PT1414440E - Derivados de n-fenilpirrologuanidina como ligandos de receptores de melanocortina - Google Patents
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Description
ΕΡ 1 411 889 /PT
DESCRIÇÃO "Creme para o tratamento de pele danificada pelo Sol"
Este invento refere-se a um creme do tipo descrito no preâmbulo da reivindicação 1 para o tratamento tópico de pele visivelmente danificada pelo sol, provocada por processos que envolvem a influência de radicais livres. 0 invento refere-se também a um veiculo para o referido creme em conformidade com o preâmbulo da reivindicação 4 e a um método na produção de creme segundo o descrito no preâmbulo da reivindicação 6.
Em todas as eras e culturas, os seres humanos têm usado diferentes meios para melhorar a sua aparência, e uma aparência jovem tornou-se cada vez mais idealizada. As caracteristicas pessoais de um indivíduo estão fortemente ligadas à sua cara. Deste modo, os cremes faciais e maquilhagem são concebidos para acentuar e reforçar as caracteristicas jovens e para apagar e diminuir os sinais do envelhecimento. Uma aparência jovem pode também ser acentuada com um bronzeado.
As células da pele são danificadas quando expostas à luz solar e à radiação UV, que eventualmente provoca danos visíveis - pele danificada pelo sol- que se caracteriza por pigmentação localmente exagerada, flacidez, linhas finas, rugas, poros dilatados, papos sob os olhos, e o desenvolvimento de pontos negros ou escurecidos nas glândulas sebáceas. A pele danificada pelo sol é agravada pelo tabaco, má nutrição, doença e stress.
Hoje em dia, é vulgarmente aceite que a pele danificada pelo sol é causada por intermediários de oxigénio e azoto de curta duração conhecidos por radicais livres, que são produzidos maioritariamente na mitocôndria da célula. Os radicais livres podem danificar o material genético das células e a mitocôndria e também reduzir a produção de energia pela mitocôndria. Uma vez que os radicais livres ocorrem vulgarmente, são inerentes, ao nível celular, determinados mecanismos de defesa, incluindo a cooperação de 2
ΕΡ 1 411 889 /PT nutrientes anti-oxidativos, enzimas reparadoras e vários mecanismos de adaptação.
Os danos que não são tratados acumulam-se conduzindo a uma diminuição gradual na produção de energia e a um aumento na produção de radicais livres. Têm sido efectuados contínuos esforços para afectar a pele e deter ou retardar o desenvolvimento de pele danificada pelo sol, por aplicação tópica de compostos anti-oxidativos. Um exemplo disto é a atenuação da resposta fototóxica através da utilização das vitaminas anti-oxidantes C e E.
Existe também evidências substanciais de que os anti-oxidantes podem actuar como agentes anti-inflamatórios a um nível celular inibindo a activação de determinadas enzimas relacionadas com inflamação (cinases), assim como de factores de transcrição tais como o factor nuclear κΒ. A utilização de anti-oxidantes sobre a pele pode prevenir a expressão dos genes de citoquinas pró-inflamatórias tais como TNF-α, IL-1, IL-2, IL-6 e IL-8, que são todas importantes na origem de respostas inflamatórias à exposição solar.
Um elevado número dos cremes existentes contém componentes activos com propriedades sequestradoras de radicais. Um desses componentes é o ácido retinóico, o único componente até agora onde existe o consenso científico de que em determinados casos pode ter efeito positivo em pele danificada pelo sol. São apresentados outros cremes em WO 00/53176, que contêm uma combinação de ácido lipóico e o aminoácido cisteína, em EP 0945127 que podem conter acetilcarnitina em combinação com outros anti-oxidantes, e.g. ácido lipóico, em DE 19806947 AI que podem conter acetilcarnitina e Q-10, e em US 5912272 contendo Q-10. Para além disso, existem vários cremes contendo anti-oxidantes que contribuem conjuntamente para a produção de energia das células. O que esses cremes têm em comum é que parecem terem um efeito sobre as alterações na pele relacionadas com o envelhecimento, que dificilmente se pode dizer ser único. Nenhum dos cremes mencionados anteriormente reivindica efeitos sinergéticos entre o ácido 3
ΕΡ 1 411 889 /PT lipóico, Q-10 e acetilcarnitina em proporções bem equilibradas. 0 objectivo deste invento é obter um creme com uma capacidade para diminuir, até um grau considerável, os sinais visiveis de pele danificada pelo sol. Isto é obtido através da utilização de um creme produzido em conformidade com este invento, cujas propriedades caracteristicas estão descritas na reivindicação 1.
Tal como o ácido retinóico, este creme diminui os sinais visiveis de pele danificada pelo sol sem provocar os efeitos secundários típicos do ácido retinóico.
Inicialmente, algumas pessoas podem ter uma reacção forte à quantidade de ácido D,L-a-lipóico num creme deste tipo, ao passo que este invento permite a utilização de um creme com menos ácido D,L-a-lipóico. Este creme tem as propriedades caracterizadoras mencionadas na reivindicação 3.
Um outro objectivo deste invento é obter um veículo que possa conter e estabilizar os componentes activos do creme, e a partir do qual estes possam actuar de forma óptima durante um período de tempo suficientemente longo. 0 veículo foi proporcionado com as propriedades caracterizadoras mencionadas na reivindicação 4.
Ainda um outro objectivo do invento é obter um método com o qual se disperse e emulsione o ácido D,L-a-lipóico no veículo quando se fabrica o creme. Este é obtido através de um método com as propriedades caracterizadoras da reivindicação 5. 0 ácido lipóico é um potente antioxidante lipo- e hidrossolúvel, que pode ser sintetizado por plantas e por animais. A actividade anti-oxidante existe tanto na sua forma oxidada como na reduzida, o ácido di-hidrolipóico. 0 ácido lipóico sequestra eficazmente, inter alia os radicais hidroxilo, oxigénio singuleto e óxido nítrico, e actua como modulador da resposta inflamatória na célula. Pelo menos teoricamente, o tamanho e a solubilidade caracteristicas da molécula deve estabelecer melhores condições para o efeito 4
ΕΡ 1 411 889 /PT clínico na pele quando comparado com outros antioxidantes conhecidos. Numa aplicação tópica para a pele o ácido lipóico penetrará rapidamente a camada córnea da epiderme e pode ser encontrado na derme em aproximadamente 4 horas. 0 ácido lipóico é facilmente transformado na sua forma reduzida, e os efeitos do ácido lipóico e do ácido di-hidrolipóico são óbvios tanto a nível intracelular como a nível extracelular a seguir a uma aplicação exógena de ácido lipóico. A Co-enzima Q-10 pode ser sintetizada tanto por plantas como por animais, tal como o ácido lipóico. A auto-síntese de Q-10 em humanos ocorre através da cadeia de mevalonato, onde várias gorduras e substâncias do tipo gordura são sintetizadas. A Q-10 actua como antioxidante na sua forma reduzida, ubiquinol. A concentração de ubiquinol é particularmente elevada na epiderme contra a derme quando comparada com outros antioxidantes. Isto pode ser interpretado como uma maior necessidade na epiderme de protecção antioxidante através de ubiquinol. A assimilação de Q-10 aplicada à pele ocorre relativamente rápido e é determinada pela concentração e pela duração do contacto. Quando a Q-10 é aplicada à pele numa solução de álcool etílico, e após penetrar a camada córnea da epiderme, cerca de 20% atingirão a parte viva da epiderme e 2% a derme.
Para além das suas propriedades antioxidantes, o ácido lipóico e a Q-10 possuem um papel fundamental na produção de energia da célula. O ácido lipóico está presente em vários sistemas enzimáticos no ciclo do ácido cítrico da mitocôndria. Foi demonstrado que um suplemento de ácido lipóico melhorará o desempenho da mitocôndria e pode inverter alguns dos processos envolvidos no envelhecimento. A Q-10 forma uma parte da cadeia transportadora de electrões onde a substância aumentará a capacidade de transmitir electrões assim como o potencial eléctrico através da membrana interior da mitocôndria.
Uma outra substância incluída no creme que é apresentado neste invento é a acetilcarnitina. A acetilcarnitina é incluída no creme por, em quantidades catalíticas, restabelecer a oxidação dos ácidos gordos da mitocôndria, que está comprometida em mitocôndrias velhas. 5
ΕΡ 1 411 889 /PT
Em estudos controlados, a Q-10 apresentou ter, até certo ponto, um efeito na pele danificada pelo sol. A acetilcarnitina é encontrada em vários produtos de cuidados da pele, mas sem nenhum relato de efeitos em pele danificada pelo sol. 0 ácido lipóico mostrou ter num estudo clinico aberto não controlado um efeito sobre a pele danificada pelo sol até certo grau. A combinação de ácido lipóico com Q-10 e acetilcarnitina em quantidades especificas produz um efeito sinergético notável onde a combinação das três substâncias origina um maior efeito para a pele danificada pelo sol quando comparado a ter ácido lipóico separadamente e Q-10 e acetilcarnitina separadamente em um e o mesmo veiculo. 0 creme descrito no presente invento contém um veículo à base de água, que foi especialmente desenvolvido para dispersar e emulsionar ácido lipóico, Q-10 e acetilcarnitina. Para além disso, os componentes do veiculo destinam-se a conferir ao creme uma consistência adequada, e actuam como um agente amaciador assim como um agente de conservação humectante. Uma preparação adequada para obter o referido efeito sinergético possui os seguintes componentes: entre 0,5 e 7% em peso de acido d, 1-a-lipóico, de preferência 5,0% em peso, entre 0,05 e 0,5% em peso de co-enzima Q-10, onde 0,3% em peso é uma quantidade bem equilibrada, entre 0,01 e 3% em peso de cloridrato de acetil-l-carnitina, onde 0,03% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, e esses são incluídos num veículo ideal constituindo uma formula de base para os componentes supracitados, contendo água em 20-80% em peso, onde 46,32% em peso é um peso bastante equilibrado, 5-50% em peso de goma xantana num solução a 2% em água, onde 15,0% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 1-40% em peso de triglicérido caprílico/cáprico, onde 13,0% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 1-25% em peso de óleo de Prunus dulcis, onde 4,0% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,5-10% em peso de estearato de PEG-75, onde 3,3% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,5-10% em peso de estearato de glicerilo, onde 2,7% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 1-10% em peso de álcool cetearilico, onde 3,0% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 1-10% em peso de dimeticona, onde 3,0% em peso é 6
ΕΡ 1 411 889 /PT uma quantidade bastante equilibrada, 1-15% em peso de glicerina, onde 3% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,1-1,0% em peso de fenoxietanol, onde 0,335% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,05-1,0% em peso de metilparabeno, onde 0, 085% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,005-0,5% em peso de butilparabeno, onde 0,02% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,005-0,5% em peso de etilparabeno, onde 0,02% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,005-0,5% em peso de propilparabeno, onde 0,01% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,005-0,5% em peso de isobutilparabeno, onde 0,01% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,05-5% em peso de hidróxido de sódio em solução a 10% em água, onde 0,4% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, 0,05-5% em peso de perfume, onde 0,25% em peso é uma quantidade bastante equilibrada, e 0,05-5% em peso de carbómero, onde 0,2% em peso é uma quantidade bastante equilibrada.
Realizou-se um estudo clinico convencional para confirmar clinicamente os efeitos deste creme na estrutura da pele facial com a participação de pessoal qualificado do departamento de dermatologia do hospital Karolinska. O estudo inclui 32 pacientes do sexo feminino entre os 40 e 75 anos de idade com tipos de pele que correspondiam ao tipo I, II e III em conformidade com Fitzpatrick ("Validity and Practicality of Sun-Reactive Skin Types I through VI", Archives of Dermatology, Vol. 124, pp. 869-871, June 1988). Administrou-se às pacientes um creme aleatoriamente codificado verum, na face esquerda ou na face direita do rosto e um creme placebo na outra face do rosto. 0 creme verum era composto em conformidade com o invento aqui apresentado, e o creme placebo tinha uma composição idêntica exceptuando a ausência de ácido lipóico. Os cremes foram aplicados, todas as manhãs e todas as noites, durante o período de teste de doze semanas. No início do teste, fizeram-se réplicas de silicone próximo dos cantos do olho no lado esquerdo e direito do rosto, respectivamente, por enfermeiros investigadores treinados. Cada paciente foi fotografada por um fotógrafo especializado em pele e foi avaliada relativamente a onze aspectos diferentes, por um médico. A avaliação pelo médico foi repetida em cinco ocasiões diferentes, ocorrendo a última ocasião no final do período de teste. A elaboração das 7
ΕΡ 1 411 889 /PT réplicas de silicone e a fotografia foram repetidas no final do período de teste pelos mesmos profissionais.
As avaliações efectuadas pelo médico no final do período de teste foram comparadas com as avaliações efectuadas no início do teste (avaliação clínica). Foi utilizado o mesmo procedimento com a comparação fotográfica (avaliação fotográfica). As réplicas de silicone no final do período de teste foram comparadas com as réplicas correspondentes do início do período de teste utilizando perfilometria com laser (medição perfilométrica com laser). A perfilometria com laser auxiliada por computador é um sistema objectivo para a análise quantitativa de alterações na estrutura da superfície da pele. Finalmente os participantes estimaram os resultados do tratamento utilizando uma forma de avaliação em quatro ocasiões durante o período de teste, a última vez no final deste período.
Na avaliação clínica e fotográfica assim como na classificações auto-avaliação do desempenho global, utilizou-se a seguinte escala: 1 = pior, 2 = nenhuma alteração identificada, 3 = melhoria ligeiramente visível/ visível, 4 = melhoria moderada - óbvia, 5 = melhoria pronunciada - muito pronunciada. As medições por perfilometria com laser mostram a alteração calculada como uma percentagem, por comparação com o valor inicial. Na avaliação dos resultados do teste, utilizou-se o teste de Wilcoxon de pares concordantes. Os resultados encontram-se nas Figuras 1-4. Na Figura 1 (auto-avaliação) p = 0,0015; na Figura 2 (avaliação fotográfica) p = 0,025; na Figura 3 (avaliação clínica) p = 0,033; na Figura 4 (medição por perfilometria com laser) p < 0,001.
Lisboa
Claims (4)
- ΕΡ 1 411 889 /PT 1/1 REIVINDICAÇÕES 1. Creme facial para tratamento externo de danos visíveis devidos ao sol, causados por processos que implicam a acção de radicais livres, cujos componentes activos estão contidos numa base de creme, caracterizado por os referidos componentes activos serem constituídos por 0,5-7% em peso de ácido D, L-a-lipóico, 0,05-0,5% em peso de co-enzima Q-10 e 0,01-3% em peso de cloridrato de acetil-L-carnitina, mediante o qual eles actuam em sinergia.
- 2. Creme facial de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender 5% em peso de ácido D,L-a-lipóico, 0,3% em peso de co-enzima Q-10 e 0,03% em peso de cloridrato de acetil-L-carnitina.
- 3. Creme facial de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender 1% em peso de ácido D,L-a-lipóico, 0,3% em peso de co-enzima Q-10 e 0,03% em peso de cloridrato de acetil-L-carnitina.
- 4. Creme facial de acordo com a reivindicação 1, em que o referido creme é preparado utilizando um método que envolve os passos de: • dissolução do componente activo ácido D,L-a-lipóico em triglicérido caprílico/cáprico, antes da mistura com os restantes componentes do creme, e • adição do triglicérido caprílico/cáprico com o ácido D,L-a-lipóico dissolvido a uma base de creme. Lisboa,
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