RU2001121983A - Производные 2-амино-4H-3,1-бензоксазин-4-она для лечения ожирения - Google Patents
Производные 2-амино-4H-3,1-бензоксазин-4-она для лечения ожиренияInfo
- Publication number
- RU2001121983A RU2001121983A RU2001121983/04A RU2001121983A RU2001121983A RU 2001121983 A RU2001121983 A RU 2001121983A RU 2001121983/04 A RU2001121983/04 A RU 2001121983/04A RU 2001121983 A RU2001121983 A RU 2001121983A RU 2001121983 A RU2001121983 A RU 2001121983A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoxazin
- alkyl
- phenylamino
- heteroaryl
- formula
- Prior art date
Links
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 title claims 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 title claims 3
- YYPXNAAEYOJYES-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,1-benzoxazin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(N)=NC2=C1 YYPXNAAEYOJYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 28
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940088598 Enzyme Drugs 0.000 claims 2
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- UUMLXNZZKFQMMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(=O)OC=1NC1=CC=CC=C1 UUMLXNZZKFQMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSZQPTPLWHGWKY-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-(6-thiophen-2-ylhexylamino)-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC(C)=CC=C2N=C1NCCCCCCC1=CC=CS1 ZSZQPTPLWHGWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000008665 Gastrointestinal Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 229940040461 Lipase Drugs 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 231100000765 Toxin Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- RVVZOERBGTUAIP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[(4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1NC1=NC2=CC=CC=C2C(=O)O1 RVVZOERBGTUAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 102000004882 lipase Human genes 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 108090001060 lipase Proteins 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 claims 1
- 108020003112 toxins Proteins 0.000 claims 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(C)c(*)c(C(O*)=O)c(NC(*)=O)c1C Chemical compound Cc1c(C)c(*)c(C(O*)=O)c(NC(*)=O)c1C 0.000 description 2
Claims (30)
1. Применение соединения формулы (I)
или его фармацевтически приемлемой соли, эфира, амида или предшественника, в производстве лекарственного препарата для предотвращения или лечения состояний, в которых требуется ингибирование фермента, преимущественное действие которого заключается в катализировании гидролиза эфирных функциональных групп, где в формуле (I)
А - шестичленное ароматическое или гетероароматическое кольцо,
R1 - разветвленный или неразветвленный алкил (углеродная цепочка которого, возможно, прервана одним или более атомами кислорода), алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, арилалкил, восстановленный арилалкил, арилалкенил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилалкенил, восстановленный арил, восстановленный гетероарил, восстановленный гетероарилалкил или их замещенное производное, в котором заместителем является один или более независимо выбранный из группы: галоген, алкил, замещенный галогеном алкил, арил, арилалкил, гетероарил, восстановленный гетероарил, восстановленный гетероарилалкил, арилалкокси-, циано-, нитро-, -C(O)R4, -CO2R4, -SOR4, -SO2R4, -NR6R7, -OR6, -SR6, -C(O)CX1X2NR6R7, -C(O)NR4R5, -C(O)N(OR5)R6, -NR6C(O)R4, -CR6(NH2)CO2R6, -NCX1X2CO2R6, -N(OH)C(O)NR6R7, -N(OH)C(O)R4, -NHC(O)NR6R7, C(O)NHNR6R7, -C(O)N(OR5)R6 или липид или стероид (природный или синтетический), при условии, что любой замещающий гетероатом в R1 или R2 должен быть отделен от экзоциклического атома азота по меньшей мере двумя атомами углерода (предпочтительно насыщенными), и
R2 является водородом или группой, такой, как определено для R1, и где
R4 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, восстановленный гетероарил или восстановленный гетероарилалкил, OR6, NHCX1X2CO2R6 или NR6R7,
R5 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, восстановленный гетероарил или восстановленный гетероарилалкил,
R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, арила, арилалкила, гетероарила, восстановленного гетероарила, гетероарилалкила, восстановленного гетероарилалкила или -(CH2)n(OR5)m, где n - от 1 до 12, предпочтительно от 2 до 10, a m - от 1 до 3, и R5 наиболее предпочтительно алкил С2-10,
X1 и X2 независимо представляют собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, арилалкил, гетероарил, восстановленный гетероарил, гетероарилалкил, или восстановленный гетероарилалкил.
2. Применение по п.1, в котором соединение (I) представляет собой соединение формулы (II)
или его фармацевтически приемлемую соль, эфир, амид или предшественник,
где R1, R2, R4, R5, R6, R7, X1 и X2 такие же, как определены выше для формулы (I),
R8, R9, R10, R11 каждый независимо представляют собой водород, галоген, гидрокси-, амино-, нитро-, циано-, или группу R1 как определено выше, или группу R12Q, где Q представляет собой O, СО, CONH, NHCO, S, SO, SO2, SO2NH2, и R12 представляет собой водород или группу R1 как определено выше, или группу R1R2N, где R1 или R2 как определено выше, при условии, что любой замещающий гетероатом в R1 и/или R2 должен быть отделен от экзоциклического атома азота по меньшей мере двумя атомами углерода (предпочтительно насыщенными).
3. Применение по п.2, в котором, в соединении формулы (II) R1 представляет собой арил, или арилалкильную группу, в которой арильная группировка имеет до 25 атомов углерода, или ариларильную группу, где арилалкильная группа или ариларильная группа может быть отделена спейсером, где спейсер может быть эфиром, амидом, О, СН2, или кетоном, R2 является водородом или группой, как определено для R1, R8 - водород или фтор, R9 - низший разветвленный или неразветвленный алкил, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, галогеноалкил, или галоген, R10 - низший разветвленный или неразветвленный алкил, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, галогеноалкил, или галоген, R11 - водород, галоген, или низший разветвленный или неразветвленный алкил, имеющий от 1 до 10 атомов углерода.
4. Применение по любому из пп.1-3, в котором
R1 представляет собой фенил, замещенный группой, выбранной из OR13, -COR13, -CO2R13, -SOR13, -SO2R13, -C(O)NR13R14, -NR14C(O)R13, C1-10 алкил, C1-10 алкокси, галогеноС1-10алкил, арил, арилС1-10алкил, гетероарил или гетероарил C1-10 алкил, где R13 и R14 каждый независимо представляют собой водород, C1-10 алкил, С2-10 алкенил, С2-10 алкинил, С3-6 циклоалкил, С3-6 циклоалкенил, арил,
арил C1-10 алкил, гетероарил, гетероарил C1-10 алкил, восстановленный гетероарил или восстановленный гетероарил С1-10 алкил.
5. Применение по любому из пп.1-4, в котором R1 представляет собой фенил, замещенный группой OR13 или -COR13, где R13 представляет собой фенил, фенил, замещенный -CO2R13, где R13 - представляет собой С1-10 алкил, или фенил, замещенный С6-10 алкилом.
6. Применение по любому из пп.1-5, в котором фермент является липазой.
7. Применение по любому из пп.1-6, в котором указанное состояние выбрано из следующих: ожирение, гиперлипемия, гиперлипидемия, гипергликемия, (диабет типа II), гипертензия, сердечно-сосудистые заболевания, инсульт, желудочно-кишечные заболевания и желудочно-кишечные состояния.
8. Применение по любому из пп.1-6, в котором указанный лекарственный препарат служит дня снижения уровня токсинов в жирах организма.
9. Применение по любому из пп.1-8, в котором указанный лекарственный препарат применяют для приема человеком.
10. Применение по любому из пп.1-8, в котором указанный лекарственный препарат применяют для приема животными.
11. Соединение формулы (IIа)
или его фармацевтически приемлемая соль, эфир, амид или предшественник,
где R1a - представляет
(i) разветвленный или неразветвленный С10-30 алкил, С2-30 алкенил, С2-30 алкинил, циклоалкенил, арил-С10-30алкил, арил-С10-30-алкенил, гетероарил, гетероарил-С1-30-алкил, гетероарил-С2-30-алкенил, восстановленный арил, восстановленный гетероарил, восстановленный гетероарил C1-30 алкил или их замещенное производное, в котором заместителем является один или более независимо выбранный из группы: галоген, С1-10 алкил, замещенный галогеном C1-10 алкил, арил, арил-С1-10алкил, гетероарил, восстановленный гетероарил, восстановленный гетероарил C1-10 алкил, арил-С1-10алкокси-, циано-, нитро-, -C(O)R13, -CO2R13, -SOR13, -SO2R13, -NR13R14, -OR13, -SR13, -C(O)NR13R14, и -NR14C(O)R13, при условии, что любой замещающий гетероатом в R1 должен быть отделен от экзоциклического атома азота по меньшей мере двумя атомами углерода (предпочтительно насыщенными), или
(ii) арил, замещенный одним или более заместителем, независимо выбранным из группы, включающей галогенозамещенный C1-10 алкил, арил, арил-С1-10 алкил, гетероарил, восстановленный гетероарил, восстановленный гетероарил-С1-10 алкил, арил-C1-10алкокси-, циано-, -C(O)R13, -CO2R13, -SOR13, -SO2R13, -NR13R14, -OR13 (при условии, что в этом случае R13 не является арилом или алкилом), -SR13, -C(O)NR13NR14, и -NR14C(O)R13,
где R13 и R14 каждый независимо представляют собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-6 циклоалкил, С3-6циклоалкенил, арил, арил-С1-10алкил, гетероарил, гетероарилС1-10алкил, восстановленный гетероарил, или восстановленный гетероарил-С1-10алкил,
R2а является водородом или группой, такой, как определено выше для R1,
и R8a, R9a, R10a и R11a - такие, как определено R8, R9 и R11 в формуле (II),
и R10а независимо представляет собой галоген, гидрокси, амино, нитро, циано- или группу R1 как определено для формулы II, или
группу R12Q, где Q является O, CO, CONH, NHCO, S, SO, SO2, SO2NH, и R12 является водородом или такой группой как определено для R1 в формуле II.
12. Соединение по п.11, в котором R8а и R11а представляет собой атом водорода.
13. Соединение формулы (IIb)
где R8-R11a такие, как определено выше,
R20 представляет собой возможно замещенную фенокси-группу.
14. Соединение формулы (II), выбранное из:
2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он,
6-хлоро-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-метил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-хлорофениламино)-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
6-метил-2-(нафт-2-иламино)-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
7-фторо-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
5-фторо-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-метил-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
7-этил-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
7-октил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-бутил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-фениламино-4Н-пиридо[3,4-d][1,3]оксазин-4-он
6-нитро-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-ацетамидо-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
2-фениламино-7-трифторметил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-амино-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-фениламино-4H-пиридо[2,3-d][1,3]оксазин-4-он
2-циклопропиламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(нафт-2-ил-амино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(6-фенилгексиламино)-4H-3,1-беноксазин-4-он
6-циано-2-фениламино-4Н-3,1-беноксазин-4-он
6-трифторметил-2-фениламино-4,H-3,1-бензоксазин-4-он
6-формил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он-6-сульфиновая кислота
7-гидрокси-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-циклопропил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6,7-диметил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-иодо-2-октиламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-бутил-2-октиламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-метил-2-(додека-7-инил-амино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
8-фторо-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
6-циклопропил-2-фениламино-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
6-меркапто-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-циано-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он,
или его соль, эфир, амид или предшественник.
15. Соединение формулы (IIa), выбранное из:
2-(4-трифторметилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(3-трифторметилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-бутоксикарбонилфениламино)-6-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-гексадециламино-6-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-бензоилфениламино)-7-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-феноксифениламино)-7-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
2-(2-цианофениламино)-7-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(3-цианофениламино)-7-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-цианофениламино)-7-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-цианофениламино)-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-карбоксифениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-аминофениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-гидроксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-N-метилкарбамоилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2,2’-(1,8-октилиденамино)-bis-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(пиррол-3-ил-амино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(пиперидин-4-ил-амино)-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
2-[6-(пиррол-2-ил)гексиламино]-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-этоксикарбонилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он и
6-метил-2-[6-(тиен-2-ил)гексиламино]-4Н-3,1-бензоксазин-4-он,
или его соль, эфир, амид или предшественник.
16. Соединение формулы (IIb), выбранное из:
2-(4-бутилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-метоксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-метилфениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-[4(1-метилэтил)фениламино]-4H-3,1-бензоксазин-4-он
6-метил-2-(4-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-этил-2-фениламино-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-гексилфениламино)-6-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(4-гептилоксифениламино)-6-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-метил-2-(4-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-метил-2-(2-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-метил-2-(3-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
7-метил-2-(4-октилфениламино)-4Н-3,1-бензоксазин-4-он
2-(2-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
2-(3-феноксифениламино)-4H-3,1-бензоксазин-4-он
или его соль, эфир, амид или предшественник.
17. Способ получения нового соединения формулы (II), в частности, соединения формулы (IIа) или формулы (IIb), который включает:
способ (А) циклизации соединения формулы (III)
где R1 и R8-R11 как определено выше и R18 представляет собой водород или C1-6 алкил, или способ (В), в котором проводят реакцию соединения (IV)
с амином формулы (V) R1R2NH,
или способ (С) превращения соединения формулы (I), (II), (IIа) или (IIb) в различные соединения формулы (IIа) или (IIb), например, путем (i) восстановления соединения формулы (I), (II), (IIа) или (IIb), где R1, R8, R9, R10 и R11 содержат алкенильную или алкинильную группу или группировку, в соответствующую алкильную или алкенильную группу или группировку, или
(ii) алкилирования соединения формулы (I), (II), (IIа) или (IIb), где один или более из R8, R9, R10 и R11 представляют собой атом галогена.
18. Соединение по любому из пп.11-16, для применения в медицине.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая новое соединение формулы (II) по любому из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемую соль, эфир, амид, или предшественник, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
20. Продукт питания, содержащий соединение формулы (II) или его фармацевтически приемлемую соль, эфир, амид, или предшественник.
21. Способ предотвращения или лечения ожирения, или сопутствующих нарушений, включающий прием пациентом соединения по любому из пп.1-16 или композиции по п.19 или 20.
22. Соединение по любому из пп.1-16, для ингибирования ферментов, преимущественное действие которых заключается в катализировании гидролиза эфирных групп.
23. Применение соединения по любому из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемой соли, эфира, амида, или предшественника, для снижения содержания жира в животных, которые обеспечивают потребность человека в мясе.
24. Косметический способ поддержания данного веса, или косметического снижения веса включающий прием соединения по любому из пп.1-16.
25. Соединение формулы (I) как описано выше со ссылкой на один или более примеров.
26. Способ получения соединение формулы (I) как описано выше со ссылкой на один или более примеров.
27. Применение соединения формулы (I) для ингибирования ферментов, преимущественное действие которых заключается в катализировании гидролиза эфирных групп, как описано выше со ссылкой на один или более примеров.
28. Применение по п.27 соединения формулы (I) для контроля и ингибирования нежелательных ферментов в процессах или продуктах.
29. Применение по п.28 в производстве предметов по уходу за телом, содержащих поверхностно-активные агенты, мыла и детергенты.
30. Применение по п.28 для предотвращения разложения продуктов питания, содержащих жиры.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9900416.0 | 1999-01-08 | ||
| GBGB9900416.0A GB9900416D0 (en) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | Inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001121983A true RU2001121983A (ru) | 2003-11-20 |
| RU2244711C2 RU2244711C2 (ru) | 2005-01-20 |
Family
ID=10845777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121983/04A RU2244711C2 (ru) | 1999-01-08 | 2000-01-06 | Производные 2-амино-4h-3,1-бензоксазин-4-она для предотвращения или лечения ожирения или сопутствующего нарушения |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6656934B2 (ru) |
| EP (1) | EP1144395B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002534419A (ru) |
| KR (1) | KR100615914B1 (ru) |
| CN (1) | CN100480245C (ru) |
| AR (1) | AR022203A1 (ru) |
| AT (1) | ATE293610T1 (ru) |
| AU (1) | AU770342B2 (ru) |
| CA (1) | CA2359987C (ru) |
| DE (1) | DE60019556T2 (ru) |
| DK (1) | DK1144395T3 (ru) |
| ES (1) | ES2240051T3 (ru) |
| GB (1) | GB9900416D0 (ru) |
| HK (1) | HK1047284A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0104909A3 (ru) |
| MY (1) | MY129247A (ru) |
| NO (1) | NO321058B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ512739A (ru) |
| PL (1) | PL350412A1 (ru) |
| PT (1) | PT1144395E (ru) |
| RU (1) | RU2244711C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000040569A1 (ru) |
Families Citing this family (85)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9900416D0 (en) * | 1999-01-08 | 1999-02-24 | Alizyme Therapeutics Ltd | Inhibitors |
| CA2286451A1 (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-14 | Grant A. Mitchell | Hormone-sensitive lipase mediated male infertility |
| GB0001572D0 (en) * | 2000-01-24 | 2000-03-15 | Alizyme Therapeutics Ltd | Inhibitors |
| SI1296656T1 (sl) | 2000-06-27 | 2006-12-31 | Hoffmann La Roche | Postopek priprave sestavka |
| AU2001289696B2 (en) | 2000-07-28 | 2006-07-06 | Cheplapharm Arzneimittel Gmbh | New use of lipase inhibitors |
| RU2241462C2 (ru) | 2000-07-28 | 2004-12-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Новая фармацевтическая композиция |
| US6730319B2 (en) | 2001-06-06 | 2004-05-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pharmaceutical compositions having depressed melting points |
| US20030027786A1 (en) | 2001-06-06 | 2003-02-06 | Karsten Maeder | Lipase inhibiting composition |
| DE10135027A1 (de) * | 2001-07-18 | 2003-02-06 | Solvay Pharm Gmbh | Verwendung Trifluoracetylalkyl-substituierter Phenyl-, Phenol- und Benzoylderivate in der Behandlung und/oder Prophylaxe von Obestias und deren Begleit- und/oder Folgeerkrankungen |
| US6943001B2 (en) | 2001-08-03 | 2005-09-13 | Diversa Corporation | Epoxide hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| JP2005508619A (ja) | 2001-08-03 | 2005-04-07 | ディヴァーサ コーポレイション | エポキシドヒドロラーゼ、それらをコードした核酸及びそれらの作製法と利用法 |
| CA2457976A1 (en) | 2001-08-22 | 2003-03-06 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Combined preparations, containing 1,4-benzothiepine-1,1-dioxide derivatives and other active substances, and the use thereof |
| CN1556706B (zh) * | 2001-08-30 | 2011-04-27 | 罗吉尼有限责任公司 | 具有脂肪酶抑制活性的噻吩并-(1,3)-噁嗪-4-酮 |
| OA12656A (en) | 2001-08-31 | 2006-06-19 | Aventis Pharma Gmbh | Diaryl cycloalkyl derivatives, method for producing the same and the use thereof as PPAR activators. |
| US7399777B2 (en) | 2001-08-31 | 2008-07-15 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Diarylcycloalkyl derivatives, processes for their preparation and their use as pharmceuticals |
| US6884812B2 (en) | 2001-08-31 | 2005-04-26 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Diarylcycloalkyl derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
| WO2003053944A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Pancreatic lipase inhibitor compounds, their synthesis and use |
| US7078404B2 (en) | 2002-04-11 | 2006-07-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Acyl-3-carboxyphenylurea derivatives, processes for preparing them and their use |
| US7223796B2 (en) | 2002-04-11 | 2007-05-29 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Acyl-4-carboxyphenylurea derivatives, processes for preparing them and their use |
| US7049341B2 (en) | 2002-06-07 | 2006-05-23 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | N-benzoylureidocinnamic acid derivatives, processes for preparing them and their use |
| DE10231370B4 (de) | 2002-07-11 | 2006-04-06 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| US7262220B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-08-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Urea- and urethane-substituted acylureas, process for their preparation and their use |
| WO2004007455A1 (de) | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Heterozyklisch substituierte benzoylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US20040157922A1 (en) | 2002-10-04 | 2004-08-12 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Carboxyalkoxy-substituted acyl-carboxyphenylurea derivatives and their use as medicaments |
| US7208504B2 (en) | 2002-10-12 | 2007-04-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Bicyclic inhibitors of hormone sensitive lipase |
| DE10258007B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| US8372430B2 (en) | 2002-12-17 | 2013-02-12 | The Procter & Gamble Company | Compositions, methods, and kits useful for the alleviation of gastrointestinal effects |
| US20040242583A1 (en) | 2003-01-20 | 2004-12-02 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, processes for preparing them and their use |
| US7179941B2 (en) | 2003-01-23 | 2007-02-20 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Carbonylamino-substituted acyl phenyl urea derivatives, process for their preparation and their use |
| DE10306250A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-09-09 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US7196114B2 (en) | 2003-02-17 | 2007-03-27 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituted 3-(benzoylureido) thiophene derivatives, processes for preparing them and their use |
| US7148246B2 (en) | 2003-02-27 | 2006-12-12 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cycloalkyl derivatives having bioisosteric carboxylic acid groups, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
| DE10308351A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-11-25 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 1,3-substituierte Cycloalkylderivate mit sauren, meist heterocyclischen Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE10308352A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-09-09 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Arylcycloalkylderivate mit verzweigten Seitenketten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel |
| DE10308353A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-12-02 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE10308355A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-12-23 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel |
| US7501440B2 (en) | 2003-03-07 | 2009-03-10 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituted benzoylureidopyridylpiperidine-and-pyrrolidinecarboxylic acid derivatives, processes for preparing them and their use |
| DE10314610A1 (de) | 2003-04-01 | 2004-11-04 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Neues Diphenylazetidinon mit verbesserten physiologischen Eigenschaften, Verfahren zu dessen Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und dessen Verwendung |
| US20060166957A1 (en) * | 2003-06-12 | 2006-07-27 | Menachem Rubinstein | Methods of treating obesity and related disorders using tellurium selenium compounds |
| US7008957B2 (en) | 2003-07-25 | 2006-03-07 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Bicyclic cyanoheterocycles, process for their preparation and their use as medicaments |
| US7094800B2 (en) | 2003-07-25 | 2006-08-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cyanopyrrolidides, process for their preparation and their use as medicaments |
| US7094794B2 (en) | 2003-07-28 | 2006-08-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituted thiazole-benzoisothiazole dioxide derivatives, process for their preparation and their use |
| DE10335092B3 (de) | 2003-08-01 | 2005-02-03 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituierte Benzoylureido-o-benzoylamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US7241787B2 (en) | 2004-01-25 | 2007-07-10 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituted N-cycloexylimidazolinones, process for their preparation and their use as medicaments |
| US7402674B2 (en) | 2004-01-31 | 2008-07-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh, | 7-Phenylamino-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and their use as medicaments |
| US7498341B2 (en) | 2004-01-31 | 2009-03-03 | Sanofi Aventis Deutschland Gmbh | Heterocyclically substituted 7-amino-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and their use as medicaments |
| US7470706B2 (en) | 2004-01-31 | 2008-12-30 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cycloalkyl-substituted 7-amino-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and their use as medicaments |
| DE102004005172A1 (de) | 2004-02-02 | 2005-08-18 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase |
| DE602004004631D1 (de) | 2004-04-01 | 2007-03-22 | Sanofi Aventis Deutschland | Oxadiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pharmazeutika |
| EP1807063A2 (en) | 2004-10-25 | 2007-07-18 | Solvay Pharmaceuticals GmbH | Pharmaceutical compositions comprising cb1 cannabinoid receptor antagonists and potassium channel openers for the treatment of diabetes mellitus type i, obesity and related conditions |
| DE102004059470A1 (de) * | 2004-12-10 | 2006-06-14 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureester-Derivaten |
| WO2006116773A2 (en) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | The Regents Of The University Of California | Methods, compositions, and compounds for modulation of monoacylglycerol lipase, pain, and stress-related disorders |
| DE102005026762A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen |
| US7737146B2 (en) | 2005-10-25 | 2010-06-15 | Council Of Scientific And Industrial Research | Compound, useful for pancreatic lipase inhibition and the process for isolation thereof |
| PL2383271T3 (pl) | 2006-03-13 | 2013-12-31 | Kyorin Seiyaku Kk | Aminochinolony jako inhibitory GSK-3 |
| DE102006028862A1 (de) | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Merck Patent Gmbh | 3-Amino-imidazo[1,2-a]pyridinderivate |
| AU2007283113A1 (en) | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Sanofi-Aventis | Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, processes for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use |
| UA100497C2 (ru) | 2006-09-07 | 2013-01-10 | Никомед Гмбх | Комбинированное лечение сахарного диабета |
| DE102007002260A1 (de) | 2007-01-16 | 2008-07-31 | Sanofi-Aventis | Verwendung von substituierten Pyranonsäurederivaten zur Herstellung von Medikamenten zur Behandlung des Metabolischen Syndroms |
| DE102007008420A1 (de) | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazolderivate |
| KR101560844B1 (ko) | 2007-06-04 | 2015-10-15 | 벤-구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨럽먼트 어쏘러티 | 트라이-아릴계 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
| EP2203458B1 (en) | 2007-09-11 | 2011-11-02 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyanoaminoquinolones as gsk-3 inhibitors |
| US8476261B2 (en) | 2007-09-12 | 2013-07-02 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Spirocyclic aminoquinolones as GSK-3 inhibitors |
| DE102007048716A1 (de) | 2007-10-11 | 2009-04-23 | Merck Patent Gmbh | Imidazo[1,2-a]pyrimidinderivate |
| DE102007054497B3 (de) | 2007-11-13 | 2009-07-23 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue kristalline Diphenylazetidinonhydrate und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102008017590A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Glucopyranosidderivate |
| AR072707A1 (es) | 2008-07-09 | 2010-09-15 | Sanofi Aventis | Compuestos heterociclicos, procesos para su preparacion, medicamentos que comprenden estos compuestos y el uso de los mismos |
| WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
| JP2010254623A (ja) * | 2009-04-24 | 2010-11-11 | Takeda Chem Ind Ltd | ベンゾオキサジノン化合物の結晶 |
| ES2443016T3 (es) | 2009-08-26 | 2014-02-17 | Sanofi | Nuevos hidratos cristalinos de fluoroglicósidos heteroaromáticos, productos farmacéuticos que comprenden estos compuestos, y su empleo |
| BR112012007349A2 (pt) | 2009-10-02 | 2019-09-24 | Sanofi Sa | uso de composto com atividade inibidora de sglt-1/sglt-2 para produção de medicamentos para tratamento de doenças ósseas. |
| EP2663561B1 (en) * | 2011-01-13 | 2016-03-16 | Novartis AG | Novel heterocyclic derivatives and their use in the treatment of neurological disorders |
| EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8871758B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-10-28 | Sanofi | Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
| US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| EP2683702B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683701B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| US8828994B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| US8895547B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-25 | Sanofi | Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof |
| WO2012120051A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| KR20160094956A (ko) | 2013-11-05 | 2016-08-10 | 벤-구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨럽먼트 어쏘러티 | 당뇨병 및 당뇨병으로부터 발생하는 합병증 질환의 치료를 위한 화합물 |
| CN104374836A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-02-25 | 安徽安科生物工程（集团）股份有限公司 | 西替利司他及有关杂质的hplc测定方法 |
| CN105622539B (zh) * | 2016-03-11 | 2016-11-23 | 中山万汉医药科技有限公司 | 一种西替利司他的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450700A (en) * | 1966-12-20 | 1969-06-17 | Upjohn Co | 2-tertiary amino-4h-3,1-benzoxazin-4-ones |
| DE2315303A1 (de) * | 1973-03-27 | 1974-10-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten 2-amino-3,1-benzoxazin-4-onen |
| NZ210669A (en) * | 1983-12-27 | 1988-05-30 | Syntex Inc | Benzoxazin-4-one derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4657893A (en) * | 1984-05-09 | 1987-04-14 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme inhibitors |
| US4745116A (en) | 1985-06-25 | 1988-05-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical use |
| US4665070A (en) | 1985-06-25 | 1987-05-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use |
| US5652237A (en) * | 1994-09-09 | 1997-07-29 | Warner-Lambert Company | 2-substituted-4H-3, 1-benzoxazin-4-ones and benzthiazin-4-ones as inhibitors of complement C1r protease for the treatment of inflammatory processes |
| US5985872A (en) * | 1995-05-24 | 1999-11-16 | G.D. Searle & Co. | 2-amino-benzoxazinones for the treatment of viral infections |
| US5776756A (en) * | 1995-08-31 | 1998-07-07 | Toyo Hakko Co., Ltd. | Fermentation compositions having superoxide dismutating activity and an antihypertensive agent for treatment of constipation each having the superoxide dismutating activity |
| GB9900416D0 (en) * | 1999-01-08 | 1999-02-24 | Alizyme Therapeutics Ltd | Inhibitors |
-
1999
- 1999-01-08 GB GBGB9900416.0A patent/GB9900416D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-01-05 AR ARP000100028A patent/AR022203A1/es active IP Right Grant
- 2000-01-06 RU RU2001121983/04A patent/RU2244711C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 AU AU18845/00A patent/AU770342B2/en not_active Ceased
- 2000-01-06 MY MYPI20000045A patent/MY129247A/en unknown
- 2000-01-06 PL PL00350412A patent/PL350412A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-01-06 HU HU0104909A patent/HUP0104909A3/hu unknown
- 2000-01-06 JP JP2000592277A patent/JP2002534419A/ja not_active Withdrawn
- 2000-01-06 DE DE60019556T patent/DE60019556T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-06 ES ES00900081T patent/ES2240051T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-06 AT AT00900081T patent/ATE293610T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 PT PT00900081T patent/PT1144395E/pt unknown
- 2000-01-06 EP EP00900081A patent/EP1144395B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-06 CA CA002359987A patent/CA2359987C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-06 DK DK00900081T patent/DK1144395T3/da active
- 2000-01-06 WO PCT/GB2000/000031 patent/WO2000040569A1/en active Search and Examination
- 2000-01-06 NZ NZ512739A patent/NZ512739A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 KR KR1020017008596A patent/KR100615914B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 CN CNB008036217A patent/CN100480245C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-06 NO NO20013380A patent/NO321058B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 US US09/901,868 patent/US6656934B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-11-27 US US10/306,375 patent/US7776853B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-12 HK HK02109007.0A patent/HK1047284A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001121983A (ru) | Производные 2-амино-4H-3,1-бензоксазин-4-она для лечения ожирения | |
| RU2001123171A (ru) | Производные 2-окси-4Н-3,1-бензоксазин-4-она для лечения ожирения | |
| JP2002534419A5 (ru) | ||
| CN101370495B (zh) | 苯并-稠合杂环磺酰胺衍生物的制药用途 | |
| JP3963976B2 (ja) | クラミジア感染症治療剤 | |
| NZ528172A (en) | Treatment of type 2 diabetes with inhibitors of dipeptidyl peptidase IV | |
| EP1507529A1 (en) | Combination of organic compounds | |
| GB9930610D0 (en) | Tricyclic vascular damaging agents | |
| PE20080714A1 (es) | DERIVADOS HETEROCICLICOS COMO MODULADORES DE LA ACTIVIDAD DE LA ESTEARIL-CoA-DESATURASA | |
| JP2005526130A (ja) | Ａｃｅインヒビター、カルシウムチャネルブロッカーおよび利尿剤の組合せ | |
| CA2295640A1 (en) | Aroylpiperazines for modulating sexual activity | |
| NO20060650L (no) | Kinazolinderivater som angiogeneseinhibitorer | |
| TW201805283A (zh) | sGC刺激劑之固體形式 | |
| RU2008141907A (ru) | Конъюгированные липидные производные | |
| CN1863521A (zh) | 用于减少皮脂产生的包含丙二酰胺衍生物的药物组合物 | |
| CN104411685A (zh) | 3-o-杂芳基-巨大戟二萜醇 | |
| KR100526093B1 (ko) | 원생동물감염치료방법 | |
| KR20120103557A (ko) | 파킨슨씨병 치료용 조성물 및 치료방법 | |
| US6846822B2 (en) | Product comprising a heterotrimeric G protein signal transduction inhibitor associated with anti-hypertensive agent for therapeutic use in the treatment of arterial hypertension | |
| RU2324696C2 (ru) | Тиено-(1,3)-оксазин-4-оны, обладающие ингибирующей активностью по отношению к липазе | |
| RU2008137533A (ru) | Органические соединения | |
| FR2544614A1 (fr) | Nouvelle association medicamenteuse pour le traitement de l'hypertension | |
| WO2023038039A1 (ja) | 抗肥満作用の関与する疾患の予防及び治療用医薬 | |
| KR950702522A (ko) | 약리학적으로 활성인 α-[t-아미노메틸]벤젠메탄올 유도체(PHARMACOLOGICALLY ACTIVE α-[TERTIARY-AMINOMETHYL]-BENENEMETHANOL DERIATIVES) | |
| CN104311622A (zh) | 一种积雪草酸酰胺类衍生物 |