PL98671B1 - Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu - Google Patents
Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu Download PDFInfo
- Publication number
- PL98671B1 PL98671B1 PL18875276A PL18875276A PL98671B1 PL 98671 B1 PL98671 B1 PL 98671B1 PL 18875276 A PL18875276 A PL 18875276A PL 18875276 A PL18875276 A PL 18875276A PL 98671 B1 PL98671 B1 PL 98671B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrahydronaphthalene
- methoxy
- obtaining
- reduction
- pressure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SUFDFKRJYKNTFH-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 SUFDFKRJYKNTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- AQZPRLBVNXQKLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2CC(OC)CCC2=C1 AQZPRLBVNXQKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- UTICYDQJEHVLJZ-UHFFFAOYSA-N copper manganese nickel Chemical compound [Mn].[Ni].[Cu] UTICYDQJEHVLJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 6-metoksy-l,2,3,4- tetrahydronaftalenu, stosowanego
jako produkt do syntezy steroidów.
Znany sposób otrzymywania 6-metoksy-l,2,3,4-tetrahydronaftalenu opisany w czasopismie „Journal of
American Chemical Society" 1947, Nr 576, s. 69, polega na redukcji 2-metoksy-naftalenu wodorem wobec niklu
Raney'a w etanolu z dodatkiem kwasu octowego jako rozpuszczalnika w temperaturze 403 K, pod cisnieniem
23,54 MPa. Produkt otrzymany tym sposobem jest zanieczyszczony domieszkami 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu
i 2- metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Inny znany z czasopisma „Journal of American Chemical Society", 1951, Nr 73, s. 2636, sposób
otrzymywania 6-metoksy-l ,2,3,4- tetrahydronaftalenu. jest oparty na redukcji 2-metoksynaftalenu za pomoca
katalizatora Adamsa (Pt02) w obecnosci kwasu octowego, pod cisnieniem 0,39 MPa w temperaturze 343-353K
z wydajnoscia 89%. Wada tego sposobu jest koniecznosc stosowania kosztownych katalizatorów. Znany jest takze
z opisu patentowego Niemieckiej Republiki Demokratycznej Nr 60752 sposób otrzymywania 6-metoksy-l ,2,3,4-
-tetrahydronaftalenu z wydajnoscia 75%, który polega na reakcji redukcji 2-metoksynaftalenu, przy uzyciu
katalizatora nikiel-miedz-mangan, w obecnosci tetraliny w temperaturze 423 K, pod cisnieniem 4,90 MPa.
Sposób otrzymywania 6-metoksy-l,2,3,4-tetrahydronaftalenu wedlug wynalazku polega na tym, ze reakcji
redukcji wodorem wobec niklu Raney'a poddaje sie 2-metoksynaftalen w roztworze benzenowym, w temperatu¬
rze pokojowej pod cisnieniem 140—160 atmosfer, z wydajnoscia ilosciowa.
W sposobie wedlug wynalazku, dzieki zastosowaniu benzenu, który jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem
2-metoksynaftalenu, zapewnia sie prowadzenie reakcji redukcji w temperaturze pokojowej. Nadto zapewnia sie
selektywnosc procesu, czyli wyeliminowanie powstawania produktów ubocznych, zwlaszcza 2-metoksy-l,2,3,4-
tetrahydronaftalenu i 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu.
Nizej podany przyklad ilustruje blizej sposób wedlug wynalazku.
Przyklad. W autoklawie o pojemnosci 2 1 umieszczono 168 g, czyli 1 mol, 2-metoksynaftalenu,
200 ml benzenu, oczyszczonego z tiofenu oraz 33 g swiezo przygotowanego niklu Raney'a, po czym doprowa-2 98 671
dzono wodór pod cisnieniem 15,69 MPa i prowadzono reakcje do chwili pochloniecia 2 moli wodoru.
Nastepnie odsaczono katalizator, odpedzono na wyparce benzen, zas powstala zóltawa oleista ciecz przedesty¬
lowano w temperaturze 408—410 K pod cisnieniem 2,67 kPa. Otrzymano 158 g 6-metoksy-l,2,3,4- tetrahydro-
naftalenu, co stanowi 89% wydajnosci teoretycznej.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania 6-metoksy-l ,2,3,4- tetrahydronaftalenu z
2. -metoksynaftalejiu przez redukcje wodo¬ rem wobec niklu Raney'a, znamienny tym, ze reakcje redukcji prowadzi sie w roztworze benzenowym w temperaturze pokojowej, pod cisnieniem 13,7
3. -15,69 MPa. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18875276A PL98671B1 (pl) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18875276A PL98671B1 (pl) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98671B1 true PL98671B1 (pl) | 1978-05-31 |
Family
ID=19976409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18875276A PL98671B1 (pl) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98671B1 (pl) |
-
1976
- 1976-04-13 PL PL18875276A patent/PL98671B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890003749B1 (ko) | 2-에칠헥사놀의 제조방법 | |
| PL165409B1 (en) | Phenol production method and recovery of propylene | |
| US4356124A (en) | Process for the production of pyrrolidones | |
| JPH0470308B2 (pl) | ||
| JPH03204840A (ja) | α，ω―ジアミンの製造方法 | |
| PL98671B1 (pl) | Sposob otrzymywania 6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydronaftalenu | |
| CA2032362C (en) | Process for the preparation of n,n-dimethylamine | |
| JPS6218541B2 (pl) | ||
| JPS6358813B2 (pl) | ||
| JPH0224808B2 (pl) | ||
| US3845138A (en) | Process for the reduction of terephthalaldehyde to p-hydroxymethylbenzaldehyde | |
| EP0013554B1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| CA1254906A (en) | Route to long chain amines | |
| US3919332A (en) | Phenol process | |
| JP2811065B2 (ja) | ベンジルアミンの製造法 | |
| DE868147C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern | |
| JP2005504839A (ja) | ６−メチルヘプタン−２−オンの製造方法及びその使用 | |
| SU589906A3 (ru) | Способ получени ацетоксибутанала | |
| JPH0534346B2 (pl) | ||
| US4190607A (en) | Method for the preparation of 2,3-dimethyl-pent-4en-aldehyde | |
| DE2358481A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,5trimethylhydrochinon | |
| US2485988A (en) | Process for preparing them | |
| Cristol et al. | The Reaction of p-Nitrostyrene Oxide with Sodiomalonic Ester | |
| JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| JP2965354B2 (ja) | トランス−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテルの製法 |