RU2001121196A - Новые производные простого пропаргилового эфира - Google Patents
Новые производные простого пропаргилового эфираInfo
- Publication number
- RU2001121196A RU2001121196A RU2001121196/04A RU2001121196A RU2001121196A RU 2001121196 A RU2001121196 A RU 2001121196A RU 2001121196/04 A RU2001121196/04 A RU 2001121196/04A RU 2001121196 A RU2001121196 A RU 2001121196A RU 2001121196 A RU2001121196 A RU 2001121196A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- ethyl
- alkyl
- prop
- formula
- Prior art date
Links
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical class C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 4
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 claims 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 3
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- VOUJLSONHYMZGO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxyimino-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]acetamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(=NOC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 VOUJLSONHYMZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPNILBDVFFDVGM-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-pent-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-oxoacetamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCC#CCC)=CC=C1CCNC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ZPNILBDVFFDVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SWSXRRGGJBWILS-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-oxoacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 SWSXRRGGJBWILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVXPRPMVXAEAAX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-oxoacetamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 ZVXPRPMVXAEAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPBVOJXMZKPJAV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-2-methoxyimino-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]acetamide Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(=NOC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 CPBVOJXMZKPJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIFOFXNSTOAKOV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-oxoacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(=O)C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 BIFOFXNSTOAKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LONAZLTZPVQNJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyimino-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1C(=NOC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 LONAZLTZPVQNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- CLVFRBCBMYHOED-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 CLVFRBCBMYHOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 201000007201 aphasia Diseases 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical group [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WGBCMAIWCJNRCC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[1-[2-[4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)C)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(Cl)C=C1 WGBCMAIWCJNRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDQXOVPZWCHYPI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)C)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(F)C=C1 KDQXOVPZWCHYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(C(*)(*)NC(*)=O)c(cc1O*)ccc1O Chemical compound *C(*)(C(*)(*)NC(*)=O)c(cc1O*)ccc1O 0.000 description 1
Claims (12)
1. Производные простого пропаргилового эфира общей формулы I
включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров,
где R1 обозначает водород, алкил, циклоалкил или необязательно замещенный арил;
R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или алкил;
R4 обозначает алкил, алкенил или алкинил;
R5, R6, R7, и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород или алкил;
R9 обозначает группу 
R10 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
R11 обозначает водород или необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил;
Z обозначает водород -CO-R16, -COOR16, -CO-COOR16 или -CONR16R17;
R12 обозначает водород или необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил;
R13 обозначает водород или алкил;
R14 обозначает водород, алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
R15 обозначает алкил, алкенил, алкинил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный арилалкил;
R16 и R17 независимо друг от друга обозначают водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
2. Соединение по п.1, где R11 обозначает водород или алкил, Z обозначает водород или -CO-R16, R12 обозначает водород, алкил, алкенил или алкинил, R16 обозначает водород или алкил.
3. Соединение по п.1 или 2, где
R1 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил или нафтил, при этом фенил и нафтил необязательно замещены заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил и фенилалкил, где все эти группы в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, алкоксиалкил, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, алкилсульфонил, формил, алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, или алкинилоксикарбонил, R4 обозначает алкил, R10 обозначает арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил и фенилалкил, где все эти группы могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, алкоксиалкил, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, алкилсульфонил, формил, алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил и алкинилоксикарбонил, Z обозначает водород или -CO-R16, где R16 обозначает C1-С4алкил, R15 обозначает алкил, алкенил, алкинил, арил или арилалкил, при этом арил и арилалкил каждый необязательно замещены заместителями, выбранными из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил и фенилалкил, где все эти группы могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, алкоксиалкил, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, алкилсульфонил, формил, алканоил, гидрокси, галоген, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил и алкинилоксикарбонил.
4. Соединение формулы I по п.1 или 2, где R1 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, фенил или нафтил; при этом фенил и нафтил необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил, R2, R3, R5, R6, и R7 обозначают водород, R4 и R8 независимо друг от друга обозначают С1-С6алкил, R10 обозначает фенил, нафтил, 1,3-бифенил или 1,4-бифенил, каждый из котых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил, R11 обозначает водород или С1-С4алкил, Z обозначает водород или ацетил, R12 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил, R13 обозначает водород или С1-С4алкил, R14 обозначает C1-С6алкил или С3-С7циклоалкил, R15 обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, С1-С8алкилсульфонил, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил.
5. Соединение формулы I по п.1 или 2, где R1 обозначает водород, С1-С8алкил, фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил, R2, R3, R5, R6, и R7 обозначают водород, R4 и R8 каждый независимо друг от друга обозначают метил или этил, R10 обозначает фенил, нафтил, 1,3-бифенил или 1,4-бифенил, каждый независимо друг от друга необязательно замещенные 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего C1-C8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген, циано, нитро и С1-С8алкоксикарбонил, R11, Z и R13 каждый обозначает водород, R12 обозначает водород или C1-С3алкил, R14 обозначает С2-С5алкил или С3-С7циклоалкил, R15 обозначает С3-С6алкил, С3-С6алкенил или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкокси, С1-С8галоалкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галоалкилтио, галоген и циано.
6. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
2-(3,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-
инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-
инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-фторфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-метоксифенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-
инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-метилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(2-нафтил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(4-метилфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(3,4-диметоксифенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(1-метилэтоксикарбониламино)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-3-метилбутирамид,
2-(1,1-диметилэтоксикарбониламино)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-3-метилбутирамид,
2-(1,1-диметилэтоксикарбониламино)-N-{2-[3-метокси-4-(пент-2-
инилокси)фенил]этил}-3-метилбутирамид,
2-(1,1-диметилэтоксикарбониламино)-N-{2-[3-метокси-4-(4-фторфенилпроп-2-инилокси)фенил]этил}-3-метилбутирамид,
2-(1,1-диметилэтоксикарбониламино)-N-{2-[3-метокси-4-(4-хлорфенилпроп-2-инилокси)фенил]этил}-3-метилбутирамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-метоксиминоацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-метоксиминоацетамид,
2-(4-метилфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-метоксиминоацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-метоксиминоацетамид;
7. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-N-[(R)2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)пропил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-N-[(S)2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)пропил]ацетамид,
2-(4-хлор-2-нитрофенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-этилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-трифторметилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-метилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-метилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-трифторметилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-метилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-нафтил-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-трифторметилфенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бифенил)-2-гидрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-метилаллилокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-2-(проп-2-инил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]-2-оксоацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-метоксиминоацетамид,
2-(4-метилфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)-этил]-2-метоксиминоацетамид, и
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)-этил]-2-метоксиминоацетамид.
8. Способ получения соединения формулы I по п.1, предусматривающий взаимодействие
а) кислоты формулы II или производного кислоты формулы II с активированной карбоксигруппой
где R9 имеет значения, указанные для формулы I,
с амином формулы III
где R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для формулы I,
и взаимодействие промежуточного фенола формулы IV
где R4, R5, R6, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные для формулы I,
с соединением формулы V
где R1, R2 и R3, имеют значения, указанные для формулы I;
Y обозначает уходящую группу, или
б) алкилирование соединения формулы VI
где R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для формулы I,
с помощью соединения формулы V
где R1, R2, и R3, имеют значения, указанные для формулы I;
Y обозначает уходящую группу,
и дегидратирование промежуточного соединения формулы VII
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для формулы I, с получением изоцианида формулы VIII
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для формулы I,
который затем подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном формулы IX
где R10 и R11 имеют значения, указанные для формулы I,
в присутствии карбоновой кислоты
R16-COOH
где R16 обозначает водород или (низш.)алкил,
с получением O-ацил-а-гидроксиамида подформулы Ia
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10 и R11 имеют значения, указанные для формулы I,
который необязательно подвергают гидролизу с получением а-гидроксиамида подформулы Ib
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10 и R11 имеют значения, указанные для формулы I,
который необязательно окисляют с помощью органического окислителя или неорганического окислителя, получая соединение подформулы Ic
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R10 имеют значения, указанные для формулы I,
которое необязательно подвергают взаимодействию с
R12-O-NH2
где R12 имеет указанные выше значения,
получая соединение подформулы Id
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10 и R12 имеют указанные выше значения.
9. Композиция для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами и защиты от них, содержащая в качестве действующего вещества соединение формулы I по п.1 в сочетании с пригодным носителем.
10. Применение соединения формулы I по п.1 для защиты растений от заражения фитопатогенными микроорганизмами.
11. Способ борьбы и предупреждения заражения культурных растений фитопатогенными микроорганизмами, заключающийся в том, что растения, части растения или места их произрастания обрабатывают соединением формулы I по п.1 в качестве действующего вещества.
12. Способ по п.11, где фитопатогенные микроорганизмы представляют собой грибы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9900455.8 | 1999-01-11 | ||
| GB9900455 | 1999-01-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001121196A true RU2001121196A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2237058C2 RU2237058C2 (ru) | 2004-09-27 |
Family
ID=10845802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121196/04A RU2237058C2 (ru) | 1999-01-11 | 2000-01-10 | Новые производные простого пропаргилового эфира |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6469005B1 (ru) |
| EP (1) | EP1140799B1 (ru) |
| JP (1) | JP4607332B2 (ru) |
| KR (1) | KR100610038B1 (ru) |
| CN (1) | CN1257153C (ru) |
| AR (1) | AR029742A1 (ru) |
| AT (1) | ATE257148T1 (ru) |
| AU (1) | AU759247B2 (ru) |
| BR (1) | BR0007469B1 (ru) |
| CA (1) | CA2356121C (ru) |
| CZ (1) | CZ302201B6 (ru) |
| DE (1) | DE60007505T2 (ru) |
| DK (1) | DK1140799T3 (ru) |
| EG (1) | EG23070A (ru) |
| ES (1) | ES2213565T3 (ru) |
| GT (1) | GT200000001A (ru) |
| HU (1) | HUP0105039A3 (ru) |
| IL (2) | IL144105A0 (ru) |
| PL (1) | PL200004B1 (ru) |
| PT (1) | PT1140799E (ru) |
| RU (1) | RU2237058C2 (ru) |
| TR (1) | TR200102004T2 (ru) |
| TW (1) | TW564244B (ru) |
| UA (1) | UA67824C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000041998A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200105514B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19958165A1 (de) | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
| GB0011944D0 (en) * | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0022338D0 (en) * | 2000-09-12 | 2000-10-25 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| GB0108339D0 (en) * | 2001-04-03 | 2001-05-23 | Syngenta Participations Ag | Organics compounds |
| GB0127554D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| GB0127559D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| GB0127556D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| AU2003211652A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same |
| WO2003088915A2 (en) * | 2002-04-18 | 2003-10-30 | University Of Virginia Patent Foundation | Novel sodium channel blockers |
| GB0217211D0 (en) | 2002-07-24 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| GB0223665D0 (en) * | 2002-10-10 | 2002-11-20 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| JP2006298785A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Mitsui Chemicals Inc | ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤 |
| GB0516705D0 (en) * | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Process |
| WO2009133834A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 塩野義製薬株式会社 | 血管内皮リパーゼ阻害活性を有するケトアミド誘導体 |
| GB0808764D0 (en) * | 2008-05-14 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Process |
| CN101580583B (zh) * | 2009-06-26 | 2011-03-30 | 金发科技股份有限公司 | 采用四元共聚技术制备聚芳醚酮类共聚物的方法 |
| CN102584621B (zh) * | 2012-01-16 | 2014-12-03 | 山东康乔生物科技有限公司 | 双炔酰菌胺的制备方法 |
| CN103288669B (zh) * | 2013-07-01 | 2015-06-24 | 南开大学 | 一种阿卓乳酸酰胺衍生物及应用 |
| CN103348990B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-01-21 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含有双炔酰菌胺和克菌丹的杀菌组合物 |
| CN108101755B (zh) * | 2016-11-24 | 2021-03-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备手性4-(2-炔丙基)苯酚类化合物的方法 |
| CN106916081B (zh) * | 2017-02-24 | 2018-11-02 | 三峡大学 | 一类氨基双酰氧基酰胺类衍生物，制备方法及其应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0493683A1 (en) * | 1990-12-20 | 1992-07-08 | American Cyanamid Company | Fungicidal amino acid amides |
| DE4319887A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide |
| CA2186510A1 (en) * | 1994-05-04 | 1995-11-16 | Martin Zeller | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides as microbiocides |
| DE59608263D1 (de) | 1995-01-30 | 2002-01-03 | Bayer Ag | Alkoximinoessigsäureamide |
| CA2229211A1 (en) * | 1995-10-18 | 1997-04-24 | Novartis Ag | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid derivatives as microbicides |
| JP2000515520A (ja) * | 1996-07-22 | 2000-11-21 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | グリオキシル酸誘導体 |
| DE19642530A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Halogenalkoximinoessigsäureamide |
| DE19642863A1 (de) * | 1996-10-17 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Amide |
| DE19648009A1 (de) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
| ATE224870T1 (de) * | 1997-02-25 | 2002-10-15 | Syngenta Participations Ag | Als mikrobizide mittel verwendbare n-sulfonyl- und n-sulfinyl-aminosäureamide |
| DE19726201A1 (de) * | 1997-06-20 | 1998-12-24 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
| GT199800109A (es) * | 1997-08-06 | 2000-01-13 | Derivados de n-sulfonilglicinalquiniloxifenetilamida microbicidas. | |
| GB9900963D0 (en) * | 1999-01-15 | 1999-03-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE19958165A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Glyoxylsäureamide |
| GB0127554D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
-
1999
- 1999-12-04 TW TW088121433A patent/TW564244B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-07 AR ARP000100066A patent/AR029742A1/es active IP Right Grant
- 2000-01-07 GT GT200000001A patent/GT200000001A/es unknown
- 2000-01-10 CA CA002356121A patent/CA2356121C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-10 IL IL14410500A patent/IL144105A0/xx active IP Right Grant
- 2000-01-10 AT AT00901518T patent/ATE257148T1/de active
- 2000-01-10 PL PL348923A patent/PL200004B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-01-10 CN CNB008027064A patent/CN1257153C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-10 KR KR1020017008786A patent/KR100610038B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-10 RU RU2001121196/04A patent/RU2237058C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-10 TR TR2001/02004T patent/TR200102004T2/xx unknown
- 2000-01-10 BR BRPI0007469-1A patent/BR0007469B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-10 DE DE60007505T patent/DE60007505T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-10 JP JP2000593567A patent/JP4607332B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-10 AU AU22886/00A patent/AU759247B2/en not_active Ceased
- 2000-01-10 PT PT00901518T patent/PT1140799E/pt unknown
- 2000-01-10 EP EP00901518A patent/EP1140799B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-10 CZ CZ20012461A patent/CZ302201B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-01-10 ES ES00901518T patent/ES2213565T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-10 HU HU0105039A patent/HUP0105039A3/hu unknown
- 2000-01-10 DK DK00901518T patent/DK1140799T3/da active
- 2000-01-10 WO PCT/EP2000/000106 patent/WO2000041998A1/en active IP Right Grant
- 2000-01-11 EG EG20000018A patent/EG23070A/xx active
- 2000-10-01 UA UA2001085707A patent/UA67824C2/ru unknown
-
2001
- 2001-07-02 IL IL144105A patent/IL144105A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-04 ZA ZA200105514A patent/ZA200105514B/en unknown
- 2001-07-11 US US09/903,651 patent/US6469005B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001121196A (ru) | Новые производные простого пропаргилового эфира | |
| RU2002133216A (ru) | Новые производные фенилпропаргилового эфира | |
| RU2001105955A (ru) | Трифторметилпирролкарбоксамиды | |
| RU2003125855A (ru) | Карбоксамиды, используемые в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве | |
| RU2010111359A (ru) | Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| DE122005000058I1 (de) | Depsipeptide, Herstellung und Anwendung | |
| WO2006060109B1 (en) | 2-aminopyridine compounds useful as beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease | |
| BR9915128A (pt) | Pirimidin-4-enamina como fungicida | |
| ATE20736T1 (de) | Cyclohexan 1-3 dione-derivate mit herbizider wirkung. | |
| RU2004139033A (ru) | Индазоламиноацетонитрильные производные, обладающие особой пестицидной активностью | |
| ES2195394T3 (es) | Combinaciones fungicidas que comprenden derivados de acido fenilacrilico. | |
| RU2003137564A (ru) | Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами | |
| AR060913A1 (es) | Combinaciones de principios activos fungicidas | |
| RU2010146954A (ru) | 2-(замещенный фенил)-6-гидрокси или алкокси-5-замещенные-4-пиримидинкарбоксилаты и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2004137655A (ru) | N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами | |
| BR0012505B1 (pt) | composiÇço pesticida e mÉtodo para controlar pestes. | |
| DE60216239T8 (de) | Verwendung von Cyclohexenon-Derivaten zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Dysurie | |
| HUT54277A (en) | Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| KR970703319A (ko) | 제초제로서의 치환된 3-페닐피라졸(Substituted 3-Phenylpyrazoles as Herbicides) | |
| CA2464807A1 (en) | Phenyl-propargylether derivatives | |
| KR940005592A (ko) | 살균제(2- 아릴- 2- 치환)에틸-1, 2, 4- 트리아졸들 | |
| RU2205825C2 (ru) | Производные тиоамидов, способ их получения и фармкомпозиция на их основе | |
| SU1410860A3 (ru) | Способ борьбы с грибками | |
| AR035526A1 (es) | Acidos homotetramicos y homotetronicos hetaril-substituidos; procedimiento para su preparacion; compuestos intermediarios; agentes pesticidas, microbicidas y herbicidas; metodo para el control de las pestes animales; uso de estos compuestos para el control de las pestes animales, del crecimiento ind | |
| WO2005028485A8 (en) | Silicon compounds with microbiocidal activity |