PL10943B1 - Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. - Google Patents
Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10943B1 PL10943B1 PL10943A PL1094328A PL10943B1 PL 10943 B1 PL10943 B1 PL 10943B1 PL 10943 A PL10943 A PL 10943A PL 1094328 A PL1094328 A PL 1094328A PL 10943 B1 PL10943 B1 PL 10943B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- catalyst
- temperature
- hydrogenation
- treated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title description 5
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 10
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 4
- FPKISACHVIIMRA-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(C)C1CCC(=O)CC1 FPKISACHVIIMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 3
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054021 anxiolytics diphenylmethane derivative Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002729 menthone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(O)CC1 DKKRDMLKVSKFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Pochodne dwuoksy - dwufenylometanu, legaja przy ogrzewaniu w temperaturze które np. mozna otrzymac zapomoca kon- wyzszej rozkladowi w mysl nastepujacego densacji aldehydów i ketonów z fenolami, u- schematu OH \ / OH OH R / \ C/ \ H Ri R, + R f-R* Ri / OH przyczem R R^ i R2 oznaczaja wodór, al- natura lancucha bocznego zalezy od uzy- kyl lub aryl. Otrzymuje sie wiec nienasy- tego do kondensacji zwiazku karbonylo- cony w lancuchu bocznym fenol, przyczem wego. Skoro to rozszczepianie termiczneprowadzic w obecnosci katalizatora uwo¬ dorniajacego i wodoru, natenczas udaje sie szczególnie latWa bedace in statu na- scendi nienasycone fenole przeprowadzic przez przylaczenie wodoru w odpowiednio nasycone fenole.Skoro przylaczanie wodoru prowadzic jeszcze dalej az do uwodornienia pierscie¬ nia, natenczas obok cykloheksanolu i cy- kloheksanonu otrzymuje sie alkylowane cykloheksanole obok odpowiednich alky- lowanych cykloheksanonów.Sposób ten daje sie przeprowadzic je¬ szcze korzystniej, skoro prace prowadzic w obecnosci katalizatorów powierzchnio¬ wych. Podobnemi katalizatorami sa ziemie bielace, jakie pod nazwa frankonitu, ton- sylu lub innym znakiem sprzedaznym znaj¬ duja sie na rynku, ziemia okrzemkowa, diatomit, zel krzemowy i podobne materja- ly. Stosujac wymienione polaczenia, moz¬ na uwodorniac w temperaturze znacznie nizszej. Dodatek katalizatora powierzch¬ niowego w ilosci 0,51 % do substancji pod¬ legajacej uwodornianiu wystarcza do przeprowadzenia rozszczepiania i jedno¬ czesnego uwodornienia. Mozna równiez stosowac katalizator, zawierajacy osadzo¬ ny na katalizatorze powierzchniowym me¬ tal lub zwiazek metalu, który dziala kata¬ litycznie na uwodornienie.Zwykle wystarcza temperatura do 150°C, skoro jednak zechce sie prowadzic uwodornienie dalej az do uwodornie¬ nia pierscienia, natenczas korzystnie jest podwyzszyc temperature do 170 — 180°C.Szczególnie nadaje sie do prowadzenia tej reakcji dajacy sie otrzymac wedlug pa¬ tentu Nr 10 343 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- oksydwufenylodwumetylometan.Przyklad I. 4.4'-dwuoksydwufenylodwu- metylometan w obecnosci 3% (w stosunku do jego wagi) zwyklego katalizatora uwo¬ dorniajacego obrabia sie w temperaturze 250°C — 280°C wodorem pod cisnieniem dopóty, dopóki nie zostana przylaczone dwa atomy wodoru. Z produktu kondensa¬ cji mozna wydzielic zapomoca destylacji frakcyjnej para-izopropylofenol i fenol.Przyklad II. 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- oksydwufenylodwumetylometan obrabia sie wodorem, jak w przykladzie I, w tempera¬ turze 215—220°C dopóty, dopóki nie zo¬ stana przylaczone dwa atomy wodoru. Z produktu reakcji mozna otrzymac tymol i meta-krezol.Przyklad III. 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- oksydwufenylodwumetylometan po doda¬ niu 3% zwyklego katalizatora uwodornia¬ jacego i i/2% tonsylu obrabia sie wodorem pod cisnieniem w temperaturze 140 — 150°C dopóty, dopóki nie zostana przyla¬ czone dwa atomy wodoru. Z produktu re¬ akcji mozna wydzielic zapomoca destyla¬ cji frakcyjnej para-izopropylofenol i fenol.Przyklad IV. 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- oksydwufenylodwumetylometan obrabia sie, jak w przykladzie III, w temperaturze 130 —140° wodorem w obecnosci frankonitu, na którym jest osadzony katalizator ni- kiel-kobalt-miedz. Otrzymuje sie tymol i meta-krezol.Przyklad V. 4.4'-dwuhydrooksydwufe- nylodwumetylometan obrabia sie w obec¬ nosci 3% (w stosunku do jego wagi) zwy¬ klego katalizatora uwodorniajacego wodo¬ rem pod cisnieniem w temperaturze 250— 280°C dopóty, dopóki nie ustanie przyla¬ czanie sie wodoru. Z produktu reakcji moz¬ na wydzielic zapomoca destylacji frakcyj¬ nej obok cykloheksanolu i cykloheksanonu 4-izopropylocykloheksanol i 4-izopropylo- cykloheksanon.Przyklad VI. 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- hydrooksydwufenylodwumetylometan ob¬ rabia sie, jak w przykladzie V, wodorem w temperaturzej 215 — 220°. Otrzymuje sie mieszanine rozmaitych stereoizome- rycznych mentoli i mentonów z 3-metylo- cykloheksanolem i 3-metylocykloheksano- nem.Przyklad VII. 4.4'-dwuhydrooksydwu- — 2 —fenylodwumetylometan po dodaniu 3% zwyklego katalizatora uwodorniajacego i 1/2% tonsylu obrabia sie wodorem w tem¬ peraturze 170 — 180°C dopóty, dopóki nie ustanie przylaczanie sie wodoru. Z pro¬ duktu reakcji mozna wydzielic zapomoca frakcyjnej destylacji 4-izopropyloeyklo- heksanon i cykloheksanol obok nieznacz¬ nych ilosci 4-izopropylocykloheksanonu i cykloheksanonu.Przyklad VIII. Prowadzac reakcje przykladu IV w sposób wlasciwy w tem¬ peraturze nieco wyzszej (180°) do calko¬ witego uwodornienia pierscienia, naten¬ czas otrzymuje sie mieszanine rozmaitych stereoizomerycznych mentoli i mentonów z 3-metylo-cyklo-heksanolem i 3-metylo- cykloheksanonem. nych fenoli i ich produktów uwodornienia, znamienny tem, ze pochodne dwuoksy- dwufenylometanu obrabia sie wodorem w temperaturze wyzszej od temperatury ich rozkladu w obecnosci katalizatora uwo¬ dorniajacego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tem, ze rozszczepiania i uwodornianie uskutecznia sie w obecnosci katalizatora powierzchniowego. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamien¬ ny tem, ze stosuje sie katalizator po¬ wierzchniowy na którym jest osadzony ka¬ talizator uwodorniajacy. 4. Sposób otrzymywania tymolu, zna¬ mienny tem, ze 4.4'-dwumetylo-2.2'-dwu- oksydwufenylodwumetylometan obrabia sie wedlug zastrz. 1 — 3. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe. L Sposób otrzymywania alkylowa- Schering - Kahlbaum A. G. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10943B1 true PL10943B1 (pl) | 1929-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL10943B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych fenoli. | |
| Schaffer et al. | Further investigations of the relation between the chemical constitution and the germicidal activity of alcohols and phenols | |
| GB745946A (en) | Improvements in the production of saturated ketones | |
| PL9654B1 (pl) | Sposób otrzymywania tymolu, jego izomerów i pochodnych i odnosnych produktów uwodornienia. | |
| DE510442C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole | |
| DE518209C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen | |
| DE508893C (de) | Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren und den Homologen beider sowie den entsprechenden Ketonen | |
| Wilder Jr et al. | 1, 2-Dihydro-endo-dicyclopentadiene1 | |
| DE506044C (de) | Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren oder Homologen und den entsprechenden Ketonen | |
| DE512719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen | |
| DE515112C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone | |
| US1786922A (en) | Production of thymol | |
| DE554646C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen | |
| DE486767C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methylpentandiol-2-4 | |
| CH139068A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches der stereoisomeren Menthole. | |
| DE512881C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Cyclohexanole bzw. der entsprechenden Ketone | |
| Mikhailov et al. | Organoboron compounds-Communication 172. Allylboron-acetylene condensation, leading to compounds of the 3-borabicyclo [3.3. 1] nonane series | |
| DE512236C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole | |
| PL9359B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkyloizopropylofenoli wzglednie ich produktów uwodornienia. | |
| DE962254C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten 1-Phenyl-2-alkyl-3-methyl-pyrazolonen-(5) | |
| US1848665A (en) | Signors to thei irm | |
| DE556162C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol bzw. seinen Isomeren und Homologen | |
| GB254753A (en) | Process for the manufacture of alkylated phenols and their hydrogenated products | |
| GB320638A (en) | Process for the manufacture of alkylated phenols and their hydrogenation products | |
| DE520859C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole |