RU2002133216A - Новые производные фенилпропаргилового эфира - Google Patents
Новые производные фенилпропаргилового эфираInfo
- Publication number
- RU2002133216A RU2002133216A RU2002133216/04A RU2002133216A RU2002133216A RU 2002133216 A RU2002133216 A RU 2002133216A RU 2002133216/04 A RU2002133216/04 A RU 2002133216/04A RU 2002133216 A RU2002133216 A RU 2002133216A RU 2002133216 A RU2002133216 A RU 2002133216A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- prop
- methoxy
- ethyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical class CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 7
- -1 amylamino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 6
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 claims 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1E)-2-(ethylcarbamoylamino)-N-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims 1
- AKFZJYZYVABSGC-YFKPBYRVSA-N (2S)-2-(methanesulfonamido)-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NS(C)(=O)=O AKFZJYZYVABSGC-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims 1
- LSWPVUQQXUQRJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-pent-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynoxyacetamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCC#CCC)=CC=C1CCNC(=O)C(OCC#C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LSWPVUQQXUQRJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVWSCQKPHWFLIT-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynoxyacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 DVWSCQKPHWFLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYQDPTOWUCQSSW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynylsulfanylacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(SCC#C)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 CYQDPTOWUCQSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMGVWMYWTSBTQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-propoxyacetamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(OCCC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 YMGVWMYWTSBTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGLSJTNAIOCHLO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynylsulfanylacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(SCC#C)C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 RGLSJTNAIOCHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DURALFYXYJTUSF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-propoxyacetamide Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(OCCC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 DURALFYXYJTUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STWUIWQOORUVCM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynylsulfanylacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(SCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 STWUIWQOORUVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEMKBSHFCDADLE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-propoxyacetamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCC)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 LEMKBSHFCDADLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBXWLALHWLZLRD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylphenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-ynoxyacetamide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(OCC#C)C(=O)NCCC1=CC=C(OCC#C)C(OC)=C1 DBXWLALHWLZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N Acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N Azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N Chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N Fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N Metalaxyl Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 claims 1
- HUUHYOIQNCVQSX-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-naphthalen-2-yl-2-prop-2-ynoxyacetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 HUUHYOIQNCVQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J zinc;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Соединения формулы I
включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где
R1 обозначает водород, алкил, циклоалкил или необязательно замещенный арил,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород или алкил,
R4 обозначает алкил, алкенил или алкинил,
R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или алкил,
R9 обозначает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил,
R10 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил и
Z обозначает галоген, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную алкенилоксигруппу, необязательно замещенную алкинилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную алкилтиогруппу, необязательно замещенную алкенилтиогруппу, необязательно замещенную алкинилтиогруппу, необязательно замещенный алкилсульфинил, необязательно замещенный алкенилсульфинил, необязательно замещенный алкинилсульфинил, необязательно замещенный алкилсульфонил, необязательно замещенный алкенилсульфонил или необязательно замещенный алкинилсульфонил.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил или нафтил, при этом фенил и нафтил необязательно замещены заместителями, выбранными из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил и фенилалкил, причем все эти группы в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкинилоксигруппу, алкоксиалкил, галоалкоксигруппу, алкилтиогруппу, галоалкилтиогруппу, алкилсульфонил, формил, алканоил, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил и алкинилоксикарбонил,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4алкил,
R4 обозначает С1-С8алкил, С2-С8алкенил или С2-С8алкинил,
R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4алкил, R9 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил или С3-С4алкинил,
R10 обозначает арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен заместителями, выбранными из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил и фенилалкил, причем все эти группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, алкинилоксигруппу, алкоксиалкил, галоалкоксигруппу, алкилтиогруппу, галоалкилтиогруппу, алкилсульфонил, формил, алканоил, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил и алкинилоксикарбонил, и
Z обозначает галоген, необязательно замещенную арилокси- или арилтиогруппу, в каждой из которых арил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С8алкоксигруппу, С2-С8алкенилоксигруппу, С2-С8алкинилоксигруппу, С1-С8алкокси-С1-С8алкил, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, С1-С8алкилсульфонил, формил, С2-С8алканоил, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, С1-С8алкиламиногруппу, ди-С1-С8алкиламиногруппу, карбоксил и С1-С8алкоксикарбонил, или обозначает необязательно замещенную С1-С8алкоксигруппу, необязательно замещенную С2-С8алкенилоксигруппу, необязательно замещенную С2-С8алкинилоксигруппу, необязательно замещенную С1-С8алкилтиогруппу, необязательно замещенную С2-С8алкенилтиогруппу, необязательно замещенную С2-С8алкинилтиогруппу, необязательно замещенный С1-С8алкилсульфинил, необязательно замещенный С2-С8алкенилсульфинил, необязательно замещенный С2-С8алкинилсульфинил, необязательно замещенный С1-С8алкилсульфонил, необязательно замещенный С2-С8алкенилсульфонил или необязательно замещенный С2-С8алкинилсульфонил, при этом каждая алкильная, алкенильная или алкинильная группа может нести один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, фенил, меркаптогруппу, С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
3. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, фенил или нафтил, при этом фенил и нафтил необязательно замещены одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, С1-С8алкилсульфонил, галоген, цианогруппу, нитрогруппу и С1-С8алкоксикарбонил,
R2 и R3 обозначают водород,
R4 обозначает С1-С6алкил,
R5, R6 и R7 обозначают водород,
R8 обозначает водород, метил или этил, предпочтительно метил,
R9 обозначает водород или С1-С4алкил,
R10 обозначает фенил, нафтил или дифенил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей
С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, С1-С8алкилсульфонил, галоген, цианогруппу, нитрогруппу и С1-С8алкоксикарбонил, и
Z обозначает галоген, С1-С8алкоксигруппу, С2-С8алкенилоксигруппу, С1-С8алкинилоксигруппу, С1-С8алкокси-С1-С8алкоксигруппу, С2-С8алкенилокси-С1-С8алкоксигруппу, С2-С8алкинилокси-С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С3-С8циклоалкил-С1-С8алкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С2-С8алкенилтиогруппу, С1-С8алкинилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, С3-С8циклоалкил-С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8алкилсульфинил, С1-С8алкилсульфонил, С2-С8алкенилсульфинил, С2-С8алкенилсульфонил, С2-С8алкинилсульфинил или С2-С8алкинилсульфонил.
4. Соединение формулы I по п.1, в котором
R1 обозначает водород, С1-С8алкил или фенил, необязательно замещенный одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу и С1-С8алкоксикарбонил,
R2 и R3 обозначают водород,
R4 обозначает С1-С4алкил,
R5, R6 и R7 обозначают водород,
R8 обозначает водород или метил,
R9 обозначает водород,
R10 обозначает фенил, нафтил, 1,3-дифенил или 1,4-дифенил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу и С1-С8алкоксикарбонил, и
Z обозначает галоген, С1-С8алкоксигруппу, С2-С8алкенилоксигруппу, С2-С8алкинилоксигруппу, С1-С4алкокси-С1-С2алкоксигруппу, С2-С8алкилтиогруппу, С2-С8алкенилтиогруппу или С2-С8алкинилтиогруппу.
5. Соединение формулы I по п.1, в котором
R1 обозначает водород, С1-С8алкил или С3-С8циклоалкил,
R2, R3, R5, R6, R7, R8 и R9 обозначают водород,
R4 обозначает метил или этил,
R10 обозначает фенил, нафтил, 1,3-дифенил или 1,4-дифенил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8галоалкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, С1-С8галоалкилтиогруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу и С1-С8алкоксикарбонил, и
Z обозначает С1-С8алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу или С2-С6алкинилоксигруппу.
6. Соединение формулы I по любому из пп.1-5, в котором R1 обозначает водород или С1-С4алкил.
7. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
2-(4-бромфенил)-2-хлор-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-хлор-2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-хлор-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-метокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-метокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-2-метокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-этокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-этокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-2-этокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-пропоксиацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-пропоксиацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-пропоксиацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-циклопропилметокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-циклопропилметокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-циклопропилметокси-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-этоксиметокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-хлорфенил)-2-этоксиметокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-2-этоксиметокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-аллилокси-2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-аллилокси-2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-аллилокси-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-(бут-2-енилокси)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(бут-2-енилокси)-2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(бут-2-енилокси)-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-дифенил-4-ил-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-нафталин-2-ил-2-проп-2-инилоксиацетамид,
N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилокси-2-n-толилацетамид,
2-(4-этилфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилокси-2-(4-трифторметилфенил)ацетамид,
2-(4-бромфенил)-2-бут-2-инилокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-бут-2-инилокси-2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-бут-2-инилокси-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилсульфанилацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилсульфанилацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилсульфанилацетамид,
2-аллилсульфанил-2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-аллилсульфанил-2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-аллилсульфанил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]ацетамид,
2-(4-бромфенил)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(3,4-дихлорфенил)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(4-фторфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(3,4-дифторфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид,
2-(4-хлор-3-фторфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид и
2-(3-хлор-4-фторфенил)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-инилоксифенил)этил]-2-проп-2-инилоксиацетамид.
8. Способ получения соединения формулы I по п.1, заключающийся в том, что
а) фенол формулы IV
в которой R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и Z имеют значения, указанные для формулы I, подвергают взаимодействию с соединением формулы V
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для формулы I, a Y представляет собой уходящую группу, или
б) кислоту формулы II
в которой R9, R10 и Z имеют значения, указанные для формулы I, подвергают взаимодействию с амином формулы VI
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для формулы I.
9. Композиция для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами и для защиты от фитопатогенных микроорганизмов, содержащая соединение формулы I по п.1 в качестве действующего вещества совместно с приемлемым носителем.
10. Композиция по п.9, которая дополнительно содержит по меньшей мере одно фунгицидно активное соединение, предпочтительно выбранное из группы, включающей цимоксанил, трифлоксистробин, азоксистробин, пикоксистробин, хлорталонил, металаксил, металаксил-М, пираклостробин (BAS 500F), диметоморф, фосэтил алюминий, соли меди, ацибензолар-S-метил, флудиоксонил, манкоцеб, фолпет, флуазинам, ипроваликарб, зоксамид и N-[2-{3-метокси-4-(3-(4-хлорфенил)-2-пропин-1-илокси)фенил}этил]амид (S)-2-(метилсульфониламино)-3-метилмасляной кислоты.
11. Применение соединения формулы I по п.1 для защиты растений от заражения фитопатогенными микроорганизмами.
12. Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами на культурных растениях и предупреждения заражения культурных растений такими фитопатогенными микроорганизмами, заключающийся в том, что растение, части растений или место их произрастания обрабатывают соединением формулы I по п.1 в качестве действующего вещества.
13. Способ по п.12, в котором фитопатогенными микроорганизмами являются грибы.
14. Способ получения соединения формулы Iа по п.1
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 имеют значения, указанные для формулы I в п.1, a R12 обозначает алкил, алкенил или алкинил, заключающийся в том, что
а) соединение формулы XIII
подвергают взаимодействию с соединением формулы XIV
Y-R12 (XIV)
в которой R12 обозначает алкил, алкенил или алкинил, a Y представляет собой уходящую группу, например бром или хлор, или тозил, мезил или трифторметилсульфонил, или
б) соединение формулы XV
HO-R12 (XV)
в которой R12 обозначает алкил, алкенил или алкинил, подвергают взаимодействию с соединением формулы XVI
или с соединением формулы XVIa
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 имеют значения, указанные для формулы I в п.1.
15. Способ получения соединения формулы Ib по п.1
заключающийся в том, что соединение формулы
в которой R4 и R10 имеют значения, указанные для формулы I в п.1, подвергают взаимодействию с агентом пропаргилирования формулы XXII
в которой Y представляет собой уходящую группу, например бром или хлор, или тозил, мезил или трифторметилсульфонил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0011944.6 | 2000-05-17 | ||
GBGB0011944.6A GB0011944D0 (en) | 2000-05-17 | 2000-05-17 | Organic compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002133216A true RU2002133216A (ru) | 2004-04-10 |
RU2259353C2 RU2259353C2 (ru) | 2005-08-27 |
Family
ID=9891798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002133216/04A RU2259353C2 (ru) | 2000-05-17 | 2001-05-15 | Новые производные фенилпропаргилового эфира |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6683211B1 (ru) |
EP (1) | EP1282595B1 (ru) |
JP (1) | JP4383709B2 (ru) |
KR (1) | KR100713575B1 (ru) |
CN (1) | CN1221526C (ru) |
AP (1) | AP1601A (ru) |
AR (1) | AR028567A1 (ru) |
AT (1) | ATE271031T1 (ru) |
AU (2) | AU6030101A (ru) |
BE (2) | BE2013C048I2 (ru) |
BR (1) | BR0110810B1 (ru) |
CA (1) | CA2406088C (ru) |
CR (1) | CR6805A (ru) |
DE (2) | DE122008000008I2 (ru) |
DK (1) | DK1282595T3 (ru) |
EG (1) | EG22695A (ru) |
ES (1) | ES2223848T3 (ru) |
FR (4) | FR09C0014I2 (ru) |
GB (1) | GB0011944D0 (ru) |
GE (1) | GEP20094847B (ru) |
GT (1) | GT200100084A (ru) |
HK (1) | HK1054368B (ru) |
HN (1) | HN2001000099A (ru) |
HR (1) | HRP20020908B1 (ru) |
HU (2) | HU229047B1 (ru) |
IL (2) | IL152422A0 (ru) |
MA (1) | MA25751A1 (ru) |
MX (1) | MXPA02011198A (ru) |
MY (1) | MY128262A (ru) |
NL (1) | NL350036I2 (ru) |
OA (1) | OA12830A (ru) |
PL (1) | PL201785B1 (ru) |
PT (1) | PT1282595E (ru) |
RS (1) | RS50498B (ru) |
RU (1) | RU2259353C2 (ru) |
TR (1) | TR200402704T4 (ru) |
TW (1) | TWI228117B (ru) |
WO (1) | WO2001087822A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200209266B (ru) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0108339D0 (en) | 2001-04-03 | 2001-05-23 | Syngenta Participations Ag | Organics compounds |
GB0127559D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
GB0127557D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
GB0127556D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
GB0127554D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
GB0128390D0 (en) * | 2001-11-27 | 2002-01-16 | Syngenta Participations Ag | Seed treatment compositions |
EA014804B1 (ru) * | 2002-03-01 | 2011-02-28 | Басф Се | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина |
AU2003211652A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same |
GB0217211D0 (en) * | 2002-07-24 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
KR100547109B1 (ko) * | 2002-11-14 | 2006-01-26 | 삼성전자주식회사 | 자외선 흡수 치환기를 포함한 기능성 첨가제 및 이를포함하는잉크 조성물 |
GB0227966D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
AU2003289438A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compound and method of controlling plant disease with the same |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2005068416A1 (ja) * | 2003-12-12 | 2005-07-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物及びそれを用いた植物病害の防除方法 |
PT1744629E (pt) | 2004-04-30 | 2013-01-31 | Basf Se | Misturas fungicidas |
EP1609360A1 (en) * | 2004-06-17 | 2005-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal Composition |
GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
JP5020238B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2012-09-05 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物 |
GB0516705D0 (en) * | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Process |
US9192159B2 (en) * | 2006-03-31 | 2015-11-24 | Syngenta Crop Protection, Llc | Azoxystrobin formulations |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CA2657361A1 (en) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Basf Se | Method for controlling fungal pests |
RS52414B (en) | 2007-04-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | FUNGICIDE COMPOSITIONS |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
GB0808764D0 (en) * | 2008-05-14 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Process |
UA104887C2 (ru) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергические комбинации активных веществ |
GB0906515D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Syngenta Participations Ag | Fungical compositions |
BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
BR112012019142A2 (pt) | 2010-02-04 | 2016-08-16 | Syngenta Participations Ag | derivados de piridazina, processos para sua preparação e seu uso como fungicidas |
EP2539338A1 (en) | 2010-02-24 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Novel microbicides |
CN101779651A (zh) * | 2010-03-04 | 2010-07-21 | 张志高 | 一种含双炔酰菌胺与霜脲氰的杀菌组合物 |
CN101874499A (zh) * | 2010-04-21 | 2010-11-03 | 张志高 | 一种含双炔酰菌胺与代森锰锌的杀菌组合物 |
AU2011273485A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-01-10 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
CA2804355A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
CN102461503B (zh) * | 2010-11-08 | 2013-08-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含双炔酰菌胺与乙嘧酚的杀菌组合物 |
CN102461526A (zh) * | 2010-11-08 | 2012-05-23 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含双炔酰菌胺的杀菌组合物 |
WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
US8513133B2 (en) | 2011-03-31 | 2013-08-20 | Jsr Corporation | Composition for forming resist underlayer film and method for forming pattern |
US9029069B2 (en) | 2011-03-31 | 2015-05-12 | Jsr Corporation | Resist underlayer film-forming composition and method for forming pattern |
EP2729150B1 (en) | 2011-07-08 | 2016-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Factor ixa inhibitors |
WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
CN102627579B (zh) * | 2012-04-01 | 2014-06-11 | 浙江工业大学 | 一种双酰氨类化合物及其制备方法和应用 |
CN103371190B (zh) * | 2012-04-17 | 2017-02-15 | 青岛金尔农化研制开发有限公司 | 一种含嘧啶核苷类抗菌素的农药组合物 |
CN103503873A (zh) * | 2012-06-16 | 2014-01-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
CN103181387B (zh) * | 2013-03-26 | 2015-06-17 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 一种复配杀菌剂及其应用 |
CN103288669B (zh) * | 2013-07-01 | 2015-06-24 | 南开大学 | 一种阿卓乳酸酰胺衍生物及应用 |
CN103348990B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-01-21 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含有双炔酰菌胺和克菌丹的杀菌组合物 |
CN115136961A (zh) | 2013-10-03 | 2022-10-04 | 先正达参股股份有限公司 | 杀真菌组合物 |
CN105475312B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-01-02 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种农药组合物 |
CN104381267B (zh) * | 2014-12-09 | 2016-03-30 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
JP6524972B2 (ja) | 2015-09-28 | 2019-06-05 | Jsr株式会社 | 対象物の処理方法、仮固定用組成物、半導体装置及びその製造方法 |
CN106866389B (zh) * | 2015-12-10 | 2020-10-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备手性炔丙基芳基醚类化合物的方法 |
GB2556619B (en) | 2016-08-24 | 2019-01-02 | Aqdot Ltd | Suspension compositions |
CN106508912B (zh) * | 2016-09-21 | 2019-10-29 | 江苏新农化工有限公司 | 含双炔酰菌胺和腈菌唑的组合物及其制剂和应用 |
WO2024126744A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Improved pesticidal compositions |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE56717T1 (de) * | 1986-07-01 | 1990-10-15 | Shionogi & Co | Substituierte isoquinolinderivate und antiulcusmittel. |
DE4319887A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide |
CA2186510A1 (en) | 1994-05-04 | 1995-11-16 | Martin Zeller | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides as microbiocides |
GT199800109A (es) * | 1997-08-06 | 2000-01-13 | Derivados de n-sulfonilglicinalquiniloxifenetilamida microbicidas. | |
GB9804265D0 (en) * | 1998-02-27 | 1998-04-22 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
TW564244B (en) * | 1999-01-11 | 2003-12-01 | Novartis Ag | Novel propargylether derivatives |
FR2788421B1 (fr) * | 1999-01-18 | 2001-03-30 | Hotel System Franchise Nv | Dispositif de maintien en position verticale d'une feuille de papier |
-
2000
- 2000-05-17 GB GBGB0011944.6A patent/GB0011944D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-04-13 TW TW090108854A patent/TWI228117B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-05-15 JP JP2001584219A patent/JP4383709B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 IL IL15242201A patent/IL152422A0/xx unknown
- 2001-05-15 RS YUP-802/02A patent/RS50498B/sr unknown
- 2001-05-15 PT PT01933967T patent/PT1282595E/pt unknown
- 2001-05-15 AU AU6030101A patent/AU6030101A/xx active Pending
- 2001-05-15 AP APAP/P/2002/002649A patent/AP1601A/en active
- 2001-05-15 DK DK01933967T patent/DK1282595T3/da active
- 2001-05-15 AU AU2001260301A patent/AU2001260301B2/en not_active Expired
- 2001-05-15 US US10/276,476 patent/US6683211B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 DE DE122008000008C patent/DE122008000008I2/de active Active
- 2001-05-15 ES ES01933967T patent/ES2223848T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 PL PL358225A patent/PL201785B1/pl unknown
- 2001-05-15 OA OA1200200345A patent/OA12830A/en unknown
- 2001-05-15 AT AT01933967T patent/ATE271031T1/de active
- 2001-05-15 RU RU2002133216/04A patent/RU2259353C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2001-05-15 EP EP01933967A patent/EP1282595B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 HU HU0301965A patent/HU229047B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2001-05-15 AR ARP010102306A patent/AR028567A1/es active IP Right Grant
- 2001-05-15 KR KR1020027015239A patent/KR100713575B1/ko active IP Right Grant
- 2001-05-15 CA CA002406088A patent/CA2406088C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 BR BRPI0110810-7B1A patent/BR0110810B1/pt active IP Right Grant
- 2001-05-15 MX MXPA02011198A patent/MXPA02011198A/es active IP Right Grant
- 2001-05-15 DE DE60104306T patent/DE60104306T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-15 HN HN2001000099A patent/HN2001000099A/es unknown
- 2001-05-15 TR TR2004/02704T patent/TR200402704T4/xx unknown
- 2001-05-15 WO PCT/EP2001/005530 patent/WO2001087822A1/en active Application Filing
- 2001-05-15 GE GEAP200111017A patent/GEP20094847B/en unknown
- 2001-05-15 CN CNB018095801A patent/CN1221526C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-16 EG EG20010511A patent/EG22695A/xx active
- 2001-05-16 MY MYPI20012290A patent/MY128262A/en unknown
- 2001-05-16 GT GT200100084A patent/GT200100084A/es unknown
-
2002
- 2002-10-22 IL IL152422A patent/IL152422A/en active IP Right Grant
- 2002-10-31 CR CR6805A patent/CR6805A/es unknown
- 2002-11-14 ZA ZA200209266A patent/ZA200209266B/en unknown
- 2002-11-15 HR HR20020908A patent/HRP20020908B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 MA MA26914A patent/MA25751A1/fr unknown
-
2003
- 2003-07-08 HK HK03104881.1A patent/HK1054368B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-01-28 NL NL350036C patent/NL350036I2/nl unknown
-
2009
- 2009-03-26 FR FR09C0014C patent/FR09C0014I2/fr active Active
- 2009-03-26 FR FR09C0012C patent/FR09C0012I2/fr active Active
- 2009-03-26 FR FR09C0013C patent/FR09C0013I2/fr active Active
-
2012
- 2012-02-13 FR FR12C0007C patent/FR12C0007I2/fr active Active
-
2013
- 2013-07-17 BE BE2013C048C patent/BE2013C048I2/fr unknown
- 2013-10-17 HU HUS1300057C patent/HUS1300057I1/hu unknown
-
2014
- 2014-06-05 BE BE2014C035C patent/BE2014C035I2/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002133216A (ru) | Новые производные фенилпропаргилового эфира | |
IL152422A (en) | Derivatives of phenyl-propargyl ether | |
RU2314690C2 (ru) | Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов | |
RU2003125855A (ru) | Карбоксамиды, используемые в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве | |
BR9105132A (pt) | Composicao herbicida,processo para sua preparacao,composicao herbicida e processo para combater o crescimento de plantas indesejadas | |
RU2001124664A (ru) | Производные n2-фениламидина | |
BR9912494A (pt) | Derivado de di ou trifluorometanossulfonil anilida, processo para a sua produção e herbicida contendo o referido derivado como ingrediente ativo | |
RU2008129627A (ru) | Пестицидные композиции | |
BR8300378A (pt) | Processo para a preparacao de eter-derivados de 1-hidroxialquil-azois substituidos composicoes de protecao as plantas fungicidas e reguladoras do crescimento das plantas e processo para o combate de fungos para regular o crescimento das plantas e para a preparacao de composicoes | |
RU2003124076A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных | |
DK168489A (da) | Mellemprodukter til fremstilling af herbicide alkancarboxylsyre-derivater | |
RU2013132601A (ru) | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов | |
RU2005108046A (ru) | 1, 2, 3-триазольные производные, обладающие бактерицидной (например, фунгицидной)активностью | |
RU2001121196A (ru) | Новые производные простого пропаргилового эфира | |
RU2006135545A (ru) | Применение пиримидиновых соединений для получения антипаразитарных средств | |
WO2007122163A3 (en) | Pesticidal mixtures | |
JP2004524299A5 (ru) | ||
RU2008125301A (ru) | Соединения инданил- и тетрагидронафтил-амино-азолина для борьбы с животными-вредителями | |
EE05437B1 (et) | Triasoloprimidiini derivaatide kasutamine mikrobitsiididena materjalide kaitsmisel | |
KR870000012A (ko) | 농업적으로 유용한 설폰아미드의 제조방법 | |
CA2464807A1 (en) | Phenyl-propargylether derivatives | |
BR8306749A (pt) | Composicao fungicidas e processos para combater fungos,para a protecao de plantas e para a preparacao de composicoes | |
RU2004125858A (ru) | Амидоацетонитрильные производные | |
RU98113079A (ru) | Производные 2(0-[пиримидин-4-ил]метиленокси)фенилуксусной кислоты и их применение для борьбы с вредоносными грибами и вредителями | |
BR0012505B1 (pt) | composiÇço pesticida e mÉtodo para controlar pestes. |