PT92367B

PT92367B - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma associacao de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de n-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituido fenoxi)- nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleina apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais

Info

Publication number: PT92367B
Application number: PT92367A
Authority: PT
Inventors: Jacques Rognon
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1988-11-22
Filing date: 1989-11-21
Publication date: 1995-07-18
Also published as: FR2639185B1; EP0381907B1; DK584389D0; MY106246A; DE68905918T2; GR3007855T3; JPH02184607A; FR2639185A1; DK584389A; BR8906132A; EP0381907A1; DE68905918D1; OA09431A; ES2055142T3; KR900007324A; PT92367A; EG19244A

Description

RHÕNE-POULENC AGROCHIMIE /

Processo para a preparação de composições herbicidas conten do uma associação de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que ê um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleína apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais

A presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de composições herbicidas contendo um produto herbicida constituído por uma associação de ingredientes activos herbicidas e que são particularmente apropriadas para o controlo selectivo de ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais. A presente invenção diz igualmente respeito ã utilização do novo produto, eventualmente sob a forma composição, como herbicida e a um processo para controlar as ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais com a ajuda do produto ou da composição.

Técnica anterior

A N- (2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometil-fenoxi)-nicotinamida cujo nome agroquímico ê duflufenican ê um herbicida selectivo de pré e pós germinação descrito particularmente na patente de invenção norte-americana N9 4.618.366.

Conhece-se igualmente da patente de invenção norte-americana N9 4.270.946 outras N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamidas igualmente utilizáveis em aplicação de pré ou de pós germinação.

Por outro lado, na patente de invenção alemã DE-A-3108873 descrevem-se derivados da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina como herbicidas selectivos utilizáveis em pré- ou pós germinação.

Entre estes compostos pode-se citar, particularmente, o ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxílico, cujo nome de código agroζ químico é BAS 514 (cf: 1985 British crop conference-weeds páginas 77-83).

Objectivo da presente invenção

É todavia sempre desejável melhorar a acção dos ingredientes activos herbicidas.

Descobriu-se assim de maneira perfeitamente inesperada que a acção combinada das nicotinamidas mencionadas anteriormente e de um derivado da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina melhoraria de um modo notável e surpreendente a acção respectiva e isolada dos dois ingredientes activos para um certo número de adventícias particularmente nocivas em culturas, particularmente de arroz e de cereais. Isto, conservando a selectividade face às culturas. Deduziu-se por conseguinte um melhoramento do espectro de actividade e uma possibilidade de diminuir a dose respectiva de cada ingrediente activo utilizado, sendo esta última qualidade particularmente importante por razões ecológicas facilmente compreensíveis.

Em particular, a associação objectivo da presente invenção revelou-se espeeialmente eficaz para controlar Galium aparine, Echinochloa crusgalli e Heteranthera callifolia.

Descrição geral da presente invenção

A presente invenção diz respeito, por conseguinte, em particular a um produto herbicida comportando uma associação de pelo menos um ingrediente activo que é um derivado da N-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geral I indicada em anexo da presente memória

J —

descritiva na qual:

o símbolo I? representa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo, o símbolo X representa um átomo de halogéneo (cloro, iodo, flúor,. bromo), ou um grupo alquilo C^-C^ ou trifluorometilo ou carboetoxi, o simbolo Y representa um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo C^-C^, halogenoalquilo C^-C^, tio(halogenoalquilo) C^-C^, alcoxi C-^-C^, nitro, ciano, um átomo de halogéneo (cloro, iodo, flúor,, bromo), o símbolo Z tem um dos significados definidos para o símbolo Y, o símbolo n represente o número 0 ou 1, e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado da 5»7-^dicloro-8-acil-quinolina de fórmula geral II indicada no final da memória descritiva na qual:

o símbolo Y-j^ representa um átomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo ΝΟΗ, 2H, 2C1 ou um grupo de fórmula geral N-A-B na qual A representa um grupo CHg ou uma simples ligação covalente, B representa um grupo fenilo ou piridilo eventualmente substituído por Cl, NC^» CH^ ou OCH^, o símbolo R^ representa um átomo de halogéneo, um grupo ciano ou um grupo de fórmula geral NR2R^ na qual R^ e R^ representam, cada um, independentemente um do outro, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-Οθ, alcenilo Ο^-Οθ, hidroxialquilo Cj-Οθ, formilo, cilohexilo, fenilo ou piridilo ou R2 θ R^ considerados em conjunto formam um grupo tetra- ou pentametileno no qual se pode substituir

um grupo metileno por um átomo de oxigénio ou de azoto ou por um grupo N-CH^, R^ pode ainda representar um grupo de fórmula geral OM na qual M representa um átomo de hidrogénio, um metal do grupo 1 ou 2, um grupo alquilo C^-Cg, um grupo de fórmula geral H2N(R2)(R^) ou fenilo eventualmente substituído por um átomo de halogéneo, um grupo NC^» alquilo C^-C^ ^ou trihalogenometil ou Y e R^ considerados em conjunto podem representar um grupo eiano.

Os ingredientes activos de fórmula geral I e II podem estar presentes em quantidades variáveis. Geralmente a relação em peso composto de fórmula geral I: composto de fórmula geral II está compreendida entre 1/1000 e 100, de preferência entre

1/100 e 10.

As associações são quase sempre do tipo binário (um só ingrediente activo de fórmula geral I e um só ingrediente activo de fórmula geral II) mas pode-se considerar por vezes associações ternárias ou quaternárias com um ou vários outros pesticidas compatíveis e/ou com vários ingredientes activos de fórmula geral I e vários ingredientes activos de fórmula geral II.

Modo de execução preferido

Entre os compostos de fórmula geral I prefere-se o diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-triflurometilfenoxi)-nicotinamida anteriormente mencionado.

Entre os compostos de fórmula geral II prefere-se o BAS 514 ou ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxílico anteriormente mencionado.

Um produto particularmente preferido compreende a associação da N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)2 ~

-nicotinamida e do ácido 3»7-dicloro-quinolina-8-carboxílico. Este produto pode conter os ingredientes activos de acordo com as relações indicadas anteriormente. Todavia, com vantagem, a relação em peso N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida: ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxí lico estará compreendida entre 1/50 e 2.

Utilização

Estes produtos de acordo com a presente invenção são destinados a uma utilização simultânea, separada ou escalonada no tempo para o tratamento herbicida de vegetais indesejáveis, particularmente contra as adventícias presentes em culturas de arroz e de cereais.

No caso de uma utilização simultânea (que é a preferida), é vantajoso utilizar produtos prontos a utilizar contendo a associação dos ingredientes activos descrita antes. Pode-se igualmente utilizar produtos preparados imediatamente antes da utilização, mediante mistura extemporânea dos ingredientes activos ou das composições contendo cada um dos ingredientes activos como descritos antes.

A utilização pode igualmente ser espaçada no tempo. Pode-se igualmente utilizar o produto tratando as culturas a proteger sucessivamente com um e depois com o outros do compostos de fórmula geral I e II de maneira a formar in Situ sobre a planta o produto de acordo com a presente invenção.

Estes produtos preparam-se mediante simples mistura dos ingredientes activos.

A presente invenção tem consequentemente e igualmente por objectivo a utilização a título herbicida dos produtos que acabam de ser descritos, particularmente para o tratamento das adventícias presentes em culturas de arroz ou de cereais.

A utilização dos produtos de acordo com a presente invenção efectua-se na maior parte dos casos sob a forma de composição herbicida comportando um ou vários suportes aceitáveis em agricultura e/ou um ou vários agentes tensioactivos.

Com efeito, para a sua utilização prática, as associações de acordo com a presente invenção raramente são utilizadas sós. Quase sempre estas associações fazem parte de composiçoes. Estas ‘composições, utilizáveis como agentes herbicidas, contêm como ingrediente activo uma associação de acordo com a presente invenção tal como descrita anteriormente, em mistura com suportes sólidos ou líquidos aceitáveis em agricultura e com agentes tensioactivos igualmente aceitáveis em agricultura. Em particular são utilizáveis os suportes inertes e usuais e os agentes tensioactivos usuais. Estas composições fazem igualmente parte da presente invenção.

Estas composições podem conter igualmente qualquer espécie de outros ingredientes tais como, por exemplo, colóides protectores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizántes, sequestrantes, etc. Mais geralmente as associações utilizadas na presente invenção podem combinar-se com qualquer aditivo sólido ou líquido correspondendo às técnicas habituais de formulação.

De um modo geral, as composições de acordo com a presente invenção contêm habitualmente entre 0,05 e 95# aproximadamente (em peso) de uma associação de acordo com a presente

- Ί invenção /,

Pelo termo suporte, na presente exposição, designa-se uma matéria orgânica ou inorgânica natural ou sintética, com a qual se combina a associação para facilitar a sua aplicação sobre a planta. Este suporte é por conseguinte geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, particularmente sobre a planta tratada. 0 suporte é sólido (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, adubos sólidos, etc.) ou líquido (dissolvente).

agente tensioactivo pode ser um agente emulsionante, dispersante ou molhante do tipo iónico ou não iónico ou uma mistura de tais agentes tensioactivos. Pode-se citar por exemplo sais de ácidos poliacrílicos, sais de ácidos lignosulfónicos, sais de ácidos fenolsulfónicos ou naftalenosulfónicos, policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, fenóis substituídos (particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácidos sulfosuccínicos, derivados da taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados, ésteres de ácidos gordos e de polióis, derivados com função sulfato, sulfonato e fosfato dos compostos anteriores.

A presença de pelo menos um agente tensioactivo é geralmente indispensável quando um dos dois compostos pelo menos da associação e/ou o suporte inerte não são solúveis em água e o agente vector de aplicação é a água.

Para a sua aplicação, as associações de acordo com a presente invenção encontram-se por conseguinte geralmente sob a forma de composições; estas composições de acordo com a preο — / ·.

sente invenção apresentam-se também sob formas muito variadas, sólidas ou líquidas.

Como formas de composições líquidas ou destinadas a constituir composições líquidas quando da sua aplicação, pode-se citar as soluções, em particular os concentrados solúveis em água, os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspensões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou pós para pulverizar), as caídas.

Os pós molháveis (ou pós para pulverizar) são habitualmente preparados de maneira que contenham entre 20 e 95# de associação, e contêm habitualmente, além do suporte sólido, entre 0 e 5# de um agente molhante, entre 3 θ 10# de um agente dispersante e, quando necessário, entre 0 e 10# de um ou vários estabilízantes e/ou outros aditivos, como agentes de penetração, adesivos, ou agentes antiagregantes, corantes, etc.

A titulo de exemplo, indicam-se diversas composições de pós molháveis:

Exemplo:

associação	50#
lignosulfonato de cálcio (desfloculante)	5#
isopropilnaftaleno-sulfonato (agente molhante
aniónico)	1#
silica antiagregante	5#
caulino (carga)	59#
Exemplo:
associação	80#
alquilnaftaleno-sulfonato de sódio	2#

lignosulfonato de sódio 2# sílica antiagregante 3# caulino 13#

Exemplo;

associação 50# alquilnaftaleno-sulfonato de sódio 2# metil-celulose de fraca viscosidade 2# terra de diatomáceas 46#

Exemplo:

associação 400g lignosulfonato de sódio 50g dibretilnaftaleno-sulfonato de sódio 1 Og sílica 540g

Exemplo:

associação 250g isooctilfenoxi-polioxietileno-etanol 25g mistura equiponderal de cré de Champagne e de hidroxietilcelulose 17g aluminosilicato de sódio 543g terra de diatomáceas 165g

Exemplo:

associação lOOg mistura de sais de sódio de sulfatos de ácidos gordos saturados 30g produto de condensação de ácido naftaleno-sulfónico e de formaldeído caulino

50g

820g

- ιυ.

Para se obter estes pós para pulverizar ou pós molháveis, mistura-se intimamente os ingredientes activos em misturadores apropriados com as substâncias adicionais ou impregna-se um ou outro ou os dois compostos da ssociação sobre uma carga porosa e tritura-se com moinhos ou outros trituradores apropriados. Obtêm-se deste modo pós para pulverizar cuja molhabilidade e a capacidade de colocação em suspensão são vantajosas; pode-se suspendê-los em água com qualquer concentração pretendida.

Em vez de pós molháveis, pode-se preparar caídas. As condições e modalidades de realização e de utilização destas caídas são semelhantes às dos pós molháveis ou pós para pulverizar.

Os concentrados emulsionáveis ou solúveis comportam quase sempre entre 10 e 80# de ingrediente activo e um dissolvente.

Frequentemente, os concentrados emulsionáveis podem conter, quando necessário, entre 2 e 20# de aditivos apropriados tais como os estabilizantes, os agentes tensioactivos, os agentes de penetração, os inibidores da corrosão, os corantes ou os adesivos anteriormente citados.

A título de exemplo, indica-se a composição de alguns concentrados emulsionáveis:

Exemplo:

- associação 4-OOg/litro

- dodecilbenzeno-sulfonato alcalino 24g/litro

- nonilfenol oxietilato com 10 moléculas de óxido de etileno

16g/litro ±1 —

200g/litro

q.b.p. 1 litro ciclohexanona dissolvente aromático

De acordo com uma outra fórmula de concentrado emulsionável, utiliza-se:

Exemplo;

associação 250g óleo vegetal epoxidado 25g mistura de sulfonato de alquilarilo e de éter de poliglicol e de álcoois gordos 100g dimetilformamida 50g xileno 575g

A partir destes concentrados, pode-se obter, mediante diluição com água, emulsões com qualquer concentração pretendida, que são particularmente vantajosas para a aplicação sobre as folhas.

As suspensões concentradas, que são aplicáveis em pulverização, são preparadas de maneira a obter-se um produto fluido estável que não deposite (trituração fina) e contêm habitualmente entre 10 e 75# de associação, entre 0,5 e 15# de agentes tensioactivos, entre 0,1 e 10# de agentes tixotrópicos, entre 0 e 10# de aditivos apropriados como anti-espumas, inibidores da corrosão, estabilizantes, agentes de penetração e adesivos e, como suporte, água ou um líquido orgânico no qual o ingrediente activo seja pouco ou nada solúvel. Algumas matérias sólidas orgânicas ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no suporte para ajudar a impedir a sedimentação ou como antigeles para a água.

- II A título de exemplo, indica-se uma composição de suspensão concentrada:

Exemplo:

associação	500g
fosfato de triestirilfenol polietoxilado	50g
alquilfenol polietoxilado	50g
policarboxilato de sódio	20g
etilenoglicol	50g
óleo organopolisiloxânico (anti-espuma)	ig
polissacárido	1,!
água	316,:

Como já se referiu, as dispersões e emulsões aquosas, por exemplo as composições obtidas mediante diluição em água de um ρδ molhável ou de um concentrado emulsionável de acordo com a presente invenção, estão compreendidas no quadro geral da presente invenção. As emulsões podem ser do tipo água-no-óleo ou óleo-na-água e podem ter uma consistência espessa como a de uma maionese.

Para uma aplicação em volume muito baixo (ULV), com uma pulverização em gotinhas muito finas, preparam-se soluções dos dois ingredientes activos, em dissolventes apropriados, e aplicam-se estas soluções à razão de cerca de 1 a 5 litros por hectare. A título de exemplo, indica-se a composição de uma solução ULV de acordo com a presente invenção:

- associação dos ingredientes activos 200g/litro

- dissolvente aromático (fracção petrolífera) q.h.p. 1 litro

Como formas de composições sólidas, podem-se citar os

1-5 pós para polvilhar (com um teor em associação que pode chegar até 100#) e os granulados, particularmente os obtidos mediante extrusão, mediante compactação, mediante impregnação de um suporte granulado, mediante granulação a partir de um pó (estando o teor em associação destes granulados compreendido entre 0,5 θ 80# para estes últimos casos).

Os granulados autodispersíveis” (em língua inglesa ”dry flowable, trata-se mais exactamente de granulados facilmente dispersíveis em água) têm uma composição sensivelmente próxima da dos pós molháveis. Podem preparar-se mediante granulação de formulações descritas para os pós molháveis, quer por via húmida (contacto da associação finamente dividida com a carga inerte e com um pouco de água, por exemplo entre 1 e 20#, ou de uma solução aquosa de dispersante ou de ligante, depois secagem e peneiração), quer por via seca (compactação seguida de trituração e de peneiração).

A título de exemplo, indica-se uma formulação de granulado autodispersível:

Exemplo:

- associação 800g

- alquilnaftaleno-sulfonato de sódio 20g

- metileno-bis-naftaleno-sulfonato de sódio 80g

- caulino 100g

Processo de tratamento geral

A presente invenção diz igualmente respeito a um processo para controlar as ervas daninhas especialmente em um local onde cresçam culturas ou destinado a possuir culturas, particular1 4

mente arroz ou cereais, mas igualmente em locais onde não cresçam culturas como os cortes de fábrica, que consiste em se aplicar uma dose eficaz de produto (ou uma composição que o contenha), tal como se acabou de descrever anteriormente.

Quando da aplicação a uma zona cultivada, a dose de aplicação deverá ser suficiente para controlar o crescimento das adventícias sem causar danos substanciais permanentes às ditas culturas. Por dose eficaz entende-se justamente neste contexto a dose que permite obter esse resultado.

A aplicação pode efectuar-se em pré-germinação. Entende-se designar com esta expressão a aplicação ao solo em que se encontram as sementes das ervas daninhas antes da germinação destas à superfície do solo.

A aplicaçao pode efectuar-se igualmente em pós germinação, entendendo-se por pós-germinaçao a aplicação às partes aéreas ou expostas das ervas daninhas que emergiram da superfície do solo.

A: aplicação no que diz respeito à cultura efectua-se em geral, ainda que não seja obrigatório, em pós germinação da cultura.

Entre as ervas daninhas que se podem controlar mediante utilização do produto de acordo com a presente invenção pode-se citar:

Heteranthera callifolia, Paspalum paniculatum, Sphenoclea zeylanica, Eclipta prostrata, Verónica pérsica, Verónica hederifolia, Stellaria media, Lamium purpureum, Lamiurn amplexicaule, Aphanes arvensis, Galium aparine,

Alopecurus myosuroides, Matricaria inodora,

Matricaria

- 1.0 matricarioid.es, Anthemis arvensis, Anthemis cotula,

Papaver rhoeas, ”Poa annua, Apera spica venti, Phalaris paradoxa, Phalaris minor, Avena fatua, Lolium perenne, Lolium multiflorum, Bromus sterilis, Poa trivialis, Spergula arvensis, Cerastium holosteoides, Arenaria serpyllifolia, Silene vulgaris, Legousia hybrida,

Geranium molle, Geranium dissectum, Erysimum cheiranthoides, Descurainoa sophia, Montia perfoliata, Anagallis arvensis, Myosotis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus, Galeopsis tetrahit, Echinochloa crus-galli, Aeschynomene spp, Cassia spp, Monochoria vaginalis, Oenanthe spp, Sesbania spp.

As quantidades de produto contendo os ingredientes activos de fórmula geral I e II podem variar de acordo com a natureza das ervas daninhas, da cultura quando o produto é aplicado à dita cultura, da composição utilizada, da época da aplicação ou das condições climáticas.

Em geral tendo em conta estes factores aplicar-se-á entre 50g e 4000g de produto por hectare mas deve ficar bem claro que podem ser utilizadas doses mais baixas ou mais elevadas de acordo com o problema particular a resolver.

De preferência, aplicar-se-á entre 80g e 2000g de produto por hectare.

Processo para o tratamento de culturas de arroz

A presente invenção tem ainda por objectivo um processo para o controlo de ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de arroz ou que se destina a possuir uma cultura

X b

de arroz, mediante aplicação de uma dose eficaz de um produto tal como o defenido antes.

Entre as ervas daninhas que se podem controlar mediante o referido processo pode-se citar especialmente: Heteranthera callifolia.

De acordo com uma outra variante preferida, o processo de controlo das ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de arroz ou que se destina a possuir uma cultura de arroz é caracterizado pelo facto de se aplicar um produto contendo uma associação de N-(2,4—difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ácido 3»7-dicloroquinolina-8-carboxílico. Em adição aos intervalos já mencionados na parte que trata do processo em geral, um intervalo de dose ainda mais preferido consistirá em se aplicar entre 80g e lOOOg/ha do produto.

No caso das culturas de arroz que é uma das aplicações preferidas dos produtos de acordo com a presente invenção o referido produto é particularmente eficaz contra as monocotilédoneas e mais particularmente contra as adventícias seguintes :

Heteranthera callifolia,

Echinochloa crusgalli.

Processo para o tratamento de culturas de trigo

A presente invenção tem ainda por objectivo um processo para o controlo de ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de trigo ou que se destina a possuir uma cultura de trigo, mediante aplicação de uma dose eficaz de um produto

- -L / tal como definido antes.

Entre as ervas daninhas que se pode controlar mediante utilização do dito processo pode-se citar especiaimente

Galium aparine.

De acordo com uma outra variante preferida, o processo para o controlo das ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de trigo ou que se destina a possuir uma cultura de trigo é caracterizado pelo facto de se aplicar um produto contendo uma associação de N-(2,4—difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ácido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico. Em adição aos intervalos já mencionados na parte que trata do processo em geral, um intervalo de dose ainda mais preferido consistirá em se aplicar entre 80g e lOOOg/ha do produto.

No caso das culturas de trigo que é uma das aplicações preferidas dos produtos de acordo com a presente invenção o referido produto é particularmente eficaz contra Galium aparine.

A presente invenção será agora descrita em relação a exemplos concretos de realização que são, bem entendido, dados apenas a título indicativo não podendo de modo algum limitar o alcance da referida invenção.

Afim de simplificar o método e de se conseguir uma melhor base de comparação escolheu-se Heteranthera callifolia para demonstrar a actividade do produto de acordo com a presente invenção sobre as culturas de arroz e Galium aparine para demonstrar a actividade do produto de acordo com a presente invenção sobre as culturas de trigo.

X /

Exemplos de realização sobre culturas de arroz

Maciços de arroz semeado e cultivado em viveiro sao 2 transplantados em parcelas submersas de 15 m isoladas por diques. Os ensaios compreendem duas repetições de cada parcela recebendo uma determinada dose de produto estando as plantas situadas nos pontos de intersecção de linhas transversais e longitudinais espaçadas respectivamente uma da outra de 25cm.

diflufenican é utilizado sob a forma de um concentrado emulsionável com 75s/litro de ingrediente activo e o ácido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada à razão de 500g/litro de ingrediente activo.

Mistura-se os dois líquidos em um pulverizador de maneira a obter as doses pretendidas dos dois ingredientes activos tais como serão indicadas a seguir tendo em conta o facto de a pulverização permitir uma aplicação de 300 l/ha de líquido.

dias depois da transplantação, aplica-se a mistura de acordo com doses diferentes de ingrediente activo. Duas parcelas não tratadas sao conservadas como testemunhas.

A leitura efectua-se 5^ dias depois da transplantação.

Os resultados indicados no quadro a seguir são expressos em percentagem de ervas daninhas destruídas em referência ao número medido nas parcelas não tratadas.

Não se observou nenhuma fitotoxicidade sobre o arroz.

— I —

Diflufenican g/ha

BAS 51^		0	50	75
g/ha	0	0	0	10
	200	0	25	75
	250	0	66	78
	300	0	88	84
Exemplo	de realização	em	culturas de trigo

ρ

Em vasos de 7 cm de terra agrícola leve, semeiam-se três sementes de Galium aparine ou seis sementes de trigo.

estádio de tratamento para o trigo é o estádio da segunda folha em formação. 0 estádio de tratamento para o Galium aparine é o estádio cotilédones expostos , primeiro o ciclo de folha verdadeira em desenvolvimento.

Os vasos são tratados mediante pulverização de calda em uma quantidade correspondente a uma dose volúmica de aplicação de 250 1/ha.

O diflufenican é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada com 500g/litro de ingrediente activo e o ácido 3,7~dicloroquinolina-8-carboxílico é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada à razão de 500g/litro de ingrediente activo.

Mistura-se, de maneira a efectuar pulverizações de 18,8g/ha de diflufenican e 62,5g/ha de ácido 3»7-dicloro-quinolina -8-carboxílico.

d.u —

Os resultados estão indicados no quadro a seguir e são expressos em percentagem de ervas daninhas destruídas com referência ao número medido nos vasos não tratados;

diflufenican g/ha 0 18,8

BAS 514 0 0 60 g/ha 62,5 90 100 (95) número entre parêntesis indica o resultado esperado de acordo com S.R. COLBY em Weeds, Vol. 15, Ν- 1 (1967), páginas 2 a 22.

produto na dose considerada não revela nenhuma fitotoxicidade sobre o trigo.

-21Reivindicações

Claims

Reivindicações

1.- Processo para a preparação de composições herbicidas, caracterizado pelo facto de se misturar um produto contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geral

X na qual o símbolo R representa um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo, o símbolo X representa um átomo de halogéneo (cloro, iodo, fluor ou bromo) ou um grupo alquilo C^-C^, trifluorometilo ou carboetoxi, o símbolo Y representa um átomo de hidrogénio ou de halogeneo (cloro, iodo, flúor ou bromo) ou um grupo alquilo ^Cl^-C4 ' ^Ci^_C4 ' ^tio (halogenoalquilo)-C^-C^ , alcoxi C.-C., nitro ou ciano,

14' ' o símbolo Z tem um dos significados definidos para Y, e o símbolo n representa o número O ou 1, e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleína de fórmula geral

Ce na qual o símbolo Y^ representa um átomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo ΝΟΗ, 2H, 2C1 ou um grupo de fórmula geral N-A-B na qual A representa um grupo ou uma ligação simples covalente, B representa um grupo fenilo ou piridilo eventual mente substituído por Cl, NC^ , CH^, CF^ ou OCH^,

-23o símbolo R^ representa um átomo de halogéneo, um grupo ciano ou um grupo de fórmula geral NR2R3 na qual R^ e R^ representam, cada um, independentemente um do outro, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C.-C-, alcenilo

C.-C,, hidroxialquilo C-0,, formilo, ciclohexilo, fenilo lo lo ou piridilo ou e considerados em conjunto formam um grupo tetra- ou pentametilo no qual um grupo CI^ pode ser substituído por um átomo de oxigénio ou de azoto ou por um grupo N-CH^, o símbolo R^ pode além disso representar um grupo de fórmula geral OM na qual M representa um átomo de hidrogénio, um metal do grupo 1 ou 2, um grupo alquilo C^-Cg, H₂N (R2) (R^) ou fenilo eventualmente substituído por um átomo de halogéneo, um grupo NC>2, alquilo C^-C^ ou trihalogenometilo ou os símbolos Y e Rj_ considerados em conjunto podem representar um grupo ciano, encontrando-se a relação em peso de ingrediente activo de fórmula geral I e de ingrediente activo de fórmula geral II compreendida entre 1/1000 e 100,de preferência entre 1/100 e 10, com um suporte inerte aceitável em agricultura e/ou um agente activo também aceitável em agricultura.
2.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o ingrediente activo de fórmula geral I ser o diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida.

-243.rizado pelo ser o ãcidc

Processo de acordo com a reivindicação 1, caractefacto de o ingrediente activo de fórmula geral II
3,7-dicloroquinoleína-8-carboxílico.
4.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar uma associação de diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ãcido 3,7-dicloroquinoleína-3-carboxílico.
5.- Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de a relação em peso da N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e do ãcido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico estar compreendida entre 1/50 e 2.
6. - Processo para o controlo de ervas daninhas em um local de desenvolvimento de culturas, particularmente de cereais ou de arroz, caracterizado pelo facto de se aplicar no dito local, em pré- ou põs-germinação das ervas daninhas, uma dose eficaz compreendida entre 50 e 4000 g/ha, de preferência entre 80 e

2000 g/ha, de uma composição preparada pelo processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 5.
7. - Processo para o controlo de ervas daninhas de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se utilizar uma composição herbicida preparada pelo processo de acordo com uma

-25das reivindicações 4 ou 5.
8.- Processo para o controlo de ervas daninhas de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo facto de se aplicar a composição a um terreno onde se cultiva arroz ou trigo ou a um terreno onde arroz ou trigo serão cultivados, ã razão de 80 a 1000 g/ha,

Lisboa, 21 de Novembro de 1989 O Agente Oficial da Propriedade Industrial

-26RESUMO

Processo para a preparação de composições herbicidas contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo que ê um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de 3,7-dicloro-S-acil-quinoleína apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais

A presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de composições herbicidas que consiste em misturar um novo produto herbicida contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo escolhido entre os derivados da N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geral e pelo menos um ingrediente activo escolhido entre os derivados da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina de fórmula geral c

Ce

II com agentes auxiliares de formulação adequados.

A relação em peso de (I) e (II) estã geralmente compreendida entre 1/100 e 100.

Estas composições são especialmente aplicáveis para controlar o desenvolvimento das ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais.

Lisboa, 21 de Novembro de 1989 O Agente Oric:oi da Propriedade Industrial