PL97365B1 - Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli Download PDFInfo
- Publication number
- PL97365B1 PL97365B1 PL1975195370A PL19537075A PL97365B1 PL 97365 B1 PL97365 B1 PL 97365B1 PL 1975195370 A PL1975195370 A PL 1975195370A PL 19537075 A PL19537075 A PL 19537075A PL 97365 B1 PL97365 B1 PL 97365B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salts
- eters
- new basic
- making new
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych zasadowych eterów enolowych oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku przedstawione sa wzorem ogólnym 1, w któ¬ rym Rj oznacza ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem, nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub grupa hydroksylowa rodnik fenylowy, grupe pirydylowa lub tienylowa, alk oznacza pro¬ sty lub rozgaleziony rodnik alkilenowy o 2 lub 3 atomach wegla, a R2 i R3 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1 lub 2 atomach wegla, albo wraz z atomem azotu, z którym sa zwiazane, two¬ rza grupe pirolidynowa, piperydynowa lub morfo- linowa.Korzystne wlasciwosci maja zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza niepodstawiony albo jak wyzej podano monopodstawiony w polo¬ zeniu orto rodnik fenylowy, alk oznacza grupe ety¬ lenowa, a R2 ma znaczenie wyzej podane, przy czym szczególnie korzystnie R2 i R3 oznaczaja gru¬ py etylowe.Jako sole addycyjne z kwasami wymienia sie zwlaszcza sole kwasu chlorowodorowego, siarko¬ wego, fosforowego, octowego, glikolowego, mleko¬ wego, maleinowego, bursztynowego, winowego, cy¬ trynowego, benzoesowego, jablkowego, (3-hydroksy- naftoesowego i embonowego.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 oraz ich farmako¬ logicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami, wytwarza sie sposobem polegajacym wedlug wy¬ nalazku na tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza atom chloru lub bromu a Rx i alk maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodka wiazacego kwas, w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w temperaturze po¬ kojowej lub w temperaturze podwyzszonej do o- kolo 150°C i pod cisnieniem normalnym lub pod cisnieniem podwyzszonym.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie trzeciorze¬ dowe alifatyczne i aromatyczne aminy organiczne i zwiazki heterocykliczne zawierajace azot, przy czym korzystnie stosuje sie nadmiar aminy o ogól¬ nym wzorze 3, wprowadzonej do reakcji.Jako organiczne rozpuszczalniki stosuje sie zwlaszcza benzen, toluen i ksylen, dioksan, cztero- wodorofuran i eter etylowy, alkohole, takie jak metanol, etanol i izopropanol, ponadto chlorowane rozpuszczalniki organiczne takie jak chlorek me¬ tylenu, chloroform, 1,2-dwuchloroetan i chloroben- zen oraz dipolarne rozpuszczalniki aprotonowe, ta¬ kie jak dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid, N-metylopirolidbn i sulfotlenek "dwumetylowy oraz mieszaniny takich rozpuszczalników.Korzystnie w sposobie stosuje sie benzen, toluen, ksylen i dipolarne rozpuszczalniki aprotonowe o- 97 36507 365 raz alkohole, takie jak metanol, etanol i izopropa- nol.Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie korzyst¬ nie w temperaturze 40-^140°C pod cisnieniem pod¬ wyzszonym, ewentualnie w autoklawie.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku zasa¬ dowe etery enalowe o ogólnym wzorze 1 wyste¬ puja w postaci izomerów eis-trans, które ewen¬ tualnie mozna rozdzielic.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku mozna w znany sposób przeprowadzic w sole addycyjne z kwasami, albo z otrzymanych soli ad¬ dycyjnych z kwasami mozna w znany sposób wy- twaffcac wolne zasady lub inne sole.Zwiazki © bgólnym Wzorze 1 i ich sole addycyj¬ ne z kwasami posiadaja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne. Dzialaja one przede wszystkim spazmolitycznie, a poza tym równiez antyalergicz¬ nie, przeciwdepresyjnie i wyfcaataja daialanie ha¬ mujace drzenie. Dzialanie spazmolityczne zbadano, pó dozylnym podaniu substancji na jelicie cien- i* W przypadku tlumienia aaraol-sutaej petystal- tyki okreznicy u nieusplonego psa zwiatek x przy¬ kladu II po podaniu dozylnym dziala 6,4 razy sil¬ niej niz Camylofin. Z ilorazu czynnych dawek po -podaniu dozylnym i dojelitowym mozna obliczyc jelitowi czynnosc 9,2%. Obok znacznego podwyz¬ szenia mocy dzialania apazmolitytinttO Wystepu¬ je wyrazne zmniejszenie system&ittirfcft dllalan u- botznych, polegajacych na dzialaniu Hfcurotropo- wym. U nieuspionego psa nie wysteruje rozsze¬ rzenie zrenicy ani po {wdaniu dozylnym ani do- jelitoWym dawek o dzialaniu spazmolitycznym.Mierne podwyzszenie cfeestotliwolfci tldWien serca przy podaniu dozylnym, którego p«2et)ieg w przy¬ padku Cafftyk^in ofaz innycH *aadkn*ych prepa¬ ratów spazmolitycznyeh odpowiada dzialaniu spaz- molitycznemu, w przypadku zwiazku z przykladu II, praemija po il|*tywie 2 minut i jest niepropor¬ cjonalne wzgledem trwajacej ponad 30 minut blo¬ kady perystaltyki okreznicy. W ten sposób urze- Tablica 1 Dzialanie spazmolityczne Prfcpatat Zwiazek z przykladu II £w*ai#it z wykladu Vii Papaweryna Caltoyktfih Skurcz neostigminowy DE 75 mg/kg 2,11 4,1 umol/kg 7,09 ,19 56,8 ,4 Czynnosc wzgledna w prftelfcfcfchiu na £amy*«rfin=l,0 mg/kg 1,94 6,00 0,22 1,00 umol/kg 1,47 4,75 04*3 a,oo Skurcz BaCl2 D3B 75 mg/kg 1,64 0,685 26,0 7*3 umol/kg ,49 2,z0 69,0 18,6 Czynnosc wzgledna w przeliczeniu na Camylofin=l,0 mg/kg 7,02 ,66 1,00 umol/kg ,33 8,45 1,00 kim gWlnki morskiej iii situ wedlug N. Broek, D. Lorenz i H. kartling, Atch. Ex. !ath. Pharma- col. 215, 512—5Z4 /iWS/. Sako Lfi 15 okreslono dawke,, która redukowana o W/o skutcze wywola¬ ne neostigmina lub chlorkiem baru. 1 tak na przy¬ klad substancje o£i*ane W przykladzie tl i Vii dfeialaja fcnaesftie fcilniej niz substancje Wzorcowe Cainylofin i pft^a^elfha. Mibttot»wt)*spa2nlolitycz- Ae dzialanie Camylefih ^kutfCift BaOl*/ jest siedmio¬ krotnie pr«*tta£feattfe fc**«fe zwiafcek z przykladu ii i je^hastokifótni* pftfeez zwiazek X przykladu ¦ftL Dzialanie n^utotmpOWe-spaimóiitycziie Ca- myiotln /skurcz ne^silgmmówy/ zostaje podwójnie ^fzekroczone przez zwiazek z przykladu Ii i szes¬ ciokrotnie przez zwiaaek z przykladu VII. Równiez cytowana papaweryna dziala w ^•wyzszym do¬ swiadczeniu dopiero w wy€«*yeh ««l4**ksytfznych dawkach /cienkie zaklócenia oddechu/.Wlasciwosci fartnak^tocid^e ©pisywanych feWiaz- kaW Wynikaja l aatfcepUftee] tablicy 1. 50 95 00 czywistnia sie przy uzyciu tego zwiazku nie osia¬ gana dotychczas organospecyficznosc dzialania spazmólitycznego. Zwiazek ten jest wiec szczegól¬ nie korzystny.Dawki toksyczne zwiazku wedlug przykladu II sa w przypadku szczura, myszy i psa we wszyst¬ kich sposobach aplikowania nieco wyzsze niz w przypadku Camylofin. 2 obnizonej o okolo 10% toksycznosci i zwiekszonej 8-krotnie skutecznosci Wynika dla tego zwiazku wskaznik leczniczy, któ¬ ry W porównaniu z substancja wzorcowa Camy¬ lofin powiekszony jest w przyblizeniu 104crot- nie.W przypadku zwiazku 1 pcgytelfcdu VII dawki toksyczne sa nieco nizsze niz dla Camjlttfiti. Bio^ t%c jednak pod uwage zuacrne podwyisiftliie dzia¬ lania spaz*fcolityciilfego wyk&*a**e na jelicie kre¬ ty**! swinki *&ó¥fcfcie, £^wy£s*a Sie. równiez i w tym przypadku wl&aftiik leUzntey W przyblize¬ niu ^-ktotnie.97 365 Wydajnosc odpowiada 55,6% wydajnosci teore¬ tycznej. Chlorowodorek wykazuje temperature topnienia 146—iI50oC /z octanu etylowego/.Analiza elementarna chlorowodorku wykazuje: obliczono: C 72^50 H 8,69 N 4,03 Cl 10,19 znaleziono: C 72,46 H 8,67 N 4,23 Cl 10,47 Przyklad IX. N,N-dwuetylo^N-{2-£ klo/2,2,l/)M/hept-3-ylideno/-m-chlorobenzyloksy]- -etylo}-amina w postaci chlorowodorku. Chloro¬ wodorek wykazuje temperature topnienia 112— —115°C /z ukladu benzen — eter naftowy/.Analiza elementarna chlorowodorku wykazuje: obliczono: C 65,22 H 7,39 N 3,80 Cl 19,25 znaleziono: C 65,10 H 7,25 N 3,69 Cl 19,49 Przyklad X. N,N-dwuetylo-N- {2-[ klo/2,2,l,0f»i/heptH3-yJlideno/-p-chloroibenzyloksy]- -etylo}-amina w postaci chlorowodorku.Wydajnosc odpowiada 68,7% wydajnosci teore¬ tycznej. Chlorowodorek wykazuje temperature topnienia 110—ill3°C /z octanu etylowego/.Analiza elementarna chlorowodorku wykazuje: obliczono: C 65,22 H 7,39 N 3,80 Cl 19,25 znaleziono: C 65,31 H 7,28 N 3,61 Cl 19,08 Przyklad XI. N,N-dwuetylo-N-{2-[l-/2-piry- dylo/^l-/tricyklo/2,2,l,0£.6/hept-3-ylideno/-metoksy]- -etylo}-amina w postaci chlorowodorku. Monochlo- rowodorek wykazuje temperature topnienia 131— —134°C.Analiza elementarna monochlorowodorku wyka¬ zuje: obliczono: C 68,14 H 8,13 N 8,37 Cl 10,59 znaleziono: C 67,98 H 8,01 N 8,28 Cl 10,85 Przyklad XII. N,N-dwuetylo-N-{2-[l-/4-piry- dylo/Hl-/tricyklo/2,2,l,0t.e/hept-3-ylideno/-metoksy]- -etylo}-amina w postaci chlorowodorku.Wydajnosc odpowiada 54,9°/o wydajnosci teore¬ tycznej. Monochlorowodorek wykazuje temperatu¬ re topnienia 12B--1E40C.Analiza elementarna monochlorowodorku wyka¬ zuje: obliczono: C 88,14 H 8,13 N 8,37 Cl 10,5(9 znaleziono: C 68,23 H 8,19 N 8,41 Cl 10,31 Przyklad XIII. N,N-dwuetylOnN-{2-[a-/tri- cyklo/2,2,l,02.8/hept-3-ylideno/-2-tenyloksy]-etylo}- -amina w postaci chlorowodorku.Wydajnosc odpowiada 76,2% wydajnosci teore¬ tycznej. Chlorowodorek wykazuje temperature io topnienia 142-h145°C.Analiza elementarna chlorowodorku wykazuje: obliczono: C 63.60 H 7,71 N 4,12 S 9,43 Cl 10,43 znaleziono: C 63,45 H 7,59 N 4,09 S 9,16 Cl 10,59 niz¬ szym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla lub grupa hydroksylowa rodnik fenylowy, grupie pirydylowa lub tienylowa, alk oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilenowy o 2 lub 3 atomach wegla, a R2 i R8 stanowia jednakowe lub róznie podstawniki i oznaczaja atomy wodoru lub rodni- ki alkilowe o 1 lub 2 atomach wegla albo wraz z atomem azotu, z którym sa zwiazane, tworza gru¬ pe pirolidynowa, piperydynowa lub morfolinowa, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli ad¬ dycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, a Ri i alk maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R2 i B# maja wyzej po¬ dane znaczenie, w obecnosci srodka wiazacego kwas, w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w temperaturze pokojowej lub w temperaturze podwyzszonej do okolo 150°C i pod cisnieniem normalnym lub pod cisnieniem podwyzszonym.97 365 R 2 c/0-alk-N^ Wzór i Wzór 2 Wzor 3 PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych zasadowych eterów enolowych o ogólnym wzorze 1, w którym Rj o- znacza ewentualnie podstawiony chlorowcem* PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2413814A DE2413814C3 (de) | 1974-03-22 | 1974-03-22 | Aminoalkyläther von Aryl-(tricycloheptyliden)-methanen und ihre Salze, Herstellungsverfahren und Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL97365B1 true PL97365B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=5910827
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975195370A PL97365B1 (pl) | 1974-03-22 | 1975-03-20 | Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli |
PL1975178944A PL97364B1 (pl) | 1974-03-22 | 1975-03-20 | Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975178944A PL97364B1 (pl) | 1974-03-22 | 1975-03-20 | Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4065501A (pl) |
JP (1) | JPS5829777B2 (pl) |
AR (2) | AR208542A1 (pl) |
AT (1) | AT339878B (pl) |
BE (1) | BE826950A (pl) |
CA (1) | CA1054152A (pl) |
CH (1) | CH610291A5 (pl) |
CS (2) | CS185698B2 (pl) |
DD (1) | DD119208A5 (pl) |
DE (1) | DE2413814C3 (pl) |
DK (1) | DK141818C (pl) |
EG (1) | EG11935A (pl) |
ES (1) | ES435796A1 (pl) |
FI (1) | FI62662C (pl) |
FR (1) | FR2264523B1 (pl) |
GB (1) | GB1446164A (pl) |
HU (1) | HU173792B (pl) |
IE (1) | IE40758B1 (pl) |
IL (1) | IL46786A (pl) |
LU (1) | LU72101A1 (pl) |
MC (1) | MC1054A1 (pl) |
NL (1) | NL7503414A (pl) |
PL (2) | PL97365B1 (pl) |
SE (1) | SE421916B (pl) |
SU (2) | SU614743A3 (pl) |
YU (4) | YU39939B (pl) |
ZA (1) | ZA751415B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59104959U (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | ワイケイケイ株式会社 | 玄関用ドア枠 |
US10865172B1 (en) * | 2019-09-04 | 2020-12-15 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ethers |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3282937A (en) * | 1966-11-01 | Bicyclically substituted amtno-alkanes | ||
CH240139A (de) * | 1942-09-23 | 1945-11-30 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aralkyläthers. |
US2762812A (en) * | 1952-08-05 | 1956-09-11 | Sterling Drug Inc | Arylcycloalkenyl-tertiary-aminoalkyl acetonitriles |
NL128184C (pl) * | 1963-06-27 | |||
US3553225A (en) * | 1968-03-25 | 1971-01-05 | Smith Kline French Lab | 1-(1-hydroxy-1-phenyl-4-aminobutyl)-and 1-(1-phenyl-4-aminobutenyl)-ada-mantane derivatives |
DE1793364A1 (de) * | 1968-09-06 | 1972-01-27 | Asta Werke Ag Chem Fab | Basische alpha-Nortricyclyl-(3)-benzyl-aether,ihre quartaeren Salze und N-Oxide und pharmazeutische Produkte hieraus |
-
1974
- 1974-03-22 DE DE2413814A patent/DE2413814C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-05 CH CH274575A patent/CH610291A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-06 IE IE488/75A patent/IE40758B1/xx unknown
- 1975-03-07 SE SE7502607A patent/SE421916B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 ZA ZA00751415A patent/ZA751415B/xx unknown
- 1975-03-10 IL IL46786A patent/IL46786A/en unknown
- 1975-03-12 US US05/557,535 patent/US4065501A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-17 GB GB1099275A patent/GB1446164A/en not_active Expired
- 1975-03-18 CS CS7700000914A patent/CS185698B2/cs unknown
- 1975-03-18 DD DD184851A patent/DD119208A5/xx unknown
- 1975-03-18 CS CS7500001816A patent/CS185682B2/cs unknown
- 1975-03-18 AT AT207375A patent/AT339878B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-18 CA CA222,446A patent/CA1054152A/en not_active Expired
- 1975-03-19 DK DK111175A patent/DK141818C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-19 JP JP50033471A patent/JPS5829777B2/ja not_active Expired
- 1975-03-20 FR FR7508742A patent/FR2264523B1/fr not_active Expired
- 1975-03-20 LU LU72101A patent/LU72101A1/xx unknown
- 1975-03-20 PL PL1975195370A patent/PL97365B1/pl unknown
- 1975-03-20 ES ES435796A patent/ES435796A1/es not_active Expired
- 1975-03-20 AR AR258060A patent/AR208542A1/es active
- 1975-03-20 PL PL1975178944A patent/PL97364B1/pl unknown
- 1975-03-21 MC MC751143A patent/MC1054A1/xx unknown
- 1975-03-21 BE BE2054220A patent/BE826950A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 HU HU75AA807A patent/HU173792B/hu unknown
- 1975-03-21 FI FI750856A patent/FI62662C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 NL NL7503414A patent/NL7503414A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-21 SU SU752115295A patent/SU614743A3/ru active
- 1975-03-22 EG EG148/75A patent/EG11935A/xx active
- 1975-03-24 YU YU724/75A patent/YU39939B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU01907/81A patent/YU190781A/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU01907/75A patent/YU190775A/xx unknown
- 1975-12-15 AR AR261612A patent/AR208941A1/es active
-
1977
- 1977-01-24 SU SU772440657A patent/SU639444A3/ru active
-
1981
- 1981-08-04 YU YU01906/81A patent/YU190681A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0079545B1 (en) | Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same | |
PL92131B1 (pl) | ||
SU986297A3 (ru) | Способ получени производных 5-/4-диарилметил/-1-пиперазинилалкилбензимидазола или их солей | |
DE2149692A1 (de) | Pyridochinolinderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP1529041A1 (de) | NEUE PRODRUGS VON 1-METHYL-2(4-AMIDINOPHENYLAMINOMETHYL)-BENZIMIDAZOL-5-YL-CARBONS URE-( i N /i -2-PYRIDIL- i N /i -2-HYDROXY CARBONYLETHYL)-AMID, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL | |
US4086353A (en) | Certain azolinylamino (azolidinylimino) indazoles | |
GB1561345A (en) | 8 - azapuring - 6 - ones | |
EP0015615B1 (en) | Phenyl piperazine derivatives, their preparation and antiagressive medicines containing them | |
US5084456A (en) | Oxazolopyridine compounds | |
PL97365B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych zasadowych eterow enolowych oraz ich soli | |
PL139428B1 (en) | Method of obtaining substituted thienobenzodiazepinones | |
EP0123962A2 (en) | Benzimidazole derivative, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition | |
US4065451A (en) | 1,3-Dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one, substituted diamino acetate esters and their acid salts | |
JPS61502959A (ja) | 4↓−(イソキサゾリル)↓−チアゾ−ル↓−2↓−オキサミド酸誘導体 | |
DE2824764A1 (de) | Neue pyridylpiperazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
US3046275A (en) | N-substituted 2-phenyl-7-aminoalkoxy chromones | |
US4086361A (en) | Aminoethyl oximes having anti-depressive activity | |
EP0002066A1 (en) | 2-Adamantyl hydrazines and pharmaceutical compositions containing them | |
DE2819896A1 (de) | Chromenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
US3299091A (en) | 5-hydrazino-pyrazol derivatives | |
DE2609862A1 (de) | Verbindungen mit antidepressiver wirkung | |
DE2042758A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinderivaten | |
WO1990000544A1 (en) | Substituted acetamide derivatives, process for their preparation and antiulcer drug containing same | |
DE2448257A1 (de) | Cumarinabkoemmlinge, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel | |
DE1470261C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5" disbustituierten Isoxazol-Derivaten |