RU2001119068A - Способ получения 4-аминодифениламина - Google Patents

Способ получения 4-аминодифениламина

Info

Publication number
RU2001119068A
RU2001119068A RU2001119068/04A RU2001119068A RU2001119068A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A RU 2001119068/04 A RU2001119068/04 A RU 2001119068/04A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrobenzene
methyl
aniline
reaction
cation
Prior art date
Application number
RU2001119068/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2224741C2 (ru
Inventor
Эмануэль БЕШКА
Петер ТОМАН
Кароль ФЬЕДЛЕР
Милан ГРОНЕЦ
Йозеф ПИНТЕР
Original Assignee
Дусло, А.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SK1714-98A external-priority patent/SK283209B6/sk
Application filed by Дусло, А.С. filed Critical Дусло, А.С.
Publication of RU2001119068A publication Critical patent/RU2001119068A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2224741C2 publication Critical patent/RU2224741C2/ru

Links

Claims (5)

1. Способ получения 4-аминодифениламина через получение промежуточного соединения 4-нитродифениламина и/или 4-нитро-зодифениламина, и/или их солей взаимодействием анилина и нитробензола в жидкой среде при температуре от 50 до 130°С, нормальном или пониженном давлении, в атмосфере инертного газа или в присутствии кислорода воздуха с последующим гидрированием промежуточного соединения 4-нитродифениламина и/или 4-нитрозодифениламина и побочных продуктов, и выделением 4-аминодифениламина и побочных продуктов и рециркулированием непревращенного сырья, отличающийся тем, что взаимодействие анилина с нитробензолом осуществляют в реакционной системе, включающей раствор солей истинных цвит-терионов с гидроксидами общей формулы
НО-/(R1R2R3)N+-CHR4-(CH2)X-Y-/Z+
где R1 и R2 представляет радикал от метила до додецила;
R3 обозначает метил, этил, фенил, бензил;
R4 обозначает водород или метил;
х обозначает целое число от 0 до 5;
Y- обозначает CO2-, SO3-, и
Z+ обозначает катион щелочного металла Na, К, Cs или тетразамещенный катион четвертичного аммония, такого как тетраметиламмоний, либо их взаимные сочетания, в которых количество как соли цвиттериона так и гидроксида равно по меньшей мере эквимолярному количеству относительно количества нитробензола, прореагировавшего с образованием 4-нитрозодифениламина и/или 4-нитродифениламина, которые после гидрирования дают 4-АДФА, и после реакции рециркулируют, по меньшей мере, половину реакционной системы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии раствора солей истинных цвиттерионов с гидроксидами общей формулы, где R1, R2 и R3 представляют метил, R4 представляет водород, х представляет О, Y- представляет СО2 -, a Z+ представляет катион калия и/или тетразамещенный катион четвертичного аммония.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что Z+ представляет катион калия и/или тетраалкиламмония с количеством атомов углерода в алкиле от 1 до 4.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что реакционную среду получают отдельно и/или она образуется in situ в реакционной системе из сырья.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что жидкую среду для взаимодействия анилина с нитробензолом получают из воды и/или, по меньшей мере, одного органического соединения, выбранного из анилина, пиридина, толуола, ксилола, циклогексана и алифатических спиртов с количеством атомов углерода в молекуле от 1 до 4.
RU2001119068/04A 1998-12-11 1999-04-29 Способ получения 4-аминодифениламина RU2224741C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SKPV1714-98 1998-12-11
SK1714-98A SK283209B6 (sk) 1998-12-11 1998-12-11 Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001119068A true RU2001119068A (ru) 2003-07-10
RU2224741C2 RU2224741C2 (ru) 2004-02-27

Family

ID=20434774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001119068/04A RU2224741C2 (ru) 1998-12-11 1999-04-29 Способ получения 4-аминодифениламина

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6388136B1 (ru)
EP (1) EP1137624B1 (ru)
JP (1) JP2002532455A (ru)
KR (1) KR100478688B1 (ru)
CN (1) CN1191229C (ru)
AT (1) ATE257146T1 (ru)
AU (1) AU762752B2 (ru)
BR (1) BR9916054B1 (ru)
CA (1) CA2354129C (ru)
CZ (1) CZ298635B6 (ru)
DE (1) DE69913989T2 (ru)
ES (1) ES2214031T3 (ru)
ID (1) ID29355A (ru)
IL (1) IL143518A (ru)
MX (1) MXPA01005881A (ru)
MY (1) MY125604A (ru)
PL (1) PL194052B1 (ru)
RU (1) RU2224741C2 (ru)
SK (1) SK283209B6 (ru)
UA (1) UA56354C2 (ru)
WO (1) WO2000035853A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5117063A (en) 1991-06-21 1992-05-26 Monsanto Company Method of preparing 4-aminodiphenylamine
SK283209B6 (sk) * 1998-12-11 2003-03-04 Duslo, A. S. Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu
US6395933B1 (en) 2001-07-23 2002-05-28 Flexsys America, L.P. Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates
IL159994A0 (en) * 2001-07-23 2004-06-20 Flexsys America Lp Process for preparing 4-aminodiphenylamine
KR100899661B1 (ko) * 2002-10-22 2009-05-27 엘지디스플레이 주식회사 반투과형 액정표시장치
US7183439B2 (en) * 2002-12-10 2007-02-27 Flexsys America L.P. Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates
ATE526305T1 (de) * 2003-07-04 2011-10-15 Jiangsu Sinorgchem Tech Co Ltd Verfahren zur herstellung von 4-aminodiphenylamin
US7084302B2 (en) * 2003-07-04 2006-08-01 Sinorgchem Shandong Co., Ltd. Process for preparing 4-aminodiphenylamine
US8686188B2 (en) 2003-07-04 2014-04-01 Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. Process for preparing 4-aminodiphenylamine
US8486223B2 (en) * 2003-07-04 2013-07-16 Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. Falling film evaporator
KR100621310B1 (ko) 2005-05-16 2006-09-06 금호석유화학 주식회사 4-아미노디페닐아민의 제조방법
CN100363330C (zh) * 2005-05-20 2008-01-23 中国石油天然气集团公司 一种提高4-氨基二苯胺产率的方法
US7683017B2 (en) * 2007-06-20 2010-03-23 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
CN102259029B (zh) 2010-05-24 2014-12-10 江苏圣奥化学科技有限公司 固体碱催化剂
CN102372640A (zh) * 2010-08-20 2012-03-14 中国石油化工集团公司 一种制备4-硝基二苯胺和4-亚硝基二苯胺的方法
RU2553984C2 (ru) * 2013-02-28 2015-06-20 Олег Александрович ГОДЗОЕВ Способ получения 4-аминодифениламина и его алкилированных производных
CN109734606B (zh) * 2019-02-27 2021-09-03 青岛科技大学 一种延长芳胺类抗氧剂制备用加氢催化剂寿命的方法
CN113527111B (zh) * 2020-04-10 2023-09-15 中国石油化工股份有限公司 一种常压缩合制备rt培司的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB713622A (en) * 1951-12-05 1954-08-11 Du Pont Process for the preparation of aromatic parahydroxyamines
US5117063A (en) * 1991-06-21 1992-05-26 Monsanto Company Method of preparing 4-aminodiphenylamine
US5252737A (en) * 1992-05-22 1993-10-12 Monsanto Company Process for preparing N-aliphatic substituted p-phenylenediamines
US5451702A (en) * 1993-04-26 1995-09-19 Monsanto Company Process for preparing substituted aromatic amines
DE19600722A1 (de) * 1996-01-11 1997-07-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen
SK283209B6 (sk) * 1998-12-11 2003-03-04 Duslo, A. S. Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001119068A (ru) Способ получения 4-аминодифениламина
US5117063A (en) Method of preparing 4-aminodiphenylamine
CA2354129A1 (en) Method of preparation of 4-aminodiphenylamine
EP1206441B1 (en) The method for preparing 4-nitrodiphenylamine and 4-nitrosodiphenylamine from carbanilide
US5252737A (en) Process for preparing N-aliphatic substituted p-phenylenediamines
JP2002532455A5 (ru)
US5420354A (en) Process of preparing para phenylamines
RU2155749C2 (ru) Способ получения замещенных ароматических аминов
US4323475A (en) Process for the production of amorphous aluminosilicates and their use as catalysts
PL206080B1 (pl) Sposób wytwarzania 4-aminodifenyloaminy
UA44224C2 (uk) Спосіб одержання заміщених ароматичних азосполук, спосіб одержання 4-адфа або його заміщених похідних, спосіб одержання алкілованих пара-фенілендіамінів або іх заміщених похідних і спосіб одержання заміщених ароматичних амінів
LV10859B (en) Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides
KR101565391B1 (ko) 아미드 수소화에 의한 2,2-디플루오로에틸아민 유도체의 제조방법
US7214829B2 (en) Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles
US6583320B2 (en) Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates
US4982000A (en) Process for preparing quaternary ammonium compounds
EP0380840B1 (en) Method of preparing 2-phenylbenzotriazoles
US5436371A (en) Process for preparing p-nitroaromatic amides and products thereof
Ravi et al. One Pot Reduction of Imines Generated in‐situ from Aldehydes and Amines by the NaBH4‐InCl3 System
US5861535A (en) Reductive alkylation process to prepare tertiary aminoaryl compounds
KR100271564B1 (ko) N,n-2치환 아미노페놀의 제조법
RU2502724C1 (ru) Способ получения нитродифениламинов
KR100283374B1 (ko) 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민을 제조하는 방법
US5144075A (en) Process for the preparation of n,n-dihydrocarbylhydroxylamines
Takechi et al. Synthesis of 3-aminoflavones from 3-hydroxyflavones via 3-tosyloxy-or 3-mesyloxyflavones