RU2001119068A - Способ получения 4-аминодифениламина - Google Patents
Способ получения 4-аминодифениламинаInfo
- Publication number
- RU2001119068A RU2001119068A RU2001119068/04A RU2001119068A RU2001119068A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A RU 2001119068/04 A RU2001119068/04 A RU 2001119068/04A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A RU 2001119068 A RU2001119068 A RU 2001119068A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrobenzene
- methyl
- aniline
- reaction
- cation
- Prior art date
Links
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- XXYMSQQCBUKFHE-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-N-phenylaniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XXYMSQQCBUKFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Способ получения 4-аминодифениламина через получение промежуточного соединения 4-нитродифениламина и/или 4-нитро-зодифениламина, и/или их солей взаимодействием анилина и нитробензола в жидкой среде при температуре от 50 до 130°С, нормальном или пониженном давлении, в атмосфере инертного газа или в присутствии кислорода воздуха с последующим гидрированием промежуточного соединения 4-нитродифениламина и/или 4-нитрозодифениламина и побочных продуктов, и выделением 4-аминодифениламина и побочных продуктов и рециркулированием непревращенного сырья, отличающийся тем, что взаимодействие анилина с нитробензолом осуществляют в реакционной системе, включающей раствор солей истинных цвит-терионов с гидроксидами общей формулы
НО-/(R1R2R3)N+-CHR4-(CH2)X-Y-/Z+
где R1 и R2 представляет радикал от метила до додецила;
R3 обозначает метил, этил, фенил, бензил;
R4 обозначает водород или метил;
х обозначает целое число от 0 до 5;
Y- обозначает CO2-, SO3-, и
Z+ обозначает катион щелочного металла Na, К, Cs или тетразамещенный катион четвертичного аммония, такого как тетраметиламмоний, либо их взаимные сочетания, в которых количество как соли цвиттериона так и гидроксида равно по меньшей мере эквимолярному количеству относительно количества нитробензола, прореагировавшего с образованием 4-нитрозодифениламина и/или 4-нитродифениламина, которые после гидрирования дают 4-АДФА, и после реакции рециркулируют, по меньшей мере, половину реакционной системы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии раствора солей истинных цвиттерионов с гидроксидами общей формулы, где R1, R2 и R3 представляют метил, R4 представляет водород, х представляет О, Y- представляет СО2 -, a Z+ представляет катион калия и/или тетразамещенный катион четвертичного аммония.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что Z+ представляет катион калия и/или тетраалкиламмония с количеством атомов углерода в алкиле от 1 до 4.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что реакционную среду получают отдельно и/или она образуется in situ в реакционной системе из сырья.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что жидкую среду для взаимодействия анилина с нитробензолом получают из воды и/или, по меньшей мере, одного органического соединения, выбранного из анилина, пиридина, толуола, ксилола, циклогексана и алифатических спиртов с количеством атомов углерода в молекуле от 1 до 4.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SKPV1714-98 | 1998-12-11 | ||
SK1714-98A SK283209B6 (sk) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001119068A true RU2001119068A (ru) | 2003-07-10 |
RU2224741C2 RU2224741C2 (ru) | 2004-02-27 |
Family
ID=20434774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001119068/04A RU2224741C2 (ru) | 1998-12-11 | 1999-04-29 | Способ получения 4-аминодифениламина |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6388136B1 (ru) |
EP (1) | EP1137624B1 (ru) |
JP (1) | JP2002532455A (ru) |
KR (1) | KR100478688B1 (ru) |
CN (1) | CN1191229C (ru) |
AT (1) | ATE257146T1 (ru) |
AU (1) | AU762752B2 (ru) |
BR (1) | BR9916054B1 (ru) |
CA (1) | CA2354129C (ru) |
CZ (1) | CZ298635B6 (ru) |
DE (1) | DE69913989T2 (ru) |
ES (1) | ES2214031T3 (ru) |
ID (1) | ID29355A (ru) |
IL (1) | IL143518A (ru) |
MX (1) | MXPA01005881A (ru) |
MY (1) | MY125604A (ru) |
PL (1) | PL194052B1 (ru) |
RU (1) | RU2224741C2 (ru) |
SK (1) | SK283209B6 (ru) |
UA (1) | UA56354C2 (ru) |
WO (1) | WO2000035853A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5117063A (en) † | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
SK283209B6 (sk) * | 1998-12-11 | 2003-03-04 | Duslo, A. S. | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu |
US6395933B1 (en) | 2001-07-23 | 2002-05-28 | Flexsys America, L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
IL159994A0 (en) * | 2001-07-23 | 2004-06-20 | Flexsys America Lp | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
KR100899661B1 (ko) * | 2002-10-22 | 2009-05-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 반투과형 액정표시장치 |
US7183439B2 (en) * | 2002-12-10 | 2007-02-27 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
ATE526305T1 (de) * | 2003-07-04 | 2011-10-15 | Jiangsu Sinorgchem Tech Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 4-aminodiphenylamin |
US7084302B2 (en) * | 2003-07-04 | 2006-08-01 | Sinorgchem Shandong Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
US8486223B2 (en) * | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
KR100621310B1 (ko) | 2005-05-16 | 2006-09-06 | 금호석유화학 주식회사 | 4-아미노디페닐아민의 제조방법 |
CN100363330C (zh) * | 2005-05-20 | 2008-01-23 | 中国石油天然气集团公司 | 一种提高4-氨基二苯胺产率的方法 |
US7683017B2 (en) * | 2007-06-20 | 2010-03-23 | Chevron Oronite Company Llc | Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine |
CN102259029B (zh) | 2010-05-24 | 2014-12-10 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 固体碱催化剂 |
CN102372640A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 中国石油化工集团公司 | 一种制备4-硝基二苯胺和4-亚硝基二苯胺的方法 |
RU2553984C2 (ru) * | 2013-02-28 | 2015-06-20 | Олег Александрович ГОДЗОЕВ | Способ получения 4-аминодифениламина и его алкилированных производных |
CN109734606B (zh) * | 2019-02-27 | 2021-09-03 | 青岛科技大学 | 一种延长芳胺类抗氧剂制备用加氢催化剂寿命的方法 |
CN113527111B (zh) * | 2020-04-10 | 2023-09-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种常压缩合制备rt培司的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB713622A (en) * | 1951-12-05 | 1954-08-11 | Du Pont | Process for the preparation of aromatic parahydroxyamines |
US5117063A (en) * | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
US5252737A (en) * | 1992-05-22 | 1993-10-12 | Monsanto Company | Process for preparing N-aliphatic substituted p-phenylenediamines |
US5451702A (en) * | 1993-04-26 | 1995-09-19 | Monsanto Company | Process for preparing substituted aromatic amines |
DE19600722A1 (de) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen |
SK283209B6 (sk) * | 1998-12-11 | 2003-03-04 | Duslo, A. S. | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu |
-
1998
- 1998-12-11 SK SK1714-98A patent/SK283209B6/sk not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-04-29 DE DE69913989T patent/DE69913989T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-29 AU AU41796/99A patent/AU762752B2/en not_active Ceased
- 1999-04-29 CZ CZ20011989A patent/CZ298635B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 ES ES99925539T patent/ES2214031T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-29 PL PL99348867A patent/PL194052B1/pl unknown
- 1999-04-29 WO PCT/SK1999/000010 patent/WO2000035853A1/en active IP Right Grant
- 1999-04-29 RU RU2001119068/04A patent/RU2224741C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 KR KR10-2001-7007196A patent/KR100478688B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 BR BRPI9916054-4A patent/BR9916054B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 UA UA2001074858A patent/UA56354C2/ru unknown
- 1999-04-29 JP JP2000588115A patent/JP2002532455A/ja active Pending
- 1999-04-29 ID IDW00200101227A patent/ID29355A/id unknown
- 1999-04-29 MX MXPA01005881A patent/MXPA01005881A/es not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 CA CA002354129A patent/CA2354129C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-29 AT AT99925539T patent/ATE257146T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 IL IL14351899A patent/IL143518A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 CN CNB998143383A patent/CN1191229C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-29 EP EP99925539A patent/EP1137624B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-06 MY MYPI20012642A patent/MY125604A/en unknown
- 2001-06-08 US US09/875,881 patent/US6388136B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001119068A (ru) | Способ получения 4-аминодифениламина | |
US5117063A (en) | Method of preparing 4-aminodiphenylamine | |
CA2354129A1 (en) | Method of preparation of 4-aminodiphenylamine | |
EP1206441B1 (en) | The method for preparing 4-nitrodiphenylamine and 4-nitrosodiphenylamine from carbanilide | |
US5252737A (en) | Process for preparing N-aliphatic substituted p-phenylenediamines | |
JP2002532455A5 (ru) | ||
US5420354A (en) | Process of preparing para phenylamines | |
RU2155749C2 (ru) | Способ получения замещенных ароматических аминов | |
US4323475A (en) | Process for the production of amorphous aluminosilicates and their use as catalysts | |
PL206080B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-aminodifenyloaminy | |
UA44224C2 (uk) | Спосіб одержання заміщених ароматичних азосполук, спосіб одержання 4-адфа або його заміщених похідних, спосіб одержання алкілованих пара-фенілендіамінів або іх заміщених похідних і спосіб одержання заміщених ароматичних амінів | |
LV10859B (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides | |
KR101565391B1 (ko) | 아미드 수소화에 의한 2,2-디플루오로에틸아민 유도체의 제조방법 | |
US7214829B2 (en) | Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles | |
US6583320B2 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates | |
US4982000A (en) | Process for preparing quaternary ammonium compounds | |
EP0380840B1 (en) | Method of preparing 2-phenylbenzotriazoles | |
US5436371A (en) | Process for preparing p-nitroaromatic amides and products thereof | |
Ravi et al. | One Pot Reduction of Imines Generated in‐situ from Aldehydes and Amines by the NaBH4‐InCl3 System | |
US5861535A (en) | Reductive alkylation process to prepare tertiary aminoaryl compounds | |
KR100271564B1 (ko) | N,n-2치환 아미노페놀의 제조법 | |
RU2502724C1 (ru) | Способ получения нитродифениламинов | |
KR100283374B1 (ko) | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민을 제조하는 방법 | |
US5144075A (en) | Process for the preparation of n,n-dihydrocarbylhydroxylamines | |
Takechi et al. | Synthesis of 3-aminoflavones from 3-hydroxyflavones via 3-tosyloxy-or 3-mesyloxyflavones |