PT88691B

PT88691B - Processo para a preparacao de composicoes de sucralose adocantes

Info

Publication number: PT88691B
Application number: PT88691A
Authority: PT
Original assignee: Tate & Lyle Plc
Priority date: 1987-10-06
Filing date: 1988-10-06
Publication date: 1992-12-31
Also published as: DK173214B1; ATE79224T1; CA1340558C; JP2637214B2; EP0313234B1; GR3005988T3; GB2210545B; AU615008B2; JPH02501440A; WO1989003182A1; PT88691A; DK276689D0; IE883031L; NZ226488A; DE3873682D1; GB8723423D0; DE3873682T2; GB8823538D0; IE61695B1; EP0313234A1

Description

presente invento refere-se a composições de sucra lose de elevada intensidade edulcorante com edulcorantes de sacarida, apresentando as composições um efeito sinergético.

A sucralose, 4,1*,6’-tricloro-4-1’.6¹-trideoxi-galac tosacarose, é um edulcorante de elevada intensidade, descrita na Patente Britânica NS. 1.543.167. A sucralose é conhecida para proporcionar marcado efeito sinergético em composições que também contêm alguns outros edulcorantes de elevada intensidade, que têm um sabor acre acompanhante, em particular sacarina, acesulfame-K e stevioside (Pa tente Britânica 2O98848B; Patente Norte-Americana 4.495.170) β composições que contêm ciclamato (Patente Britânica 2154850B). Nenhum efeito sinergético significativo é encontrado em composições que contêm sucralose e espartame, embora e qualidade de adoçante seja melhorada (Patente Britânica 215365B). Além disso, nenhum efei to sinergético é encontrado em combinações de sucralose e sacarose.

A partir destas verificações, pode concluir-se que

60.296

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/ o efeito sinergético entre a sucralose e outros edulcoran tes é antes específico. Todavia, ve-ri ficou-se que a sucralose também apresenta sinergia com certos sacarideos, em alguns casos até um grau considerável.

Os sacaradeos era questão são a frutose, glucose, maltose e outros gluco-sacarideos e outros gluco-oligosacarideos, e misturas destes componentes tais como açúcar invertido, xaropes de milho cora elevado teor de frutose, e xaropes de glucose derivados de amido, e álcoois de açu car, especialmente álcoois de açúcar monos sacarideo tais como xilitol, sorbitol e manitol.

A escala de sinergia é surpreendentemente elevada considerando que com sacarose não existe qualquer sinergia significativa. Assim, a frutose pura pode ser potencializada com uma sinergia (isto é, poder edulcorante aumentado) de cerca de 33$· Com açúcar invertido (isto é, glucose + fructose lsi) a sinergia é de cerca de 21$, enquanto que com xarope de milho com elevado teor de fructose (42$ de frutose, com base em sólidos secos) a sinergia é de cerca de 11$,

De acordo com o presente invento proporciona-se uma composição edulcorante que compreende sucralose e um edul corante sacarideo escolhido de frutose, glucose, maltose e outros gluco-oligosacarideos e misturas dos mesmos, e álcoois de açúcar, sendo a contribuição de poder adoçante relativa proporcionada pela sucralose e pelo edulcorante sacarideo de 4íl a 1í4.

De acordo com mais uma característica do presente invento, proporciona-se um processo para adoçar uma composição, o qual compreende incorporar na mesma, sacaralose e um edulcorante sacarideo escolhido de frutose, glu-260.296

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cose, maltose e gluco-oligosacarideos e misturas dos mesmos, e álcoois de açúcar, de modo tal que a combinação adoçante relativa proporcionada pela sacaralose e o edulco rante sacarideo e de 5sl a 1:5, e de preferência 3:1 a 1:3, com maior preferência cerca de 1:1. Pela expressão ”composição oral” quer-se indicar qualquer substância destinada a ser tomada pela boca, A expressão inclui com posições ingeriveis tais como produtos alimentares, medicamentos, artigos de confeitaria, bebidas, etc, e também materiais não ingeriveis tais como substâncias para lavar a boca e pasta de dentes.

De acordo com mais uma caracteristica do presente invento proporciona-se uma composição oral adoçada com uma composição edulcorante como acima definida. Exemplos de tais composições, em particular, bebidas não alcoólicas (cola, bebida de frutos carbonatadas, etc.), confeitaria, produtos assados e alimentos dietéticos (contendo sorbitol).

Os níveis de sinergia citados acima têm o poder edulcorante aumentado por unidade de peso obtido para a composição como uma percentagem do grau esperado do poder edulcorante (isto é, a soma do poder edulcorante teoricamente proporcionado por cada um dos edulcorantes). Uma medida alternativa e mais útil de sinergia é a percentagem economizada, quer isto dizer, a diferença entre a quantidade efectivamente necessária para obter um determinado grau de efeito adoçante e a quantidade teórica necessária expressa como uma percentagem da quantidade teórica necessária. Nesta base o que se economiza com frutose é cerca de 25% e com açúcar invertido é cerca de 18$.

A sinergia de sacaralose com frutose e com misturas frutose-glucose e particularmente útil na formulação

-3”

60.296

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/ de bebidas não alcoólicas em que a frutose ó altamente de sejável como edulcorante em virtude das suas propriedades de aroma e sabor. As combinações com sacaralose permitem que o nível de calorias seja marcadamente reduzido e a sinergia permite que a quantidade de frutose e sacaralose seja reduzida abaixo dos níveis esperados.

Em geral, a sinergia entre a sacaralose e o sacarido ou mistura de sacaridos estender-se-à sobre uma gama de sacaralose ató sacaridos proporcinando uma relativa contribuição edulcorante de 4:1 a 1:4. Em água lisa esta variação de contribuição edulcorante refere-se para a frutose a uma proporção em peso de 1:140 a 1:2300. Contudo, em alimentos e bebidas outros elementos influenciam a expressão de doçura, particularmente no caso da própria sacaralose. Assim, por exemplo, enquanto em água uma solução de 0,00842$ de sacaralose Ó tão doce como 5¾ de sacarose, numa solução de cola típica uma concentração de 0,012$ de sacaralose é exigida para o mesmo grau edulcorante. Isto significa que a proporção em peso para uma contribuição edulcorante de 5Ο:5θ para os dois edulcorantes variará do valor em água, dependendo da natureza do produto alimentar ou bebida.

J ²⁵

Proporções típicas são como segue:

Proporção era Peso

o cura 0/50)	água	cola ou li-	chá de li-	bebida
equivalente	monada equi-	mão presen	de mo-
	a 5$ de sa-	valente a 10$	te equiva-	rango
	carose	de sacarose	lente a 3,5$ de sacarose	com leite equivalente a 2,5$ de sacarose
(a)	1:576	1:390	1:384	1:439
(b)	1:693	—	*»	-

-460.296

LRC/579 P 551^3 c nirrjnoO (a) = sacaralose: frutose (b) ss sacaralose: frutose + monohidrato de dextrose

Os exemplos seguintes ilustram o invento:

Exemplo 1

Medição da sinergia

A sinergia foi medida determinando a concentração de cada edulcorante ou combinação de edulcorantes tendo o mesmo grau edulcorante da sacarose a uma dada concentração, isto é, o ponto equi-doce.

Os materiais utilizados foram os seguintes:

Sacarose - Tate & Lyle granulada

Frutose - Fructofinn, Finn Sugar Co.

Glicose - Monohidrato de dextrose (DMH) Koch

Light Ltd.

Xarope de milho com elevado teor de frutose - 42$ de Xarope de Milho com elevado teor de Frutose (HFCS), Isosweet 351»Tnnnel Refinery

Xarope de Glicose - xarope de glicose convertido em ácido 42 DE, Globe 01132, CPC

Invertido — Fructofina/D—glicose (Fisons A.R.)

50/50 p/p

-560.296

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6.0UU988

Sacaraiose

Xilitol

Manitol

Sorbitol

Tate & Lyle, Especialidade Edul corantes

F.R. Benson e Associados

Simmerman Hobbs

Chemical Exchange (Permuta Química)

Todos os edulcorantes foram preparados como soluções em água da torneira (pH 8 + l) e servidos a uma temperatura de aproximadamente 20°C.

Todas as concentrações são expressas como % (p/v).

padrão foi uma solução a 5$> ^de sacarose (Tate & Lyle, açúcar granulado em água da torneira Reading, pH cerca de 8,0), As concentrações de sacaralose, frutose, açúcar invertido, glicose, xarope de milho com elevado teor de frutose, xarope de glicose, xilitol, manitol, sorbitol e sacarose que foram equi-doces para a solução de sacarose padrão foram medidas por painéis de sabor utilizan do o método de comparação ao par de estímulo constante (Amerine, Pangborn & Roessler, Principies of Sensory Eva luation of Food, Academic Press, New York).

Uma série de cinco ou mais concentrações de intensidade aumentada foram preparadas para cada edulcorante de modo que a concentração média foi aproximadamente a mesma poder adoçante que o controle de sacarose. Amostras codificadas foram apresentadas em pares a listas de painel, sendo um dos pares uma das soluções de teste e o outro o controle de sacarose. A ordem de apresentação dos pares foi feita ao acaso e dentro de cada par metade das listas de painel recebeu primeiramente a sacarose pa·» drão, metade da solução de teste primeiro. Listas de pai nel foram chamadas a escolher a amostra de adulcorante. Nenhuma diferença é a resposta quando está metade fixa35

60.296

LRC/579 P 55143

da para o controle de sacarose, e metade para a amostra de teste.

Entre os pares de amostras tua período de repouso de um minuto foi proporcionado. A percentagem de listas de painel que escolhem o nível de edulcorante de teste tão doce como a sacarose padrão foi demarcada eontra a percentagem de concentração de edulcorante. Os resultados foram submetidos a análise rigorosa e para cada solução a concentração de teste foi calculada segundo a qual 50$ das respostas deviam indicar que o edulcorante de te.s te era mais doce que a sacarose padrãoí isto é tomado co mo o ponto equi-doce ou valor equivalente de sacarose (SEV).

Os resultados foram como segues

Sacaralose Frutose

Frutose: glucose 5θί5θ (açúcar invertido artificial)

Glicose (monohidrato de dextrose)

Xarope de Milho com Elevado teor de Frutose (HFCS)

Xarope de Glicose (19$ de dextrose, 15$ de matose, 66$ de oligosacaridos,

d.s.b.)

Xilitol

Manitol

Sorbitol

0,00842$

4,85$

5,84$

9,67$

8,87$

25,26$

5,69$

9,66$

9,5$

-7-6.0UT.1988 > ²⁵

60.296

Jbuu/§'Z9 P 35143

* 50í50 em peso de Fructofin (marca registada) e monohidrato de dextrose.

Para determinar a sinergia das combinações de sacaralose e dos outros edulcorantes, as composições foram mis^ turadas, as quais continham um valor teórico de 5% de SEV (com base nos SSV*s acima indicados) coe uma contribuição adoçante igual a partir de cada edulcorante, Assim, visto que o SEV a 5% para a sacaralose foi de 0,00842% e o SEV para a frutose foi de 4,85%, mistura de contribuição adoçante 5θί5θ teórica com uma 7^a SEV deveria conter 0,00421% de sacaralose e 2,425% de frutose, isto é, uma proporção em peso de 1 para 576. Bsta mistura foi então dissolvida a várias concentrações e testada da mesma maneira que a descrita acima para obter um SEV a 5% para ca da mistura.

A percentagem economizada sobre a quantidade teórica exigida pode então ser calculada como

A - B

-—- X 100

A ou alternativamente o aumento da percentagem em poder edulcorante pode ser calculada

A - B _ ^{x 100} em que A á a concentração de um componente na mistura tejó ricamente exigida e B é a concentração daquele componente da mistura encontrada experimentalmente como sendo necessária,

-860.296

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OUT. 1988

Nesta base, foram obtidos os seguintes valores para contribuições edulcorantes 50/50 a partir des

1. Sacaralose/frutose

SEV = 0,00316% de sacaralose -í· 1,818% de frutose economia as 25%

2. Sacaralose/sacarose

SEV = 0,00415% de sacaralose + 2,467% de sacarose

3. Sacaralose/açuear invertido

SEV as 0,0035% de sacaralose + 2,4θ6% de açúcar invertido economia a 17»6%

4. Sacaralose/monohidrato de dextrose

SEV = 0,0036% de sacaralose + 4,18% de DIJH economia = 13,5%

5. Sacaralose/HFCS

SEV = 0,00375% de sacaralose + 3»95% de HFCS economia = 10,7%

6.

Sacaralose/xarope

SEV s 0,00328% de glicose economia β de glicose sacaralose + 9,34% de xarope de 22%

7. Sacaralose/xilitol

SEV = 0,003θ% de sacaralose + 2,57% de xilitol economia « 9,7%

8. Sacaralose/raanitol

SEV = 0,0038% de sacaralose * 4,37% de manitol economia « 9,5%

960.296

LRC/579 Ρ 551^3

-6. OUT. 1888 (\ί

9. Sacaralose/sorbitol

SEV = 0,00367^ de sacaralose + 4,l4$ de sorbitol economia - 12,8^

Sumário dos Resultados

J ²⁵

Composição Edulcorante (proporção em peso)	ci economia	aumeÊto em poder edul corante
Sacaralose frutose	(1:576/	25	33
Sacaralose/dmh	(l:ll48)	14	16
Sacaralose/inver- da	(1:693)	18	21
Sacaralose/HFC S	(1:1053)	11	12
Sacaralose/xarope de glicose	(1:3000)	22	28
Sacaralose/sacarose	(1:594)	1	1
Sacaralose/xilitol	(1:671)	10	11
Sacaralose/manitol	(1:1147)	10	11
Sacaralose/sorbitol(1:1128	13	15

* isto é, poder edulcorante por unidade de peso de composição para um SEV a 5^ de sacarose.

Exemplo 2

Medição da sinergia numa formulação modelo de bebida não alcoólica edulcorada até um equivalente de 9«5^ de sacarose

-106ο.296 lrc/579 ρ 55143

Concentrações equi-doces (l g de edulcorante/100 ml) até uma solução padrão de açúcar invertido a 10% (poder edulcorante até 9»5% de sacarose) em solução de ácido cítrico hidratado a 0,12% (pH 3»θ) foram medidas como descrito no Exemplo 1.

Para estes testes a concentração do edulcorante car bohidrato foi fixada a 4,5% de sólidose a concentração de sacaralose necessária para dar o poder edulcorante total equivalente ao padrão foi determinada experimentalmente para cada combinação.

Jl sinergia. entre os edulcorantes foi medida como segue:

A sinergia entre edulcorante é quantificada da seguinte maneira para dois edulcorantes A e Ξ que são utilizados numa mistura:

g/100 ml

Concentração de edulcorante A (utilizado isoladamente)necessária para proporcionar o poder edulcorante do padrão a

Concenração de edulcorante B (utilizado isoladamente) para proporcionar o poder edulcorante do padrão b

Concentração de edulcorantes utilizados na mistura para proporcionar o poder edulcorante do padrão a’+ b*

60.296

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Contribuição de poder edulcorante na mistura a partir do edulcorante A

Contribuição de poder edulcorante na mistura a partir do edulcorante B % de economia (Sinergia) ss 1GG-(A’ ·$· B’) ²⁵

Materiais

Edulcorante

Frutose

Glicose, Dx-jH

Isosweet 45/ de HFCS

Xarope de glicose Flosweet

Xarope de glicose Globe

Xarope Invertido N2104

MA	B	C
Sacarose	9,54	47,17
Frutose	7,73	58,21
Glicose	15,86	28,37
HFCS	10,83	41,55

a'

- X 100 == A* % a

b’

-“X. 100 = B' $ b

Fornecedor

Geest (Pructofinn)

Tunnel

CPC

Tunnel

D	E	F	G	H
0,0202	0,01024	50,69	2	48:52
0,0202	0,00470	23,27	19	71:29
0,0202	0,01258	62,28	9	32:68
0,0202	0,00721	35,69	23	54:46

-1260.2^6

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Xarope Invertido	1G,O9	44,6o	0,0202	0,0073	36,14	19	55*45
Flosweet	35,40	12,71	0,0202	0,0123	60,89	26	17*83
Globe	28,78	15,64	0,0202	0,0155	76,63	8	17*33

Nota de bases

A ss Edulcorante Sacarido

B = Concentração de Edulcorante Sacarido (sólido) quando não está presente Sacaralose 1 g/lOO ml

C » X^Joder edulcorante a partir de 4,5% de Edulcorante Sacarido quando utilizado com Sacaralose %

D = Concentração de Sacaralose quando não está presente Edulcorante Sacarido 1 g/lOO ral

E = Concentração de Sacaralose com 4,5% de Edulcorante Sacarido 1 g/lOO ml

F = Poder edulcorante a partir de Sacaralose quando utilizada Gom Edulcorante Sacarido

G = Economia de Poder Edulcorante (Sinnergia) %

H = Concentração Aproximada de Poder Edulcorante de Saca.ralose de Edulcorante Sacarido

Exemplo 3- Cola Edulcorada até ao equivalente a 10% de

sacarose Solução de benzoato de sódio (10% p/V)	0,154%
Ácido fosfórico (88%)	0,013%
Cola base 17.40. 1114*	0,449%
Cola Aroma 15.01.6930*	0,016%

“1360.296

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Sacaralose 0,009%

Frutose 3,510%

Ãgua carbonatada 95,847% ic IFF (Great Britaxn) Ltd.

Exemplo 4 - Limonada Carbonatada até ao equivalente a 10% de sacarose

Solução de benzoato de sódio (l0% p/v)	0,192%
Ãcido cítrico anidro	O,240%
Aroma de limão DA 05856*	0,096%
Sacaralose	0,009%
Frutose	3,510%
Água carbonatada	95,953%
* Naarden International

Exemplo 5 - Chá de limão Instantâneo edulcorante até ao equivalente de 3,5% de sacarose

Maltodextrxn 20 DE 22,13% Chá instantâneo solúvel a frio - 932* 9,48% Ãcido málico 6,02% Aroma - Limão 9/790918 ** 0,79% Sacaralose 0,16% Frutose 61,42%

60.296

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x Batchelor’s Catering Services * * Lragoco Ltd.

Kistura-se e embala-se em saquetas de 20 g. Dissolve-se a saqueta em 1 litro de água.

Exemplo 6 - Leite com sabor a morango, pronto a beber,edul· corado até ao equivalente a 2,5$ de sacarose

Leite com Morango Pronto a Beber

Leite desnatado

Emulsionante - Recodan CM Corante - Ponceau 4R (E124)

Aroma - Strawberry E4U68L * * Sacaralose

Frutose

98,818$

0,200$

0,002$

0,100$

0,002$

0,878$ (a sacaralose e a frutose contribuem, cada uma delas, com 1,25$ para o equivalente sacarose) x Grinstead Producta Lta,

X x Fries and Fries Lta,

Exemplo 7 - Composição Edulcorante

Uma composição edulcorante é preparada misturando 1,26 g de sacaralose e 727 g de frutose, A mistura resultante tem um poder edulcorante equivalente ao de 2 kg de sacarose. Este grau de capacidade edulcorante (proporcio nado numa proporção 50ϊ5θ pelos dois componentes) seria

-1560.296 lrc/579 p 55143

teoricamente proporcionado por 1,68 g de sacaralose mais 970 g de frutose, o que equivale a uma economia de 25$.

Exemplo 8 - Limonada edulcorada até um equivalente a 9,5 de sacarose

	Frutose 4	HFCS	Xarope Globo	Xarope invertido
Solução de benzoato
de sodio (10$ p.v)	0,19.2	0.192	0,192	0,192
ácido cítrico anidro	0,240	0,240	0,240	0,240
Aroma de limão DA 05856* 0,096	0,096	0,096	0,096
Sacaralose	0,0047	0,0072	0,0155	0,0073
Frutose	4,5	-	-	-
HFC Syrup	-	6,3+	-	-
Xarope HFC
Xarope Globo	-	-	5,6+	-
(glicose/frutose) invertidas	-	-	-	4,5
água carbonatada	94,9673	93.1648	93,3565	94,9647
Sinergia economizada	19<	23<		19/o
JK Naarden International + 4,5*/ de sólidos Exemplo 9 - Pastilha Elástica Ingrediente em peso) Sacaralose 0,047	0,047	01	··

-ló-6

60.296

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xylitol	71	32,000	—	—
Manitol	-	-	54,200	*
Sorbitol	-	-	·*	50,800
Base de goma	24	57,400	38,400	41.300
Glicerol	4	9,553	6,353	6,854
Aroma	1	1,000	1,000	1,000

J Sinergia economizada! (controle) 10$ 10$ 13$

Aquece-se a base de goma até 66°C num misturador, adiciona-se glicerol, mistura-se durante 5 minutos, adiciona-se xilitol etc.+ sacaralose e continua-se misturando durante 5 minutos. Arrefece-se até 4,5°C © adiciona* -se o aroma, Forma-se em folhas cortadas em tiras e revestem-se.

J ²⁵

Exemplo 10 - Pastilhas de hortelã-pimenta
		Sorbitol $ p/p	Manitol $ p/p	Xilitol $ p/p
Sacaralose		0,0-1	0,01	0,005
Sorbitol¹		98,19	-	-
Manitol¹		-	98,19	-
Xilitol¹		-	-	98,195
Estearato de	, . 2 magnesxo	100	1,00	1,00

-1760.296

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I

Hortelã-Pimenta Durar ome'

-isenta de açúcar 386292 0,80 0,80 0,80

1. Roquette (UK) Ltd.

2. Croxton & Garry Ltd. U.K.

3. Semmons Taylor Ingrediente, U.K.

Exemplo 11 - Bebida mista seca de cereja

Cada porção (saaueta) contém o suficiente para fazer 100 ml de bebida

J ²⁵

Todas as quantidades em gramas	Frutose	M	Sorbitol
Ácido cítrico anidro	0,18	0,18	0,18
Maltodextrina (20 DE)	0,11	0,11	0,11
CMC P20P	0,033	0,33	0,033
Aroma de cereja E34955D	0,02698	0,02698	0,02698
FD & C Red No.4
(corante)	0,0062	0,0062	0,0062
Sacaralose	0,0045	0,0050	0,0052
Frutose	3,0	-	-
Monohidrato de dextrose (DMH)	-	6,88	-
Sorbitol	-	—	6,96
Sinergia economizada	25%	i4%	13%

—18—

60.296 lrc/579 Ρ 551^3

6.0UT.1988

O depósiro do primeiro pedido para o invento acima descrito foi efectuado na Grã-Bretanha em 6 de Outubro de 1937 sob o ne.8723423

Claims

15. - Processo para a preparação de uma composição adoçante, caracterizado pelo facto de compreender sucralose e um adoçante sacarideo escolhido do grupo que consiste em frutose, glucose, maltose e outros gluco-oligossacarideose suas misturas e álcoois de açúcar sendo a contribuição relativa de doçura proporcionada pela sucralose e adoçante sacarideo de 5íl a Is5·

25. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a contribuição relativa de doçura de doçura ser desde 3:1 a 1:3·

3-. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de a contribuição relativa de doçura ser de cerca de 1:1,

45, - Processo para adoçar uma composição oral caracterizado pelo facto de compreender a incorporação na mesma de sucralose e adoçante sacarideo escolhido do grupo que consiste em frutose, glucose, maltose e outros glu co-oligossacarídeo e suas misturas e álcoois de açúcar,de tal modo que a contribuição de doçura relativa proporcionada pela sucralose e adoçante sacarideo é de 5*1 a 1:5

55. - Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de a contribuição de doçura relativa ser de 3:1 a 1:3·

-1960.296

LRC/579 P 55143

65. - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de a contribuição de doçura relativa ser de cerca de lsl.

7-9 — Processo de acordo com qualquer das reivindicações 4 a 6, caracterizado pelo facto de a composição oral ser uma bebida.

85, - Processo de acordo com qualquer das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo facto de o sacarideo com preender frutose.

9-. - Processo de acordo com qualquer das reivindicações 4 a 7> caracterizado pelo facto de o sacarideo com preender açúcar invertido, xarope de milho com elevado teor de frutose ou xarope de glucose,

105. - Processo de acordo cora qualquer das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo facto de o sacarideo com preender xilitol, manitol ou sorbitol.