PT92367B - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma associacao de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de n-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituido fenoxi)- nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleina apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais - Google Patents
Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma associacao de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de n-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituido fenoxi)- nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleina apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais Download PDFInfo
- Publication number
- PT92367B PT92367B PT92367A PT9236789A PT92367B PT 92367 B PT92367 B PT 92367B PT 92367 A PT92367 A PT 92367A PT 9236789 A PT9236789 A PT 9236789A PT 92367 B PT92367 B PT 92367B
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- active ingredient
- group
- general formula
- derivative
- substituted
- Prior art date
Links
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 title claims abstract description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 title abstract description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 28
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 3
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- -1 3-substituted phenoxy Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 5
- SLJNJMNYSNPHJE-UHFFFAOYSA-N 3,7-dichloroquinoline Chemical compound C1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 SLJNJMNYSNPHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 abstract description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 7
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 3
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Polymers C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 244000251090 Anthemis cotula Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 244000116566 Aphanes arvensis Species 0.000 description 1
- 235000002083 Aphanes arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001365715 Arenaria serpyllifolia Species 0.000 description 1
- 235000015340 Arenaria serpyllifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000544808 Bromus sterilis Species 0.000 description 1
- 241000421334 Cerastium fontanum subsp. vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 235000000604 Chrysanthemum parthenium Nutrition 0.000 description 1
- 244000286838 Eclipta prostrata Species 0.000 description 1
- 241000309579 Erysimum cheiranthoides Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 241000004701 Geranium dissectum Species 0.000 description 1
- 241001576523 Geranium molle Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 244000234597 Montia perfoliata Species 0.000 description 1
- 235000001851 Montia perfoliata Nutrition 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 241000044539 Paspalum paniculatum Species 0.000 description 1
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 1
- 241000461749 Phalaris paradoxa Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000008384 feverfew Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000005480 nicotinamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
RHÕNE-POULENC AGROCHIMIE /
Processo para a preparação de composições herbicidas conten do uma associação de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que ê um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleína apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais
A presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de composições herbicidas contendo um produto herbicida constituído por uma associação de ingredientes activos herbicidas e que são particularmente apropriadas para o controlo selectivo de ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais. A presente invenção diz igualmente respeito ã utilização do novo produto, eventualmente sob a forma composição, como herbicida e a um processo para controlar as ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais com a ajuda do produto ou da composição.
Técnica anterior
A N- (2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometil-fenoxi)-nicotinamida cujo nome agroquímico ê duflufenican ê um herbicida selectivo de pré e pós germinação descrito particularmente na patente de invenção norte-americana N9 4.618.366.
Conhece-se igualmente da patente de invenção norte-americana N9 4.270.946 outras N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamidas igualmente utilizáveis em aplicação de pré ou de pós germinação.
Por outro lado, na patente de invenção alemã DE-A-3108873 descrevem-se derivados da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina como herbicidas selectivos utilizáveis em pré- ou pós germinação.
Entre estes compostos pode-se citar, particularmente, o ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxílico, cujo nome de código agroζ químico é BAS 514 (cf: 1985 British crop conference-weeds páginas 77-83).
Objectivo da presente invenção
É todavia sempre desejável melhorar a acção dos ingredientes activos herbicidas.
Descobriu-se assim de maneira perfeitamente inesperada que a acção combinada das nicotinamidas mencionadas anteriormente e de um derivado da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina melhoraria de um modo notável e surpreendente a acção respectiva e isolada dos dois ingredientes activos para um certo número de adventícias particularmente nocivas em culturas, particularmente de arroz e de cereais. Isto, conservando a selectividade face às culturas. Deduziu-se por conseguinte um melhoramento do espectro de actividade e uma possibilidade de diminuir a dose respectiva de cada ingrediente activo utilizado, sendo esta última qualidade particularmente importante por razões ecológicas facilmente compreensíveis.
Em particular, a associação objectivo da presente invenção revelou-se espeeialmente eficaz para controlar Galium aparine, Echinochloa crusgalli e Heteranthera callifolia.
Descrição geral da presente invenção
A presente invenção diz respeito, por conseguinte, em particular a um produto herbicida comportando uma associação de pelo menos um ingrediente activo que é um derivado da N-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geral I indicada em anexo da presente memória
J —
descritiva na qual:
o símbolo I? representa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo, o símbolo X representa um átomo de halogéneo (cloro, iodo, flúor,. bromo), ou um grupo alquilo C^-C^ ou trifluorometilo ou carboetoxi, o simbolo Y representa um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo C^-C^, halogenoalquilo C^-C^, tio(halogenoalquilo) C^-C^, alcoxi C-^-C^, nitro, ciano, um átomo de halogéneo (cloro, iodo, flúor,, bromo), o símbolo Z tem um dos significados definidos para o símbolo Y, o símbolo n represente o número 0 ou 1, e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado da 5»7-^dicloro-8-acil-quinolina de fórmula geral II indicada no final da memória descritiva na qual:
o símbolo Y-j^ representa um átomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo ΝΟΗ, 2H, 2C1 ou um grupo de fórmula geral N-A-B na qual A representa um grupo CHg ou uma simples ligação covalente, B representa um grupo fenilo ou piridilo eventualmente substituído por Cl, NC^» CH^ ou OCH^, o símbolo R^ representa um átomo de halogéneo, um grupo ciano ou um grupo de fórmula geral NR2R^ na qual R^ e R^ representam, cada um, independentemente um do outro, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-Οθ, alcenilo Ο^-Οθ, hidroxialquilo Cj-Οθ, formilo, cilohexilo, fenilo ou piridilo ou R2 θ R^ considerados em conjunto formam um grupo tetra- ou pentametileno no qual se pode substituir
um grupo metileno por um átomo de oxigénio ou de azoto ou por um grupo N-CH^, R^ pode ainda representar um grupo de fórmula geral OM na qual M representa um átomo de hidrogénio, um metal do grupo 1 ou 2, um grupo alquilo C^-Cg, um grupo de fórmula geral H2N(R2)(R^) ou fenilo eventualmente substituído por um átomo de halogéneo, um grupo NC^» alquilo C^-C^ ou trihalogenometil ou Y e R^ considerados em conjunto podem representar um grupo eiano.
Os ingredientes activos de fórmula geral I e II podem estar presentes em quantidades variáveis. Geralmente a relação em peso composto de fórmula geral I: composto de fórmula geral II está compreendida entre 1/1000 e 100, de preferência entre
1/100 e 10.
As associações são quase sempre do tipo binário (um só ingrediente activo de fórmula geral I e um só ingrediente activo de fórmula geral II) mas pode-se considerar por vezes associações ternárias ou quaternárias com um ou vários outros pesticidas compatíveis e/ou com vários ingredientes activos de fórmula geral I e vários ingredientes activos de fórmula geral II.
Modo de execução preferido
Entre os compostos de fórmula geral I prefere-se o diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-triflurometilfenoxi)-nicotinamida anteriormente mencionado.
Entre os compostos de fórmula geral II prefere-se o BAS 514 ou ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxílico anteriormente mencionado.
Um produto particularmente preferido compreende a associação da N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)2 ~
-nicotinamida e do ácido 3»7-dicloro-quinolina-8-carboxílico. Este produto pode conter os ingredientes activos de acordo com as relações indicadas anteriormente. Todavia, com vantagem, a relação em peso N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida: ácido 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxí lico estará compreendida entre 1/50 e 2.
Utilização
Estes produtos de acordo com a presente invenção são destinados a uma utilização simultânea, separada ou escalonada no tempo para o tratamento herbicida de vegetais indesejáveis, particularmente contra as adventícias presentes em culturas de arroz e de cereais.
No caso de uma utilização simultânea (que é a preferida), é vantajoso utilizar produtos prontos a utilizar contendo a associação dos ingredientes activos descrita antes. Pode-se igualmente utilizar produtos preparados imediatamente antes da utilização, mediante mistura extemporânea dos ingredientes activos ou das composições contendo cada um dos ingredientes activos como descritos antes.
A utilização pode igualmente ser espaçada no tempo. Pode-se igualmente utilizar o produto tratando as culturas a proteger sucessivamente com um e depois com o outros do compostos de fórmula geral I e II de maneira a formar in Situ sobre a planta o produto de acordo com a presente invenção.
Estes produtos preparam-se mediante simples mistura dos ingredientes activos.
A presente invenção tem consequentemente e igualmente por objectivo a utilização a título herbicida dos produtos que acabam de ser descritos, particularmente para o tratamento das adventícias presentes em culturas de arroz ou de cereais.
A utilização dos produtos de acordo com a presente invenção efectua-se na maior parte dos casos sob a forma de composição herbicida comportando um ou vários suportes aceitáveis em agricultura e/ou um ou vários agentes tensioactivos.
Com efeito, para a sua utilização prática, as associações de acordo com a presente invenção raramente são utilizadas sós. Quase sempre estas associações fazem parte de composiçoes. Estas ‘composições, utilizáveis como agentes herbicidas, contêm como ingrediente activo uma associação de acordo com a presente invenção tal como descrita anteriormente, em mistura com suportes sólidos ou líquidos aceitáveis em agricultura e com agentes tensioactivos igualmente aceitáveis em agricultura. Em particular são utilizáveis os suportes inertes e usuais e os agentes tensioactivos usuais. Estas composições fazem igualmente parte da presente invenção.
Estas composições podem conter igualmente qualquer espécie de outros ingredientes tais como, por exemplo, colóides protectores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizántes, sequestrantes, etc. Mais geralmente as associações utilizadas na presente invenção podem combinar-se com qualquer aditivo sólido ou líquido correspondendo às técnicas habituais de formulação.
De um modo geral, as composições de acordo com a presente invenção contêm habitualmente entre 0,05 e 95# aproximadamente (em peso) de uma associação de acordo com a presente
- Ί invenção /,
Pelo termo suporte, na presente exposição, designa-se uma matéria orgânica ou inorgânica natural ou sintética, com a qual se combina a associação para facilitar a sua aplicação sobre a planta. Este suporte é por conseguinte geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, particularmente sobre a planta tratada. 0 suporte é sólido (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, adubos sólidos, etc.) ou líquido (dissolvente).
agente tensioactivo pode ser um agente emulsionante, dispersante ou molhante do tipo iónico ou não iónico ou uma mistura de tais agentes tensioactivos. Pode-se citar por exemplo sais de ácidos poliacrílicos, sais de ácidos lignosulfónicos, sais de ácidos fenolsulfónicos ou naftalenosulfónicos, policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, fenóis substituídos (particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácidos sulfosuccínicos, derivados da taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados, ésteres de ácidos gordos e de polióis, derivados com função sulfato, sulfonato e fosfato dos compostos anteriores.
A presença de pelo menos um agente tensioactivo é geralmente indispensável quando um dos dois compostos pelo menos da associação e/ou o suporte inerte não são solúveis em água e o agente vector de aplicação é a água.
Para a sua aplicação, as associações de acordo com a presente invenção encontram-se por conseguinte geralmente sob a forma de composições; estas composições de acordo com a preο — / ·.
sente invenção apresentam-se também sob formas muito variadas, sólidas ou líquidas.
Como formas de composições líquidas ou destinadas a constituir composições líquidas quando da sua aplicação, pode-se citar as soluções, em particular os concentrados solúveis em água, os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspensões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou pós para pulverizar), as caídas.
Os pós molháveis (ou pós para pulverizar) são habitualmente preparados de maneira que contenham entre 20 e 95# de associação, e contêm habitualmente, além do suporte sólido, entre 0 e 5# de um agente molhante, entre 3 θ 10# de um agente dispersante e, quando necessário, entre 0 e 10# de um ou vários estabilízantes e/ou outros aditivos, como agentes de penetração, adesivos, ou agentes antiagregantes, corantes, etc.
A titulo de exemplo, indicam-se diversas composições de pós molháveis:
Exemplo:
| associação | 50# |
| lignosulfonato de cálcio (desfloculante) | 5# |
| isopropilnaftaleno-sulfonato (agente molhante | |
| aniónico) | 1# |
| silica antiagregante | 5# |
| caulino (carga) | 59# |
| Exemplo: | |
| associação | 80# |
| alquilnaftaleno-sulfonato de sódio | 2# |
lignosulfonato de sódio 2# sílica antiagregante 3# caulino 13#
Exemplo;
associação 50# alquilnaftaleno-sulfonato de sódio 2# metil-celulose de fraca viscosidade 2# terra de diatomáceas 46#
Exemplo:
associação 400g lignosulfonato de sódio 50g dibretilnaftaleno-sulfonato de sódio 1 Og sílica 540g
Exemplo:
associação 250g isooctilfenoxi-polioxietileno-etanol 25g mistura equiponderal de cré de Champagne e de hidroxietilcelulose 17g aluminosilicato de sódio 543g terra de diatomáceas 165g
Exemplo:
associação lOOg mistura de sais de sódio de sulfatos de ácidos gordos saturados 30g produto de condensação de ácido naftaleno-sulfónico e de formaldeído caulino
50g
820g
- ιυ.
Para se obter estes pós para pulverizar ou pós molháveis, mistura-se intimamente os ingredientes activos em misturadores apropriados com as substâncias adicionais ou impregna-se um ou outro ou os dois compostos da ssociação sobre uma carga porosa e tritura-se com moinhos ou outros trituradores apropriados. Obtêm-se deste modo pós para pulverizar cuja molhabilidade e a capacidade de colocação em suspensão são vantajosas; pode-se suspendê-los em água com qualquer concentração pretendida.
Em vez de pós molháveis, pode-se preparar caídas. As condições e modalidades de realização e de utilização destas caídas são semelhantes às dos pós molháveis ou pós para pulverizar.
Os concentrados emulsionáveis ou solúveis comportam quase sempre entre 10 e 80# de ingrediente activo e um dissolvente.
Frequentemente, os concentrados emulsionáveis podem conter, quando necessário, entre 2 e 20# de aditivos apropriados tais como os estabilizantes, os agentes tensioactivos, os agentes de penetração, os inibidores da corrosão, os corantes ou os adesivos anteriormente citados.
A título de exemplo, indica-se a composição de alguns concentrados emulsionáveis:
Exemplo:
- associação 4-OOg/litro
- dodecilbenzeno-sulfonato alcalino 24g/litro
- nonilfenol oxietilato com 10 moléculas de óxido de etileno
16g/litro ±1 —
200g/litro
q.b.p. 1 litro ciclohexanona dissolvente aromático
De acordo com uma outra fórmula de concentrado emulsionável, utiliza-se:
Exemplo;
associação 250g óleo vegetal epoxidado 25g mistura de sulfonato de alquilarilo e de éter de poliglicol e de álcoois gordos 100g dimetilformamida 50g xileno 575g
A partir destes concentrados, pode-se obter, mediante diluição com água, emulsões com qualquer concentração pretendida, que são particularmente vantajosas para a aplicação sobre as folhas.
As suspensões concentradas, que são aplicáveis em pulverização, são preparadas de maneira a obter-se um produto fluido estável que não deposite (trituração fina) e contêm habitualmente entre 10 e 75# de associação, entre 0,5 e 15# de agentes tensioactivos, entre 0,1 e 10# de agentes tixotrópicos, entre 0 e 10# de aditivos apropriados como anti-espumas, inibidores da corrosão, estabilizantes, agentes de penetração e adesivos e, como suporte, água ou um líquido orgânico no qual o ingrediente activo seja pouco ou nada solúvel. Algumas matérias sólidas orgânicas ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no suporte para ajudar a impedir a sedimentação ou como antigeles para a água.
- II A título de exemplo, indica-se uma composição de suspensão concentrada:
Exemplo:
| associação | 500g |
| fosfato de triestirilfenol polietoxilado | 50g |
| alquilfenol polietoxilado | 50g |
| policarboxilato de sódio | 20g |
| etilenoglicol | 50g |
| óleo organopolisiloxânico (anti-espuma) | ig |
| polissacárido | 1,! |
| água | 316,: |
Como já se referiu, as dispersões e emulsões aquosas, por exemplo as composições obtidas mediante diluição em água de um ρδ molhável ou de um concentrado emulsionável de acordo com a presente invenção, estão compreendidas no quadro geral da presente invenção. As emulsões podem ser do tipo água-no-óleo ou óleo-na-água e podem ter uma consistência espessa como a de uma maionese.
Para uma aplicação em volume muito baixo (ULV), com uma pulverização em gotinhas muito finas, preparam-se soluções dos dois ingredientes activos, em dissolventes apropriados, e aplicam-se estas soluções à razão de cerca de 1 a 5 litros por hectare. A título de exemplo, indica-se a composição de uma solução ULV de acordo com a presente invenção:
- associação dos ingredientes activos 200g/litro
- dissolvente aromático (fracção petrolífera) q.h.p. 1 litro
Como formas de composições sólidas, podem-se citar os
1-5 pós para polvilhar (com um teor em associação que pode chegar até 100#) e os granulados, particularmente os obtidos mediante extrusão, mediante compactação, mediante impregnação de um suporte granulado, mediante granulação a partir de um pó (estando o teor em associação destes granulados compreendido entre 0,5 θ 80# para estes últimos casos).
Os granulados autodispersíveis” (em língua inglesa ”dry flowable, trata-se mais exactamente de granulados facilmente dispersíveis em água) têm uma composição sensivelmente próxima da dos pós molháveis. Podem preparar-se mediante granulação de formulações descritas para os pós molháveis, quer por via húmida (contacto da associação finamente dividida com a carga inerte e com um pouco de água, por exemplo entre 1 e 20#, ou de uma solução aquosa de dispersante ou de ligante, depois secagem e peneiração), quer por via seca (compactação seguida de trituração e de peneiração).
A título de exemplo, indica-se uma formulação de granulado autodispersível:
Exemplo:
- associação 800g
- alquilnaftaleno-sulfonato de sódio 20g
- metileno-bis-naftaleno-sulfonato de sódio 80g
- caulino 100g
Processo de tratamento geral
A presente invenção diz igualmente respeito a um processo para controlar as ervas daninhas especialmente em um local onde cresçam culturas ou destinado a possuir culturas, particular1 4
mente arroz ou cereais, mas igualmente em locais onde não cresçam culturas como os cortes de fábrica, que consiste em se aplicar uma dose eficaz de produto (ou uma composição que o contenha), tal como se acabou de descrever anteriormente.
Quando da aplicação a uma zona cultivada, a dose de aplicação deverá ser suficiente para controlar o crescimento das adventícias sem causar danos substanciais permanentes às ditas culturas. Por dose eficaz entende-se justamente neste contexto a dose que permite obter esse resultado.
A aplicação pode efectuar-se em pré-germinação. Entende-se designar com esta expressão a aplicação ao solo em que se encontram as sementes das ervas daninhas antes da germinação destas à superfície do solo.
A aplicaçao pode efectuar-se igualmente em pós germinação, entendendo-se por pós-germinaçao a aplicação às partes aéreas ou expostas das ervas daninhas que emergiram da superfície do solo.
A: aplicação no que diz respeito à cultura efectua-se em geral, ainda que não seja obrigatório, em pós germinação da cultura.
Entre as ervas daninhas que se podem controlar mediante utilização do produto de acordo com a presente invenção pode-se citar:
Heteranthera callifolia, Paspalum paniculatum, Sphenoclea zeylanica, Eclipta prostrata, Verónica pérsica, Verónica hederifolia, Stellaria media, Lamium purpureum, Lamiurn amplexicaule, Aphanes arvensis, Galium aparine,
Alopecurus myosuroides, Matricaria inodora,
Matricaria
- 1.0 matricarioid.es, Anthemis arvensis, Anthemis cotula,
Papaver rhoeas, ”Poa annua, Apera spica venti, Phalaris paradoxa, Phalaris minor, Avena fatua, Lolium perenne, Lolium multiflorum, Bromus sterilis, Poa trivialis, Spergula arvensis, Cerastium holosteoides, Arenaria serpyllifolia, Silene vulgaris, Legousia hybrida,
Geranium molle, Geranium dissectum, Erysimum cheiranthoides, Descurainoa sophia, Montia perfoliata, Anagallis arvensis, Myosotis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus, Galeopsis tetrahit, Echinochloa crus-galli, Aeschynomene spp, Cassia spp, Monochoria vaginalis, Oenanthe spp, Sesbania spp.
As quantidades de produto contendo os ingredientes activos de fórmula geral I e II podem variar de acordo com a natureza das ervas daninhas, da cultura quando o produto é aplicado à dita cultura, da composição utilizada, da época da aplicação ou das condições climáticas.
Em geral tendo em conta estes factores aplicar-se-á entre 50g e 4000g de produto por hectare mas deve ficar bem claro que podem ser utilizadas doses mais baixas ou mais elevadas de acordo com o problema particular a resolver.
De preferência, aplicar-se-á entre 80g e 2000g de produto por hectare.
Processo para o tratamento de culturas de arroz
A presente invenção tem ainda por objectivo um processo para o controlo de ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de arroz ou que se destina a possuir uma cultura
X b
de arroz, mediante aplicação de uma dose eficaz de um produto tal como o defenido antes.
Entre as ervas daninhas que se podem controlar mediante o referido processo pode-se citar especialmente: Heteranthera callifolia.
De acordo com uma outra variante preferida, o processo de controlo das ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de arroz ou que se destina a possuir uma cultura de arroz é caracterizado pelo facto de se aplicar um produto contendo uma associação de N-(2,4—difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ácido 3»7-dicloroquinolina-8-carboxílico. Em adição aos intervalos já mencionados na parte que trata do processo em geral, um intervalo de dose ainda mais preferido consistirá em se aplicar entre 80g e lOOOg/ha do produto.
No caso das culturas de arroz que é uma das aplicações preferidas dos produtos de acordo com a presente invenção o referido produto é particularmente eficaz contra as monocotilédoneas e mais particularmente contra as adventícias seguintes :
Heteranthera callifolia,
Echinochloa crusgalli.
Processo para o tratamento de culturas de trigo
A presente invenção tem ainda por objectivo um processo para o controlo de ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de trigo ou que se destina a possuir uma cultura de trigo, mediante aplicação de uma dose eficaz de um produto
- -L / tal como definido antes.
Entre as ervas daninhas que se pode controlar mediante utilização do dito processo pode-se citar especiaimente
Galium aparine.
De acordo com uma outra variante preferida, o processo para o controlo das ervas daninhas em um local onde se desenvolve uma cultura de trigo ou que se destina a possuir uma cultura de trigo é caracterizado pelo facto de se aplicar um produto contendo uma associação de N-(2,4—difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ácido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico. Em adição aos intervalos já mencionados na parte que trata do processo em geral, um intervalo de dose ainda mais preferido consistirá em se aplicar entre 80g e lOOOg/ha do produto.
No caso das culturas de trigo que é uma das aplicações preferidas dos produtos de acordo com a presente invenção o referido produto é particularmente eficaz contra Galium aparine.
A presente invenção será agora descrita em relação a exemplos concretos de realização que são, bem entendido, dados apenas a título indicativo não podendo de modo algum limitar o alcance da referida invenção.
Afim de simplificar o método e de se conseguir uma melhor base de comparação escolheu-se Heteranthera callifolia para demonstrar a actividade do produto de acordo com a presente invenção sobre as culturas de arroz e Galium aparine para demonstrar a actividade do produto de acordo com a presente invenção sobre as culturas de trigo.
X /
Exemplos de realização sobre culturas de arroz
Maciços de arroz semeado e cultivado em viveiro sao 2 transplantados em parcelas submersas de 15 m isoladas por diques. Os ensaios compreendem duas repetições de cada parcela recebendo uma determinada dose de produto estando as plantas situadas nos pontos de intersecção de linhas transversais e longitudinais espaçadas respectivamente uma da outra de 25cm.
diflufenican é utilizado sob a forma de um concentrado emulsionável com 75s/litro de ingrediente activo e o ácido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada à razão de 500g/litro de ingrediente activo.
Mistura-se os dois líquidos em um pulverizador de maneira a obter as doses pretendidas dos dois ingredientes activos tais como serão indicadas a seguir tendo em conta o facto de a pulverização permitir uma aplicação de 300 l/ha de líquido.
dias depois da transplantação, aplica-se a mistura de acordo com doses diferentes de ingrediente activo. Duas parcelas não tratadas sao conservadas como testemunhas.
A leitura efectua-se 5^ dias depois da transplantação.
Os resultados indicados no quadro a seguir são expressos em percentagem de ervas daninhas destruídas em referência ao número medido nas parcelas não tratadas.
Não se observou nenhuma fitotoxicidade sobre o arroz.
— I —
Diflufenican g/ha
| BAS 51^ | 0 | 50 | 75 | |
| g/ha | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 200 | 0 | 25 | 75 | |
| 250 | 0 | 66 | 78 | |
| 300 | 0 | 88 | 84 | |
| Exemplo | de realização | em | culturas de trigo |
ρ
Em vasos de 7 cm de terra agrícola leve, semeiam-se três sementes de Galium aparine ou seis sementes de trigo.
estádio de tratamento para o trigo é o estádio da segunda folha em formação. 0 estádio de tratamento para o Galium aparine é o estádio cotilédones expostos , primeiro o ciclo de folha verdadeira em desenvolvimento.
Os vasos são tratados mediante pulverização de calda em uma quantidade correspondente a uma dose volúmica de aplicação de 250 1/ha.
O diflufenican é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada com 500g/litro de ingrediente activo e o ácido 3,7~dicloroquinolina-8-carboxílico é utilizado sob a forma de uma suspensão concentrada à razão de 500g/litro de ingrediente activo.
Mistura-se, de maneira a efectuar pulverizações de 18,8g/ha de diflufenican e 62,5g/ha de ácido 3»7-dicloro-quinolina -8-carboxílico.
d.u —
Os resultados estão indicados no quadro a seguir e são expressos em percentagem de ervas daninhas destruídas com referência ao número medido nos vasos não tratados;
diflufenican g/ha 0 18,8
BAS 514 0 0 60 g/ha 62,5 90 100 (95) número entre parêntesis indica o resultado esperado de acordo com S.R. COLBY em Weeds, Vol. 15, Ν- 1 (1967), páginas 2 a 22.
produto na dose considerada não revela nenhuma fitotoxicidade sobre o trigo.
-21Reivindicações
Claims (8)
- Reivindicações1.- Processo para a preparação de composições herbicidas, caracterizado pelo facto de se misturar um produto contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geralX na qual o símbolo R representa um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo, o símbolo X representa um átomo de halogéneo (cloro, iodo, fluor ou bromo) ou um grupo alquilo C^-C^, trifluorometilo ou carboetoxi, o símbolo Y representa um átomo de hidrogénio ou de halogeneo (cloro, iodo, flúor ou bromo) ou um grupo alquilo Cl-C4 ' Ci_C4 ' tio (halogenoalquilo)-C^-C^ , alcoxi C.-C., nitro ou ciano,14' ' o símbolo Z tem um dos significados definidos para Y, e o símbolo n representa o número O ou 1, e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleína de fórmula geralCe na qual o símbolo Y^ representa um átomo de oxigénio ou de enxofre, um grupo ΝΟΗ, 2H, 2C1 ou um grupo de fórmula geral N-A-B na qual A representa um grupo ou uma ligação simples covalente, B representa um grupo fenilo ou piridilo eventual mente substituído por Cl, NC^ , CH^, CF^ ou OCH^,-23o símbolo R^ representa um átomo de halogéneo, um grupo ciano ou um grupo de fórmula geral NR2R3 na qual R^ e R^ representam, cada um, independentemente um do outro, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C.-C-, alceniloC.-C,, hidroxialquilo C-0,, formilo, ciclohexilo, fenilo lo lo ou piridilo ou e considerados em conjunto formam um grupo tetra- ou pentametilo no qual um grupo CI^ pode ser substituído por um átomo de oxigénio ou de azoto ou por um grupo N-CH^, o símbolo R^ pode além disso representar um grupo de fórmula geral OM na qual M representa um átomo de hidrogénio, um metal do grupo 1 ou 2, um grupo alquilo C^-Cg, H2N (R2) (R^) ou fenilo eventualmente substituído por um átomo de halogéneo, um grupo NC>2, alquilo C^-C^ ou trihalogenometilo ou os símbolos Y e Rj_ considerados em conjunto podem representar um grupo ciano, encontrando-se a relação em peso de ingrediente activo de fórmula geral I e de ingrediente activo de fórmula geral II compreendida entre 1/1000 e 100,de preferência entre 1/100 e 10, com um suporte inerte aceitável em agricultura e/ou um agente activo também aceitável em agricultura.
- 2.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o ingrediente activo de fórmula geral I ser o diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida.-243.rizado pelo ser o ãcidcProcesso de acordo com a reivindicação 1, caractefacto de o ingrediente activo de fórmula geral II
- 3,7-dicloroquinoleína-8-carboxílico.
- 4.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se utilizar uma associação de diflufenican ou N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e de ãcido 3,7-dicloroquinoleína-3-carboxílico.
- 5.- Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de a relação em peso da N-(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida e do ãcido 3,7-dicloroquinolina-8-carboxílico estar compreendida entre 1/50 e 2.
- 6. - Processo para o controlo de ervas daninhas em um local de desenvolvimento de culturas, particularmente de cereais ou de arroz, caracterizado pelo facto de se aplicar no dito local, em pré- ou põs-germinação das ervas daninhas, uma dose eficaz compreendida entre 50 e 4000 g/ha, de preferência entre 80 e2000 g/ha, de uma composição preparada pelo processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 5.
- 7. - Processo para o controlo de ervas daninhas de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se utilizar uma composição herbicida preparada pelo processo de acordo com uma-25das reivindicações 4 ou 5.
- 8.- Processo para o controlo de ervas daninhas de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo facto de se aplicar a composição a um terreno onde se cultiva arroz ou trigo ou a um terreno onde arroz ou trigo serão cultivados, ã razão de 80 a 1000 g/ha,Lisboa, 21 de Novembro de 1989 O Agente Oficial da Propriedade Industrial-26RESUMOProcesso para a preparação de composições herbicidas contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo que ê um derivado de N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que é um derivado de 3,7-dicloro-S-acil-quinoleína apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereaisA presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de composições herbicidas que consiste em misturar um novo produto herbicida contendo uma associação de pelo menos um ingrediente activo escolhido entre os derivados da N-(fenil ou benzil substituído)-2-(3-substituído fenoxi)-nicotinamida de fórmula geral e pelo menos um ingrediente activo escolhido entre os derivados da 3,7-dicloro-8-acil-quinolina de fórmula geral cCeII com agentes auxiliares de formulação adequados.A relação em peso de (I) e (II) estã geralmente compreendida entre 1/100 e 100.Estas composições são especialmente aplicáveis para controlar o desenvolvimento das ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais.Lisboa, 21 de Novembro de 1989 O Agente Oric:oi da Propriedade Industrial
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8815626A FR2639185B1 (fr) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Produit herbicide, son utilisation et procede pour la lutte selective contre les mauvaises herbes dans les cultures de riz et de cereales |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT92367A PT92367A (pt) | 1990-05-31 |
| PT92367B true PT92367B (pt) | 1995-07-18 |
Family
ID=9372400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT92367A PT92367B (pt) | 1988-11-22 | 1989-11-21 | Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma associacao de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de n-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituido fenoxi)- nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleina apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0381907B1 (pt) |
| JP (1) | JPH02184607A (pt) |
| KR (1) | KR900007324A (pt) |
| BR (1) | BR8906132A (pt) |
| DE (1) | DE68905918T2 (pt) |
| DK (1) | DK584389A (pt) |
| EG (1) | EG19244A (pt) |
| ES (1) | ES2055142T3 (pt) |
| FR (1) | FR2639185B1 (pt) |
| GR (1) | GR3007855T3 (pt) |
| MY (1) | MY106246A (pt) |
| OA (1) | OA09431A (pt) |
| PT (1) | PT92367B (pt) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR199902432T2 (xx) * | 1997-04-04 | 2000-01-21 | Prizer Products Inc. | Nikotinamid t�revleri. |
| AU2004220342B2 (en) * | 2003-03-13 | 2010-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures containing picolinafen |
| BE1018402A3 (nl) * | 2009-07-16 | 2010-10-05 | Globachem | Synergie tussen quinmerac, clomazone en diflufenican in herbicide samenstellingen voor het bestrijden van onkruid in land- en tuinbouwgewassen. |
| KR101787355B1 (ko) * | 2010-10-27 | 2017-10-19 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물 |
| US8338334B2 (en) | 2010-10-27 | 2012-12-25 | Dow Agrosciences, Llc | Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and quinclorac |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4270946A (en) * | 1979-10-01 | 1981-06-02 | Stauffer Chemical Company | N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof |
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| DE3346696A1 (de) * | 1983-12-23 | 1985-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf basis von dichlorchinolinderivaten |
-
1988
- 1988-11-22 FR FR8815626A patent/FR2639185B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-10 MY MYPI89001569A patent/MY106246A/en unknown
- 1989-11-15 KR KR1019890016552A patent/KR900007324A/ko not_active Withdrawn
- 1989-11-20 EP EP89420452A patent/EP0381907B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-20 ES ES89420452T patent/ES2055142T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-20 DE DE8989420452T patent/DE68905918T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-21 PT PT92367A patent/PT92367B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-11-21 JP JP1303008A patent/JPH02184607A/ja active Pending
- 1989-11-21 DK DK584389A patent/DK584389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-11-22 BR BR898906132A patent/BR8906132A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-11-22 EG EG57489A patent/EG19244A/xx active
- 1989-11-22 OA OA59683A patent/OA09431A/xx unknown
-
1993
- 1993-05-14 GR GR920403075T patent/GR3007855T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2055142T3 (es) | 1994-08-16 |
| PT92367A (pt) | 1990-05-31 |
| MY106246A (en) | 1995-04-29 |
| DK584389D0 (da) | 1989-11-21 |
| EP0381907B1 (fr) | 1993-04-07 |
| KR900007324A (ko) | 1990-06-01 |
| FR2639185B1 (fr) | 1991-01-25 |
| FR2639185A1 (fr) | 1990-05-25 |
| DK584389A (da) | 1990-05-23 |
| DE68905918D1 (de) | 1993-05-13 |
| EG19244A (fr) | 1994-09-29 |
| EP0381907A1 (fr) | 1990-08-16 |
| OA09431A (fr) | 1992-10-15 |
| DE68905918T2 (de) | 1993-07-15 |
| GR3007855T3 (pt) | 1993-08-31 |
| JPH02184607A (ja) | 1990-07-19 |
| BR8906132A (pt) | 1990-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2727658T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico | |
| KR102089387B1 (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| ES2724213T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico | |
| ES2717034T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico | |
| ES2717284T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico | |
| ES2667576T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil-)piridino-2-carboxilico | |
| BR102013018526B1 (pt) | composições herbicidas sinérgicas compreendendo ácido 4- amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) piridina-2-carbo-xílico ou butil ou benzil éster do mesmo e uma dimetóxi-pirimidina e seus derivados, e método para controle de vegetação indesejável | |
| BR102013018536B1 (pt) | Composições de herbicida comprendendo ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor3-metoxifenil)piridina-2-carboxíli-co ou um derivado do mesmo e inibidores de ps ii e método para controle da vegetação indesejável | |
| BR102013018684B1 (pt) | composições de herbicidas compreendendo ácido 4- amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas de auxina sintéticos, e método para controle de vegetação indesejável | |
| UA70977C2 (uk) | Гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур'янами | |
| BR102013018481B1 (pt) | Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas de inibição de microtúbulo, e método para controle de vegetação indesejável | |
| BR102013018511A2 (pt) | Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxife nil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas inibidores da biossíntese de celulose | |
| JP2015527332A (ja) | 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| BRPI0612410B1 (pt) | Composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejada | |
| PL183859B1 (pl) | Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin | |
| CZ275892A3 (en) | Herbicidal composition | |
| ES2231509T3 (es) | Mezclas herbicidas sinergicas. | |
| PL208070B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| PT85376B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo n-(difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida (diflufenican) apropriadas para controlar o crescimento de ervas daninhas | |
| BR102015009587B1 (pt) | composição herbicida | |
| PT92367B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo uma associacao de pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de n-(fenil ou benzil substituido)-2-(3-substituido fenoxi)- nicotinamida e pelo menos um ingrediente activo que e um derivado de 3,7-dicloro-8-acil-quinoleina apropriadas para combater selectivamente ervas daninhas em culturas de arroz e de cereais | |
| JP2554501B2 (ja) | ジフルフエニカンを使用する除草方法 | |
| PL153234B1 (en) | Weed killer | |
| US6211118B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| ES2218658T3 (es) | Composicion herbicida. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM3A | Annulment or lapse |
Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES Effective date: 19960930 |