RO110198B1 - Microsfere medicamentoase, procedeu de obtinere si preparat farmaceutic,injectabil, retard - Google Patents

Microsfere medicamentoase, procedeu de obtinere si preparat farmaceutic,injectabil, retard Download PDF

Info

Publication number
RO110198B1
RO110198B1 RO92-200136A RO92200136A RO110198B1 RO 110198 B1 RO110198 B1 RO 110198B1 RO 92200136 A RO92200136 A RO 92200136A RO 110198 B1 RO110198 B1 RO 110198B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
microspheres
cholesterol
substance
active substance
diameter
Prior art date
Application number
RO92-200136A
Other languages
English (en)
Inventor
Uribe Juan Angeles
Garza Flores Josue
Original Assignee
Aplicaciones Farmaceuticas
Tripet Marc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aplicaciones Farmaceuticas, Tripet Marc filed Critical Aplicaciones Farmaceuticas
Publication of RO110198B1 publication Critical patent/RO110198B1/ro

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Description

Invenția de față se referă la microsfere medicamentoase, un procedeu de obținere al acestora, precum și la un preparat farmaceutic injectabil retard conținând microsfere.
în fapt, ea se referă la o formă galenică de microsferă solidă, neporoasă, cu un diametru de ordinul micronilor conținând cel puțin o substanță farmaceutic activă într-o structură sferică formată din cel puțin o substanță suport farmacologic inactivă, la un procedeu de obținere al acesteia precum și la utilizarea unei astfel de microsfere pentru fabricarea unei formulări cu efect prelungit destinată administrării parenterale.
Substanțele biologic active, greu solubile în mediu fiziologic, au fost deja utilizate sub formă de suspensie de particule și administrate prin injecție intramusculară pentru obținerea unei dizolvări lente deci a unui efect prelungit în organismul uman sau animal. De exemplu, amestecurile de nortistem și de mestranol, sub formă de pulbere cristalină, în suspensie apoasă, au fost testate în vederea fabricării unui anticontraceptiv injectabil intramuscular.
Probabil din cauza variațiilor de granulometrie și a iregularităților de formă a particulelor, aceste compoziții din stadiul anterior al tehnicii prezintă în general mai multe deficiențe :
- curba de eliberare a substanțelor active prezintă un vârf puternic imediat după injecție, apoi o pantă descendentă, ceea ce mărește doza totală necesară pentru obținerea unui efect durabil suficient;
- formarea ocazională de cocoloașe sau cruste în suspensie ;
- necesitatea de a utiliza ace hipodermice de diametru mare pentru evitarea riscului unui blocaj la ieșirea din seringă ;
-în unele cazuri, contactul direct al particulei active cu țesutul din jur (concentrație locală foarte puternică) poate provoca reacții inflamatorii sau leziuni.
Substanțe având o solubilitate ridicată în mediu fiziologic nu pot fi administrate sub această formă dacă se dorește să se obțină un efect întârziat. O metodă cunoscută pentru a încetini dizolvarea unor astfel de substanțe este de a glasa sau de a le microâncapsula.
Astfel, se cunoaște o compoziție cu utilizare parenterală, constituită din microsfere de grăsimi și/sau ceruri de origine naturală sau sintetică, cu punct de topire scăzut (40 ... 60°C) încărcate cu particule dintr-o polipeptidă, de exemplu, un hormon de creștere. Dacă aceste compoziții sunt injectate la bovine, hormonul de creștere se va dizolva în mod întârziat prin acoperirea cu stratul de grăsime sau ceară, ceea ce antrenează o prelungire a prezenței sale în organismul animal, antrenând o sporire a creșterii sau a lactației. Aceste microsfere au tendința de a se înmuia și a se deforma, de a se aglutina sau de a se lipi între ele dacă temperatura ambiantă este ridicată, mai ales în țările tropicale, (40 ... 60°C), ceea ce poate antrena probleme de manipulare sau de conservare.
Dat fiind că proporția de polipeptidă activă în particulă este limitată, în practică la 30 ... 40 %, injecția acestor particule mai prezintă și inconvenientul de a injecta în organism o cantitate de substanță-suport străină acestui organism (ceară de albine, grăsime de origine vegetală, minerală, sau sintetică, etc) cel puțin de ordinul a 1,5 ... 3 ori mai mare decât cantitatea de substanță activă.
Tehnologii de acoperire, respectiv glasare sau de microîncapsulare sunt cunoscute și utilizate. Microcapsulele astfel formate conțin adesea particule centrale de mărime diferită, sau sunt fără particule centrale.
Astfel, se cunosc procedee pentru aducerea unui produs solid sub formă de microsfere, prin abraziune mecanică. Alte procedee utilizează, de exemplu, aducerea în suspensie a produsului în stare topită sub formă de micropicături, sub agitație, într-un vector lichid cu care produsul menționat este nemiscibil, urmată de solidificarea produsului menționat.
Din stadiul anterior al tehnicii este cunoscută injecția de microbile de sticlă încărcate radioactiv într-un corp, de ex. în ficat, pentru tratarea locală a unei tumori canceroase. Prezența remanentă a unor astfel de bile, după tratament, nu se justifică decât în cazuri grave.
Eliminarea substanței suport prin căile metabolice fiziologice poate fi dificilă. O astfel de substanță este acceptabilă pentru o administrare orală (și o eliminare prin căile digestive) dar mult mai puțin pentrtu o administrare parenterală în medicina umană.
Pe de altă parte s-au utilizat hormoni steroizi ca mijloc de contracepție, sub formă de implanturi subcutanate. Aceste implanturi cu o lungime de 0,5 până la 2 cm pot fi fabricate prin topire și formarea hormonului în stare topită, pur sau amestecat cu un purtător lipoidic. Aceste metode de fabricație sunt descrise în literatura de specialitate. Durata de acțiune a acestor implanturi deși poate depăși un an, din contră, acest sistem este incomod pentru durata de acțiune dorită de numai câteva săptămâni. Această metodă necesită punerea la locul respectiv prin incizie chirurgicală sau prin ac de puncție și eventual scoaterea prin excizie.
Problema pe care o rezolvă invenția de față este de a furniza formulări cu eliberare întârziată pentru administrarea parenterală, la om sau la mamifere, care permit o eliberare controlată a substanțelor farmacologic active fără a prezenta inconvenientele suspensiilor de particule din stadiul tehnic anterior.
Această problemă este rezolvată grație unui procedeu constând din punerea substanței menționate sub formă de microsfere solide neporoase cu un diametru de ordinul micronilor cuprinzând cel puțin o substanță farmaceutic activă conținută într-o structură sferică formată din cel puțin o substanță-suport farmacologic inactivă. Substanța suport menționată, ce formează structura sferică fiind în mod natural prezentă în organismul mamiferului menționat, fiind stabilă în stare solidă până la o temperatură de cel puțin 60° C și în mediul fiziologic al mamiferului menționat, cinetica de dizolvare a substanței suport în organismul mamiferului receptor fiind mai lentă decât cinetica de eliberare a substanței active în acest organism. Separarea microsferelor menționate în fracțiuni calibrate, conform diametrului lor, și grație utilizării acestor fracțiuni pentru fabricarea unei formulări destinate administrării parenterale prin injecție, duc la rezolvarea problemei tehnice.
Microsferele medicamentoase, conform invenției, se caracterizează prin aceea că se prezintă sub formă solidă, neporoasă, cu diametru cuprins între 5 și 300 pm, de preferință între 10 și 100 pm, și sunt constituite dintr-o substanță farmaceutic activă ce poate fi aleasă din substanțele ce acționează asupra sistemului nervos central ca tranchilizante, antiparkinsoniene, anticonvulsivante, narcotice, asupra sistemului neuro4 vegetativ ca și cele care acționează ca vasodilatatoare, antihistaminice, analgeziceantipiretice, hormoni, anticoncepționale, și o substanță suport ce poate fi aleasă dintre colesterol, acid glicocolic, coprosterol și esterii colesterolului, prezentă în mod natural în organismul receptor, stabilă în stare solidă până la temperatura de cel puțin 60°C, luate într-un raport în greutate de până la 1:2 și de preferință cuprins între 1:9 și 1:2.
Procedeul de obținere a microsferelor, conform invenției, constă în aceea că se dispersează substanța activă în substanța suport și amestecul este topit la o temperatură cuprinsă între 130 și 190°C, funcție de natura substanței active care intră în compoziție, într-o atmosferă de azot, apoi amestecul topit este pulverizat sub presiunea curentului de azot, cuprinsă între 100 și 200g/cm3, sub forma unei cețe de picături, se congelează în atmosferă de gaz rece între - 15 și - 50°C, ceea ce permite picăturilor mici să cristalizeze sub formă de microsfere neporoase, solide, care se recuperează în cicloane și se selecționează în mediu apos și apoi prin cernere, conform granulometriei, în funcțiuni granulometrice în așa fel, încât mai mult decât 70% din acestea au diametrul cuprins între 70 și 130% din diametrul precizat pentru acestea.
Preparatul injectabil retard cu microsfere, conform invenției, se caracterizează prin aceea că este constituit din microsfere având colesterol ca substanță suport și o substanță activă aleasă dintre: LORAZEPAM, HALOPERIDOL, DIAZEPAM, BIPERIDEN, TRIHEXIFENIDIL HCI, CLONAZEPAM, MORFINA BAZA, METOCLOPRAMIDA, MALEATUL DE ACEPROMAZINA, DOMPERIDONA, VINCAMINA, NILIDRINA, FLUNARIZINA, PIZOTIFEN, DIHIDROERGOTAMINA, BROMHIDRATUL, FENOTEROLUL, TOLBUTEROLUL, CLENBUTEROLUL, SALBUTAMOLUL, ASTEMIZOLUL, MALEATUL DE CLORFENAMINA, AZATADINA, FAMOTIDINA, DEXAMETAZONA, BETAMETAZONA, 176e/a-ESTRADIOL, INDOMETACIN și NAPROXEN, suspendate într-un mediu farmaceutic acceptabil. în mod particular, preparatul injectabil retard poate fi un anticoncepțional pentru administrare lunară, ce este constituit din microsfere calibrate de tip estradiol în structura colesterolului într-un raport în greutate de 1:9 și se prezintă sub forma unei suspensii într-un vehicol acceptabil farmaceutic.
Față de suspensiile de principii active pure sub formă de particule neregulate cunoscute în stadiul anterior al tehnicii, microsferele, conform invenției de față, au avantajul de a avea o tendință de aglutinare mai mică și de a trece mai ușor printr-un ac hipodermic. Pe de altă parte, microsferele pot fi triate și separate într-un fel mai fin și mai fiabil în funcție de mărimea lor, decât particulele de formă neregulată.
Forma galenică, confonn invenției de față, prezintă avantajul că se poate realiza sub formă de pulbere de microsfere în flacoanefiole, gata de a fi puse în suspensie, sau sub formă de suspensii deja preparate, condiționate în fiole injectabile, sau direct în seringi, gata de a fi administrate în medicina umană sau veterinară.
Prin stabile în stare solidă, până la 60° C, trebuie să se înțeleagă nu numai că microsferele nu se topesc, ci și că ele nu se moaie și nu se aglutinează.
Prin stabil în stare solidă, în sensul invenției de față, nu trebuie să se înțeleagă stabilitatea nedefinită pe care ar prezenta-o, de exemplu, o microsferă de sticlă, dar suficient de stabil pentru ca ordinul de mărime a duratei de viață în organism (dispariția sferelor operându-se prin simplă dezvoltare lentă sau prin atac chimic metabolic) să nu fie inferior duratei de acțiune dorite a medicamentului, în alți termeni, cinetica de dizolvare a substanței suport în organismul mamiferului receptor trebuie să fie mai lentă decât cinetica de eliberare a substanței active în același organism.
Dacă se utilizează un procedeu de pulverizare-congelare pentru fabricarea de microsfere, substanța suport trebuie să fie chimic stabilă la temperatură ei de topire, ca și în stare topită, în cel puțin un domeniu de temperatură suficient pentru această operație.
Viteza de dizolvare a unei microsfere într-un mediu de dizolvare dat este funcție de raza sferei (ținând cont de relațiile legând volumul, suprafața și raza unei sfere). Confonn unui aspect al invenției de față, microsferele solide neporoase permit o cunoaștere precisă a relației masă-suprafață a particulelor și deci, grație unei selecții a dimensiunilor microsferelor, adică a razei sau a repatizării razelor, se ajunge la stăpânirea unui parametru de control al proporției de eliberare a principiului activ sau a principiilor active administrate.
Viteza de dizolvare a principiilor active depinde în aceeași măsură de structura microsferei, și în special de accesibilitatea interiorului său pentru solvent O substanță inactivă luând, de exemplu, structura unui gel în mediu fiziologic (de exemplu, o fracțiune de colagen) nu provoacă decât o întârziere slabă în eliberarea substanțelor active, pe când o substanță având o structură hidrofobă compactă furnizează un efect întârziat maxim. Conform unui alt aspect al invenției de față, selecția moleculei determinând și structurând microsfera, permite să se obțină o eliberare a principiilor active întârziată, variind de la câteva ore până la mai multe săptămâni.
Dacă substanța farmacologic activă se găsește sub formă de soluție solidă (de exemplu eutectic) în substanța suport sau de suspensie practic omogenă de particule dispersate mici ( de ex. coloide) prin raport față de diametrul microsferei (10 ... 300 pm), dizolvarea ei este încetinită, în funcție de concentrațiile respective. Dacă substanța activă se găsește sub formă de particule mai mari, acoperite cu un strat exterior a unei substanțe hidrofobe, începutul dizolvării este întârziat. Din motive tehnice de fabricație, mărimea particulelor acoperite este limitată față de diametrul microsferelor: în procedeul de pulverizare/congelare este preferabil să se limiteze mărimea particulelor la 1/10 față de cel a microsferelor. Ajustarea acestor parametrii diferiți permite, conform invenției, un control practic al eliberării principiilor active.
Aceeași precizie de control, evitându-se supradozările sau necesitatea de compensare a sub-dozărilor, permite reducerea cantității totale prevăzute pentru administrarea substanței sau substanțelor biologic active la cantitatea minimă necesară pentru obținerea efectului terapeutic dorit și pentru a diminua astfel riscul de a produce la bolnav efecte secundare nedorite.
O doză injectabilă de 200 mg de microsfere pe fiolă, conținând până la 50 mg de principiu activ, este de considerat ca fiind rațională.
Anumite substanțe de adaos al asocierii pot să nu fie direct active asupra organismului 5 receptor, cel puțin în aplicarea vizată, nici să constituie baza structurii sferice. Asocierea poate conține diverse mijloace farmaceutic acceptabile pentru ameliorarea stabilității sau integrității chimice a substanțelor sau a 10 ansamblului structurii: surfactanți, antioxidanți, antimicrobieni, tampon, etc. în special se poate impune ca fiind utilă reducerea unui punct de topire sau inhibarea unei reacții de descompunere în timpul procedeului de fabricație (de 15 ex. topire-congelare) a microsferelor.
Microsferele sunt suspendate într-un mediu farmaceutic acceptabil pentru a realiza forma galenică injectabilă retard, conform unui alt aspect al invenției. Mediul de suspensie 20 poate fi apa, o soluție sărată, un ulei conținând substanțele tampon, surfactanți, conservanți, utilizați în mod obișnuit în suspensiile injectabile de către farmaciști, sau orice alte substanțe sau combinații care nu afectează 25 integritatea fizică și chimică a substanței în suspensie și care convine organismului care o va primi. Dacă se dorește să se evite o ridicare inițială bruscă a proporției de principiu activ în mediul interior al organismului receptor, se va 30 prefera, în cazul suspensiilor gata de a fi utilizate, utilizarea de vectori lichizi în care principiile active sunt practic insolubile. în cazul substanțelor active parțial solubile în vectorul lichid călduț, dar insolubile la rece, se 35 va prefera, pe plan farmacologic, să se evite formarea de precipitate, numit efectul de caking (formarea de turte), realizând formulări prezentând separat microsferele de pulbere și vectorul lichid care nu se vor 40 amesteca decât în momentul injectării.
în aplicațiile veterinare, în care durata efectului dorit poate fi lungă (de exemplu, perioada de lactație a femelei adulte), se pot utiliza diametre de câteva sute de microni. 45 Dacă se dorește limitarea diametrului acului de seringă pentru confortul pacientului, este bine să se limiteze diametrul microsferelor la 300 μ și mai preferabil la 100 μ. Din contră, pentru durate cu efect foarte scurte(de exemplu, 50 circadiene), diametrul unei microsfere se poate micșora la 5 μ.
Pentru cea mai frecventă dintre aplicațiile din medicină umană (durata acțiunii principiului activ cuprinsă între un ciclu circadian și un ciclu menstrual), este preferabil să se utilizeze microsferele a căror diametru să fie cuprins între 5 și 100 microni, potrivit cu combinațiile dintre substanțele active și substanțele suport.
O șarjă de microsfere grupate conform diametrului lor poate fi realizată din momentul fabricației cu ajutorul procedeelor cunoscute: de exemplu, prin separatoarele ciclonice, prin sitare cu absorbție de aer sau prin sitare în mediu apos. în practică este suficient dacă mai mult de 70% din microsfere au diametrele cuprinse între 70 și 130% dintr-un diametru specificat.
Pentru realizarea microsferelor conform invenției de față, s-a preferat elaborarea unui procedeu care constă din pulverizarea sub presiune și/sau cu ajutorul unui gaz cald (eventual cu vibrații) a substanței suport destinată să constituie sferele, în stare topită, în care s-au dispersat substanțele farmacologic active și care se găsesc fie în stare dizolvată, fie sub formă de particule cu diemsniunea sub 5 μηι, apoi congelarea rapidă a ceței astfel formate. Totuși este dificil să se fabrice microsfere, conținând particule solide acoperite, cu un diametru sub 2 pm printr-un procedeu de pulverizare-congelare.
Substanțele suport, farmacodinamic inactive, conform invenției, sunt cele a căror temperatură de topire este superioară față de circa 70°C și care sunt sau pot să fie făcute termostabile deasupra punctului lor de topire, pentru a putea suporta procedeul de fabricație, care permite realizarea microsferelor stabile (fără înmuieri, aglutinări) la temperaturile ambiante sau medii.
Totuși, în măsura în care principiul activ în suspensie suportă temperaturi ridicate fără descompunere este preferabil, pentru a evita un risc de alterare a microsferelor în momentul unei ridicări accidentale, importante, a temperaturii (transport, conservare), să se aleagă o substanță suport a cărei temperatură de topire este superioară temperaturii de 90’C, pentru a constitui structura microsferei.
Printre substanțele suport preferate, ca substanțe inactive putând intra în structura microsferelor se pot cita:
1. Coprosterol, al cărui punct de topire este 101°C, produs obținut prin metabolizarea sterolului și care participă la formarea steroizilor și a acizilor biliari.
2. Acidul glicocolic, al cărui punct de topire este de 130°C, care face parte din sărurile biliare.
3. Colesterolul, al cărui punct de topire este de 148 ... 149°C, sterol principal la mamifere, prezent aproape în toate țesuturile organismului uman, precum și esterii săi.
La prima vedere este surprinzător să se injecteze colesterol în suspensie de particule sferice unei ființe umane, cunoscând rolul care i se atribuie în anumite boli cardiovasculare, însă în raport cu 5 ... 10 g prezente natural în stare liberă în mediul fiziologic, cele 50 ... 200 mg dintr-o injecție sunt o cantitate mică. în plus, inerția metabolică relativă a sa, permite să fie considerat ca farmacodinamic inactiv la aceste doze. Pe de altă parte, proprietățile sale fizice îl fac să fie o excelentă substanță suport, în cadrul invenției de față.
Substanțele farmacologic active care convin, în mod special, pentru acest sistem galenic sunt cele care sunt solubile (sau reactive) în fluidele biologice și care, chiar dacă tind să se descompună ia temperaturi foarte ridicate, apropiate sau superioare temperaturii lor de topire, rămân fizic și chimic stabile la punctul de topire al substanței inactive care servește ca suport.
Un exemplu este metoclopramida, un antiemetic liber solubil în apă.
Un alt exemplu este morfina-bază, analgezic narcotic, al cărui punct de topire este 254 ... 256°C și care devine fizic și chimic nestabil către 200°C. Morfina (particule de ordinul a 1 pm până la 5 pm, sau mai mici) este dispersată în colesterol lichid (temperatura de topire = 148°C) fără riscul de a se descompune. Amestecul este pulverizat, congelat în microsfere. Sub această formă, morfina poate, de exemplu să fie administrată printr-o injecție pe zi, și anume 50 mg morfină conținută în 200 g microsfere/fiolă (doză foarte variabilă din cauza reacțiilor individuale ale morfinei). Pentru un pacient ambulatoriu, se va prefera adaptarea prezentării (doza și structura sferelor) pentru o injecție la 2 ... 3 zile, sau săptămâni.
Printre substanțele active, solubile în mediul fiziologic, care ar putea fi administrate în stare liberă prezentând un efect întârziat și suficient de stabile la cald pentru a fi încorporate în colesterol, se pot cita :
a) substanțe care acționează asupra sistemului nervos central (tranchilizante ca LORAZEPAM, HALOPERIDOL; antiparkinsoniene ca BIPERIDEN, TRIHEXIFENIDIL HCI; anticonvulsivante ca CLONAZEPAM; narcotice ca MORFINA BAZA) ;
b) asupra sistemului neurovegetativ (antiemetice, ca METOCLOPRAMIDA, MALEATUL DE ACEPROMAZINA, gastrocinetice, ca DOMPERIDONA) ;
c) vasodilatatoare periferice ca VINCAMINA, NILIDRIN HCI, FLUNARIZINA, PIZOTIFENA, DIHIDROERGOT AMINA, sau bronșice ca BROMHIDRAT, FENOTEROL, TOLBUTEROL, CLENBUTEROL, SALBUTAMOL ;
d) antihistaminice (ASTEMIZOL, MALEAT DE CLORFENAMINA, AZATADINA) ;
e) antagonistul receptorilor H2, FAMOTIDINA ;
f) mai mulți steroizi (DEXAMETAZONA, BETAMETAZONA) convin de asemenea.
Dizolvarea unor anumite analgezice, puțin solubile, ca indometacin sau naproxen, poate fi încetinită și mai mult prin încorporarea într-o structură de colesterol (ceea ce permite rărirea injecțiilor, crescând dozele unitare).
Se dau, în continuare, cinci exemple de realizare a invenției, în legătură și cu fig. 1 la 13 care reprezintă :
- fig. 1, arată schema de fabricație a microsferelor de colesterol, conform invenției de față ;
- fig. 2, arată o microfotografie (microscop electronic) a microsferelor de colesterol;
- fig. 3, arată repartiția granulometrică a unei fracțiuni de microsfere de colesterol (diametru mediu 15 (pm) ;
- fig. 4, arată repartiția granulometrică a unei fracțiuni de microsfere de colesterol (diametru mediu 25 pm) ;
- fig. 5, reprezintă un montaj experimental pentru determinarea vitezei de dizolvare a microsferelor ;
- fig.6 și 7 arată profilul de dizolvare al microsferelor (fig.6) al 17-bera-estradiolului pe suport de colesterol, comparat cu profilul de dizolvare al cristalelor de 17-heto-estradiol (fig.7);
- fig.8 și 9 arată profilul de dizolvare al microsferelor de diazepam pe suport de colesterol, în comparație cu profilul de dizolvare al cristalelor de diazepam ;
- fig. 10, arată nivelele plasmatice de diazepam obținute (la iepure) prin injecția respectiv a unei soluții (curba 0), de cristale în suspensie (curba 1) și de microsfere de diazepam/colesterol (curba 2).
Figurile 11, 12, 13, arată nivelurile plasmatice ale 17-£<?riz-estradiolului obținute (la iepure) prin injecția respectiv a unei soluții (curba 0), de cristale în suspensie (curba 1) și de microsfere de 17-beia-estradiol/colesterol (curba 2).
Exemplul 1. Fabricarea microsferelor de colesterol
Se face referință la fig.l. Azot preâncălzit sub presiune este trimis prin tubul de intrare Aj în dispozitivul pulverizator și traversează o zonă de încălzire B termoreglată unde este adus la o temperatură cuprinsă între 160 și 190°C, înainte de a fi admis în pulverizatorul D. Pulverizatorul D este legat printr-o tubulatură la o incintă C încălzită, în care colesterolul este menținut în stare topită (T = 150°C) și sub presiune de azot (intrarea A2). El este antrenat prin curentul de azot și amestecat cu acesta, pentru a fi pulverizat sub formă de ceață prin duza de ieșire a pulverizatorului D și pătrunde în camera de pulverizare-congelare F. Un rezervor E conține azot lichid care se evaporă și pătrunde prin mai multe canale sub formă de gaz ultra-rece, cu viteză mare, în camera de pulverizare-congelare F, unde el întâlnește ceața de colesterol. Picăturile mici, imediat după formarea lor prin pulverizator sunt înconjurate de un curent de gaz glacial care le cristalizează în microsfere și le împiedică să atingă peretele înainte de solidificarea lor totală. Temperatura la ieșire din camera de pulverizare - congelare este cuprinsă între
- 15 și - 50°C. Totalitatea microsferelor produse cu ajutorul acestei camere F are o formă sferică perfectă. La ieșire din acestă cameră F se găsesc două separatoare ciclonice
Gj și G2, montate în serie.
Microsferele sunt recuperate în recipientele colectoare Hj și H2; gazele, la ieșire din cicloane, traversează un filtru purificator I, în care este menținută o mică depresiune față de presiunea care domnește în primul ciclon, cu ajutorul unei pompe. Fig. 2 arată o fracțiune de microsfere de colesterol-recuperate (microfotografie la microscopul electronic).
Microsferele de colesterol, fabricate în condițiile de lucru de mai sus, sunt separate în fracțiuni.
Fig. 3 și 4 arată distribuția granulometrică a fracțiunilor centralizate respectiv la 15 pm și 25 um.
Exemplul 2. Fabricarea microsferelor de 17-beta-estradioli colesterol
Se aplică procedeul din exemplul 1, la un amestec 17-beia-estradiol și colesterol întrun raport de greutate 1:9.
Condiții de lucru :
Topirea : 139°C, în atmosferă de azot
Aspersiunea : prin valvă, cu presiunea aerului de 2,5 Psi (200 g/cm2).
Congelarea : cu aer la - 20°C, sub presiunea de 4 kg/cm2
Recuperarea : prin cicloane
Selectarea : în mediu apos și prin cernere conform granulometriei
Exemplul 3. Fabricarea de microsfere de diazepam/colesterol
Se aplică procedeul din exemplul 1, la un amestec diazepam și colesterol într-un raport în greutate 1:2.
Condiții de lucru:
Topirea : 138°C. în atmosferă de azot
Aspersiunea : prin valvă, cu presiunea aerului de 1,5 Psi (100 g/cm2)
Congelarea : prin aer la -20°C, sub presiunea de 4 kg/cm2
Recuperarea : prin cicloane
Selectarea : în mediu apos prin cernere conform granulometriei
Exemplul 4. Fabricarea de microsfere de cofeină!colesterol
Se aplică procedeul din exemplul 1, la un amestec cofeină și colesterol într-un raport de greutate 1:4 (20:80).
Condiții de lucru:
Topirea : 165°C, în atmosferă de azot
Aspersiunea : prin valvă, cu presiunea aerului de 2,0 Psi (140 g/cm2)
-Congelarea : prin aer la - 20°C, sub
14 presiunea de 4 kg/cm2 Selectarea : în mediu apos și prin
Recuperarea : prin cicloane cernere conform granulometriei
Exemplul 5. Formulări de preparate farmaceutice injectabile retard cu microsfere
Formula nr.l
Microsfere de 17-feeia-estradiol/Colesterol* 25 mg
Polietilenglicol 80020 mg
Carboximetilceluloză sodică........................................................................... 1,66mg
Polisorbat 80..................................................................................................... 2,0mg
Propilparabenă................................................................................................ 0,14mg
NaCl.................................................................................................................. 1,2mg
H2O............................................................... 1ml *echivalenți pentru 2,5 mg de 17-fce/a-estradiol
Formula nr.2
Microsfere de diazepam/colesterol* 33%................................................... 33,3 mg
Polietilenglicol 4000 ....................................................................................... 3,0 mg
NaCl................................................................................................................. 8,5 mg
Alcool benzilic................................................................................................. 9,0 mg
Hidroxid de sodiu sau HC1: suficient pentru pH............................................. 5-6
H2O................................................................................................................... 1 ml * echivalenți pentru 10 mg de diazepam.
S-au realizat analize comparative spec- 25 trofotometrice UV și IR înainte și după formarea de microsfere.
Este necesar să se verifice că în cursul procesului de fuziune -congelare nu intervine nici o degradare chimică a substanțelor, care ar 30 putea modifica noțiunea lor terapeutică. Comparația se face între materia primă (cristale) și microsferele obținute prin topire - congelare, prin analiză spectrofotometrică în UV sau în IR. Graficele înainte și după 35 trebuie să fie întotdeauna suprapozabile în UV și în general în IR. Dacă apar diferențe în curbele de infraroșu, este necesar să se verifice dacă ele nu au fost cauzate printr-un fenomen de polimorfism, recurgând la cromatografia 40 lichidă de înaltă separare cu folosirea de diode. Se poate, de asemenea, recurge la termografie, nu numai pentru o bună conturare a punctelor de topire, dar și pentru a determina dacă apar fenomene endotermice sau exotermice care pot, 45 de asemenea, să exprime modificările structurale sau un polimorfism, susceptibile de a avea un efect asupra procesului de formare a microsferelor, ca și degradările chimice produse prin încălzire. 50
Aparatul utilizat în spectrografie în ultraviolet: Hewlett Packard model 8452A cu aranjament de fotodiode, cu celulă de cuarț având un fascicul de 0,1 cm.
Solvenți: etanol pentru 17-beta-esttadiol și colesterol; HC1 de 0,1 N pentru diazepam.
Rezultatele nu arată nici o urmă de alterare.
Aparatul utilizat în spectrofotometrie în infraroșu: Nicolet 205 FT-IR. Mediu de dispersie: bromură de potasiu.
Cromatograf lichid cu separare mare cu aranjament de diode: marca WATERS, cu Photodiodă (array detector) mod. Waters 990 și N.E.C. Powermate 2 workstation.
Termograf: SHIMADZU DSC - 50 Calormeter și CR4A workstation.
Rezultatele nu arată nici o alterare după punerea în microsfere pentru Π-betaestradio și diazepam.
Montajul experimental pentru efectuarea testelor de dizolvare in vitro este arătat de fig. 5. O celulă de perfuzie 1, conținând eșantionul este alimentată de un rezervor (agitat) de mediu de dizolvare 2; cele două sunt conținute într-o baie de apă 3. Densitatea optică a mediului este înregistrată de un spectrofotometru 4 și mediul este adus în rezervor. O trapă cu bulă 5 și o pompă peristaltică 6 completează circuitul. Testele de dizolvare care urmează arată reproductibilitatea comparată a părților inițiale a curbelor de dizolvare a cristalelor și a microsferelor cu eșantioane identice, sunt puse în funcțiune în paralel cu aceeași pompă peristaltică și măsurate în mod simultan.
granulometrie comparabilă, a unui aceluiași produs. Aparatul utilizat este cel din fig.5. Mai multe (de la 3 la 6) circuite de măsurare (celule de dizolvare și tubulaturi) conținând
- Dizolvarea microsferelor de 17-beta-estradiol/colesterol (1:9) :
Aparatul folosit este cel din fig.5
Mediul de dizolvare utilizat: H2O calitatea HPLC cu 0,01 % Tween 80
Eșantion : 50 mg
Granulometrie : 50 până la 100 μ
Interval de eșantionare: 0,3,6,9,12,24 h
Lungimea de undă a spectrofotometriei: 282 nm
Curbele de dizolvare sunt arătate în fig.6 (microsfere) și 7 (cristale)
- Dizolvarea microsferelor diazepamlcolesterol (1:2):
Aparatul utilizat este cel din fig.5
Mediul de dizolvare utilizat: H2O calitate HPLC cu 0,01 % Tween 80
Eșantion : 50 mg
Granulometrie : 50 până la 100 μ
Interval de eșantionare : 0, 1, 2, 4, 8 h
Lungimea de undă a spectrofotometriei : 286 nm
Curbele de dizolvare sunt arătate în fig. 8 (microsfere) și 9 (cristale)
S-a realizat studiul nivelelor plasmatice 20 ale 17-Z^za-estradiol/colesterolului la ieșire.
Studiul cuprinde evaluarea comparată a efectului asupra nivelelor plasmatice la iepure, produs prin administrarea parenterală a estradiolului sub forma unei soluții uleioase 25 (fig. 11), a unei suspensii apoase de particule de estradiol (fig. 12), și a unei suspensii apoase de microsfere (fig. 13) de estradiol/colesterol (formula nr.l).
La 10 iepuri masculi, de rasă Noua 30 Zeelandă, având o greutate medie de 3,5 kg se administrează o doză unică intramusculară de 5 mg de estradiol.
Intervalul de eșantionare este de 1; 2;
și 24 h timp de 20 zile, apoi la trei zile până 35 la atingerea a 30 zile.
Prizele sunt de 2 ml prin venopuncție, sunt centrifugate apoi păstrate la 20°C, până la analiza lor prin radioimunoanaliză.
S-a realizat și evoluția comparativă a 40 nivelelor plasmatice de diazepam în soluție uleioasă, în suspensie de cristale și în suspensie de microsfere.
Subiecții experimentării: iepuri din rasa Noua Zeelandă, în vârstă de circa 5 luni și 45 câtărind în medie 3,7 kg.
Priza de referință este de 5 ml de sânge prin puncție cardiacă, urmată de administrarea intramusculară de 2 ml din fonnula de testare în membrul inferior drept (formula nr.2). Cristalele care servesc comparației sunt constituite dintr-un amestec 1:2, topit, recongelat și măcinat de diazepam/colesterol.
Prizele de analizat au fost prelevate la intervalul de 30 min timp de 2 h și la intervale de 60 min până la completarea a 6 h. în unele cazuri, în funcție de caracteristicile cinetice ale medicamentului, au existat prize adiționale.
Prize de analizat de 2 ml, prelevate, de asemenea, prin puncție cardiacă, au fost plasate în Vacutainer, s-a adăugat heparină, s-a centrifugat la 3000 rot/min timp de 10 min, apoi plasma separată și congelată se păstrează în criotuburi la 20°C până la analiza lor.
Condiții cromatografice :
Detectarea UV la 220 nm
Coloană Novapack C18 de 10 μ
Faza mobilă: fosfați tampon pH 3,5/acetonitril
59:41 V/V
Flux: l,6ml/min
Standard intern: ibuprofen
Fig. 10 arată evoluția nivelelor plasmatice până la 30 h după injecția obținută, respectiv prin injecția unei soluții uleioase (curba 0) a unei suspensii de microsfere, conform formulei 2 a exemplului 5 (curba 2) și a unei suspensii echivalente de cristale (curba
1). Se constată că utilizarea microsferelor elimină vârful plasmatic inițial.
în rezumat, ansamblul testărilor de mai sus arată că în faza inițială de dizolvare, substanțele farmaceutic active prezintă valori numerice reproductibile și un profil de dizolvare regulat când ele sunt sub formă de eșantioane de microsfere calibrate decât sub formă de particule de formă neregulată. Acest lucru permite calcularea mai precisă a unei doze farmaceutic eficace. în plus, dispariția, sau cel puțin diminuarea puternică a vârfului inițial de dizolvare (în raport cu cristale sau cu particule oarecare) precum și încetinirea și prelungirea globală a fenomenului de dizolvare permite calcularea dozelor unitare destinate spre administrare în intervale de timp mai largi.
Pe de altă parte, rezultatele de mai sus arată că utilizarea acestui tip de structură convine la fel de bine fabricației medicamentelor a căror durată de acțiune este relativ scurtă, câteva ore până la câteva zile (de ex. analgezice) cât și a substanțelor a căror durată de acțiune prevăzută este de mai multe săptămâni. Printre acestea din urmă se poate cita mai ales hormonii sexuali (ca progesteronul și 17-âeia-estradiolul) pentru fabricarea anticoncepționalelor destinate unei injecții lunare sau anticoncepționalelor destinate în special femeii post-partum, cât și pentru fabricarea de medicamente cu durată lungă de acțiune, injectabile, destinate să prevină osteoporoza la femeia în menopauză.
Procedeul de fabricație descris mai sus, structurile sferice și formulările obținute și utilizarea lor pe cale parenterală prin injecție nu sunt bine înțeles limitate la substanțele date în exemplele de mai sus, ci sunt aplicabile la toate substanțele farmacologic active, chimic stabile în timpul micronizării, cu condiția ca modificările farmacocinetice (durată scurtă sau lungă depinzând de diametru, regularizarea profilelor plasmatice), să prezinte un avantaj terapeutic sau de comoditate și ca dozele de administrat să nu depășească un volum rațional. Se poate alege ca mod de administrare injectarea hipodennică, subcutanată, intramusculară, intraarticulară și intrahidiană, conform aplicării avute în vedere.

Claims (7)

1. Microsfere medicamentoase, carac terizate prin aceea că se prezintă sub formă solidă, neporoasă, având un diametru cuprins între 5 și 300 pm, de preferință între 10 și 100 pm și sunt constituite dintr-o substanță farmaceutic activă și o substanță suport prezentă în mod natural în organismul receptor, stabilă în stare solidă până la temperatura de cel puțin 60°C, luate într-un raport în greutate de până la 1:2 și de preferință cuprins între 1:9 și 1:2.
2. Microsfere, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că substanța farmaceutic activă poate fi aleasă dintre substanțele ce acționează asupra sistemului nervos central ca tranchilizante, antiparkinsoniene, anticonvulsivante, narcotice, asupra sistemului neurovegetativ ca și cele care acționează ca vasodilatatoare, antihistaminice, analgezice-antipiretice, hormoni, anticoncepționale.
3. Microsfere, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că substanța suport poate fi aleasă dintre colesterol, acid glicocolic, coprosterol și esterii colesterolului.
4. Procedeu de preparare a microsferelor, prezentate în revendicarea 1, caracterizat prin aceea că se dispersează substanța activă în substanța suport și amestecul este topit la o temperatură cuprinsă între 130 și 190'C, funcție de natura substanței active care intră în compoziție, într-o atmosferă de azot, apoi amestecul topit este pulverizat sub presiunea curentului de azot, cuprinsă între 100 și 200 g/cm3, sub forma unei cețe de picături, se congelează în atmosferă de gaz rece între - 15 și -50°C, ceea ce permite picăturilor mici să cristalizeze sub formă de microsfere neporoase solide, care se recuperează în cicloane și se selecționează în mediu apos și apoi prin cernere confonn granulometriei.
5. Procedeul, confonn revendicării 4, caracterizat prin aceea că, microsferele obținute sunt selecționate în fracțiuni granulometrice în așa fel, încât mai mult decât 70% din acestea au diametrul cuprins între 70 și 130 % din diametrul precizat pentru acestea.
6. Preparat injectabil, retard, cu microsfere, prezentate în revendicarea 1, caracterizat prin aceea că este constituit din microsfere având ca substanță suport colesterolul și ca substanță activă din punct de vedere farmaceutic o substanță aleasă dintre: LORAZEPAM, HALOPERIDOL, DIAZEPAM,
BIPERIDEN, TRIHEXIFENIDIL HC1, CLONAZEPAM, MORFINA BAZA METOCLOPRAMIDA; MALEATUL DE ACEPROMAZINA, DOMPERIDONA, VINCAMINA, NILIDRINA, FLUNARIZINA, 5 PIZOTIFEN, DIHIDROERGOTAMINA, BROMHIDRATUL, FENOTEROLUL, TOLBUTEROLUL, CLENBUTEROLUL, SALBUTAMOLUL, ASTEMIZOLUL, MALEATUL DE CLORFENAMINA, AZATADINA, 10 FAMOTIDINA, DEXAETAZONA, BETAMETAZONA, 17-beia-ESTRADIOL, INDO20
METACIN și NAPROXEN, într-un mediu farmaceutic acceptabil.
7. Preparat injectabil, retard, cu microsfere, conform revendicării 6, caracterizat prin aceea că în vederea administrării lunare ca anticoncepțional, este constituit din microsfere calibrate de tip estradiol, în structura colesterolului, într-un raport in greutate 1:9, și se prezintă sub forma unei suspensii într-un vehicol farmaceutic acceptabil.
RO92-200136A 1990-06-14 1991-06-12 Microsfere medicamentoase, procedeu de obtinere si preparat farmaceutic,injectabil, retard RO110198B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9007417A FR2663224B1 (fr) 1990-06-14 1990-06-14 Forme galenique parenterale.
PCT/EP1991/001097 WO1991019485A1 (fr) 1990-06-14 1991-06-12 Forme galenique injectable retardee

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO110198B1 true RO110198B1 (ro) 1995-11-30

Family

ID=9397599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO92-200136A RO110198B1 (ro) 1990-06-14 1991-06-12 Microsfere medicamentoase, procedeu de obtinere si preparat farmaceutic,injectabil, retard

Country Status (33)

Country Link
US (1) US5643604A (ro)
EP (1) EP0487674B1 (ro)
JP (1) JP2690398B2 (ro)
KR (1) KR0157438B1 (ro)
CN (1) CN1058608C (ro)
AT (1) ATE117546T1 (ro)
AU (1) AU643540B2 (ro)
BG (1) BG61178B1 (ro)
BR (1) BR9105782A (ro)
CA (1) CA2064861C (ro)
CZ (1) CZ286199B6 (ro)
DE (1) DE69107026T2 (ro)
DK (1) DK0487674T3 (ro)
ES (1) ES2068592T3 (ro)
FI (1) FI107697B (ro)
FR (1) FR2663224B1 (ro)
GR (1) GR3015809T3 (ro)
HU (1) HU219461B (ro)
IE (1) IE69172B1 (ro)
IL (1) IL98458A (ro)
NO (2) NO920576L (ro)
NZ (1) NZ238543A (ro)
PH (1) PH30243A (ro)
PL (1) PL167177B1 (ro)
PT (1) PT97976B (ro)
RO (1) RO110198B1 (ro)
RU (1) RU2095055C1 (ro)
SK (1) SK279867B6 (ro)
TN (1) TNSN91047A1 (ro)
TW (1) TW205511B (ro)
UY (1) UY23239A1 (ro)
WO (1) WO1991019485A1 (ro)
ZA (1) ZA914549B (ro)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5981719A (en) 1993-03-09 1999-11-09 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
US6090925A (en) 1993-03-09 2000-07-18 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
NZ260408A (en) 1993-05-10 1996-05-28 Euro Celtique Sa Controlled release preparation comprising tramadol
US5965161A (en) 1994-11-04 1999-10-12 Euro-Celtique, S.A. Extruded multi-particulates
US6416778B1 (en) 1997-01-24 2002-07-09 Femmepharma Pharmaceutical preparations and methods for their regional administration
US5993856A (en) * 1997-01-24 1999-11-30 Femmepharma Pharmaceutical preparations and methods for their administration
US6287693B1 (en) 1998-02-25 2001-09-11 John Claude Savoir Stable shaped particles of crystalline organic compounds
GB9819272D0 (en) * 1998-09-03 1998-10-28 Andaris Ltd Microparticles
CZ20013455A3 (cs) 1999-03-26 2003-02-12 Pozen Inc. Vysoce účinné dihydroergotaminové prostředky
DE19940795A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Lohmann Therapie Syst Lts Schnellzerfallende Pellets auf der Basis von Chitosan
EP1297756B1 (de) * 2001-09-27 2005-02-09 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Kugelförmige Sterinzubereitungen, deren Herstellung und Verwendung
US20050159439A1 (en) * 2001-10-24 2005-07-21 Marco Pappagallo Management of postoperative pain
PL370889A1 (en) * 2001-12-20 2005-05-30 Femmepharma, Inc. Vaginal delivery of drugs
RU2205634C1 (ru) * 2002-06-18 2003-06-10 Нестерук Владимир Викторович Лекарственное средство, обладающее противорвотным действием
US7655618B2 (en) * 2002-12-27 2010-02-02 Diobex, Inc. Compositions and methods for the prevention and control of insulin-induced hypoglycemia
WO2004060387A1 (en) * 2002-12-27 2004-07-22 Diobex, Inc. Compositions and methods for the prevention and control of insulin-induced hypoglycemia
EP1578421A4 (en) * 2003-01-02 2009-04-22 Femmepharma Holding Co Inc PHARMACEUTICAL PREPARATIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES AND BREAST CONDITIONS
US9173836B2 (en) 2003-01-02 2015-11-03 FemmeParma Holding Company, Inc. Pharmaceutical preparations for treatments of diseases and disorders of the breast
OA13307A (en) * 2003-06-13 2007-04-13 John Claude Savoir Process for the manufacture of stable shaped particles consisting of estradiol and cholesterol.
US7413690B1 (en) 2003-10-29 2008-08-19 The University Of Mississippi Process and apparatus for producing spherical pellets using molten solid matrices
US7491263B2 (en) 2004-04-05 2009-02-17 Technology Innovation, Llc Storage assembly
PL1838716T3 (pl) 2005-01-05 2011-09-30 Lilly Co Eli Dihydrat embonianu olanzapiny
WO2007072491A2 (en) * 2005-12-21 2007-06-28 Baskaran Chandrasekar Sustained release pharmaceutical formulation and treatment of ischemic heart disease by administering the same
EP2096923B1 (en) 2006-11-27 2014-01-22 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide derivatives
US20080153789A1 (en) * 2006-12-26 2008-06-26 Femmepharma Holding Company, Inc. Topical administration of danazol
US20110104289A1 (en) * 2008-04-14 2011-05-05 Posi Visionary Solutions Llp Method and pharmaceutical composition for obtaining the plasmatic progesterone levels required for different therapeutic indications
RU2395139C1 (ru) * 2009-04-10 2010-07-20 Российская Федерация, от имени которой выступает Государственная корпорация по атомной энергии "Росатом" Способ изготовления волновода переменного сечения
US20110003000A1 (en) * 2009-07-06 2011-01-06 Femmepharma Holding Company, Inc. Transvaginal Delivery of Drugs
UY33103A (es) 2009-12-15 2011-07-29 Techsphere S A De C V Formulacion farmaceutica parenteral en suspension, de liberacion sostenida, en dosis baja y ultra baja, en terapia hormonal en el sindrome climaterico
ES2566765T3 (es) * 2010-01-14 2016-04-15 Asarina Pharma Ab Una composición farmacéutica que contiene 3-beta-hidroxi-5-alfa-pregnan-20-ona con propiedades de almacenamiento y solubilidad mejoradas
RU2576236C1 (ru) * 2014-08-22 2016-02-27 Александр Александрович Кролевец Способ получения нанокапсул антибиотиков в агар-агаре
RU2577689C1 (ru) * 2014-08-26 2016-03-20 Александр Александрович Кролевец Способ получения нанокапсул антибиотиков в агар-агаре
RU2578408C1 (ru) * 2014-09-10 2016-03-27 Александр Александрович Кролевец Способ получения нанокапсул алкалоидов
ITUB20153652A1 (it) * 2015-09-16 2017-03-16 Fatro Spa Microsfere contenenti lattoni macrociclici antielminitici

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE744162A (fr) * 1969-01-16 1970-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Procede d'encapsulage
US3773919A (en) * 1969-10-23 1973-11-20 Du Pont Polylactide-drug mixtures
US3937668A (en) * 1970-07-15 1976-02-10 Ilse Zolle Method for incorporating substances into protein microspheres
DK123067B (da) * 1970-09-25 1972-05-15 Niro Atomizer As Fremgangsmåde til behandling af et pulverformigt, fedtholdigt mælkeprodukt.
JPS5017525A (ro) * 1973-06-14 1975-02-24
US3982537A (en) * 1974-12-30 1976-09-28 Louis Bucalo Dynamic implants and method for implanting the same
CA1077842A (en) * 1975-10-09 1980-05-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Albumin medicament carrier system
IT1202370B (it) * 1976-07-12 1989-02-09 Hoffmann La Roche Soluzioni inietabili in cui l'atti vita' emolitica degli agenti di formazione di micelle naturali e' evitata mediante l'aggiunta di lipoidi e relativi prodotti
US4357259A (en) * 1977-08-01 1982-11-02 Northwestern University Method of incorporating water-soluble heat-sensitive therapeutic agents in albumin microspheres
US4244949A (en) * 1978-04-06 1981-01-13 The Population Council, Inc. Manufacture of long term contraceptive implant
US4331654A (en) * 1980-06-13 1982-05-25 Eli Lilly And Company Magnetically-localizable, biodegradable lipid microspheres
US4384975A (en) * 1980-06-13 1983-05-24 Sandoz, Inc. Process for preparation of microspheres
US4349530A (en) * 1980-12-11 1982-09-14 The Ohio State University Implants, microbeads, microcapsules, preparation thereof and method of administering a biologically-active substance to an animal
FR2524312B1 (fr) * 1982-04-01 1985-10-04 Tech Cuir Centre Nouvelles formes de micro-encapsulation de substances medicamenteuses par des couches homogenes de collagene natif
US4492720A (en) * 1983-11-15 1985-01-08 Benjamin Mosier Method of preparing microspheres for intravascular delivery
US4963367A (en) * 1984-04-27 1990-10-16 Medaphore, Inc. Drug delivery compositions and methods
JPS61174940A (ja) * 1985-01-29 1986-08-06 Oogawara Kakoki Kk ワックス類コーテイング単核状マイクロカプセルおよびその製造方法
US4675173A (en) * 1985-05-08 1987-06-23 Molecular Biosystems, Inc. Method of magnetic resonance imaging of the liver and spleen
IL79407A (en) * 1985-08-01 1991-03-10 Theragenics Corp System and method for delivering insoluble material into a living body
US4837381A (en) * 1986-08-11 1989-06-06 American Cyanamid Company Compositions for parenteral administration and their use
ATE74009T1 (de) * 1986-08-11 1992-04-15 American Cyanamid Co Zusammensetzungen zur parenteralen verabreichung und deren verwendung.
CA1319886C (en) * 1987-02-03 1993-07-06 Alberto Ferro Mixed micelle solutions
US4892734A (en) * 1987-04-06 1990-01-09 Endocon, Inc. Dispensing paste for forming medicinal pellets
WO1988007816A1 (en) * 1987-04-06 1988-10-20 Endocon, Inc. Flash flow fused medicinal implants
US4748024A (en) 1987-04-06 1988-05-31 Endocon, Inc. Flash flow fused medicinal implants
AU4369589A (en) * 1988-10-27 1990-05-03 Abbott Laboratories Controlled-release delivery device, method for producing device, and method of using device
US5019400A (en) * 1989-05-01 1991-05-28 Enzytech, Inc. Very low temperature casting of controlled release microspheres
US5085864A (en) * 1989-10-30 1992-02-04 Abbott Laboratories Injectable formulation for lipophilic drugs
FR2663223B1 (fr) * 1990-06-14 1994-12-02 Af Aplicaciones Far Lab Forme galenique parenterale.

Also Published As

Publication number Publication date
IE912018A1 (en) 1991-12-18
IE69172B1 (en) 1996-08-07
DE69107026T2 (de) 1995-08-31
BG61178B1 (bg) 1997-02-28
TNSN91047A1 (fr) 1992-10-25
DK0487674T3 (da) 1995-06-26
FI107697B (fi) 2001-09-28
CA2064861A1 (fr) 1991-12-15
CZ286199B6 (cs) 2000-02-16
PL290678A1 (en) 1992-06-26
ATE117546T1 (de) 1995-02-15
HUT61458A (en) 1993-01-28
KR0157438B1 (ko) 1998-11-16
PL167177B1 (pl) 1995-08-31
GR3015809T3 (en) 1995-07-31
RU2095055C1 (ru) 1997-11-10
NO920576D0 (no) 1992-02-13
WO1991019485A1 (fr) 1991-12-26
DE69107026D1 (de) 1995-03-09
NZ238543A (en) 1993-08-26
KR920702212A (ko) 1992-09-03
CN1057960A (zh) 1992-01-22
CS181591A3 (en) 1992-06-17
HU9200775D0 (en) 1992-05-28
FI920661A0 (fi) 1992-02-14
FR2663224B1 (fr) 1995-01-20
FR2663224A1 (fr) 1991-12-20
BG95911A (bg) 1993-12-24
HU219461B (hu) 2001-04-28
JP2690398B2 (ja) 1997-12-10
TW205511B (ro) 1993-05-11
AU643540B2 (en) 1993-11-18
US5643604A (en) 1997-07-01
CA2064861C (fr) 2000-08-01
AU8066791A (en) 1992-01-07
EP0487674B1 (fr) 1995-01-25
IL98458A0 (en) 1992-07-15
PH30243A (en) 1997-02-05
SK279867B6 (sk) 1999-04-13
ES2068592T3 (es) 1995-04-16
UY23239A1 (es) 1991-07-12
CN1058608C (zh) 2000-11-22
JPH05501268A (ja) 1993-03-11
NO920576L (no) 1992-04-08
BR9105782A (pt) 1992-08-18
IL98458A (en) 1995-12-31
EP0487674A1 (fr) 1992-06-03
NO302927B1 (no) 1998-05-11
PT97976B (pt) 1998-11-30
ZA914549B (en) 1992-03-25
PT97976A (pt) 1992-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO110198B1 (ro) Microsfere medicamentoase, procedeu de obtinere si preparat farmaceutic,injectabil, retard
CA2085344C (en) Injectable pharmaceutical composition
US6416739B1 (en) Microparticles and their therapeutic or diagnostic use
JP2001507357A (ja) 粘膜送達用の生物活性物質の生物学的利用性を改良するための方法および組成物
MXPA01002323A (es) Microparticulas.
NO175519B (no) Anvendelse av en pulverformet bærer som en bærer for oktreotid for nasal tilförsel