0.000 claims 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002389 glycol salicylate Drugs 0.000 claims 1
- 229950007053 glyconiazide Drugs 0.000 claims 1
- 229930000755 gossypol Natural products 0.000 claims 1
- 229950005277 gossypol Drugs 0.000 claims 1
- 229950007488 guamecycline Drugs 0.000 claims 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950001996 hexestrol Drugs 0.000 claims 1
- 229960000708 hexoprenaline Drugs 0.000 claims 1
- 229960000240 hydrocodone Drugs 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001410 hydromorphone Drugs 0.000 claims 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 claims 1
- 229940027318 hydroxyurea Drugs 0.000 claims 1
- 229960000930 hydroxyzine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002595 ibuproxam Drugs 0.000 claims 1
- 229960003998 ifenprodil Drugs 0.000 claims 1
- 229960001195 imidapril Drugs 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 229960003422 indobufen Drugs 0.000 claims 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960001268 isoetarine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000991 ketoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960004752 ketorolac Drugs 0.000 claims 1
- 229960001632 labetalol Drugs 0.000 claims 1
- 229960000433 latamoxef Drugs 0.000 claims 1
- 229960005287 lincomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003538 lonidamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004196 lymecycline Drugs 0.000 claims 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229950008612 mannomustine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000826 meclocycline Drugs 0.000 claims 1
- 229960001924 melphalan Drugs 0.000 claims 1
- 229960003134 mepindolol Drugs 0.000 claims 1
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical compound S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001428 mercaptopurine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002260 meropenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960003806 metampicillin Drugs 0.000 claims 1
- FZECHKJQHUVANE-MCYUEQNJSA-N metampicillin Chemical compound C1([C@@H](N=C)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 FZECHKJQHUVANE-MCYUEQNJSA-N 0.000 claims 1
- 229940054556 metaproterenol Drugs 0.000 claims 1
- MGFZNWDWOKASQZ-UMLIZJHQSA-M methicillin sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C([O-])=O)C(C)(C)S[C@@H]21 MGFZNWDWOKASQZ-UMLIZJHQSA-M 0.000 claims 1
- OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate Chemical compound CCCCC(C)(O)C\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)OC OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N 0.000 claims 1
- PTOJVMZPWPAXER-VFJVYMGBSA-N methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hepta-4,5-dienoate Chemical compound O[C@@H]1CC(=O)[C@H](CC=C=CCCC(=O)OC)[C@H]1\C=C\[C@@H](O)COC1=CC=CC=C1 PTOJVMZPWPAXER-VFJVYMGBSA-N 0.000 claims 1
- BBRBUTFBTUFFBU-LHACABTQSA-N methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate Chemical compound CCCC[C@H](C)C[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CC(=O)CCCCC(=O)OC BBRBUTFBTUFFBU-LHACABTQSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- LMINNBXUMGNKMM-UHFFFAOYSA-N metiazinic acid Chemical compound C1=C(CC(O)=O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 LMINNBXUMGNKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006080 metopon Drugs 0.000 claims 1
- 229960002757 midecamycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001110 miglitol Drugs 0.000 claims 1
- 229960005249 misoprostol Drugs 0.000 claims 1
- 229960005485 mitobronitol Drugs 0.000 claims 1
- 229960000429 mofezolac Drugs 0.000 claims 1
- 229960005127 montelukast Drugs 0.000 claims 1
- HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N mycophenolic acid Chemical compound OC1=C(C\C=C(/C)CCC(O)=O)C(OC)=C(C)C2=C1C(=O)OC2 HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- 229950001738 mydecamycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003808 nadifloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 claims 1
- 229960000619 nebivolol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 claims 1
- ZBGPYVZLYBDXKO-HILBYHGXSA-N netilmycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@@H]1[C@]([C@H](NC)[C@@H](O)CO1)(C)O)NCC)[C@H]1OC(CN)=CC[C@H]1N ZBGPYVZLYBDXKO-HILBYHGXSA-N 0.000 claims 1
- 229960004300 nicomorphine Drugs 0.000 claims 1
- 229930015196 nicotine Natural products 0.000 claims 1
- 229950000096 nifenalol Drugs 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229960005131 nitroxoline Drugs 0.000 claims 1
- MAZYQGHSTXUZJF-ZBRHGPMOSA-N nogalamycin Chemical compound CO[C@@H]1[C@@](O)(C)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C2=C(O)C(C(=O)C3=C(O)C=C4[C@]5(C)C[C@H](C[C@@H](O5)CC4=C3C3=O)N(C)C)=C3C=C2[C@@H](C(=O)OC)[C@@](C)(O)C1 MAZYQGHSTXUZJF-ZBRHGPMOSA-N 0.000 claims 1
- 229950009266 nogalamycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000988 nystatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002351 oleandomycin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019367 oleandomycin Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004110 olsalazine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002657 orciprenaline Drugs 0.000 claims 1
- 229950009738 ornoprostil Drugs 0.000 claims 1
- 229960001019 oxacillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002739 oxaprozin Drugs 0.000 claims 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims 1
- 229960001227 oxiracetam Drugs 0.000 claims 1
- 229960000797 oxitropium Drugs 0.000 claims 1
- 229960004570 oxprenolol Drugs 0.000 claims 1
- 229960002085 oxycodone Drugs 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005118 oxymorphone Drugs 0.000 claims 1
- 229960000649 oxyphenbutazone Drugs 0.000 claims 1
- HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N oxyphenbutazone Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=C(O)C=C1 HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims 1
- 229930006948 p-menthane-3,8-diol Natural products 0.000 claims 1
- 229950001060 parsalmide Drugs 0.000 claims 1
- 229960002035 penbutolol Drugs 0.000 claims 1
- 229960001179 penciclovir Drugs 0.000 claims 1
- 229960001639 penicillamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960005301 pentazocine Drugs 0.000 claims 1
- 108010091212 pepstatin Proteins 0.000 claims 1
- 229950005491 perisoxal Drugs 0.000 claims 1
- 229950010879 phenamine Drugs 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 claims 1
- PSBAIJVSCTZDDB-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-acetyloxybenzoate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 PSBAIJVSCTZDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNVVZWSVACQWJE-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-amino-2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC(N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DNVVZWSVACQWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950009058 phenyl acetylsalicylate Drugs 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 claims 1
- 229960001732 pipemidic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960002292 piperacillin Drugs 0.000 claims 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 claims 1
- 229960001221 pirarubicin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005414 pirbuterol Drugs 0.000 claims 1
- 229960001635 pirlimycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002702 piroxicam Drugs 0.000 claims 1
- 229960000851 pirprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960003342 pivampicillin Drugs 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229960003101 pranoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229950000992 pronetalol Drugs 0.000 claims 1
- 229960003672 propicillin Drugs 0.000 claims 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims 1
- 229930002344 quercetin Natural products 0.000 claims 1
- 229960002281 racecadotril Drugs 0.000 claims 1
- 229960004432 raltitrexed Drugs 0.000 claims 1
- 229960002185 ranimustine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002354 repaglinide Drugs 0.000 claims 1
- 229960002720 reproterol Drugs 0.000 claims 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 claims 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 claims 1
- 229960003485 ribostamycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000885 rifabutin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003040 rifaximin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000759 risedronic acid Drugs 0.000 claims 1
- HMEYVGGHISAPJR-IAHYZSEUSA-N rolitetracycline Chemical compound O=C([C@@]1(O)C(O)=C2[C@@H]([C@](C3=CC=CC(O)=C3C2=O)(C)O)C[C@H]1[C@@H](C=1O)N(C)C)C=1C(=O)NCN1CCCC1 HMEYVGGHISAPJR-IAHYZSEUSA-N 0.000 claims 1
- 229950009280 salacetamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 claims 1
- 235000016491 selenocysteine Nutrition 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001294 spiramycin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019372 spiramycin Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 229960004932 sulbenicillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 claims 1
- XOXHILFPRYWFOD-UHFFFAOYSA-N sulfachloropyridazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(Cl)N=N1 XOXHILFPRYWFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 claims 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002953 sulfadicramide Drugs 0.000 claims 1
- 229960002135 sulfadimidine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000654 sulfafurazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960004257 sulfaguanidine Drugs 0.000 claims 1
- 229950008582 sulfaguanole Drugs 0.000 claims 1
- 229950006952 sulfameter Drugs 0.000 claims 1
- 229960005158 sulfamethizole Drugs 0.000 claims 1
- 229960001969 sulfametrole Drugs 0.000 claims 1
- 229960001363 sulfamoxole Drugs 0.000 claims 1
- 229960000277 sulfaperin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004818 sulfaphenazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960002211 sulfapyridine Drugs 0.000 claims 1
- 229960001544 sulfathiazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960004052 sulfathiourea Drugs 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960003658 talinolol Drugs 0.000 claims 1
- 229930003347 taxol Natural products 0.000 claims 1
- 229960001114 temocillin Drugs 0.000 claims 1
- 229950010257 terpin Drugs 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- KUUVQVSHGLHAKZ-UHFFFAOYSA-N thionine Chemical compound C=1C=CC=CSC=CC=1 KUUVQVSHGLHAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930007823 thymol Natural products 0.000 claims 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004605 timolol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004402 tiopronin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000257 tiotropium bromide Drugs 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960000303 topotecan Drugs 0.000 claims 1
- 229960005204 tretoquinol Drugs 0.000 claims 1
- 229960001641 troglitazone Drugs 0.000 claims 1
- 229950002470 tropesin Drugs 0.000 claims 1
- 229950000976 trospectomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000497 trovafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000859 tulobuterol Drugs 0.000 claims 1
- 230000000261 vasodilator Effects 0.000 claims 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 claims 1
- OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N vincristine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims 1
- HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N vindesine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(N)=O)N4C)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N 0.000 claims 1
- GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N vinorelbine Chemical compound C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=22)CC(CC)=C[C@H]1C[C@]2(C(=O)OC)C1=CC([C@]23[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]4(CC)C=CCN([C@H]34)CC2)(O)C(=O)OC)N2C)=C2C=C1OC GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N 0.000 claims 1
- 229960002066 vinorelbine Drugs 0.000 claims 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950005298 xenbucin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001643 xibornol Drugs 0.000 claims 1
- 229960000523 zalcitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229950005371 zaprinast Drugs 0.000 claims 1
- 229960003414 zomepirac Drugs 0.000 claims 1
- 229960000641 zorubicin Drugs 0.000 claims 1
- 0 *C(C(*)(*)[N+])C(*)=O Chemical compound *C(C(*)(*)[N+])C(*)=O 0.000 description 2
- PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDSA-N OC/C=C/c(cc1)ccc1O Chemical compound OC/C=C/c(cc1)ccc1O PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)ccc1C(Oc(cc(cc1O)O)c1C1=O)=C1O Chemical compound Oc(cc1)ccc1C(Oc(cc(cc1O)O)c1C1=O)=C1O IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (10)
1. Соединения или их соли, соответствующие следующим общим формулам (I) и (II):
A-B-C-N(O)s (I)
где s=1 или 2, предпочтительно s=2;
А=R-T1-,
где R представляет собой радикал лекарственного вещества и T1=(CO)t или (X)t', где Х=О, S, NR1C, R1C представляет собой Н или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или свободную валентность, t и t'=0 или 1, при условии, что t=1, когда t'=0; что t=0, когда t'=1;
В=-ТB-Х2-ТBI
где ТB и TBI одинаковы или различны; ТB=(СО), когда t=0, ТB=X, когда t'=0, причем Х такой, как определено выше; TBI=(CO)tx или (X)txx, где tx и txx=0 или 1; при условии, что tx=1, когда txx=0, и tx=0, когда txx=1; Х такой, как определено выше; Х2 представляет собой бивалентную мостиковую группу, как определено ниже;
С представляет собой бивалентный радикал -TC-Y-, где ТC=(СО), когда tx=0, ТC=X, когда txx=0; Х такой, как определено выше; Y представляет собой алкиленокси группу R'O, где R' представляет собой линейный или, когда это возможно, разветвленный остаток C1-С20, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, наиболее предпочтительно 2-4 атома углерода, или циклоалкилен, содержащий от 5 до 7 атомов углерода, причем в циклоалкиленовом кольце один или более атомов углерода могут быть замещены гетероатомами, а кольцо может содержать боковые цепи типа R', причем R' такой, как определено выше, или
где nIX=0 - 3, предпочтительно 1;
nIIX=1 - 3, предпочтительно 1;
RTIX, RTIX', RTIIX, RTIIX', одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой Н или линейный или разветвленный C1-C4 алкил, предпочтительно RTIX, RTIX', RTIIX, RTIIX' представляют собой Н;
Y3 представляет собой насыщенное, ненасыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один атом азота, причем указанное кольцо состоит из 5 или 6 атомов
где n3=0 - 3;
n3'=1 - 3;
где n3 и n3' имеют указанное выше значение;
где nf'=1 - 6, предпочтительно 1 - 4;
где R1f=Н, СН3;
nf=1 - 6, предпочтительно 1 - 4;
предпочтительно Y=R'O-, где R' определен выше; предпочтительно R' представляет собой C1-C6 алкил;
где
где TCI и TCII одинаковые или разные, TCI=(CO), когда t=0, TCI=X, когда t'=0, причем Х такой, как определено выше;
TCII=(CO)tI или (X)tII, где tI и tII=0 или 1, при условии, что tI=1, когда tII=0; tI=0, когда tII=1; X такой, как определено выше;
Y' такой же, как определенный выше Y, но имеет три свободных валентности вместо двух, и предпочтительно представляет собой
группу, где R' такой, как определено выше, предпочтительно алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, наиболее предпочтительно 2-4 атома, или
где n3=0 - 3;
n3'=1 - 3;
где n3 и n3' имеют указанное выше значение;
где один атом водорода у одного из атомов углерода замещен свободной валентностью;
где nf=1 - 6, предпочтительно 1 - 4; где один атом водорода у одного из атомов углерода замещен свободной валентностью;
где один атом водорода у одного из атомов углерода замещен свободной валентностью;
где R1f=Н, СН3;
nf=1 - 6, предпочтительно 1 - 4; где один атом водорода у одного из атомов углерода замещен свободной валентностью; предпочтительно
где R' представляет собой линейный или разветвленный остаток, причем кислород, который в Y' ковалентно связан с группой -N(O)s, находится на конце свободной связи, указанной в формуле C1;
B1=-ТBII-Х2а
где X2a представляет собой моновалентный радикал, определенный ниже ТBII=(СО), когда tI=0, ТBII=X, когда tII=0, Х такой, как определено выше;
Х2, представляющий собой такой бивалентный радикал, что соответствующий предшественник В: -ТB-Х2-ТBI- соответствует условиям теста 4, причем в указанном в предшественнике каждая из свободных валентностей ТB и TBI занята -OZ, -Z или
причем ZI и ZII одинаковые или разные и имеют значение Z, определенное ниже, в зависимости от случая, когда Тв и/или TBI=CO или X, в соответствии со значениями t, t', tx и txx;
Х2а, представляющий собой такой моновалентный радикал, который соответствует условиям теста 4, причем в указанном предшественнике свободная валентность ТBII занята -OZ, -Z, или
причем ZI и ZII одинаковые или разные и имеют значение Z, определенное ниже, в зависимости от случая, когда ТBII=СО или X, в соответствии со значениями tI и tII;
лекарственное вещество А=R-T1-, где свободная валентность занята, как указано далее: когда t'=0, она занята: O-Z, где Z=H или R1a, где R1a является линейным или, если это возможно, разветвленным, C1-С10 алкилом, предпочтительно C1-C5, или
причем ZI и ZII такие, как определено выше, когда t=0, она занята -Z, где Z такой, как определено выше, при условии, что лекарственное вещество не является стероидом и соответствует условиям по меньшей мере одного из тестов 1-3;
где тест 1 (NEM) представляет собой тест, который проводят in vivo с четырьмя группами крыс (каждая состоит из 10 крыс), включая контрольные группы (две группы) и опытные группы (две группы), при этом соответственно одной из контрольных и одной из опытных групп подкожно вводят одну дозу 25 мг/кг N-этилмалеимида (NEM), контрольные группы обрабатывают носителем, а опытные группы обрабатывают носителем + лекарственным веществом формулы А=R-T1-, где свободная валентность занята, как указано выше, причем вводимая доза лекарственного вещества эквивалентна дозе, максимально переносимой крысами, которым не вводили NEM, т.е. самой высокой дозе, которую можно ввести животным, чтобы она не вызвала никаких очевидных токсических явлений, т.е. с заметными симптомами; при этом лекарственное вещество соответствует условиям теста 1, т.е. оно может быть использовано для получения соединений общей формулы (I) и (II), если у группы крыс, обработанных системой NEM + носитель + лекарственное вещество, наблюдаются желудочно-кишечные повреждения, или у группы крыс, обработанных системой NEM + носитель + лекарственное вещество, наблюдаются желудочно-кишечные повреждения в большей степени, чем у группы, обработанной только носителем, или чем у группы, обработанной носителем и лекарственным веществом, или чем у группы, обработанной носителем и NEM; где тест 2 (CIP) представляет собой in vitro тест, в котором эндотелиальные клетки человека из пупочной вены выращивают в стандартных условиях, затем делят на две группы (для каждой группы опыт повторяют пять раз), одну из этих групп обрабатывают смесью лекарственного вещества с концентрацией 10-4 М в культуральной среде, а другую группу обрабатывают носителем; затем к каждой из этих двух групп добавляют гидропероксид кумола (CIP) с концентрацией 5 мМ в культуральной среде; при этом лекарственное вещество соответствует условиям теста 2, т.е. оно может быть использовано для получения соединений общей формулы (I) и (II), если при р<0,01 не зарегистрировано статистически значимое ингибирование апоптоза (клеточных повреждений), вызванного CIP, по сравнению с группой, обработанной носителем и CIP; где тест 3 (L-NAME) представляет собой тест, который проводят in vivo в течение 4 недель с четырьмя группами крыс (каждая состоит из 10 крыс), получающих питьевую воду, включая контрольные группы (две группы) и опытные группы (две группы), при этом соответственно одна из контрольных и одна из опытных групп получает на протяжении этих 4 недель питьевую воду с добавлением метилового эфира N-ω-нитро-L-аргинина (L-NAME) с концентрацией 400 мг/л, контрольным группам в течение четырех недель вводят носитель, а опытным группам в течение четырех недель вводят носитель + лекарственное вещество, причем носитель или носитель + лекарственное вещество вводят раз в день, а лекарственное вещество вводят в дозе, максимально переносимой группой крыс, которые не были предварительно обработаны L-NAME, т.е. самой высокой дозе, которую можно ввести животным, чтобы она не вызвала никаких очевидных токсических явлений, т.е. с заметными симптомами; через указанные четыре недели доступ к воде прекращают на 24 ч, а затем животных умерщвляют, измерив кровяное давление за 1 час перед умерщвлением, а после умерщвления крыс определяют содержание в плазме глутамат-пируват трансаминазы (GPT) и исследуют состояние тканей желудка; лекарственное вещество соответствует условиям теста 3, т.е. оно может быть использовано для получения соединений общей формулы (I) и (II), если у группы крыс, обработанных L-NAME + носителем + лекарственным веществом, наблюдаются более сильные повреждения печени (определенные по более высокому уровню содержания GPT) и/или желудочные и/или сердечно-сосудистые повреждения (определенные по более высоким величинам кровяного давления) по сравнению с группой, обработанной носителем, или с группой, обработанной носителем + лекарственным веществом, или с группой, обработанной носителем + L-NAME, соответственно; предшественники В или B1 со свободными валентностями, занятыми, как указано выше, должны соответствовать условиям теста 4, который представляет собой аналитическое определение, выполняемое путем добавления порций метанольного раствора предшественника В или B1 с концентрацией 10-4 М к метанольному раствору DPPH (2,2-дифенил-1-пикрилгидразил - свободный радикал); после выдерживания этого раствора при комнатной температуре без доступа света в течение 30 мин измеряют поглощение при длине волны 517 нм тестируемого раствора, а также раствора, содержащего только DPPH в том же количестве, что и тестируемый раствор, а затем рассчитывают ингибирование образования радикалов из DPPH, вызванное предшественником, в процентах, при помощи следующей формулы:
(1-AS/AC)x100,
где AS и АC соответственно представляют собой величины поглощения раствора, содержащего тестируемое соединение + DPPH, и раствора, содержащего только DPPH;
причем предшественник соответствуют условиям теста 4, если процент ингибирования, рассчитанный как указано выше, больше или равен 50%.
2. Соединения по п.1, где предшественник соединения В или B1 выбирают из следующих классов соединений: аминокислоты, выбранные из следующих соединений: L-карнозин (формула CI), ансерин (CII), селеноцистеин (CIII), селенометионин (CIV), пеницилламин (CV), N-ацетилпеницилламин (CVI), цистеин (CVII), N-ацетилцистеин (CVIII), глутатион (CIX) или их эфиры, предпочтительно этиловый или изопропиловый эфиры:
гидроксикислоты, выбранные из следующих соединений: галловая кислота (формула DI), феруловая кислота (DII), гентизиновая кислота (DIII), лимонная кислота (DIV), кофеиновая кислота (DV), гидрокофеиновая кислота (DVI), п-кумариновая кислота (DVII), ванилиновая кислота (DVIII), хлорогеновая кислота (DIX), кинуреновая кислота (DX), сиреневая кислота (DXI):
ароматические и гетероциклические одно- и многоатомные спирты, выбранные из следующих соединений: нордигидрогваяретовая кислота (EI), кверцетин (EII), катехин (EIII), кемпферол (EIV), сульфуретин (EV), аскорбиновая кислота (EVI), изоаскорбиновая кислота (EVII), гидрохинон (EVIII), госсипол (EIX), редуктиновая кислота (ЕХ), метоксигидрохинон (EXI), гидроксигидрохинон (EXII), пропилгаллат (EXIII), сахароза (EXIV), витамин Е (EXV), витамин А (EXVI), 8-хинолинол (EXVII), 3-трет-бутил-4-гидроксианизол (EXVIII), 3-гидроксифлавон (EXIX), 3,5-трет-бутил-п-гидрокситолуол (ЕХХ), п-трет-бутилфенол (EXXI), тимолол (EXXII), ксиборнол (EXXIII), 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилтиогликолят (EXXIV), 4'-гидроксибутиранилид (EXXV), гваякол (EXXVI), токол (EXXVII), изоэвгенол (EXXVIII), эвгенол (EXXIX), пиперониловый спирт (ЕХХХ), аллопуринол (EXXXI), конифериловый спирт (EXXXII), 4-гидроксифенетиловый спирт (EXXXIII), п-кумариновый спирт (EXXXIV), куркумин (EXXXV):
ароматические и гетероциклические амины, выбранные из следующих соединений: N,N'-дифенил-п-фенилендиамин (MI), этоксиквин (MII), тионин (MIII), гидроксимочевина (MIIV):
соединения, содержащие по меньшей мере одну свободную кислотную функциональную группу, выбранные из следующих соединений: 3,3'-тиодипропионовая кислота (NI), фумаровая кислота (NII), дигидроксималеиновая кислота (NIII), тиоктиновая кислота (NIV), эдетовая кислота (NV), билирубин (NVI), 3,4-метилендиоксикоричная кислота (NVII), пиперониловая кислота (NVIII):
5. Соединения по пп.1-4, где лекарственные вещества -предшественники в соединениях формул (I) и (II) выбирают из следующих соединений: противовоспалительные, болеутоляющие лекарственные вещества, бронходилататоры и лекарственные вещества, действующие на холинэргическую систему, отхаркивающие - муколитические лекарственные вещества, антиастматические - антиаллергические, антигистаминные лекарственные вещества, АСЕ-ингибиторы, бета-блокаторы, антитромботические лекарственные вещества, вазодилататоры, противодиабетические, противоопухолевые, противоязвенные, антигиперлипидемические, антибиотические, противовирусные лекарственные вещества, ингибиторы костной ресорбции, лекарственные вещества против слабоумия.
6. Соединения по п.5, где лекарственные вещества предшественники выбирают из следующих групп: противовоспалительные лекарственные вещества: ацеклофенак, ацеметацин, ацетилсалициловая кислота, 5-аминоацетилсалициловая кислота, алклофенак, алминопрофен, амфенак, бендазак, бермопрофен, α-бисаболол, бромфенак, бромосалигенин, буклоксиновая кислота, бутибуфен, карпрофен, цинметацин, клиданак, клопирак, диклофенак натрия, дифлунизал, дитазол, энфенаминовая кислота, этодолак, этофенамат, фелбинак, фенбуфен, фенклозиновая кислота, фендозал, фенопрофен, фентиазак, фепрадинол, флуфенаминовая кислота, флуниксин, флуноксапрофен, флурбипрофен, глюкаметацин, гликольсалицилат, ибупрофен, ибупроксам, индометацин, индопрофен, изофезолак, изоксепак, изоксикам, кетопрофен, кеторолак, лорноксикам, локсопрофен, меклофенаминовая кислота, мефенаминовая кислота, мелоксикам, мезаламин, метиазиновая кислота, мофезолак, напроксен, нифлуминовая кислота, олсалазин, оксацепрол, оксапрозин, оксифенбутазон, парсалмид, перизоксал, фенилацетилсалицилат, пиразолак, пироксикам, пирпрофен, пранопрофен, протизиновая кислота, салацетамид, салициламид O-ацетат, салицилсерная кислота, салсалат, сулиндак, супрофен, суксибузон, теноксикам, тиапрофеновая кислота, тиарамид, тиноридин, толфенаминовая кислота, толметин, тропезин, ксенбуцин, ксимопрофен, залтопрофен, зомепирак, томоксипрол; болеутоляющие лекарственные вещества: ацетаминофен, ацетаминоалол, аминохлортеноксазин, 2-амино-4-пиколин-ацетилсалицилат, ацетилсалицилсалициловая кислота, анилеридин, беноксапрофен, бензилморфин, 5-бромсалицилацетат, буцетин, бупренорфин, буторфанол, капсаицин, цинкофен, цирамадол, клометацин, клониксин, кодеин, дезоморфин, дезоцин, дигидрокодеин, дигидроморфин, димефептанол, дипироцетил, эптазоцин, этоксазен, этилморфин, эвгенол, флоктафенин, фосфозал, глафенин, гидрокодон, гидроморфон, гидроксипетидин, ибуфенак, п-лактофенетид, леворфанол, мептазинол, метазоцин, метопон, морфин, налбуфин, никоморфин, норлеворфанол, норморфин, оксикодон, оксиморфон, пентазоцин, феназоцин, феноколл, феноперидин, фенилбутазон, фенилсалицилат, фенилрамидол, салицин, салипиламид, тиорфан, трамадол, диацереин, актарит; бронходилататоры и лекарственные вещества, действующие на холинэргическую систему: ацефиллин, албутерол, бамбутерол, бамифиллин, бевониум метилсульфат, битолтерол, карбутерол, кленбутерол, хлорпреналин, диоксетедрин, дифиллин, эфедрин, эпинефрин, эпрозинол, этафредин, этилнорэпинефрин, этофиллин, фенотерол, флутоприум бромид, гексопреналин, ипратропиум бромид, изоэтарин, изопротенерол, мабутерол, метапротеренол, оксибутинин, окситропиум бромид, пирбутерол, прокатерол, протокилол, проксифиллин, репротерол, римитерол, салметерол, сотеренол, тербуталин, 1-теобромуксусная кислота, тиотропиум бромид, третохинол, тулобутерол, запринаст, циклодрин, NS-21, 2-гидрокси-2,2-дифенил-N-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-илметил) ацетамид; отхаркивающие/муколитические лекарственные вещества: амброксол, бромгексин, домиодол, эрдостеин, гваякол, гвайфенезин, йодированный глицерин, летостеин, месна, собрерол, степронин, терпин, тиопронин; антиастматические / антиаллергические, антигистаминные лекарственные вещества: акривастин, аллокламид, амлексанокс, цетиризин, клобензепам, хромогликат, хромолин, эпинастин, фексофенадин, формотерол, гистамин, гидроксизин, левокабастин, лодоксамид, мабутерол, метрон с, монтелукаст, недокромил, репиринаст, сератродаст, суплатаста тозилат, терфенадин, тиарамид, урушиол, бромгексин; АСЕ-ингибиторы: алацеприл, беназеприл, калтоприл, церонаприл, цилазаприл, делаприл, эналаприл, эналаприлат, фоиноприл, имидаприл, лизиноприл, лосартан, мовелтиприл, нафтопидил, периндоприл, инаприл, рамиприл, спиралрил, темокаприл, трандолаприл, урапидил; бета-блокаторы: ацебутолол, алпренолол, амосулалол, аротинолол, атенолол, бетаксолол, бевантолол, букумолол, буфетолол, буфуралол, бунитролол, бупранолол, бутофилол, каразолол, картеолол, карведилол, целипролол, цетамолол, дилевалол, эпанолол, эсмолол, инденолол, лабеталол, мепиндолол, метипранолол, метопролол, мопролол, надолол, надоксол, небиволол, нифеналол, нипридалол, окспренолол, пенбутолол, пиндолол, практолол, пронеталол, пропранолол, соталол, сульфиналол, талинолол, тертатолол, тилиолол, тимолол, толипролол, ксибенолол; антитромботические и вазоактивные лекарственные вещества: ацеторфан, ацетилсалициловая кислота, аргатробан, баметан, бенфуродил гемисукцинат, бензиодарон, бетагистин, бровинкамин, буфениод, цитиколин, клобенфурол, клопидогрель, цикланделат, далтепарин, дипиридамол, дропрениламин, эноксапарин, фендилин, ифенпродил, илопрост, индобуфен, избогрель, изоксуприн, гепарин, ламифибан, мидодрин, надропарин, никотиновый спирт, нилидрин, озагрель, пергексилин, фенилпропаноламин, прениламин, папаверолин, ревипарина натриевая соль, ридогрел, сулоктидил, тинофедрин, тиюапарин, трифлузал, ксантинола ниацинат; противодиабетические лекарственные вещества: акарбоза, карбутамид, глиборнурид глибутиазол, миглитол, репаглинид, троглитазон, 1-бутил-3-метил-мочевина, толрестат, никотинамид; противоопухолевые лекарственные вещества: анцитабин, антрамицин, азацитидин, азасерин, 6-азауридин, бикалутамид, карубицин, карцинофилин, хлорамбуцил, хлорозотоцин, цитарабин, даунорубицин, дефосфамид, демеколцин, деноптерин, 6-диазо-5-оксо-L-норлейцин, доцетаксел, доксифлуридин, доксорубицин, дролоксифен, эдатрексат, эфлорнитин, энопитабин, эпирубицин, эпитиостанол, этанидазол, этопозид, фенретинид, флударабин, фторурацил, гемцитабин, гексестрол, идарубицин, лонидамин, манномустин, мелфалан, меногарил, 6-меркаптопурин, метотрексат, митобронитол, митолактол, митомицины, митоксантрон, мопидамол, микофеноловая кислота, ниноптерин, ногаламицин, паклитаксел, пентостатин, пирарубицин, пиритрексим, пликамицин, подофилловая кислота, натри порфимер, порфиромицин, пропагерманий, пуромицин, ранимустин, ретиноевая кислота, роквинимекс, стрептонигрин, стрептозоцин, тенипозид, тенуазоновая кислота, тиамиприн, тиогуанин, томудекс, топотекан, триметрексат, туберцидин, убенимекс, винбластин, винкристин, виндезин, винорелбин, зорубицин; противоязвенные лекарственные вещества: ε-ацетамидокапроновая кислота, арбапростил, цетраксат, циметидин, экабет, энпростил, эзапразол, ирсогладин, мизопростол, омепразол, орнопростил, пантопразол, плаунотол, риопростил, розапростол, ротраксат, софалкон, тримопростил; антигиперлипидемические лекарственные вещества: аторвастатин, циластатин, дермостатин, флувастатин, ловастатин, мевастатин, нистатин, пентостатин, пепстатин, привастатина натриевая соль, симвастатин; антибиотики: амдиноциллин, амоксициллин, ампициллин, апалциллин, апициклин, аспоксициллин, азидамфеникол, азидоциллин, азлоциллин, азтреонам, бензоилпас, бензилпенициллиновая кислота, биапенем, бикозамицин, капреомицин, карбенициллин, кариндациллин, карумонам, цефаклор, цефадроксил, цефамандол, цефатризин, цефазедон, цефазолин, цефбуперазон, цефклидин, цефдинир, цефдиторен, цефипим, цефетамет, цефиксим, цефменоксим, цефметазол, цефминокс, цефодизим, цефоницид, цефоперазон, цефоранид, цефотаксим, цефотетан, цефотиам, цефокситин, цефозопран, цефпимизол, цефпирамид, цефпиром, цефпрозил, цефроксадин, цефулодин, цефтазидим, цефтерам, цефтезол, цефтибутен, цефтиофур, цефтизоксим, цефтриаксон, цефуроксим, цефузонам, натрия цефацетрил, цефалексин, цефалоглицин, цефалоридин, цефалоспорин С, цефалотин, натрия цефапирин, цефрадин, хлорамфеникол, хлортетрациклин, циноксацин, ципрофлоксацин, клавулановая кислота, клометоциллин, клоксациллин, циклациллин, циклосерин, демеклоциклин, диклоксациллин, эпициллин, фенбециллин, фломоксеф, флоксациллин, гетациллин, имипенем, ленампициллин, лоракарбеф, лимециклин, мафенид, меклоциклин, меропенем, метампициллин, метапиклин, метициллина натриевая соль, мезлоциллин, миноциклин, моксалактам, мупироцин, миксин, негамицин, новобиоцин, оксациллин, панипенем, пенициллина G калиевая соль, пенициллин N, пенициллин О, пенициллин V, калиевая соль фенецициллина, пипациклин, пиперациллин, пирлимицин, порфиромицин, пропициллин, хинациллин, ритипенем, ролитетрациклин, санциклин, седекамицин, спектиномицин, сульбактам, сулбенициллин, темоциллин, тетрациклин, тикарциллин, тигемонам, туберцидин, азитромипин, кларитромицин, диритромицин, энвиомицин, эритромицин, иозамицин, мидекамицин, миокамицин, олеандомицин, рифабутин, рифамид, рифамицин, рифаксимин, рокитамицин, спирамицин, тролеандромицин, виомицин, виргиниамицин; амикацин, апрамицин, арбекацин, дибекацин, дигидрострептомицин, фортимицины, гентамицин, микрономицин, неомицин, нетилмицин, паромомицин, рибостамицин, сизомицин, спектиномицин, стрептомицин, тобрамицин, троспектомицин; бакампициллин, цефкапен пивоксил, цеподоксим проксетил, панипенем, пивампициллин, пивцефалексин, султамициллин, талампициллин; карбомицин, клиндамицин, линкомицин, микамицин, розарамицин, ципрофлоксацин, клинафлоксацин, дифлоксацин, эноксацин, энрофлоксацин, флероксацин, флумеин, грепафлоксацин, ломефлоксацин, надифлоксацин, налидиксиновая кислота, норфлоксацин, офлоксацин, пазуфлоксацин, пефлоксацин, пипемидиновая кислота, пиромидиновая кислота, руфлоксацин, спарфлоксацин, тозуфлоксацин, тровафлоксацин, кломоциклин, гвамециклин, окситетрациклин, нифурпиринол, нифурпразин; п-аминосалициловая кислота, п-аминосалициловой кислоты гидразид, клофазимин, дезоксидигидрострептомицин, этамбутол, гликониазид, изониазид, опиниазид, фениламиносалицилат, рифампин, рифапентин, салиназид, 4,4'-сульфинилдианилин, ацедиасульфон, дапсон, сукцисульфон, п-сульфанилилбензиламин, тиазолсульфон, ацетил сульфаметоксипиразин, мафенид, 4'-(метилсульфамоил)сульфаниланилид, салазосульфамидин, сульфабензамид, сульфацетамид, сульфахлорпиридазин, сульфахризоидин, сульфацитин, сульфадиазин, сульфадикрамид, сульфадиметоксин, сульфадоксин, сульфаэтидол, сульфагуанидин, сульфагуанол, сульфален, сульфамеразин, сульфаметер, сульфаметазин, сульфаметизол, сульфаметомидин, сульфаметоксазол, сульфаметоксипиридазин, сульфаметилтиазол, сульфаметрол, сульфамидохризоидин, сульфамоксол, сульфаниламид, 2-п-сульфанилиланилиноэтанол, N4-сульфанилил-сульфаниламид, сульфанилилмочевина, N-сульфанилил-3,4-ксиламид, сульфаперин, сульфафеназол, сульфапроксилин, сульфапиразин, сульфапиридин, сульфасомизол, сульфасимазин, сульфатиазол, сульфатиомочевина, сульфизомидин, сульфизоксазол, 4-сульфаниламидосалициловая кислота; негамицин, карумонан, клоксиквин, нитроксолин, аргинин, метроиндазол; противовирусные лекарственные вещества: апикловир, амантадин, цидофовир, цитарабин, диданозин, дидезоксиаденозин, эдоксудин, фамцикловир, флоксуридин, ганцикловир, идоксуридин, инданавир, кетоксаль, ламивудин, MADU, пенцикловир, подофиллотоксин, рибавирин, римантадин, саквинавир, зоривудин, ставудин, трифлуридин, валапикловир, видарабин, ксеназоевая кислота, зальцитабин, зидовудин; ингибиторы костной ресорбции: алендроновая кислота, бутедроновая кислота, этидроновая кислота, оксидроновая кислота, памидроновая кислота, ризедроновая кислота; лекарственные вещества против слабоумия: амиридин, лазабемид, мофегилин, сальбелузол, оксирацетам, ипидакрин, небрацетам, такрин, велнакрин.
7. Соединения по пп.5 и 6, где лекарственные вещества -предшественники выбирают из следующих групп: противовоспалительные лекарственные вещества: ацетилсалициловая кислота, 5-аминоацетилсалициловая кислота,
карпрофен, диклофенака натриевая соль, дифлунизал, этодолак, флуфенаминовая кислота, флуниксин, флурбипрофен, ибупрофен, индометацин, индопрофен, кетопрофен, кеторолак, лорноксикам, локсопрофен, меклофенаминовая кислота, мефенаминовая кислота, мелоксикам, месаламин, напроксен, нифлуминовая кислота, олсалазин, пироксикам, салсалат, сулиндак, супрофен, теноксикам, тиапрофеновая кислота, толфенаминовая кислота, толметин, зомепирак, томоксипрол; болеутоляющие лекарственные вещества: ацетаминофен, ацетилсалицилсалициловая кислота, беноксапрофен, бупренорфин, буторфанол, капсаицин, диацереин, дигидрокодеин, этилморфин, эвгенол, фенилбутазон, мептазинол, морфин, налбуфин, пентазоцин, тиорфан, трамадол, актарит; бронходилататоры и лекарственные вещества, действующие на холинэргическую систему: албутерол, карбутерол, кленбутерол, дифиллин, этофиллин, фенотерол, ипратропиум бромид, метапротенерол, оксибутинин, пирбутерол, сальметерол, тербуталин, тиотропиум бромид, запринаст, циклодрин, NS-21, 2-гидрокси-2,2-дифенил-N-(1,2,3,6-тетрагидро-пиридин-4-илметил)ацетамид; отхаркивающие/муколитические лекарственные вещества: амброксол, бромгексин, гваякол, собрерол; антиастматические / антиаллергические, антигистаминные лекарственные вещества: цетиризин, хромогликат, гистамин, левокабастин, лодоксамид, монтелукаст, терфенадин, бромгексин; АСЕ-ингибиторы: каптоприл, эналалрил, лизиноприл, лосартан, рамиприл; бета-блокаторы: алпренолол, атенолол, бупранолол, лабеталол, метилранолол, метопролол, пиндолол, пропранолол, тимолол; антитромботические и вазоактивные лекарственные вещества: ацетилсалициловая кислота, ацеторфан, аргатробан, клопидогрель, далтепарин, дипиридамол, эноксапарин, гепарин, илопрост, мидодрин, озагрель, фенилпропаноламин, трифлузал; противодиабетические лекарственные вещества: толрестат, никотинамид; противоопухолевые лекарственные вещества: антрамицин, даунорубицин, доксорубицин, эпирубицин, фторурацил, метотрексат, винбластин; противоязвенные лекарственные вещества: циметидин, омепразол, пантопразол; антигиперлипидемические лекарственные вещества: ловастатин, правастатина натриевая соль, симвастатин; антибиотики: амоксициллин, ампициллин, азтреонам, биапенем, карбенициллин, цефаклор, цефадроксил, цефамандол, цефатризин, цефокситин, клавулановая кислота, диклоксациллин, имипенем, меклоциклин, метациклин, моксалактам, панипенем, сульбактам, азитромицин, эритромицин, иозамицин, миокамицин, рифабутин, рифамид, рифамицин, гентамицин, паромомицин, сизомицин, бакампициллин, карбомицин, клиндамицин, ципрофлоксацин, клинафлоксапин, дифлоксацин, энрофлоксацин, ломефлоксацин, надифлоксапин, норфлоксацин, офлоксацин, пипемидиновая кислота, апициклин, кломоциклин, окситетрациклин, нифурпиринол, нифурпразин, изониазид, рифампин, рифапентин, дапсон, тиазосульфон, сульфаметоксазол, сульфамоксол, метроиндазол, аргинин; противовирусные лекарственные вещества: ацикловир, фамцикловир, ганцикловир, пенцикловир, рибавирин, видарабин, зидовудин; ингибиторы костной ресорбции: алендроновая кислота, этидроновая кислота, памидроновая кислота.
8. Соединения по пп.1-7, или их соли, или их смеси, для применения в качестве лекарственных веществ.
9. Применение соединений по пп.1-7, или их солей или их смесей, для получения лекарственных веществ для терапевтического применения в состоянии окислительного стресса.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединения или их соли по пп.1-7.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI99A000753 | 1999-04-13 | ||
IT1999MI000753A IT1311924B1 (it) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | Composti farmaceutici. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001127576A true RU2001127576A (ru) | 2003-07-20 |
RU2237657C2 RU2237657C2 (ru) | 2004-10-10 |
Family
ID=11382686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001127576A RU2237657C2 (ru) | 1999-04-13 | 2000-04-11 | Новые лекарственные вещества |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6869974B1 (ru) |
EP (1) | EP1169294B1 (ru) |
JP (1) | JP2002541233A (ru) |
KR (2) | KR20020005667A (ru) |
CN (1) | CN1230416C (ru) |
AT (1) | ATE380170T1 (ru) |
AU (1) | AU778989B2 (ru) |
BR (1) | BR0009702A (ru) |
CA (1) | CA2370412C (ru) |
DE (1) | DE60037313T2 (ru) |
ES (1) | ES2296616T3 (ru) |
HU (1) | HUP0203378A3 (ru) |
IL (2) | IL145601A0 (ru) |
IT (1) | IT1311924B1 (ru) |
MX (1) | MXPA01010210A (ru) |
NO (1) | NO20014927L (ru) |
NZ (1) | NZ514267A (ru) |
PL (1) | PL350777A1 (ru) |
RU (1) | RU2237657C2 (ru) |
WO (1) | WO2000061537A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200108127B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4009C2 (ru) * | 2008-07-15 | 2010-08-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Использование 1-метил-4-(N-метиламинобутил-4)-β-карболина в качестве противотуберкулезного средства |
Families Citing this family (85)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1288123B1 (it) | 1996-09-04 | 1998-09-10 | Nicox Sa | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria |
IT1303671B1 (it) * | 1998-07-28 | 2001-02-23 | Nicox Sa | Sali dell'acido nitrico con farmaci attivi nel trattamento dipatologie del sistema respiratorio |
US6852739B1 (en) * | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
IT1311924B1 (it) * | 1999-04-13 | 2002-03-20 | Nicox Sa | Composti farmaceutici. |
JP2003523958A (ja) | 1999-12-23 | 2003-08-12 | ニトロメド インコーポレーテッド | ニトロソ化およびニトロシル化されたシクロオキシゲナーゼ−2の阻害剤、組成物ならびに使用法 |
WO2001098286A1 (en) | 2000-06-22 | 2001-12-27 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated taxanes, compositions and methods of use |
IT1319201B1 (it) * | 2000-10-12 | 2003-09-26 | Nicox Sa | Farmaci per il diabete. |
IT1319202B1 (it) * | 2000-10-12 | 2003-09-26 | Nicox Sa | Farmaci per le malattie a base infiammatoria. |
JP4092203B2 (ja) | 2000-12-21 | 2008-05-28 | ニトロメッド,インク. | 新規のシクロオキシゲナーゼ2選択的阻害剤としての置換アリール化合物、組成物、および使用方法 |
CZ297570B6 (cs) | 2000-12-25 | 2007-02-07 | Sankyo Company, Limited | Farmaceutický prípravek obsahující 2-acetoxypyridinový derivát a aspirin, které spolu pusobí v synergickém úcinku, kit jej obsahující a pouzití |
EP1219306A1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Nicox S.A. | Compositions comprising cyclodextrins and NO- releasing drugs |
DE60233140D1 (de) | 2001-05-02 | 2009-09-10 | Nitromed Inc | Nitrosiertes und nitrosyliertes nebivolol und seine metaboliten, zusammensetzungen und anwendungsverfahren |
SE0101702D0 (sv) * | 2001-05-15 | 2001-05-15 | Ardenia Investments Ltd | Novel potentiating compounds |
ITMI20010985A1 (it) * | 2001-05-15 | 2002-11-15 | Nicox Sa | Farmaci per il morbo di alzheimer |
DE10125883A1 (de) | 2001-05-28 | 2002-12-12 | Serumwerk Bernburg Ag | Arzneimittel enthaltend einen Effektor des Glutathionmetabolismus zusammen mit alpha-Liponsäure im Rahmen der Nierenersatztherapie |
ITMI20011240A1 (it) * | 2001-06-13 | 2002-12-13 | Nicox Sa | Farmaci per le vasculopatie |
ITMI20011307A1 (it) * | 2001-06-21 | 2002-12-21 | Nicox Sa | Farmaci per l'epilessia |
ITMI20011744A1 (it) * | 2001-08-09 | 2003-02-09 | Nicox Sa | Farmaci per le vasculopatie |
WO2003066067A2 (en) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Alfama - Investigaçao E Desenvolvimento De Produtos Farmaceuticos Lda. | Use of co-releasing compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of inflammatory diseases |
US20030203915A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-10-30 | Xinqin Fang | Nitric oxide donors, compositions and methods of use related applications |
AU2003231255A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-12-31 | Osteoscreen, Inc. | Methods and compositions for stimulating bone growth using nitric oxide releasing bisphosphonate conjugates (no-bisphosphonate) |
AU2003248642A1 (en) | 2002-06-11 | 2003-12-22 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use |
ITMI20021399A1 (it) * | 2002-06-25 | 2003-12-29 | Nicox Sa | Inibitori della cicloossigenasi 2 |
ITMI20021391A1 (it) | 2002-06-25 | 2003-12-29 | Nicox Sa | Nitroderivati di inibitori della cicloossigenasi-2 |
ITMI20021392A1 (it) * | 2002-06-25 | 2003-12-29 | Nicox Sa | Forme farmaceutiche per la somministrazione orale di farmaci liquidi a temperatura ambiente dotate di migliore biodisponibilita' |
WO2004004648A2 (en) | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Nitromed, Inc. | Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use |
EP1542972A4 (en) | 2002-07-29 | 2008-01-23 | Nitromed Inc | CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD OF USE |
EP1534278A4 (en) | 2002-08-01 | 2006-09-06 | Nitromed Inc | NITROSED PROTONATE PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USE METHOD |
ITMI20021861A1 (it) * | 2002-08-29 | 2004-02-29 | Nicox Sa | Procedimento di sintesi di nitrossialchilesteri di acidi carbossilici, intermedi impiegabili in detto procedimento e loro preparazione. |
WO2006066894A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-06-29 | Ctg Pharma S.R.L. | Compounds for treating metabolic syndrome |
US7166638B2 (en) | 2003-05-27 | 2007-01-23 | Nicox S.A. | Statin derivatives |
US7169805B2 (en) | 2003-05-28 | 2007-01-30 | Nicox S.A. | Captopril derivatives |
WO2004110432A1 (en) | 2003-06-19 | 2004-12-23 | Nicox S.A. | Enalapril-nitroxyderivatives derivatives and related compounds as ace inhibitors for the treatment of cardiovascular diseases |
DK1653950T3 (da) * | 2003-07-31 | 2008-05-26 | Nicox Sa | Nitrooxyderivater af Losartan, Valsatan, Candesartan, Telmisartan, Eprosartan og Olmesartan som angiotensin II-receptorblokkere til behandling af cardiovaskulære sygdomme |
EP1691804B1 (en) * | 2003-12-02 | 2007-04-04 | NicOx S.A. | Nitrooxyderivatives of carvedilol and other beta blockers as antihypertensive drugs |
AU2005207037A1 (en) * | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and/or nitrosylated compounds, compositions and methods of use |
US7067659B2 (en) * | 2004-04-23 | 2006-06-27 | Duke University | Reactive oxygen generating enzyme inhibitor with nitric oxide bioactivity and uses thereof |
AU2005281359A1 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-16 | Apparao Satyam | Prodrugs and codrugs containing novel bio-cleavable disulfide linkers |
TW200616604A (en) | 2004-08-26 | 2006-06-01 | Nicholas Piramal India Ltd | Nitric oxide releasing prodrugs containing bio-cleavable linker |
US20070122509A1 (en) * | 2004-12-02 | 2007-05-31 | Molecular Research Center, Inc. | Antioxidant dietary supplement compositions and methods for maintaining healthy skin |
US9579298B2 (en) | 2004-12-02 | 2017-02-28 | Piotr Chomczynski | Antioxidant dietary supplement compositions and methods for maintaining healthy skin |
WO2007016677A2 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Nitromed, Inc. | Nitric oxide enhancing antimicrobial compounds, compositions and methods of use |
WO2007137128A1 (en) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Mary Kay Inc. | Glyceryl and glycol acid compounds |
WO2008009127A1 (en) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Antibe Therapeutics Inc. | Hydrogen sulfide derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs |
CN101501018B (zh) * | 2006-07-18 | 2014-08-27 | 安泰碧控股公司 | 非甾体抗炎药的硫化氢衍生物 |
TW200831079A (en) | 2006-12-13 | 2008-08-01 | Merck & Co Inc | Angiotensin II receptor antagonists |
US7709634B2 (en) * | 2007-09-20 | 2010-05-04 | Apotex Pharmachem Inc. | Amorphous form of rifaximin and processes for its preparation |
CN103251631A (zh) * | 2008-05-13 | 2013-08-21 | 根梅迪卡治疗公司 | 用于治疗代谢性病症的水杨酸盐(酯)缀合物 |
US9085508B2 (en) | 2008-09-24 | 2015-07-21 | Oral Delivery Technology Ltd. | Nitric oxide releasing amino acid ester compound, composition and method of use |
EP2342175B1 (en) * | 2008-09-24 | 2015-05-27 | Nitrogenix Inc. | Nitric oxide releasing amino acid ester compound, composition and method of use |
US7807716B2 (en) * | 2008-09-24 | 2010-10-05 | Oral Delivery Technology Ltd. | Nitric oxide amino acid ester compound, compositions for increasing nitric oxide levels and method of use |
EP2194048A1 (en) | 2008-12-02 | 2010-06-09 | Dirk Sartor | Nitrate esters for the treatment of vascular and metabolic diseases |
BRPI1013878A2 (pt) * | 2009-03-16 | 2016-04-05 | Genmedica Therapeutics Sl | método para tratar distúrbios metabólicos, e, composto |
WO2010106083A1 (en) * | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Genmedica Therapeutics Sl | Combination therapies for treating metabolic disorders |
CN102498088A (zh) * | 2009-09-15 | 2012-06-13 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 硝基氧基酯及其制备和用途 |
US8771693B2 (en) | 2009-10-27 | 2014-07-08 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Methods and compositions for the generation and use of conformation-specific antibodies |
WO2011057386A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Oral Delivery Technology Ltd. | Composition and prophylactic device for enhancing sexual performance or pleasure |
IT1397212B1 (it) * | 2009-12-29 | 2013-01-04 | Flamma Spa | Derivati di amminoalcoli e loro attivita' terapeutica |
TW201204355A (en) | 2010-06-02 | 2012-02-01 | Cardiolynx Ag | Nitrate derivatives of pioglitazone |
CN102442908A (zh) * | 2010-10-14 | 2012-05-09 | 天津药物研究院 | 制备萘普西诺的中间体及方法 |
GB201020811D0 (en) | 2010-12-08 | 2011-01-19 | Solvotrin Innovations Ltd | Compounds |
US8466197B2 (en) | 2010-12-14 | 2013-06-18 | Genmedica Therapeutics Sl | Thiocarbonates as anti-inflammatory and antioxidant compounds useful for treating metabolic disorders |
ES2656237T3 (es) | 2011-04-19 | 2018-02-26 | Alfama, Inc. | Moléculas liberadoras de monóxido de carbono y usos de las mismas |
WO2012149334A2 (en) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Methods and compositions for the generation and use of conformation-specific antibodies |
ES2628634T3 (es) | 2011-07-21 | 2017-08-03 | Alfama, Inc. | Moléculas liberadoras de monóxido de carbono-rutenio y usos de las mismas |
CN105142400B (zh) | 2013-03-12 | 2018-02-13 | 玫琳凯有限公司 | 防腐体系 |
CA2919892C (en) | 2013-08-12 | 2019-06-18 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded immediate release abuse deterrent pill |
EP3079704B1 (en) * | 2013-12-13 | 2019-01-02 | CONARIS research institute AG | A pharmaceutical composition containing combinations of nicotinamide and 5-aminosalicylic acid for beneficially influencing the intestinal microbiota and/or treating gastrointestinal inflammation |
WO2015095391A1 (en) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
US9492444B2 (en) | 2013-12-17 | 2016-11-15 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
KR20160102210A (ko) | 2013-12-27 | 2016-08-29 | 노버스 인터내쇼날 인코포레이티드 | 에톡시화 계면활성제 |
EP3169315B1 (en) | 2014-07-17 | 2020-06-24 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Immediate release abuse deterrent liquid fill dosage form |
EP2993172B1 (en) | 2014-09-04 | 2017-04-19 | Nicox Science Ireland | Nitric oxide donating carnosine compounds |
WO2016064873A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extended release abuse deterrent liquid fill dosage form |
CN104478727A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-01 | 江西本草天工科技有限责任公司 | 一种阿魏酸释放一氧化氮的衍生物及其用途 |
CN105061286B (zh) * | 2015-09-08 | 2017-11-24 | 上海蓝木化工有限公司 | 一种炔基取代吡咯类化合物的合成方法 |
US10584306B2 (en) | 2017-08-11 | 2020-03-10 | Board Of Regents Of The University Of Oklahoma | Surfactant microemulsions |
CN110178263B (zh) | 2017-08-14 | 2022-06-17 | 株式会社Lg新能源 | 具有改进的温度控制性能的电池组 |
WO2019074870A1 (en) * | 2017-10-09 | 2019-04-18 | The Broad Institute, Inc. | COMPOSITIONS AND METHODS FOR DISCOVERING COMBINATORY DRUG IN DROPLETS OF THE NANOLITRE ORDER |
CN109942455A (zh) * | 2019-03-10 | 2019-06-28 | 陕西科技大学 | 具有抗肿瘤活性的棉酚-依氟鸟氨酸席夫碱化合物及其合成方法 |
CN111087302B (zh) * | 2019-12-23 | 2022-05-20 | 河南中医药大学 | 布洛芬阿魏酸酯的合成方法及其在制备免疫抑制药物中的应用 |
CN111087301B (zh) * | 2019-12-23 | 2022-05-20 | 河南中医药大学 | 布洛芬咖啡酸酯的合成方法及其在制备免疫抑制药物中的应用 |
US20240058356A1 (en) * | 2020-12-24 | 2024-02-22 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for transdermal administration containing epi-nastine or salt thereof and containing sulfur-based antioxidant |
CN115500355B (zh) * | 2022-09-09 | 2024-02-09 | 广东省农业科学院果树研究所 | 利用Podophyllotoxin和Gentisic acid防治荔枝霜疫霉病 |
CN116375698B (zh) * | 2023-06-05 | 2023-08-01 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 具有靶向抗肿瘤活性的漆酚基异羟肟酸型hdac抑制剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE2269T1 (de) | 1978-12-21 | 1983-02-15 | Gruppo Lepetit S.P.A. | 3h-naphtho(1,2-d)imidazole, verfahren zu deren herstellung, verbindungen zur verwendung als entzuendungshemmende und antimikrobielle mittel und sie enthaltende zusammensetzungen zu dieser verwendung. |
IT1134458B (it) * | 1980-11-26 | 1986-08-13 | Real Sas Di Alberto Reiner | Derivato della n-acetil-cisteina ad attivita' terapeutica,procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
IT1190987B (it) * | 1982-09-07 | 1988-02-24 | Pharma Edmond Srl | Tioesteri dell'acido acetilsalicilico,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li conttengono |
ES8609231A1 (es) * | 1985-12-03 | 1986-09-01 | Farmhispania | Procedimiento de obtencion del n-acetil-3(2-(acetiloxi)ben- zoilmercapto)alanina |
JPS6316177A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-23 | Sanden Corp | 容量可変型圧縮機 |
IT1213301B (it) * | 1986-07-14 | 1989-12-20 | Zambon Spa | Composizioni per il trattamento del le sindromi da ischemia e riperfusione |
IT1256345B (it) * | 1992-08-20 | 1995-12-01 | Esteri nitrici di derivati dell'acido 2-(2,6-di-alo-fenilammino) fenilacetico e procedimento per la loro preparazione | |
IT1256450B (it) * | 1992-11-26 | 1995-12-05 | Soldato Piero Del | Esteri nitrici con attivita' farmacologica e procedimento per la loro preparazione |
WO1995009831A1 (en) | 1993-10-06 | 1995-04-13 | Nicox S.A. | Nitric esters having anti-inflammatory and/or analgesic activity and process for their preparation |
CA2190087C (en) * | 1994-05-10 | 2005-08-02 | Piero Del Soldato | Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic activities |
IT1276071B1 (it) * | 1995-10-31 | 1997-10-24 | Nicox Ltd | Compositi ad attivita' anti-infiammatoria |
IT1288123B1 (it) * | 1996-09-04 | 1998-09-10 | Nicox Sa | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria |
EP0971743B1 (de) * | 1997-04-18 | 2006-07-12 | Fritz Stanislaus | Stabilisiertes arzneimittel enthaltend cysteinylderivate |
IT1311921B1 (it) * | 1999-04-13 | 2002-03-20 | Nicox Sa | Composti farmaceutici. |
IT1311924B1 (it) * | 1999-04-13 | 2002-03-20 | Nicox Sa | Composti farmaceutici. |
-
1999
- 1999-04-13 IT IT1999MI000753A patent/IT1311924B1/it active
-
2000
- 2000-04-11 DE DE60037313T patent/DE60037313T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-11 EP EP00925203A patent/EP1169294B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-11 AT AT00925203T patent/ATE380170T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 KR KR1020017012913A patent/KR20020005667A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-04-11 RU RU2001127576A patent/RU2237657C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 NZ NZ514267A patent/NZ514267A/en unknown
- 2000-04-11 BR BR0009702-0A patent/BR0009702A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 US US09/926,326 patent/US6869974B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-11 CN CNB008087059A patent/CN1230416C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-11 WO PCT/EP2000/003234 patent/WO2000061537A2/en active IP Right Grant
- 2000-04-11 MX MXPA01010210A patent/MXPA01010210A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-04-11 KR KR1020067023929A patent/KR20060122986A/ko active IP Right Grant
- 2000-04-11 AU AU44001/00A patent/AU778989B2/en not_active Ceased
- 2000-04-11 CA CA2370412A patent/CA2370412C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-11 ES ES00925203T patent/ES2296616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-11 PL PL00350777A patent/PL350777A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-04-11 JP JP2000610814A patent/JP2002541233A/ja active Pending
- 2000-04-11 HU HU0203378A patent/HUP0203378A3/hu unknown
- 2000-04-11 IL IL14560100A patent/IL145601A0/xx unknown
-
2001
- 2001-10-03 ZA ZA200108127A patent/ZA200108127B/xx unknown
- 2001-10-10 NO NO20014927A patent/NO20014927L/no not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-12-30 US US11/024,857 patent/US7378412B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-08-14 IL IL185264A patent/IL185264A0/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4009C2 (ru) * | 2008-07-15 | 2010-08-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Использование 1-метил-4-(N-метиламинобутил-4)-β-карболина в качестве противотуберкулезного средства |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001127576A (ru) | Фармацевтические композиции | |
RU2001127574A (ru) | Фармацевтические композиции | |
CA2370412A1 (en) | Pharmaceutical compounds | |
RU2002103509A (ru) | Фармацевтические соединения | |
JP2002541236A5 (ru) | ||
EP1347744B1 (en) | Solid dispersions of nitrate active principles | |
CN100528834C (zh) | 药用化合物 | |
RU2009105498A (ru) | 4-гидрокситиобензамидные производные лекарственных веществ | |
US20060030605A1 (en) | Pharmaceutical compounds | |
EP1347782A1 (en) | Compositions comprising cyclodextrins and no-releasing drugs | |
MXPA01010209A (es) | Compuestos farmaceuticos. | |
RU2001127573A (ru) | Фармацевтические композиции |