SU589906A3 - Способ получени ацетоксибутанала - Google Patents
Способ получени ацетоксибутаналаInfo
- Publication number
- SU589906A3 SU589906A3 SU752145929A SU2145929A SU589906A3 SU 589906 A3 SU589906 A3 SU 589906A3 SU 752145929 A SU752145929 A SU 752145929A SU 2145929 A SU2145929 A SU 2145929A SU 589906 A3 SU589906 A3 SU 589906A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetoxybutanal
- pressure
- acetate
- catalyst
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПСХ:С)Б ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОКСИБУТАНАЛЯ Ю вес,%, нат|рнмер ОД-1 вес.%, счита на жидкую фазу в реакторе. Концентрацшо алпипацетата, счита на жидкую фазу, устанавливает ниже 2О вес,% Концентраци алпиацетата может, например, составл ть ОД-Ю вес,%5 предпочтительно O,S-2 вес.%., счита на жидкую фазу. По предлагаемому способу можно достигнуть высокого выхода ацетоксибутанап . Выход может составл ть 90-99%, напртшер, 9.3-98%, Можно достигнуть превращени , счита на алпип ацетат, более,-чем 99%. По ркончании взаимодействи можно отделить, .например, путем дистилл ции, ацетоксибутаналь от катализатора. Кататизатор можно, в соответствующем случае после, предваритепь нрй обработки, снова возвратить в реакцию. Взаимодействие .аллилацетата со смесью CO/Hg до ацетоксибутиральдегида можно про водить непрерывным ипи периодическим способом . Дл достижени высокого выхода по времени и объему и высокой селективности выгодно доводить катализатор до -активного состо ни на отдельной с.тадии путем взаимс действи соединени металла, например сое- динени кобальта, как ацетилацетонат кобалб та в растворителе, например- цикдогексанё или ксипопе, с окисью углерода и водо.родом при повышенном давлении и повышенной тем пературе, например 200 бар и 15О-170 С. При непрерывном проведении способа оба потока продуктов раствор катализатора и аплил ацетат - можно затем непрерывно закачивать в реакционный сосуд и здесь проводить взаимодействие аллграцетата и окиси углерода и водорода в присутствии раствора катализатора. Так попуч.ают лучшие знача- j объему н седективНТ1Я выхода по времени и чем при получении катализатора в нестиS присутствии шшилацетата. ; При периодическом проведении способа соединение металла, которое образует С - окисью углерода: и водородом соединение - карбонил метал.чад подают в подход -: шем растворителе, например .ксилоле, в реакционный сосуд а водородом к окисью углерода довод т до желаемых условий рабо-: ты, например 13О-15О С и )тодход щего да пени г например 2ОО-ЗОО бар. По-го 5 в реактор падают ал шааетат с такой скоростью что концентршк апд1шацетатаэ счита на жидкую фазу, составл ет менее 20 вес.%. Нужно заботитьс о том, чтобы отводить реакционное генпо и поддерживать гемпературу в ннтерв&че С. При непрерывном проведении процесса активный раствор катализатора и аллилацетат закачивают в реактор при 13О-18О С -С такой скоростьюг ко1щентраци аллилэ ацетата, счита на жидкую фазу, составл ет менее 2О вес,%.. Во врем взаимодействи нужно спедить за хорошим перемешива-. йием жидкой и газовой фазы и за хорошим отводом реакционного тепла. При проведэнии способа предпочтительно добавл ть ал .пилацетат так, чтобы концентраци аллилаце- тата, счита на жидкую фазу,составл ла ОД 1О вес.%, предпочтительно 0,5-2вес.%. Далее при непрерывном проведении способа в реактор подают поток окиси углерода/ /водорода, annHnane-fBT в активный раствор катализатора,а жидкую соде.ржашую катализатор реакционную смесь,котора состоит в основном из ацетоксибутанал ,отбирают.Добав- ленке активного катализатора может протекать , так,что в газовый поток окиси углерода и водорода добавл ют небольшое количество гаэо- . образного катализатора, например, гидрокар-бонилкобальта . По окончании реакции катализатор отде- л ют и ацетокс.ибутаналь отбирают в качест ве конечного продукта. Можно при желании путем последующего гидрировани и гидролиза перевести его в бутандиол. .П р и м е р : 1. 6 г ацетилацетоната кобальта (11 )обрабатывают в 200 мп о-ксилола в автоклаве при 170 С смесью СО/Н™ с мол рным соотношением 1Д при давлении 2ОО бар в течение 30 мин при перемешива- НИИ. Непосредственно после этого сни:жают температуру до 14ОС, В течение 20 мин зака 1ивают 2ОО г- аллилацетата. Путем добавлени смеси СО/И,, давление поддерживают 2ОО ёар. Путем охлаждени отвод т реакционное тепло и поддерживают температуру 14О С. Через 1О мин после окончани закачивани аллилацетата смерь охлаждают до комнатной температуры и стшжают давле- jffle. В результате взаимодействи достигают превращени алпилацетата 99,8%, Ацетоксибутаналь получают с выходом 94 МОП.%, Счита на введенный аллипацетат. Полученный ацетоксибутанапь без разделени на отдельные изомеры, подают на дальнейшее использование, например, на последующее гидр1фованйе и гидролиз по бутандиола. По данным газохроматографического анализа попуг еннь Й ацетоксибутаналь состоит из следующих трех изомерных альдегидов: 4- -штетоксйбутаиал , 2-аиетоксибутанал и 3-ацетокси-2-мети пропанал , которые при желании можно разделить путем перегонки. П р им ер .2. 6 г ацетилацетоната кобальта (Ц ) в 2ОО мл о-ксилола и 20О алпип ацетатаиагревают в автоклаве со смесью СО/Н с мол рнь{м соотношением 1:1 при давлении 20О бар в течение .20 мин от 2О о 14О°С. Путем добавлени смеси со/Ну давление поддерживают при 2ОО бар.
При перемешивании и охлаждении цл отвода реакционного теппа взаимодействие провод т 30 мин при 140°С. Затем охлаждают до комнатной температуры и сбрасывают давление. В результате взаимодействи до- е ,стигают 44% превращени аллилацетвта. Ацетоксибутаналь получают с выходом 91 мол.%, счита на израсходованный аплилацетат . По данным газохроматографического анализа полученный ацетоксибутаналь состо-ю ит из 65% 4-ацетоксибутан л ,20% 2-ацет- . оксибутанал и 15% З-ацетокси-И-метиппропайола .
Црлмер 3. В автоклаве, наход щемс при температуре 190 С, содержащемts 200 мл о-ксилопа, при перемешивании обрабатывают 6 г ацетилацетоната ..кобальта (И ) смесью СО/Н2 (мол рное соотношение 1:1) при давлении 220 бар в течение ЗО мин. Затем температуру понижают до 180 С. Поо-го ле этого в течение 20 мин закачивают 20О г аллилацетата. Добавлением смеси СО/Н давление поддерживают при 210 бар, при этом .; одновременно поддерживают температуру
180 С, Через 15 мин после окончани закачивани аллипацетата осуществл ют охлаждение до комнатной температуры и снимшот давление. Достигают превращение аллилацетата на 99,9%. Выход ацетоксибутанал соотавл ет 87%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени ацетокаибутанал путем взаимодействи аллилацетата с окисью углерода и водородом под давлением и при повышенной температуре в присутствии paci ворител и карбонила кобальта, о т л и ч аю щ и и с тем, что, с целью повышени выхода непевого продукта, процесс ведут при 13О-180°С, при давлении 180-22О бар и при концентрации аппил ацетата 0,1-20вес.%, счита на жидкую фазу.. .Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:i.H.Adkms,Q.Ки&ек.Preparation of AWehydes ff ottf AExeties. У.Аж.СЬем.Зос, 383-6 (1948).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2430082A DE2430082B1 (de) | 1974-06-22 | 1974-06-22 | Verfahren zur Herstellung von Acetoxybutanal |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU589906A3 true SU589906A3 (ru) | 1978-01-25 |
Family
ID=5918746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752145929A SU589906A3 (ru) | 1974-06-22 | 1975-06-20 | Способ получени ацетоксибутанала |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4058556A (ru) |
JP (1) | JPS5129422A (ru) |
AT (1) | AT338748B (ru) |
BE (1) | BE830469A (ru) |
BR (1) | BR7503894A (ru) |
CH (1) | CH597136A5 (ru) |
DD (1) | DD120428A5 (ru) |
DE (1) | DE2430082B1 (ru) |
ES (1) | ES438732A1 (ru) |
FR (1) | FR2275441A1 (ru) |
GB (1) | GB1455548A (ru) |
NL (1) | NL7507329A (ru) |
SU (1) | SU589906A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57120804A (en) * | 1981-01-20 | 1982-07-28 | Hitachi Metals Ltd | Inspecting method of surface defect |
JPS58169009A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-05 | Fujitsu Ltd | 膜厚測定方法 |
JPS60135736A (ja) * | 1983-12-23 | 1985-07-19 | Shimadzu Corp | 圧力伝送器 |
EP3619187A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Council Of Scientific & Industrial Research | A one step process for the hydroformylation of olefins |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3231621A (en) * | 1961-06-26 | 1966-01-25 | Shell Oil Co | Reaction rates in catalytic hydroformylation |
US3287400A (en) * | 1963-07-16 | 1966-11-22 | Eastman Kodak Co | Process for preparing 2, 2-dialkyl-omegaformyl alcohols and their esters |
US3904547A (en) * | 1973-06-06 | 1975-09-09 | Gen Electric | Process for recycling a cobalt hydroformylation catalyst |
-
1974
- 1974-06-22 DE DE2430082A patent/DE2430082B1/de not_active Ceased
-
1975
- 1975-05-22 GB GB2226575A patent/GB1455548A/en not_active Expired
- 1975-06-18 US US05/588,079 patent/US4058556A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-19 NL NL7507329A patent/NL7507329A/xx unknown
- 1975-06-20 AT AT474675A patent/AT338748B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-20 BR BR5005/75A patent/BR7503894A/pt unknown
- 1975-06-20 CH CH809075A patent/CH597136A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-20 JP JP50074600A patent/JPS5129422A/ja active Pending
- 1975-06-20 ES ES438732A patent/ES438732A1/es not_active Expired
- 1975-06-20 BE BE157531A patent/BE830469A/xx unknown
- 1975-06-20 SU SU752145929A patent/SU589906A3/ru active
- 1975-06-20 DD DD186798A patent/DD120428A5/xx unknown
- 1975-06-20 FR FR7519403A patent/FR2275441A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH597136A5 (ru) | 1978-03-31 |
AU8236675A (en) | 1977-01-06 |
FR2275441A1 (fr) | 1976-01-16 |
JPS5129422A (ru) | 1976-03-12 |
AT338748B (de) | 1977-09-12 |
GB1455548A (en) | 1976-11-10 |
NL7507329A (nl) | 1975-12-24 |
BR7503894A (pt) | 1976-07-06 |
DE2430082B1 (de) | 1975-11-13 |
ES438732A1 (es) | 1977-03-01 |
DD120428A5 (ru) | 1976-06-12 |
US4058556A (en) | 1977-11-15 |
BE830469A (fr) | 1975-12-22 |
FR2275441B1 (ru) | 1979-04-13 |
ATA474675A (de) | 1977-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4169857A (en) | Separation of cyclohexylbenzene-cyclohexanone-phenol-containing mixtures by hydrogenation and distillation | |
Kudo et al. | Synthesis of dimethyl formamide from carbon dioxide, hydrogen and dimethyl amine catalyzed by palladium (II) chloride. | |
JP4368454B2 (ja) | アルコールの製造法 | |
SU589906A3 (ru) | Способ получени ацетоксибутанала | |
JPS636056B2 (ru) | ||
US2446132A (en) | Silver catalysts | |
US2333216A (en) | Preparation of aldehydes | |
US3624147A (en) | Preparation of acrylic acid | |
US2648685A (en) | Production of carboxylic acid amides | |
DE849548C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen | |
KR100319330B1 (ko) | 알킬라디칼에의해알파위치가치환된알데히드의제조방법 | |
JP3702343B2 (ja) | 二酸化炭素を原料とする高級アルコールの製造方法 | |
US3141036A (en) | Cyclohexane carboxylic acid produced by hydrogenation of molten benzoic acid | |
JPH10508008A (ja) | 3−フェニルプロピオンアルデヒドの製造方法 | |
EP0204917A2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Cyclohexanol, Cyclohexanon sowie Cyclohexylhydroperoxid enthaltenden Reaktionsgemischen | |
Kamiyama et al. | HYDROALKYLATION OF BENZENES WITH Pd–Al2O3 AND NaCl–AlCl3 | |
US4296245A (en) | Method for the preparation of a pure alkali metal benzoate and benzyl alcohol | |
JPS6019781A (ja) | 2−ヒドロキシ−4−メチルテトラヒドロピランの製造法 | |
US2886596A (en) | Process for the production of cyclohexanone oxime | |
US2377071A (en) | Reduction of nitro compounds to amines by means of aliphatic hydrocarbons | |
US2454804A (en) | Manufacture of tetralol | |
CN114292161B (zh) | 一种l-薄荷醇的制备方法 | |
US3642906A (en) | Manufacture of benzophenone | |
US3287383A (en) | Production of hydroxy esters by catalytic hydrogenation of aldehydic peroxides | |
JPS63104932A (ja) | シクロヘキシルヒドロペルオキシドを含有する反応混合物の後処理法 |