PL94443B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL94443B1 PL94443B1 PL1974173392A PL17339274A PL94443B1 PL 94443 B1 PL94443 B1 PL 94443B1 PL 1974173392 A PL1974173392 A PL 1974173392A PL 17339274 A PL17339274 A PL 17339274A PL 94443 B1 PL94443 B1 PL 94443B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- dinitroaniline
- methyl
- dinitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i jako substancje czynna
pochodna dwunitroaniliny i pochodna mocznika.
W celu ograniczenia wzrostu lub eliminacji chwastów z uprawy roslin czestokroc konieczne jest stosowanie
wiecej niz jednego srodka chwastobójczego. Koniecznosc taka moze byc spowodowana wystepowaniem róznych
chwastów, których wzrost nie jest dostatecznie ograniczony przy stosowaniu jednego srodka chwastobójczego
w dawkach nie uszkadzajacych roslin uprawnych.
Dla rozwiazania tego problemu proponowano stosowanie wielu róznych kombinacji substancji chwastobój¬
czych, z których szczególnie uzyteczna jest kombinacja pochodnej dwunitroaniliny z N-arylo-N'-alkoksymoczni-
kiem. W doniesieniach na temat tego zestawu substancji chwastobójczych nie podaje sie sposobów ich
otrzymywania (opis patentowy RFN Dos nr 2 037 265) lub tez zestaw skladników czynnych sporzadza sie przez
zmieszanie skladników (np. Raport Canadian National Weed Commitee, Eastern Section, listopad 1968 i Raport
Inited States Weed Conference, styczen 1969). Oddzielne stosowanie substancji chwastobójczych takich jak
pochodne dwunitroaniliny i mocznika lub ich mieszaniny sporzadzone bezposrednio przed stosowaniem moze
byc przyjete w badaniach naukowych, jednak na skale produkcyjna sposób ten jest nieekonomiczny z uwagi na
praco- i czasochlonnosc oraz nieskuteczny, poniewaz wiaze sie z nieunikniona niedokladnoscia dawkowania przy
oddzielnym stosowaniu lub przy sporzadzaniu zestawu skladników na duza skale w warunkach polowych.
Dla umozliwienia praktycznego stosowania srodka zawierajacego pochodne dwunitroanilinowe i moczniko¬
we konieczne jest sporzadzenie zestawu stezonego zawierajacego oba te skladniki, trwalego chemicznie
i fizycznie, w którym udzialy skladników aktywnych sa dokladnie dobrane i który moze byc latwo i tanio
rozcienczony przed uzyciem, w celu uzyskania srodka o skutecznym stezeniu skladników czynnych. Z uwagi na
fizyczne wlasciwosci dwunitroanilinowych substancji chwastobójczych, pozadane jest, aby ich zestaw byl ciekly.2 94443
Stwierdzono, ze N-arylo-N'-alkoksymoczniki nie sa wystarczajaco rozpuszczalne w zwyklych niefitoto-
ksycznych rozpuszczalnikach stosowanych w srodkach chwastobójczych zwlaszcza w temperaturze okolo 0°C,
tj. w temperaturze magazynowania i w pewnych wypadkach rozprowadzania. Ponadto stwierdzono, ze w przy¬
padku nieodpowiedniego doboru emulgatora w srodku, w postaci stezonej nastepuje rozklad chemiczny
mocznikowego srodka chwastobójczego.
A zatem wazne znaczenie ma dobór ukladu rozpuszczalnika i emulgatora, w którym chwastobójcze
dwunitroaniliny i moczniki rozpuszczaja sie w pozadanych stezeniach, tworzac ciekle, stezone mieszaniny
dwunitroanilinowych i mocznikowych substancji chwastobójczych, fizycznie i chemicznie trwalych w normal¬
nych warunkach transportu, magazynowania i stosowania.
Przedmiotem wynalazku jest trwaly srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i jako skladnik
czynny chwastobójcza dwunitroaniline i chwastobójczy N-arylo-N'-alkoksymocznik rozpuszczone w niefitotoksy-
cznym alicyklicznym ketonie, w którym stosunek dwunitroa I niliny do mocznika wynosi 4 :1 do 1 :4 korzystnie
2:1 do 1:2. Za „niefitotoksyczne" uwaza sie nie tylko takie ketony alicykliczne, które nie powoduja
uszkodzenia upraw i roslin, lecz równiez takie, które maja pewne wlasciwosci fitotoksyczne, przy czym
wlasciwosci te nie przejawiaja sie przy stosowaniu ich w dawkach, w których srodek uzywany jest do zwalczania
chwastów. Keton moze byc jedynym rozpuszczalnikiem substancji czynnej srodka wedlug wynalazku lub
z przyczyn ekonomicznych lub praktycznych mozna go stosowac tylko w takiej ilosci, która wystarcza do
rozpuszczenia skladnika mocznikowego w temperaturze od 0°C wzwyz.
W zaleznosci od stosowanego mocznika, objetosciowa zawartosc ketonu w rozpuszczalniku moze wynosic
od 15 do 100%. Pozostaly skladnik mieszaniny rozpuszczalników stanowi rozpuszczalnik lub mieszanina
rozpuszczalników mieszajaca sie z ketonem i rozpuszczajaca zawarta w mieszaninie dwunitroaniline. Rozpusz¬
czalniki takie sa dobrze znane. Sa to przede wszystkim aromatyczne weglowodory, takie jak alkilobenzeny lub
chlorowcoalkilobenzeny, np. toluen, chlorowcotolueny, ksyleny i ich mieszaniny, mieszaniny alkilobenzenów,
takie jak Solvesso iShellsol, inne destylaty ropy naftowej, takie jak ciezkie frakcje aromatyczne i frakcje
aromatyczne o 60—100% zawartosci weglowodorów aromatycznych, w których pozostalosc stanowia weglowo¬
dory alifatyczne i alicykliczne.
Szczególnie nadajacymi sie do stosowania alicyklicznymi ketonami sa ketony cykloalkilowe i cykloalkeny-
lowe, a zwlaszcza cykloheksanon, cykloheksenon i ich pochodne alkilowe o 1—4 atomach wegla, takie jak
2-metylocykloheksanon, 3-metylocykloheksanon, 3-metylocykloheksen-2-on-1, 3,5-dwumetylocykloheksen-2-
on-1, 2,6-dwumetylocykloheksanon, 2,2,6-trójmetylocykloheksanón, 3,3,5,5-trójmetylocykloheksanon, a przede
wszystkim 3,5,5-trójmetylocykloheksen-2-on-1.
Ilosc substancji czynnych srodka wedlug wynalazku jest zalezna od ich przeznaczenia. Korzystnie stosuje
sie je zwykle w stezeniu mozliwie najwyzszym, ze wzgledu na oszczednosc rozpuszczalnika i obnizenie kosztów
transportu i magazynowania. Z uwagi na rozpuszczalnosc chwastobójczych dwunitroanilin i moczników stosowa¬
nych do wytwarzania srodka wedlug wynalazku, górne stezenie substancji czynnych jest rzedu 60% wagowych
na objetosc, a ze wzgledów ekonomicznych dolna granica stezenia jest zwykle 10% wagowych na objetosc.
Poniewaz pozadana postacia srodka wedlug wynalazku jest ciekly koncentrat, który przed uzyciem moze
byc rozcienczony woda, pozadane jest aby srodek zawieral emulgator lub mieszanine emulgatorów, zwykle
w ilosci 4—15% wagowych w objetosci. Jak powyzej stwierdzono, konieczny jest staranny dobór typu emulgato¬
ra, poniewaz niektóre handlowe emulgatory powoduja chemiczna degradacje mocznikowego srodka chwastobój¬
czego. Stwierdzono, ze jest to zwiazane z zawartoscia alkoholu w emulgatorze. Obecnosc alkoholu moze byc
uzalezniona od sposobu wytwarzania lub rodzaju rozpuszczalnika, w którym wprowadza sie emulgator. Przy
wytwarzaniu srodka konieczne jest stosowanie emulgatorów nie zawierajacych alkoholi i polialkoholi. Obecnosc
lub nieobecnosc tych zwiazków moze byc oczywiscie latwo stwierdzona analitycznie, w zwiazku z czym nie
podano spisu odpowiednich emulgatorów.
Stosowane emulgatory moga miec charakter anionowy lub niejonowy, a stosowanie mieszaniny
emulgatorów tych dwóch typów emulgatorów jest korzystne. Przykladami odpowiednich emulgatorów aniono¬
wych sa alkilo- lub arylosulfoniany, siarczany i sulfobursztyniany, takie jak siarczany izopropylonaftalenu
i dodecylofenylowe, estry dwuoktylowe kwasów sulfobursztynowych, sulfobursztyniany dwunonylu, etery
laurylopoliglikolowe kwasów sulfobursztynowych, siarczany laurylu i siarczany ceto-stearylowe.
Przykladami odpowiednich emulgatorów niejonowych sa estry polioksyetylenosorbitanowe mieszanych
kwasów tluszczowych i zywicznych, takie jak monolauryniany, monostearyniany, monooleiniany, trójstearynia-
ny i trójoleiniany, alkiloarylopolietoksyetanole, takie jak nonylo- i izooktylofenylopolietoksyetanole, estry
glicerydowe, takie jak dwuglicerylomonooleinian, glicerylodwuoleinian i glicerylodwulaurynian orazetoksylowa-
ne alkilofenole i krezole, takie jak etoksylowany oktylofenol, etoksylowany nonylofenol i etoksylowany
oktylokrezol.94443 3
Dwunitroanilinowy skladnik chwastobójczy srodka wedlug wynalazku nalezy do klasy zwiazków znanych
od wielu lat. Zwiazkami z tej klasy sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe —NH2,
R6 oznacza atom chlorowca,grupe suIfamyIowa, grupe alkoksylowao 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalki-
lowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilosulfonylowao 1—4 atomach wegla, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru,
grupe alkilowa o 1 —6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, grupe a IkinyIowa o 3-6 atomach
wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla,'grupe alkoksyalkilowa o 2-6 atomach wegla, grupe
chlorowcoalkenylowa o 3—6 atomach wegla lub grupe cykloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla, przy czym co
najmniej jeden z podstawników R4 i R5 oznacza inny podstawnik niz atom wodoru lub R4 i R5 razem
z sasiadujacym atomem azotu tworza pierscien pirolidynowy lub piperydynowy.
Przykladami zwiazków objetych powyzsza definicja sa:
N,N-dwu-n-butylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-2-metyloallilo-4-lllrz-butylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuizobutylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-izopropylo-2,6-dwumetyloanilina,
N,N-dwu-llrz.butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N^allilo-N-2-metyloallilo-4-lllrz.butylo-2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-amylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-sulfamylo-2f6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-butylo-4-lrójflorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuporopylo-4-(N-metylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N,N-dwumetylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-propylo-4-irójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-allilosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-propylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-n-butylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-etylosulfamylo)2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-(N-cyklopropylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwupropylo-4-(N-cyklopropylo-N-etylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-l I lrz.butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwumetyloallilo-4-sulfamylo-2,6-dwunitroanilina,
NfN-dwumetylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-(2-heksylo)-4-piperydynosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,v
N,N-dwumetylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N-cyklopentylo-4-morfolino-3,5-dwunitrobenzenosulfonamid,
N,N-dwumetylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-(1-etylopropylo)-4-(N,N-dwumetylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2f6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-cyjano-2,6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-azydoetylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-chlorO"2#6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-cyjanoetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwupropylo-4-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-p-anizydyna,
N,N-dwupropylo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-n-toluidyna,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-p-toluidyna,4 94 443
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-4-chloroanilina,
N-cyklopropylometylo-N-propylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-(2-cyklohek$enylo)-N-etylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-p-anizydyna,
N-cyklopropylo-N-etylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2#6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina,
N-2-metylocykloheksylo-4-trójfluorometylo-2r6-dwunitroanilina#
N,N-dwu-n-butylo-2,6-dwunitroanilina,
N-(2-pentylo)4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-llrz.butylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
NrN-dwu-n-butylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina#
N-(2-heksylo)-4-trójfluorometylo-2,6
N-allilo-N-metylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-(2-chloroetylo)-N-propylo-4-sulfamylo-2/6-dwunitroanilina,
N-allilo-N-etylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N
N-allilo-N-etylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-etylo-N-2-irotyloallilo-4-$ulfamylo-2,6-dwunitroaniliiTa,
N,N-dwuallilo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-metylo-2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-3-chloroallilo-4-trójfluorometylD'2r6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropargilo-4-trójfluorometylo-2,6
N-(2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-chloro-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-metylo-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(2,6-dwunitrofenylo)piperydyna,
N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitrofenylo)piperydyna,
N-metylo-N-(2,2-dwumetyloksyetylo)-4-trójfluorometylo-2,6'dwunitroanilina,
N-etylo-N-(2-metoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-(2-metoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2/6-dwunJtroanilina/
N-n-propylo-N-(3-metoksypropylo)-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-(2,2-dwuetoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2/6-dwunitroanilina/
N3-lIrz-butylo-N1, N1 dwumetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1 ,3-fenylenodwuamina,
N1 -etylo-N1 -2-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1/ N1 -dwuetylo-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N11 lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1, N1 dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1, N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N^metylo-N1,
N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-n-propylo-N1 ,N! -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-l Irz.pentylo-N1 ,NJ -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1, N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 (3-pentylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -(1 -metylo-2-metoksyetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1, N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -llrz.butylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N3 -etylo-N11 lrz.butylo-2r6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1, N1 -dwu-niXopylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
Ni N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,94 443 5
N3-metylo-N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
IM3-I Irz.pentylo-N1 ,N* -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N! ,N! -dwuallilo-2,6-dwunitro-4-metylo-2,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 ,N! -dwu-n-propylo-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-izopropylo-1,3-fenylenodwuamina,
N* N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N* N1 -dwuety lo-2,6-dwunitro-4-etylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -(3-pentylo)2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 (1-metylo-2-metyloksyetylo)2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -cyklopropylo-2,6-dwunitro-4-etylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-l Irz.pentylo-N^N1 -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N^tS-chloro-n-propyloJ^^-dwunitro^-metylo-l^-fenylenodwuamina,
N1 -(4-heptylo)-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 (4-chloro-2-butenylo)-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina.
Równiez N-arylo-N'-alkoksymoczniki stosowane jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku sa
dobrze znana klasa zwiazków chwastobójczych. Zwiazki tej klasy przedstawia wzór 2 w którym R10 oznacza
grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, R1 * oznacza grupe alkilowa
o 1—4 atomach wegla, a R13 i R14 oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach
wegla, grupe a IkoksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcometylowa, chlorowcometoksylowa lub
chlorowcometylotio.
Przykladami zwiazków okreslonych wzorem 2 sa:
N-(4-chlorofenylo)-N'-etylo-N'-mezoksymocznik-N-(4-bromofenylo)-N,-metylo-N'-metoksymocznik/
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'—metylo-N'-metoksymocznik,
N—(2,4,5-trójchlorofenylo)-N'—mety lo-N'—metoksymocznik,
N—(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(2-metylo-4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-chlorofenylo)-N'—etylo-N'-metoksymocznik,
N-fenylo-N'-etylo-N'-metoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-izopropylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-n-butylo-N/-rhetoksymocznik,
N—(4-metoksyfenylo)-N'-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-metylofenylo)—N'-metylo-N'—izopropoksymocznik,
N—(4-izopropylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-metylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-n-butylofenylo)-N'-metylo-N'—metoksymocznik,
N—(4-II lrz.butylofenylo)-N'-mety lo-N'—metoksymocznik,
N—(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metyloallilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-trójchlorometylofenylo)-l\T—metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-etoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-(dwufluorochlorometoksy)-fenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-(dwufluorochlorometylotio)fenylo-N'-metvlo-N'—metoksymocznik,
N-(4-trójfluorometoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(3-chloro-4-metylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromometylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-izopropoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-allilofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-alliloksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(3-propargilofenylo)-N'-metylo-metoksymocznik,
N-(3-trófjluorometylofenylo)-N'-butylo-N'-butoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-metylo-N'-etoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'—I11rz.butoksymocznik,
N—(4-chlorofenylo)-N'N'-dwumetylo-N'-metoksymocznik,6 94 443
N-(3-trójfluorometylofenylo)-N-metoksymetylo-N'-metylo-N'—metoksymocznik,
N-(3-dvvufluorochlorometoksyfenylo)-N-cyklopropylo-N'-metylo-N'-metoksymocznikf
N-(3#4-dwuchJorofenylo)-N-cyklopropylometylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-(1-cykloheksenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznikr
N-(3-metylotio-4-chlorofenylo)-N-etoksymetylo-N'-allilo-N'-metoksymocznik
N-(3^hloro-4-metok$yfenylo)-N-n-propylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-izopropylofenylo)-N'N'-dwuetylo-N'-metok$ymocznik,
N-(3-pieciofluoroetoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metok$ymocznik,
N-(3-trójfluorometylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N-n'butylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-lllrz.butylofenylo)-N-cyklopropylometylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(2-metylo-4-chlorofenylo)-N—etylo-N'-metylo-N'metok$ymocznik,
N-(3xillilo-4-chlorofenylo)-N'-allilo-N/-metoksymocznik,
N-{4-propargilofenylo)-N-propylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-dwuchlorofenylo)-N'-izopropenylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-tróifluorometoksyfenylo)-N-metoksymetylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik#
N-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-N,N'-dwuetylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-etoksymocznik#
N-(4-chlorofenylo)-N'-metyk)-N'-n-propoksymocznik,
N—(4-chlorofenylo)rN'-metylo-N'-metylo-N'-n-butoksymocznik,
N-(3#4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'—etoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'-n-propoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-izopropenylo-N'-metoks/mocznik.
N-(3-chloro-4-)dwufluorochlorometylotio)fenylo/-N'-allilo-N'-metoksymocznikr
NV3<:hloro-4-(dwufluorochlorometoksy)fenylo/-N'-allilo-N'-metoksymocznik.
W ponizszych przykladach przedstawiono sklady srodka chwastobójczego wedlug wynalazku. W kazdym
przypadku srodek sporzadzano przez rozpuszczenie odpowiednich ilosci aniliny i mocznika w cyklicznym ketonie
i wiekszej ilosci rozpuszczalnika aromatycznego. Roztwór przesaczono i mieszano z emulgatorami, w których
uprzednio sprawdzono nieobecnosc wolnych alkoholi. Dodawano reszte aromatycznego rozpuszczalnika, roztwór
saczono i pakowano.94443 7
Tablica
% wagowych na objetosc
Frzyklad Aromatyczny
nr Dwinitro Mocznik Emulgator Emulgator Alicyklicz- rozpuszczalnik
anilina anionowy niejonowy ny keton
1 2 3 4 5 6 7
I
II
III
IV
V
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XXIV
xxv
XXVI
XXVII
XXVIII
A-40%
A-12%
C-24%
E-25%
H-36%
1-24%
F-24%
A-24%
D-18%
G-24%
B-12%
E-12%
G-6%
H-18%
G-24%
H-24%
C-18%
F-18%
A-24%
C-12%
D-24%
D-18%
F-12%
B-18% ,
E-36%
1-24%
G-24%
A-24%
J-10%
L-80%
K-12%
N-15%
K-12%
M-12%
K-12%
K-12%
P-18%
K-12%
J-12%
L-18%
J-12%
P-12%
N-18%
J-12%
L-18%
J-12%
L-6%
J-12%
K-12%
J-6%
L-12%
K-12%
K-12%
K-12%
L-12%
N-12%
Y-5%
Y-6,5%
Y-2,5%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-5%
Y-4%
Y-3%
Y-6%
Y-5%
Y-4%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-2,5%
Y-5%
Y-3%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-4%
Z-3%
—
2-4,5%
Z-4%
Z-3%
Z-4%
Z-4%
Z-4%
Z-3%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Z-3%
Z-1%
Z-3%
Z-4%
Z-4%
Z-5%
Z-3%
Z-4%
Z-4,5%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Z-5%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Q-15%
R-do 100%
S-20%
S-35%
S-do 100%
R-20%
S-20%
S-20%
S-25%
S-20%
Q-25%
S-15%
S-15%
Q-do 100%
S-25%
S-20%
R-25%
Q- do 100%
S-10%
S-15%
S-20%
R-20%
S-15%
S-20%
Q-25%
S-20%
S-20%
S-20%
T-do 100%
—
U-do 100%
V-do 100%
—
X-do 100%
X-do 100%
U-do 100%
V-do 100%
T-do 100%
U-do 100%
U-do 100%
V-do 100%
—
T-do 100%
V-do100%
T-do 100%
-
U-do 100%
V-do 100%
U-do100%
X-do 100%
V-do 100%
T-do 100%
X-do 100%
X-do 100%
T-do 100%
T-do 100%
A= N,N
B = N-etylo-N-butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina
C = N,N-dwupropylo-4-izopropylo-2,6-dwunitroanilina
D = N,N-dwupropylo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina
E = N,N-dwupropylo-4-sulfamylo-2,6-dwunitroanilina
F = N,N-dwuetylo-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina
G = N-etylo-N^-metyloallilo^-trójfluorometylo^^-dwunitroanilJna
H = N-propylo-N-2-metyloallilo-4-lllrz.butylo-2,6-dwunitroanilina
I = N,N-dwu(2,2-dwuchloroetylo)-2,6-dwunitro-p-toluidyna
J = N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
K = N-(3/4
L = N-(4-bromofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
M = N-(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
N = N-(3-chloro-4-dwufluorochlorometoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
P = N-(3#4-dwuchlorofenylo)-N'-2-metyloallilo-N'-metoksymocznik
Q = cyklohe"ksanon
R = 3-metylocykloheksanon
S = 3,5,5,-trójmetylocykloheksen-2-on-1
T = mieszanina alkilobenzenów marki handlowej Solvesso
U = ksylen
V = p-chlorotoluen
X = ciezka frakcja aromatyczna ropy naftowej
Y - sulfonian alkiloarylowy
Z = estry polioksyetylenosorbitanowe mieszanych kwasów tluszczowych i zywicznych94443
Kazdy z otrzymanych srodków jest trwaly fizycznie i chemicznie, a przed uzyciem latwo mozna go
ienczyc woda. Rozcienczen dokonuje sie zwykle w stosunku 1 litr koncentratu na 150-500 litrów
yi stosuje w dawce 1 do 10 litrów koncentratu na hektar. Mozliwe jest równiez stosowanie dawek nie
czacych sie w tym przedziale, co zalezy od gatunku chronionej uprawy, rodzaju gleby, typu zwalczanych
stów i zawartych w srodku substancji czynnych.
Stwierdzono, ze srodek chwastobójczy wedlug wynalazku jest szczególnie uzyteczny przy stosowaniach na
'erzchnie gleby przed wzejsciem roslin (tj. przed wzejsciem chwastów, lecz przed lub po wzejsciu roslin
wnych, na uprawach zbóz, grochu, fasoli, lucerny, koniczyny, ziemniaków, pomidorów, pieprzu, karczo-
, szparagów, marchwi, pasternaku i podobnych. Srodek mozna równiez wprowadzac do gleby przed siewem,
zej wymienionych uprawach z wyjatkiem zbóz i psiankowatych.
Claims (3)
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako ncje czynna zawiera dwunitroaniline o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe —NH2 R6 za atom chlorowca, grupe suIf amyIowa, grupe a I koksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilo- o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru, alkilowa o 1 —6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, grupe alkinylowa o 3—6 atomach la, grupe chlorowcowalkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa o 2-6 atomach wegla, grupe rowcoalkenylowa o 3—6 atomach wegla lub grupe cykloalkiloalkilowa o 4-6 atomach wegla, przy czym co niej jeden z podstawników R4 i R5 oznacza inny podstawnik niz atom wodoru lub R4 i R5 razem siadujacym atomem azotu tworza pierscien pirolidynowy lub piperydynowy, i N-arylo-N'-alkoksymocznik rze 2, w którym R1 ° oznacza grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach la, R11 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R13 i R14 oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcometylowa, rowcometoksylowa lub chlorowcometylotio, rozpuszczone w niefitotoksycznym alicyklicznym ketonie, y stosunku dwunitroaniliny o wzorze 1 do mocznika o wzorze 2 wynoszacym 4:1 do 1 :4 i stezeniu ancji czynnych w cieklym srodku chwastobójczym w zakresie 10—60% wagowych na objetosc i emulgator, ry stanowi wolna od zanieczyszczen alkoholem lub polialkoholem mieszanina estrów polioksyetylenosorbita- ch mieszanych kwasów tluszczowych i zywicznych i siarczanu alkilowoarylowego.
2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zawiera niejonowy lub anionowy emulgator wolny alkoholi lub polialkoholi.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylo-4-trójfluorometylo-2,6- unitroaniline i N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik rozpuszczone w3,5,5-trójmetylocy- heksen-2-onie-1, przy czym stosunek dwunitroaniliny do mocznika wynosi 4 :1 do 1 :4 i emulgator.94 443 NH-CO-N Wzór 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3794573A GB1473105A (pl) | 1973-08-10 | 1973-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94443B1 true PL94443B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=10400132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974173392A PL94443B1 (pl) | 1973-08-10 | 1974-08-10 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944285B2 (pl) |
| AT (1) | AT344439B (pl) |
| BE (1) | BE818479A (pl) |
| CA (1) | CA1032362A (pl) |
| CH (1) | CH596755A5 (pl) |
| CS (1) | CS185659B2 (pl) |
| DD (1) | DD112336A5 (pl) |
| DE (1) | DE2435747C2 (pl) |
| DK (1) | DK140741B (pl) |
| FR (1) | FR2239941B1 (pl) |
| GB (1) | GB1473105A (pl) |
| HU (1) | HU170845B (pl) |
| IL (1) | IL45404A (pl) |
| IT (1) | IT1021599B (pl) |
| NL (1) | NL184935C (pl) |
| PL (1) | PL94443B1 (pl) |
| RO (1) | RO70571A (pl) |
| SE (1) | SE430014B (pl) |
| SU (1) | SU1243606A3 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2534042A1 (de) * | 1975-07-30 | 1977-02-17 | Shell Int Research | Herbicide mittel |
| IT1131750B (it) * | 1980-06-06 | 1986-06-25 | Montedison Spa | Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione |
| CH652888A5 (de) * | 1982-08-25 | 1985-12-13 | Sintagro Sa | Stabile, fluessige zubereitung mit herbizider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung. |
| IL116147A (en) | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| MA40840A (fr) | 2014-10-22 | 2017-08-29 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition herbicide |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2037265A1 (de) * | 1970-07-28 | 1972-02-03 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| US3373010A (en) * | 1964-10-08 | 1968-03-12 | Du Pont | Herbicidal composition and method |
| DE1242936B (de) * | 1965-03-12 | 1967-06-22 | Schering Ag | Selektive Herbizide |
| US3322527A (en) * | 1965-04-30 | 1967-05-30 | Du Pont | Herbicidal compositions and methods employing 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea with 3-amino-1, 2, 4-triazole |
| BE705182A (pl) * | 1967-10-16 | 1968-04-16 | ||
| DE1923545A1 (de) * | 1968-05-27 | 1969-12-04 | Du Pont | Fluessiges Konzentrat fuer Unkrautbekaempfungsmittel |
| BE754383A (fr) * | 1969-08-05 | 1971-02-04 | Ciba Geigy | 4-(n- ou iso-propoxy)-3-chlorophényl-urées, leur procédé de préparation et leur utilisation pour la destruction des parasites |
| CH533421A (de) * | 1970-02-02 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Biozides Mittel |
| DE2106884A1 (de) * | 1970-02-23 | 1971-09-16 | CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) | Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Mais, Reis, Baumwolle und Soja |
| IL36220A0 (en) * | 1970-02-27 | 1971-04-28 | Ciba Geigy Ag | Use of a phenylurea for combating weeds in wheat,oats,rye,barley,rice and cotton |
| IL36448A (en) * | 1970-03-26 | 1974-07-31 | Ciba Geigy Ag | N-(substituted phenyl)-ureas,their preparation and use as selective herbicides |
| IL36718A0 (en) * | 1970-04-30 | 1971-06-23 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal compositions containing phenylureas,certain new phenylureas and their preparation |
| DE2039042A1 (de) * | 1970-08-06 | 1972-02-17 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel |
| DE2123185A1 (de) * | 1971-05-11 | 1972-11-30 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | N-Arylharnstoffe |
| CA985523A (en) * | 1971-06-30 | 1976-03-16 | American Cyanamid Company | Inhibiting plant bud growth |
-
1973
- 1973-08-10 GB GB3794573A patent/GB1473105A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-07-25 DE DE2435747A patent/DE2435747C2/de not_active Expired
- 1974-08-02 BE BE147282A patent/BE818479A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-02 CA CA206,247A patent/CA1032362A/en not_active Expired
- 1974-08-02 CS CS7400005522A patent/CS185659B2/cs unknown
- 1974-08-05 FR FR7427087A patent/FR2239941B1/fr not_active Expired
- 1974-08-05 IL IL45404A patent/IL45404A/en unknown
- 1974-08-07 SE SE7410118A patent/SE430014B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-07 NL NLAANVRAGE7410591,A patent/NL184935C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-08 DD DD180401A patent/DD112336A5/xx unknown
- 1974-08-08 CH CH1087774A patent/CH596755A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-09 IT IT52547/74A patent/IT1021599B/it active
- 1974-08-09 JP JP49091399A patent/JPS5944285B2/ja not_active Expired
- 1974-08-09 DK DK425074AA patent/DK140741B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-08-09 AT AT654874A patent/AT344439B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-08-09 HU HU74LI00000262A patent/HU170845B/hu unknown
- 1974-08-09 SU SU742054979A patent/SU1243606A3/ru active
- 1974-08-10 RO RO7479721A patent/RO70571A/ro unknown
- 1974-08-10 PL PL1974173392A patent/PL94443B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK140741B (da) | 1979-11-12 |
| NL184935B (nl) | 1989-07-17 |
| ATA654874A (de) | 1977-11-15 |
| SE430014B (sv) | 1983-10-17 |
| JPS5944285B2 (ja) | 1984-10-29 |
| BE818479A (fr) | 1975-02-03 |
| DD112336A5 (pl) | 1975-04-12 |
| DK425074A (pl) | 1975-04-21 |
| FR2239941B1 (pl) | 1976-10-22 |
| FR2239941A1 (pl) | 1975-03-07 |
| HU170845B (hu) | 1977-09-28 |
| DE2435747C2 (de) | 1987-02-26 |
| DK140741C (pl) | 1980-05-05 |
| CS185659B2 (en) | 1978-10-31 |
| AT344439B (de) | 1978-07-25 |
| RO70571A (ro) | 1981-09-24 |
| CH596755A5 (pl) | 1978-03-15 |
| GB1473105A (pl) | 1977-05-11 |
| NL184935C (nl) | 1989-12-18 |
| NL7410591A (nl) | 1975-02-12 |
| IL45404A (en) | 1977-10-31 |
| IT1021599B (it) | 1978-02-20 |
| DE2435747A1 (de) | 1975-02-13 |
| CA1032362A (en) | 1978-06-06 |
| SU1243606A3 (ru) | 1986-07-07 |
| SE7410118L (pl) | 1975-02-11 |
| IL45404A0 (en) | 1974-11-29 |
| JPS5069230A (pl) | 1975-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| GB2077104A (en) | Compositions of n-(3,4-dichlorophenyl)-n'-methoxy-n'-methylurea(linuron)and 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluoromethylaniline (trifluralin) | |
| DK145261B (da) | Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere | |
| PL94443B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| EP0023884B1 (de) | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US3175896A (en) | Herbicidal nematocidal and fungicidal method | |
| US2995488A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
| PL82550B1 (pl) | ||
| US3342586A (en) | Process of killing weeds employing acylated urea derivatives | |
| Bynum Jr et al. | Action of insecticides to spider mites (Acari: Tetranychidae) on corn in the Texas high plains: toxicity, resistance, and synergistic combinations | |
| US3476490A (en) | Methods of using particular carbamic acid esters for insecticidal and acaricidal purposes | |
| US3877924A (en) | Herbicide | |
| PL102995B1 (pl) | Srodek do zwalczania szkodnikow | |
| US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
| DE1542952A1 (de) | Insekticides Wirkstoffgemisch und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit insekticider Wirkung | |
| SI9300291A (sl) | Nov postopek za unicevanje jajcec insektov in ovicidni sestavki | |
| US3676486A (en) | Aminophenylcarbamates | |
| US3012869A (en) | Herbicidal method employing dinitropolyalkyl benzenes | |
| NO122598B (pl) | ||
| US4378990A (en) | Herbicidal composition | |
| US3484526A (en) | Pesticidal preparations and method thereof | |
| US3482962A (en) | Treatment of deciduous fruit trees | |
| SU530627A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| DE2003143C3 (de) | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel | |
| DE2013510B2 (de) | Verwendung von 6-trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als herbizide |