PL9654B1 - Sposób otrzymywania tymolu, jego izomerów i pochodnych i odnosnych produktów uwodornienia. - Google Patents
Sposób otrzymywania tymolu, jego izomerów i pochodnych i odnosnych produktów uwodornienia. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9654B1 PL9654B1 PL9654A PL965427A PL9654B1 PL 9654 B1 PL9654 B1 PL 9654B1 PL 9654 A PL9654 A PL 9654A PL 965427 A PL965427 A PL 965427A PL 9654 B1 PL9654 B1 PL 9654B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thymol
- isomers
- derivatives
- hydrogenation
- catalysts
- Prior art date
Links
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 title claims description 5
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WZKJXHQLLOLDCW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical class CC(C)C1CC(C)CCC1O WZKJXHQLLOLDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSTPUJAJSXTJHM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(C)=CC=C1O DSTPUJAJSXTJHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
Produkty kondensacji alkylowanych fe¬ noli i ketonów, których otrzymywanie sta¬ nowi przedmiot patentu Nr 8917, daja sie przeprowadzic nie ulegajac rozszczepieniu (porównaj patent Nr 8918) zapomoca ob¬ róbki wodorem w obecnosci katalizatorów po przylaczeniu czterech atomów wodoru w tymol, wzglednie jego izomery i pochod¬ ne, po przylaczeniu zas dalszych atomów wodoru (do 16) — w odnosne zwiazki heksawodorowe. Korzystnie jest, obok zwykle stosowanych katalizatorów uwo¬ dorniajacych, dodac ponadto katalizato¬ rów, które obnizaja punkt rozszczepiania termicznego tak dalece, iz dla przylacza¬ nia sie wodoru osiaga sie temperature op¬ tymalna. Katalizatorami tego rodzaju sa np. fenolany metali.Najkorzystniej postepuje sie w ten spo¬ sób, iz produkty kondensacji alkylowa¬ nych fenoli i ketonów w obecnosci okolo 0,1% zwiazków glinowych w stosunku do oczekiwanych fenoli nienasyconych (po¬ równaj patent Nr 8918) i okolo 1% kata¬ lizatora niklowego obrabia sie w autokla¬ wie w temperaturze 180—190°C wodorem dopóki nie zostana przylaczone cztery, wzglednie 16 atomów wodoru. Produkty rozkladu, otrzymane dzialaniem kataliza¬ tora glinowego w temperaturze reakcji, nadzwyczaj latwo ulegaja uwodornieniu.Z produktu reakcji daja sie wydzielic w sposób zwykly tymol, wzglednie mentol lub ich izomery, wzglednie pochodne.Rozszczepianie i jednoczesne uwodor¬ nianie produktów kondensacji przebieganadspodziewanie korzystnie, skoro stoso¬ wac temperature wyzsza od tejf jaka zwy¬ kle stosuje sie przy podobnem uwodornia¬ niu/ Przy, uwodornianiu fenoli, naftalenu i podobnych zwiazków stosuje sie co naj¬ wyzej temperatura 180°C. Skoro wspo¬ mniane produkty kondensacji w obecnosci katalizatorów i pod cisnieniem zetknac z wodorem i podniesc temperature do 280°C, natenczas czasteczki rozszczepiaja sie z latwoscia i jednoczesnie uwodorniaja sie nienasycone lancuchy boczne, Przyklad I. Opisane w patencie Nr 8917 produkty kondensacji m-krezolu i a- cetonu po dodaniu 0,1% 3-metylo-6-izo- propylenofenolanu glinowego i 1% katali¬ zatora niklowego obrabia sie wodorem, e- wentualnie pod cisnieniem, w temperatu¬ rze 180—190°C dopóty, dopóki nie zosta¬ na przylaczone cztery atomy wodoru. Z produktu reakcji daje sie oddzielic w spo¬ sób znany tymol.Przyklad IL Produkt kondensacji p- krezolu i acetonu (porównaj patent Nr 8917), obrabia sie wodorem, jak w przy¬ kladzie I, po dodaniu 4-metylo-6-izopro- pylenofenolanu glinowego i katalizatora glinowego. Otrzymuje sie 4-metylo-6-izo- propylofenol.Przyklad IIL Produkt kondensacji m- krezolu i acetonu obrabia sie, jak w przy¬ kladzie I, wodorem jednak dopóty, dopó¬ ki nie zostana przylaczone 16 atomów wo¬ doru. Otrzymuje sie rozmaite steroizome- ryczne mentole.Przyklad IV. Wychodzac z produktów kondensacji p-krezolu i acetonu otrzymuje sie, postepujac jak w przykladzie II, z ta jednak róznica, iz obróbke prowadzi sie do chwili przylaczenia sie 16 atomów wo¬ doru, mieszaniny steroizomerycznych 4- metylo-6-izopropylocyklo-heksanoli.Przyklad V. Produkt kondensacji m- krezolu i acetonu, po dodaniu katalizatora niklowego, obrabia sie w temperaturze 280°C pod cisnieniem wodorem do chwili przylaczenia czterech atomów wodoru.Otrzymuje sie tynol.Przyklad VI. Obrabiajac w sposób po¬ dobny produkt kondensacji p-krezolu i a- cetonu, otrzymuje sie 4-metylo-6-izopro- pylofenol.Przyklad VII. Obróbke wodorem, we¬ dlug przykladu V, prowadzi sie dopóty, dopóki nie zostanie przylaczonych 16 ato¬ mów wodoru. Otrzymuje sie mieszanine rozmaitych steroizomerycznych mentoli.Przyklad VIII. Produkt kondensacji p krezolu i acetonu obrabia sie, jak w przy¬ kladzie VII. Otrzymuje sie mieszanine steroizomerycznych 4-metylo-6-izopropy- locykloheksanoli. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania tymolu, jego izomerów lub pochodnych i produktów u- wodornienia, znamienny tern, ze otrzymy¬ wane wedlug patentu Nr 8917 produkty kondensacji alkylowanych fenoli i ketonów obrabia sie w obecnosci katalizatorów wo¬ dorem do chwili przylaczenia czterech, wzglednie 16 atomów wodoru.
2. Postac wykonania sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze uwodornianie uskutecznia sie w temperaturze przewyz¬ szajacej temperature zwykla stosowana przy uwodornieniu.
3. Postac wykonania sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze obok kataliza¬ torów uwodorniajacych stosuje sie ponad¬ to katalizatory obnizajace temperature rozkladu. Schering-Kahlbaum A. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9654B1 true PL9654B1 (pl) | 1928-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL9654B1 (pl) | Sposób otrzymywania tymolu, jego izomerów i pochodnych i odnosnych produktów uwodornienia. | |
| PL10943B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. | |
| DE510442C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole | |
| US1786922A (en) | Production of thymol | |
| DE518209C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen | |
| GB333453A (en) | Improvements relating to the production of hydrocarbons from naphthalene | |
| DE508893C (de) | Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren und den Homologen beider sowie den entsprechenden Ketonen | |
| CH135745A (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol. | |
| AT127789B (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyclohexanon. | |
| DE506044C (de) | Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren oder Homologen und den entsprechenden Ketonen | |
| PL9359B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkyloizopropylofenoli wzglednie ich produktów uwodornienia. | |
| SU361687A1 (ru) | Способ получени дициклогексиламина | |
| DE521726C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen | |
| JP2965354B2 (ja) | トランス−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテルの製法 | |
| US1784599A (en) | Method of producing phenols | |
| DE1518402C (de) | Verfahren zur Herstellung von clor oder bromsubstituierten aromatischen Ammen | |
| CH139068A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches der stereoisomeren Menthole. | |
| DE373850C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hexahydrobiphenylenoxyd | |
| US1802055A (en) | Method of producing menthol and its isomers | |
| US1822062A (en) | Method of manufacturing alkyl isoalkyl phenols | |
| AT128858B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1). | |
| DE554646C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen | |
| DE512719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen | |
| CH136041A (de) | Verfahren zur Trennung von Thymol und p-Thymol. | |
| DE495101C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrahydrochinoxalinen |