RU2001104344A - Производные хинолина - Google Patents
Производные хинолинаInfo
- Publication number
- RU2001104344A RU2001104344A RU2001104344/04A RU2001104344A RU2001104344A RU 2001104344 A RU2001104344 A RU 2001104344A RU 2001104344/04 A RU2001104344/04 A RU 2001104344/04A RU 2001104344 A RU2001104344 A RU 2001104344A RU 2001104344 A RU2001104344 A RU 2001104344A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- paragraphs
- compound
- hydrogen
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 229940093918 Quinoline gynecological antiinfectives Drugs 0.000 title 1
- 229940027991 antiseptics and disinfectants Quinoline derivatives Drugs 0.000 title 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- -1 2,5-difluorophenyl Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 229960002887 Deanol Drugs 0.000 claims 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DFNOOHNWOAVXQR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-5-methylsulfinyl-2-oxo-N-phenyl-N-propylquinoline-3-carboxamide Chemical compound OC=1C2=C(S(C)=O)C=CC=C2N(C)C(=O)C=1C(=O)N(CCC)C1=CC=CC=C1 DFNOOHNWOAVXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010038683 Respiratory disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- OWBTYPJTUOEWEK-ZXZARUISSA-N meso-butane-2,3-diol Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](C)O OWBTYPJTUOEWEK-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Claims (35)
1. Соединение общей формулы I
в которой R означает Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Вu или аллил;
R' означает водород, Me, MeO, фтор, хлор, бром, CF3 или OCHxFy;
R'' означает водород или фтор при условии, что R'' означает фтор, когда R' также фтор, а когда R' и R'' оба - водороды, то R не является Me;
R4 означает водород или фармацевтически приемлемый неорганический или органический катион;
R5 означает MeS, EtS, н-PrS, изо-PrS, MeSO, EtSO, MeSO2 и EtSO2, причем x= 0-2, y= 1-3 при условии, что x+y= 3; и Me означает метил, Et - этил, Pr - пропил, a Bu - бутил;
а также любые таутомеры, оптические изомеры и рацематы этих соединений.
в которой R означает Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Вu или аллил;
R' означает водород, Me, MeO, фтор, хлор, бром, CF3 или OCHxFy;
R'' означает водород или фтор при условии, что R'' означает фтор, когда R' также фтор, а когда R' и R'' оба - водороды, то R не является Me;
R4 означает водород или фармацевтически приемлемый неорганический или органический катион;
R5 означает MeS, EtS, н-PrS, изо-PrS, MeSO, EtSO, MeSO2 и EtSO2, причем x= 0-2, y= 1-3 при условии, что x+y= 3; и Me означает метил, Et - этил, Pr - пропил, a Bu - бутил;
а также любые таутомеры, оптические изомеры и рацематы этих соединений.
2. Соединение по п. 1, в которых фармацевтически приемлемые неорганические катионы включают натрий, калий или кальций, а органические катионы включают моноэтаноламин, диэтаноламин, диметиламиноэтанол, морфолин и им подобные.
3. Соединение по п. 1 или 2, в которых R5 означает MeS или EtS.
4. Соединение по п. 1 или 2, в которых R означает метил, когда хотя бы один из R' и R'' не является водородом.
5. Соединение по п. 1 или 2, в которых R означает этил или пропил, a R' и R'' каждый означает водород.
6. Соединение по любому из пп. 1-3 или 5, которым является N-н-пропил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
7. Соединение по любому из пп. 1-3 или 4, которым является N-метил-N-(4-трифторометилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
8. Соединение по любому из пп. 1-3 или 4, которым является N-метил-N-(2,4-дифторофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
9. Соединение по любому из пп. 1-3 или 4, которым является N-метил-N-(2,5-дифторофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
10. Соединение по любому из пп. 1, 2 или 5, которым является N-н-пропил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метилсульфинил-1-метил-2-оксохиполин-3-карбоксамид.
11. Соединение по любому из предыдущих пунктов, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение общей формулы (I) вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, содержащая другие фармакологически активные вещества.
14. Фармацевтическая композиция по п. 12 или 13, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства при ежедневной дозировке активного вещества от 0,0005 мг/кг до 10 мг/кг веса тела, в особенности от 0,005 до 1 мг/кг веса тела.
15. Способ получения соединения общей формулы (I), в котором R, R', R'', R4 и R5 определяются как изложено выше, путем
(А) реакции между производным сложного эфира хинолинкарбоновой кислоты формулы II
и анилином формулы III в подходящем растворителе таком, как толуол, ксилол или им подобного, или
(В) реакции между хинолинкарбоновой кислотой общей формулы (IV) и анилином общей формулы III
с помощью подходящего конденсирующего агента, предпочтительно карбодиимида или тионилхлорида, в присутствии триэтиламина и подходящего растворителя типа дихлорометана.
(А) реакции между производным сложного эфира хинолинкарбоновой кислоты формулы II
и анилином формулы III в подходящем растворителе таком, как толуол, ксилол или им подобного, или
(В) реакции между хинолинкарбоновой кислотой общей формулы (IV) и анилином общей формулы III
с помощью подходящего конденсирующего агента, предпочтительно карбодиимида или тионилхлорида, в присутствии триэтиламина и подходящего растворителя типа дихлорометана.
16. Способ лечения млекопитающих, страдающих патологическим воспалением и аутоиммунитетом, включающий введение млекопитающему соединения общей формулы I
в которой R означает Me, Et, н-Рr, изо-Рr, н-Bu, изо-Вu, втор-Вu или аллил;
R' означает водород, Me, MeO, фтор, хлор, бром, СF3 или OCHxFy;
R'' означает водород или фтор при условии, что R'' означает фтор, когда R' также фтор, а когда R' и R'' оба - водороды, то R не является Me;
R4 означает водород или фармацевтически приемлемый неорганический или органический катион;
R5 означает MeS, EtS, н-PrS, изо-PrS, MeSO, EtSO, MeS02 и EtSO2, причем x= 0-2, y= 1-3 при условии, что x+y= 3; и Me означает метил, Et - этил, Рr - пропил, a Bu - бутил;
а также любые таутомеры, оптические изомеры и рацематы этих соединений.
в которой R означает Me, Et, н-Рr, изо-Рr, н-Bu, изо-Вu, втор-Вu или аллил;
R' означает водород, Me, MeO, фтор, хлор, бром, СF3 или OCHxFy;
R'' означает водород или фтор при условии, что R'' означает фтор, когда R' также фтор, а когда R' и R'' оба - водороды, то R не является Me;
R4 означает водород или фармацевтически приемлемый неорганический или органический катион;
R5 означает MeS, EtS, н-PrS, изо-PrS, MeSO, EtSO, MeS02 и EtSO2, причем x= 0-2, y= 1-3 при условии, что x+y= 3; и Me означает метил, Et - этил, Рr - пропил, a Bu - бутил;
а также любые таутомеры, оптические изомеры и рацематы этих соединений.
17. Способ по п. 16, в котором фармацевтически приемлемые неорганические катионы включают катионы натрия, калия или кальция, а органические катионы включают катионы моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола, морфолина и им подобные.
18. Способ по п. 16 или 17, в котором R5 означает MeS или EtS.
19. Способ по п. 16 или 17, в котором R означает метил, когда хотя бы один из R' и R'' не является водородом.
20. Способ по п. 16 или 17, в котором R означает этил или пропил, а R' и R'' каждый означает водород.
21. Способ по п. 16 или 17, в котором соединение формулы I представляет собой N-н-пропил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
22. Способ по п. 16 или 17, в котором соединение формулы I представляет собой N-метил-N-(4-трифторометилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
23. Способ по п. 16 или 17, в котором соединение формулы I представляет собой N-метил-N-(2,4-дифторофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
24. Способ по п. 16 или 17, в котором соединение формулы I представляет собой N-метил-N-(2,5-дифторофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-тиометил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
25. Способ по п. 16 или 17, в котором соединение формулы I представляет собой N-н-пропил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метилсульфинил-1-метил-2-оксохинолин-3-карбоксамид.
26. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих рассеянным склерозом (PC).
27. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих инсулин-зависимым сахарным диабетом (ИЗСД).
28. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих системной волчанкой (СВ).
29. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих ревматоидным артритом (РА).
30. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих хроническим воспалением кишечника (ХВК).
31. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих псориазом.
32. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих воспалительным респираторным заболеванием, таким, как астма.
33. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих атеросклерозом.
34. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих инсультом.
35. Способ по любому из пп. 16-25 для лечения млекопитающих, страдающих болезнью Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9802550A SE9802550D0 (sv) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Quinoline derivatives |
| SE9802550-5 | 1998-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001104344A true RU2001104344A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2213734C2 RU2213734C2 (ru) | 2003-10-10 |
Family
ID=20412094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104344/04A RU2213734C2 (ru) | 1998-07-15 | 1999-07-14 | Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1097139B1 (ru) |
| JP (1) | JP4082865B2 (ru) |
| KR (1) | KR100551611B1 (ru) |
| CN (1) | CN1114597C (ru) |
| AP (1) | AP1425A (ru) |
| AT (1) | ATE229005T1 (ru) |
| AU (1) | AU745915B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912104B1 (ru) |
| CA (1) | CA2334718C (ru) |
| DE (1) | DE69904333T2 (ru) |
| DK (1) | DK1097139T3 (ru) |
| EE (1) | EE04276B1 (ru) |
| ES (1) | ES2187176T3 (ru) |
| HK (1) | HK1035716A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010038A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0103634A3 (ru) |
| ID (1) | ID27547A (ru) |
| IL (1) | IL140009A0 (ru) |
| IS (1) | IS2187B (ru) |
| NO (1) | NO317545B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ508924A (ru) |
| OA (1) | OA11580A (ru) |
| PL (1) | PL200147B1 (ru) |
| PT (1) | PT1097139E (ru) |
| RU (1) | RU2213734C2 (ru) |
| SE (1) | SE9802550D0 (ru) |
| TR (1) | TR200100086T2 (ru) |
| UA (1) | UA70944C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000003992A1 (ru) |
| YU (1) | YU1401A (ru) |
| ZA (1) | ZA200007493B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0002320D0 (sv) * | 1999-10-25 | 2000-06-21 | Active Biotech Ab | Malignant tumors |
| SK4322003A3 (en) | 2000-10-12 | 2003-09-11 | Merck & Co Inc | Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors |
| AU1532802A (en) | 2000-10-12 | 2002-04-22 | Merck & Co Inc | Aza- and polyaza-naphthalenyl-carboxamides useful as hiv integrase inhibitors |
| JP4494020B2 (ja) | 2002-03-15 | 2010-06-30 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Ｈｉｖインテグラーゼ阻害剤として有用なｎ−（置換ベンジル）−８−ヒドロキシ−１，６−ナフチリジン−７−カルボキサミド |
| SE0201778D0 (sv) * | 2002-06-12 | 2002-06-12 | Active Biotech Ab | Process for the manufacture of quinoline derivatives |
| SE0400235D0 (sv) | 2004-02-06 | 2004-02-06 | Active Biotech Ab | New composition containing quinoline compounds |
| US8314124B2 (en) | 2004-02-06 | 2012-11-20 | Active Biotech Ab | Crystalline salts of quinoline compounds and methods for preparing them |
| SE0401578D0 (sv) * | 2004-06-18 | 2004-06-18 | Active Biotech Ab | Novel compounds |
| AU2006304672B2 (en) | 2005-10-19 | 2013-01-10 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Crystals of laquinimod sodium, and process for the manufacture thereof |
| KR101495327B1 (ko) | 2006-06-12 | 2015-02-24 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 안정한 라퀴니모드 제제 |
| ES2445451T3 (es) | 2007-12-20 | 2014-03-03 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Preparaciones estables de laquinimod |
| EP2337779B1 (en) | 2008-09-03 | 2017-04-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline modulators of immune function |
| RS54707B1 (en) | 2009-07-30 | 2016-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | TREATMENT OF CROWN LAKVINIMOD DISEASE |
| RS55071B1 (sr) | 2009-08-10 | 2016-12-30 | Teva Pharma | Tretman poremećaja koji su u vezi sa bdnf primenom lakvinimoda |
| PE20181523A1 (es) | 2010-03-03 | 2018-09-24 | Teva Pharma | Tratamiento de lupus nefritis usando laquinimod |
| CA2791709A1 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Treatment of rheumatoid arthritis with a combination of laquinimod and methotrexate |
| SG186948A1 (en) | 2010-07-09 | 2013-02-28 | Teva Pharma | Deuterated n-ethyl-n-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide, salts and uses thereof |
| RU2013120556A (ru) | 2010-10-14 | 2014-11-20 | Иммунар Аб | 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr |
| US8889627B2 (en) | 2011-10-12 | 2014-11-18 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Treatment of multiple sclerosis with combination of laquinimod and fingolimod |
| JP2015505564A (ja) | 2012-02-03 | 2015-02-23 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | 第一選択の抗ＴＮＥα療法に失敗したクローン病患者を治療するためのラキニモドの使用 |
| CA2863409A1 (en) | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | N-ethyl-n-phenyl-1,2-dihydro-4,5-di-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxamide, preparation and uses thereof |
| TW201350467A (zh) | 2012-05-08 | 2013-12-16 | Teva Pharma | Ｎ－乙基－４－羥基－１－甲基－５－（甲基（２，３，４，５，６－五羥基己基）胺基）－２－側氧－ｎ－苯基－１，２－二氫喹啉－３－甲醯胺 |
| TW201400117A (zh) | 2012-06-05 | 2014-01-01 | Teva Pharma | 使用拉喹莫德治療眼發炎疾病 |
| TW201410244A (zh) | 2012-08-13 | 2014-03-16 | Teva Pharma | 用於治療ｇａｂａ媒介之疾病之拉喹莫德（ｌａｑｕｉｎｉｍｏｄ） |
| CA2890194A1 (en) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Amine salts of laquinimod |
| SG11201506409RA (en) | 2013-03-14 | 2015-09-29 | Teva Pharma | Crystals of laquinimod sodium and improved process for the manufacture thereof |
| BR112016024943A2 (pt) | 2014-04-29 | 2018-06-26 | Teva Pharma | laquinimod para o tratamento de casos de esclerose múltipla remitente recorrente (emrr) com status de alta deficiência |
| JP2023527782A (ja) * | 2020-05-21 | 2023-06-30 | ステムシナジー セラピューティクス， インク． | Ｎｏｔｃｈ阻害剤及びその使用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE52670B1 (en) * | 1981-03-03 | 1988-01-20 | Leo Ab | Heterocyclic carboxamides,compositions containing such compounds,and processes for their preparation |
| GB9108547D0 (en) * | 1991-04-22 | 1991-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives |
| SE469368B (sv) * | 1991-10-09 | 1993-06-28 | Kabi Pharmacia Ab | Ny anvaendning av linomide foer tillverkning av laekemedel foer behandling av multiple sclerosis (ms) |
| CN1063686A (zh) * | 1992-03-12 | 1992-08-19 | 华西医科大学药物研究所 | 用活性酯法合成维司力农 |
| SE9201076L (sv) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Shimon Slavin | Användningen av gamla läkemedel för behandling av diabetes |
| JPH07224040A (ja) * | 1994-02-07 | 1995-08-22 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | キノリン誘導体 |
| GB9404378D0 (en) * | 1994-03-07 | 1994-04-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives |
| SE9400810D0 (sv) * | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Pharmacia Ab | New use of Quinoline-3-carboxamide compounds |
| SE9400809D0 (sv) * | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Pharmacia Ab | New use of quinoline-3-carboxamide compounds |
| GB2290786A (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives |
-
1998
- 1998-07-15 SE SE9802550A patent/SE9802550D0/xx unknown
-
1999
- 1999-07-14 YU YU1401A patent/YU1401A/sh unknown
- 1999-07-14 BR BRPI9912104-2A patent/BR9912104B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 JP JP2000560099A patent/JP4082865B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 DE DE69904333T patent/DE69904333T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 CA CA002334718A patent/CA2334718C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 OA OA1200100012A patent/OA11580A/en unknown
- 1999-07-14 HU HU0103634A patent/HUP0103634A3/hu unknown
- 1999-07-14 AT AT99935261T patent/ATE229005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 UA UA2000127137A patent/UA70944C2/ru unknown
- 1999-07-14 IL IL14000999A patent/IL140009A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 ES ES99935261T patent/ES2187176T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 ID IDW20010360A patent/ID27547A/id unknown
- 1999-07-14 EP EP99935261A patent/EP1097139B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 PT PT99935261T patent/PT1097139E/pt unknown
- 1999-07-14 NZ NZ508924A patent/NZ508924A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 PL PL345389A patent/PL200147B1/pl unknown
- 1999-07-14 KR KR1020007014281A patent/KR100551611B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 AU AU50775/99A patent/AU745915B2/en not_active Ceased
- 1999-07-14 CN CN99808597A patent/CN1114597C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 DK DK99935261T patent/DK1097139T3/da active
- 1999-07-14 WO PCT/SE1999/001271 patent/WO2000003992A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-14 AP APAP/P/2001/002040A patent/AP1425A/en active
- 1999-07-14 EE EEP200100007A patent/EE04276B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 RU RU2001104344/04A patent/RU2213734C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 TR TR2001/00086T patent/TR200100086T2/xx unknown
-
2000
- 2000-12-05 IS IS5753A patent/IS2187B/is unknown
- 2000-12-14 ZA ZA200007493A patent/ZA200007493B/en unknown
-
2001
- 2001-01-12 HR HR20010038A patent/HRP20010038A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-01-12 NO NO20010210A patent/NO317545B1/no unknown
- 2001-07-10 HK HK01104767A patent/HK1035716A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001104344A (ru) | Производные хинолина | |
| RU2000129672A (ru) | Производные хинолина | |
| RU2213733C2 (ru) | Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием | |
| RU2001104342A (ru) | Производные хинолина | |
| EP1437132B1 (en) | Use of nitric ester derivatives in the manufacture of a medicament for the treatment of gastrointestinal tumors | |
| RU2223272C2 (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ его получения, фармацевтическая композиция и средство, содержащие его, промежуточное соединение | |
| EP1526839B1 (en) | Oral pharmaceutical forms of liquid drugs having improved bioavailability | |
| CN1051921C (zh) | 抑制有缺陷的组织修复的方法 | |
| JP2002500220A (ja) | 低脂血症性ベンゾチアゼピン化合物 | |
| RU99115766A (ru) | Бензотиофенкарбоксамидные производные, содержащие их антагонисты pgd2 фармацевтическая композиция и лекарственное средство | |
| RU93056837A (ru) | Гексагидронафталиновые сложноэфирные производные, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
| KR20110128194A (ko) | 의약제로서의 로수바스타틴 락톨의 용도 | |
| CA2334718A1 (en) | Quinoline derivatives | |
| JPH10182551A (ja) | 置換安息香酸誘導体、それらの製造法および病気の治療におけるそれらの化合物の使用 | |
| US5750534A (en) | Nalbuphine esters having long acting analgesic action and method of use | |
| EP0282547A1 (en) | PROCESS FOR RELIEVING VOMITING CAUSED BY SUBSTANCES USED IN CHEMOTHERAPY AND ANTI-EMETIC AGENTS USED IN SUCH SUBSTANCES. | |
| RU96123227A (ru) | Амидные производные и их терапевтическое использование | |
| CA2179314A1 (en) | Esters and amides of 9(z)-retinoic acid | |
| RU94030470A (ru) | Производные 1-(арилалкиламиноалкил)имидазола, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| CA1307739C (en) | Anti-inflammatory compositions | |
| US3836656A (en) | Substituted purines as hypolipidemics | |
| KR900006993B1 (ko) | 아테롬성 동맥경화증 치료제로서의 dl-5-[(2-벤질-3,4-디하이드로-2H-벤조피란-6-일)메틸]티아졸리딘-2,4-디온 | |
| EP3397627B1 (en) | Indolizine derivatives, composition and methods of use | |
| DE69633289T2 (de) | 4-acylamino(halogen)alkyl-chinolin derivate, deren herstellung und deren verwendung als melatonin-agonisten | |
| Béguin et al. | Functionalized amido ketones: new anticonvulsant agents |