PL94443B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL94443B1 PL94443B1 PL1974173392A PL17339274A PL94443B1 PL 94443 B1 PL94443 B1 PL 94443B1 PL 1974173392 A PL1974173392 A PL 1974173392A PL 17339274 A PL17339274 A PL 17339274A PL 94443 B1 PL94443 B1 PL 94443B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- dinitroaniline
- methyl
- dinitro
- Prior art date
Links
- -1 alicyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 18
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical group [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 5
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- ZPVOLGVTNLDBFI-UHFFFAOYSA-N (±)-2,2,6-trimethylcyclohexanone Chemical compound CC1CCCC(C)(C)C1=O ZPVOLGVTNLDBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JETUFWCZVPXLOH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JETUFWCZVPXLOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930000184 phytotoxin Natural products 0.000 description 2
- 239000003123 plant toxin Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DRAWQKGUORNASA-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-octadec-9-enoyloxypropyl) octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC DRAWQKGUORNASA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBUWXMVBNUVME-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(nonoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCCC IJBUWXMVBNUVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZYRSBACWZIFIX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dinitrophenyl)piperidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N1CCCCC1 UZYRSBACWZIFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFYZENMXZEASP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dinitrophenyl)pyrrolidine Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])N1CCCC1 CIFYZENMXZEASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGQQGHLIBHAHP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methyl-2,6-dinitrophenyl)pyrrolidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C)=CC([N+]([O-])=O)=C1N1CCCC1 VQGQQGHLIBHAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAINGDFRPWBADI-UHFFFAOYSA-N 1-N,1-N-dimethyl-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C=1C(=C(C(=CC=1C(F)(F)F)[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])C SAINGDFRPWBADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQGMURTUIXVBD-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1N1CCCCC1 HAQGMURTUIXVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUKQNDZRCQMVCC-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1N1CCCC1 OUKQNDZRCQMVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHESKPVRPQXGRM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methoxy-3-phenylurea Chemical compound CCN(OC)C(=O)NC1=CC=CC=C1 DHESKPVRPQXGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPYNTGWVOEOEZ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)urea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C=C1 NBPYNTGWVOEOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOUEYQJCWVXSL-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea Chemical compound CON(C)C(=O)Nc1ccc(OC(F)(F)F)cc1 RQOUEYQJCWVXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISJFEKOUTVZTH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(methoxymethyl)-1-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CON(C)C(=O)N(COC)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VISJFEKOUTVZTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHGDPPPNNXTFJZ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 ZHGDPPPNNXTFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 1
- XJJBWJVWMGACET-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-n,1-n-dipropyl-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1[N+]([O-])=O XJJBWJVWMGACET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(C)C1=O AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQUUQXFFXNUPJW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O RQUUQXFFXNUPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXRQYIYUUEETR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n-pentan-2-yl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O CUXRQYIYUUEETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKMQGCYNYGISJY-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-propoxyurea Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)NC(=O)N(OCCC)C PKMQGCYNYGISJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIOVBQHDFPHDSP-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)OC)C=C1Cl LIOVBQHDFPHDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFAFQNGVKGFIJL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(OC(C)C)C(Cl)=C1 QFAFQNGVKGFIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMOOQQMJNZVVKB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-2-methylphenyl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C UMOOQQMJNZVVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIBULRZDICEHRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1-ethoxy-1-methylurea Chemical compound CCON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SIBULRZDICEHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUCMJVZWMLNIC-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O GZUCMJVZWMLNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKKCQUHRYESAY-UHFFFAOYSA-N 4-(dipropylamino)-3,5-dinitro-n-propylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCNS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(N(CCC)CCC)C([N+]([O-])=O)=C1 BFKKCQUHRYESAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXNFBRXUWSUFFD-UHFFFAOYSA-N 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O ZXNFBRXUWSUFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXZXIHLAHYUIFU-UHFFFAOYSA-N 4-(dipropylamino)-n,n-dimethyl-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1[N+]([O-])=O RXZXIHLAHYUIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBVKLHYTKOZFKZ-UHFFFAOYSA-N 4-(dipropylamino)-n-ethyl-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)NCC)C=C1[N+]([O-])=O OBVKLHYTKOZFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical group CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJUUPDUGKKSFQT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O FJUUPDUGKKSFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICKHMREUGIAAN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-diethyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O AICKHMREUGIAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPZARZVICMWEHY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CN(C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O UPZARZVICMWEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- MLHXAQCFHBZKRP-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N(OCC)C Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N(OCC)C MLHXAQCFHBZKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLSJXRHXMGXYBA-UHFFFAOYSA-N C(CC)N(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])CCCl)[N+](=O)[O-])CCC Chemical compound C(CC)N(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])CCCl)[N+](=O)[O-])CCC GLSJXRHXMGXYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGJODYRUDDWCP-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)N(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])CC Chemical compound C1(CC1)N(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])CC GRGJODYRUDDWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAKFEJWHGGWLY-UHFFFAOYSA-N CCN(C(NC(C=C1)=CC=C1Cl)=O)OC Chemical compound CCN(C(NC(C=C1)=CC=C1Cl)=O)OC SMAKFEJWHGGWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- ZDWOUNNPYILHGW-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C(=C1)Cl)Cl)NC(N(C)OC)=O Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)Cl)Cl)NC(N(C)OC)=O ZDWOUNNPYILHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPZKUKSKGLLOJW-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC1Cl)NC(=O)N(C(C)C)OC Chemical compound ClC=1C=C(C=CC1Cl)NC(=O)N(C(C)C)OC IPZKUKSKGLLOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- NKKYOXYCCYTUDB-UHFFFAOYSA-N FC(OC1=CC=C(C=C1)N(C(=O)N(OC)C)COC)(F)F Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)N(C(=O)N(OC)C)COC)(F)F NKKYOXYCCYTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical group CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKMRSDCMYJYSP-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2,2-dichloroethyl)-4-methyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound ClC(CN(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C)[N+](=O)[O-])CC(Cl)Cl)Cl VGKMRSDCMYJYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBRFIZCBSSOKZ-UHFFFAOYSA-N N,N-dibutyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound C(CCC)N(C1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])CCCC VOBRFIZCBSSOKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYWSKZQLEOOMNS-UHFFFAOYSA-N N,N-dibutyl-4-chloro-2,6-dinitroaniline Chemical compound C(CCC)N(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])CCCC QYWSKZQLEOOMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMBPIPUQZXZED-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-4-methoxy-3,5-dinitroaniline Chemical compound C(C)N(C1=CC(=C(OC)C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])CC CCMBPIPUQZXZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHCPZIBFBFXFI-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxypropyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(N(CCC)CCCOC)C(=CC(=C1)C(F)(F)F)[N+](=O)[O-] ULHCPZIBFBFXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPYXKWKHNLSXEU-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-4-methyl-2,6-dinitro-N-propylaniline Chemical compound C1(CC1)CN(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C)[N+](=O)[O-])CCC XPYXKWKHNLSXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYDZZIZMHCAARU-UHFFFAOYSA-N N-butyl-2,6-dinitro-N-propylaniline Chemical compound C(CCC)N(C1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])CCC KYDZZIZMHCAARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAYHJWMDHSEOM-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-4-(dipropylamino)-N-ethyl-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound C(C)N(S(=O)(C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])N(CCC)CCC)[N+](=O)[O-])=O)C1CC1 LOAYHJWMDHSEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZJIZXKPDSCEJ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2,6-dinitro-N-propylaniline Chemical compound C(C)N(C1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])CCC JMZJIZXKPDSCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 1
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005108 haloalkylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTLUOIUPZTFIG-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CN(C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O DWTLUOIUPZTFIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKUWFOYPQIVFMM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-chloroethyl)-4-methyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(N(CCCl)CCCl)C([N+]([O-])=O)=C1 XKUWFOYPQIVFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGVPDOCIANUJN-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-methylpropyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MBGVPDOCIANUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFIUBYKVVDQLY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O DKFIUBYKVVDQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNKNPIXPBFIYMU-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCCN(C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZNKNPIXPBFIYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFCKWWXWJYTNCS-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O IFCKWWXWJYTNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical group CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i jako substancje czynna
pochodna dwunitroaniliny i pochodna mocznika.
W celu ograniczenia wzrostu lub eliminacji chwastów z uprawy roslin czestokroc konieczne jest stosowanie
wiecej niz jednego srodka chwastobójczego. Koniecznosc taka moze byc spowodowana wystepowaniem róznych
chwastów, których wzrost nie jest dostatecznie ograniczony przy stosowaniu jednego srodka chwastobójczego
w dawkach nie uszkadzajacych roslin uprawnych.
Dla rozwiazania tego problemu proponowano stosowanie wielu róznych kombinacji substancji chwastobój¬
czych, z których szczególnie uzyteczna jest kombinacja pochodnej dwunitroaniliny z N-arylo-N'-alkoksymoczni-
kiem. W doniesieniach na temat tego zestawu substancji chwastobójczych nie podaje sie sposobów ich
otrzymywania (opis patentowy RFN Dos nr 2 037 265) lub tez zestaw skladników czynnych sporzadza sie przez
zmieszanie skladników (np. Raport Canadian National Weed Commitee, Eastern Section, listopad 1968 i Raport
Inited States Weed Conference, styczen 1969). Oddzielne stosowanie substancji chwastobójczych takich jak
pochodne dwunitroaniliny i mocznika lub ich mieszaniny sporzadzone bezposrednio przed stosowaniem moze
byc przyjete w badaniach naukowych, jednak na skale produkcyjna sposób ten jest nieekonomiczny z uwagi na
praco- i czasochlonnosc oraz nieskuteczny, poniewaz wiaze sie z nieunikniona niedokladnoscia dawkowania przy
oddzielnym stosowaniu lub przy sporzadzaniu zestawu skladników na duza skale w warunkach polowych.
Dla umozliwienia praktycznego stosowania srodka zawierajacego pochodne dwunitroanilinowe i moczniko¬
we konieczne jest sporzadzenie zestawu stezonego zawierajacego oba te skladniki, trwalego chemicznie
i fizycznie, w którym udzialy skladników aktywnych sa dokladnie dobrane i który moze byc latwo i tanio
rozcienczony przed uzyciem, w celu uzyskania srodka o skutecznym stezeniu skladników czynnych. Z uwagi na
fizyczne wlasciwosci dwunitroanilinowych substancji chwastobójczych, pozadane jest, aby ich zestaw byl ciekly.2 94443
Stwierdzono, ze N-arylo-N'-alkoksymoczniki nie sa wystarczajaco rozpuszczalne w zwyklych niefitoto-
ksycznych rozpuszczalnikach stosowanych w srodkach chwastobójczych zwlaszcza w temperaturze okolo 0°C,
tj. w temperaturze magazynowania i w pewnych wypadkach rozprowadzania. Ponadto stwierdzono, ze w przy¬
padku nieodpowiedniego doboru emulgatora w srodku, w postaci stezonej nastepuje rozklad chemiczny
mocznikowego srodka chwastobójczego.
A zatem wazne znaczenie ma dobór ukladu rozpuszczalnika i emulgatora, w którym chwastobójcze
dwunitroaniliny i moczniki rozpuszczaja sie w pozadanych stezeniach, tworzac ciekle, stezone mieszaniny
dwunitroanilinowych i mocznikowych substancji chwastobójczych, fizycznie i chemicznie trwalych w normal¬
nych warunkach transportu, magazynowania i stosowania.
Przedmiotem wynalazku jest trwaly srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i jako skladnik
czynny chwastobójcza dwunitroaniline i chwastobójczy N-arylo-N'-alkoksymocznik rozpuszczone w niefitotoksy-
cznym alicyklicznym ketonie, w którym stosunek dwunitroa I niliny do mocznika wynosi 4 :1 do 1 :4 korzystnie
2:1 do 1:2. Za „niefitotoksyczne" uwaza sie nie tylko takie ketony alicykliczne, które nie powoduja
uszkodzenia upraw i roslin, lecz równiez takie, które maja pewne wlasciwosci fitotoksyczne, przy czym
wlasciwosci te nie przejawiaja sie przy stosowaniu ich w dawkach, w których srodek uzywany jest do zwalczania
chwastów. Keton moze byc jedynym rozpuszczalnikiem substancji czynnej srodka wedlug wynalazku lub
z przyczyn ekonomicznych lub praktycznych mozna go stosowac tylko w takiej ilosci, która wystarcza do
rozpuszczenia skladnika mocznikowego w temperaturze od 0°C wzwyz.
W zaleznosci od stosowanego mocznika, objetosciowa zawartosc ketonu w rozpuszczalniku moze wynosic
od 15 do 100%. Pozostaly skladnik mieszaniny rozpuszczalników stanowi rozpuszczalnik lub mieszanina
rozpuszczalników mieszajaca sie z ketonem i rozpuszczajaca zawarta w mieszaninie dwunitroaniline. Rozpusz¬
czalniki takie sa dobrze znane. Sa to przede wszystkim aromatyczne weglowodory, takie jak alkilobenzeny lub
chlorowcoalkilobenzeny, np. toluen, chlorowcotolueny, ksyleny i ich mieszaniny, mieszaniny alkilobenzenów,
takie jak Solvesso iShellsol, inne destylaty ropy naftowej, takie jak ciezkie frakcje aromatyczne i frakcje
aromatyczne o 60—100% zawartosci weglowodorów aromatycznych, w których pozostalosc stanowia weglowo¬
dory alifatyczne i alicykliczne.
Szczególnie nadajacymi sie do stosowania alicyklicznymi ketonami sa ketony cykloalkilowe i cykloalkeny-
lowe, a zwlaszcza cykloheksanon, cykloheksenon i ich pochodne alkilowe o 1—4 atomach wegla, takie jak
2-metylocykloheksanon, 3-metylocykloheksanon, 3-metylocykloheksen-2-on-1, 3,5-dwumetylocykloheksen-2-
on-1, 2,6-dwumetylocykloheksanon, 2,2,6-trójmetylocykloheksanón, 3,3,5,5-trójmetylocykloheksanon, a przede
wszystkim 3,5,5-trójmetylocykloheksen-2-on-1.
Ilosc substancji czynnych srodka wedlug wynalazku jest zalezna od ich przeznaczenia. Korzystnie stosuje
sie je zwykle w stezeniu mozliwie najwyzszym, ze wzgledu na oszczednosc rozpuszczalnika i obnizenie kosztów
transportu i magazynowania. Z uwagi na rozpuszczalnosc chwastobójczych dwunitroanilin i moczników stosowa¬
nych do wytwarzania srodka wedlug wynalazku, górne stezenie substancji czynnych jest rzedu 60% wagowych
na objetosc, a ze wzgledów ekonomicznych dolna granica stezenia jest zwykle 10% wagowych na objetosc.
Poniewaz pozadana postacia srodka wedlug wynalazku jest ciekly koncentrat, który przed uzyciem moze
byc rozcienczony woda, pozadane jest aby srodek zawieral emulgator lub mieszanine emulgatorów, zwykle
w ilosci 4—15% wagowych w objetosci. Jak powyzej stwierdzono, konieczny jest staranny dobór typu emulgato¬
ra, poniewaz niektóre handlowe emulgatory powoduja chemiczna degradacje mocznikowego srodka chwastobój¬
czego. Stwierdzono, ze jest to zwiazane z zawartoscia alkoholu w emulgatorze. Obecnosc alkoholu moze byc
uzalezniona od sposobu wytwarzania lub rodzaju rozpuszczalnika, w którym wprowadza sie emulgator. Przy
wytwarzaniu srodka konieczne jest stosowanie emulgatorów nie zawierajacych alkoholi i polialkoholi. Obecnosc
lub nieobecnosc tych zwiazków moze byc oczywiscie latwo stwierdzona analitycznie, w zwiazku z czym nie
podano spisu odpowiednich emulgatorów.
Stosowane emulgatory moga miec charakter anionowy lub niejonowy, a stosowanie mieszaniny
emulgatorów tych dwóch typów emulgatorów jest korzystne. Przykladami odpowiednich emulgatorów aniono¬
wych sa alkilo- lub arylosulfoniany, siarczany i sulfobursztyniany, takie jak siarczany izopropylonaftalenu
i dodecylofenylowe, estry dwuoktylowe kwasów sulfobursztynowych, sulfobursztyniany dwunonylu, etery
laurylopoliglikolowe kwasów sulfobursztynowych, siarczany laurylu i siarczany ceto-stearylowe.
Przykladami odpowiednich emulgatorów niejonowych sa estry polioksyetylenosorbitanowe mieszanych
kwasów tluszczowych i zywicznych, takie jak monolauryniany, monostearyniany, monooleiniany, trójstearynia-
ny i trójoleiniany, alkiloarylopolietoksyetanole, takie jak nonylo- i izooktylofenylopolietoksyetanole, estry
glicerydowe, takie jak dwuglicerylomonooleinian, glicerylodwuoleinian i glicerylodwulaurynian orazetoksylowa-
ne alkilofenole i krezole, takie jak etoksylowany oktylofenol, etoksylowany nonylofenol i etoksylowany
oktylokrezol.94443 3
Dwunitroanilinowy skladnik chwastobójczy srodka wedlug wynalazku nalezy do klasy zwiazków znanych
od wielu lat. Zwiazkami z tej klasy sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe —NH2,
R6 oznacza atom chlorowca,grupe suIfamyIowa, grupe alkoksylowao 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalki-
lowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilosulfonylowao 1—4 atomach wegla, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru,
grupe alkilowa o 1 —6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, grupe a IkinyIowa o 3-6 atomach
wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla,'grupe alkoksyalkilowa o 2-6 atomach wegla, grupe
chlorowcoalkenylowa o 3—6 atomach wegla lub grupe cykloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla, przy czym co
najmniej jeden z podstawników R4 i R5 oznacza inny podstawnik niz atom wodoru lub R4 i R5 razem
z sasiadujacym atomem azotu tworza pierscien pirolidynowy lub piperydynowy.
Przykladami zwiazków objetych powyzsza definicja sa:
N,N-dwu-n-butylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-2-metyloallilo-4-lllrz-butylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuizobutylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-izopropylo-2,6-dwumetyloanilina,
N,N-dwu-llrz.butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N^allilo-N-2-metyloallilo-4-lllrz.butylo-2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-amylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-sulfamylo-2f6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-butylo-4-lrójflorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuporopylo-4-(N-metylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N,N-dwumetylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-propylo-4-irójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-allilosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-propylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-n-butylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropylo-4-(N-etylosulfamylo)2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-(N-cyklopropylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-n-butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwupropylo-4-(N-cyklopropylo-N-etylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-l I lrz.butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwumetyloallilo-4-sulfamylo-2,6-dwunitroanilina,
NfN-dwumetylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-(2-heksylo)-4-piperydynosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,v
N,N-dwumetylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N-cyklopentylo-4-morfolino-3,5-dwunitrobenzenosulfonamid,
N,N-dwumetylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-(1-etylopropylo)-4-(N,N-dwumetylosulfamylo)-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2f6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-cyjano-2,6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-azydoetylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-4-chlorO"2#6-dwunitroanilina,
N-propylo-N-2-cyjanoetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwupropylo-4-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-p-anizydyna,
N,N-dwupropylo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-n-toluidyna,
N-etylo-N-2-metyloallilo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-p-toluidyna,4 94 443
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-4-chloroanilina,
N-cyklopropylometylo-N-propylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-(2-cyklohek$enylo)-N-etylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2,6-dwunitro-p-anizydyna,
N-cyklopropylo-N-etylo-4-chloro-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuetylo-2#6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina,
N-2-metylocykloheksylo-4-trójfluorometylo-2r6-dwunitroanilina#
N,N-dwu-n-butylo-2,6-dwunitroanilina,
N-(2-pentylo)4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwu-n-butylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-llrz.butylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
NrN-dwu-n-butylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina#
N-(2-heksylo)-4-trójfluorometylo-2,6
N-allilo-N-metylo-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-(2-chloroetylo)-N-propylo-4-sulfamylo-2/6-dwunitroanilina,
N-allilo-N-etylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N
N-allilo-N-etylo-2,6-dwunitro-p-toluidyna,
N-etylo-N-2-irotyloallilo-4-$ulfamylo-2,6-dwunitroaniliiTa,
N,N-dwuallilo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N,N-dwuallilo-4-metylo-2,6-dwunitroanilina,
N-metylo-N-3-chloroallilo-4-trójfluorometylD'2r6-dwunitroanilina,
N,N-dwupropargilo-4-trójfluorometylo-2,6
N-(2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-chloro-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(4-metylo-2,6-dwunitrofenylo)pirolidyna,
N-(2,6-dwunitrofenylo)piperydyna,
N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitrofenylo)piperydyna,
N-metylo-N-(2,2-dwumetyloksyetylo)-4-trójfluorometylo-2,6'dwunitroanilina,
N-etylo-N-(2-metoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2#6-dwunitroanilina,
N-etylo-N-(2-metoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2/6-dwunJtroanilina/
N-n-propylo-N-(3-metoksypropylo)-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina,
N-n-propylo-N-(2,2-dwuetoksyetylo)-4-trójfluorometylo-2/6-dwunitroanilina/
N3-lIrz-butylo-N1, N1 dwumetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1 ,3-fenylenodwuamina,
N1 -etylo-N1 -2-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1/ N1 -dwuetylo-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N11 lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1, N1 dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1, N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N^metylo-N1,
N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-n-propylo-N1 ,N! -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-l Irz.pentylo-N1 ,NJ -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1, N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trójf luorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 (3-pentylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -(1 -metylo-2-metoksyetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1, N1 -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -llrz.butylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N3 -etylo-N11 lrz.butylo-2r6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1, N1 -dwu-niXopylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
Ni N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,94 443 5
N3-metylo-N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-bromo-1,3-fenylenodwuamina,
IM3-I Irz.pentylo-N1 ,N* -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-chloro-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N! ,N! -dwuallilo-2,6-dwunitro-4-metylo-2,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N3-etylo-N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 ,N! -dwu-n-propylo-dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-izopropylo-1,3-fenylenodwuamina,
N* N1 -dwu-n-propylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 ,N* -dwuetylo-2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N* N1 -dwuety lo-2,6-dwunitro-4-etylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -(3-pentylo)2,6-dwunitro-4-cyjano-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 (1-metylo-2-metyloksyetylo)2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-metylo-N1 -cyklopropylo-2,6-dwunitro-4-etylo-1,3-fenylenodwuamina,
N3-l Irz.pentylo-N^N1 -dwumetylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N^tS-chloro-n-propyloJ^^-dwunitro^-metylo-l^-fenylenodwuamina,
N1 -(4-heptylo)-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 (4-chloro-2-butenylo)-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina,
N1 -I lrz.butylo-2,6-dwunitro-4-metylo-1,3-fenylenodwuamina.
Równiez N-arylo-N'-alkoksymoczniki stosowane jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku sa
dobrze znana klasa zwiazków chwastobójczych. Zwiazki tej klasy przedstawia wzór 2 w którym R10 oznacza
grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, R1 * oznacza grupe alkilowa
o 1—4 atomach wegla, a R13 i R14 oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe alkilowa o 1-4 atomach
wegla, grupe a IkoksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcometylowa, chlorowcometoksylowa lub
chlorowcometylotio.
Przykladami zwiazków okreslonych wzorem 2 sa:
N-(4-chlorofenylo)-N'-etylo-N'-mezoksymocznik-N-(4-bromofenylo)-N,-metylo-N'-metoksymocznik/
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'—metylo-N'-metoksymocznik,
N—(2,4,5-trójchlorofenylo)-N'—mety lo-N'—metoksymocznik,
N—(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(2-metylo-4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-chlorofenylo)-N'—etylo-N'-metoksymocznik,
N-fenylo-N'-etylo-N'-metoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-izopropylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-n-butylo-N/-rhetoksymocznik,
N—(4-metoksyfenylo)-N'-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-metylofenylo)—N'-metylo-N'—izopropoksymocznik,
N—(4-izopropylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-metylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-n-butylofenylo)-N'-metylo-N'—metoksymocznik,
N—(4-II lrz.butylofenylo)-N'-mety lo-N'—metoksymocznik,
N—(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metyloallilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-trójchlorometylofenylo)-l\T—metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-etoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-(dwufluorochlorometoksy)-fenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-(dwufluorochlorometylotio)fenylo-N'-metvlo-N'—metoksymocznik,
N-(4-trójfluorometoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(3-chloro-4-metylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromometylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-chloro-4-izopropoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-allilofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-alliloksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N—(3-propargilofenylo)-N'-metylo-metoksymocznik,
N-(3-trófjluorometylofenylo)-N'-butylo-N'-butoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-metylo-N'-etoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'—I11rz.butoksymocznik,
N—(4-chlorofenylo)-N'N'-dwumetylo-N'-metoksymocznik,6 94 443
N-(3-trójfluorometylofenylo)-N-metoksymetylo-N'-metylo-N'—metoksymocznik,
N-(3-dvvufluorochlorometoksyfenylo)-N-cyklopropylo-N'-metylo-N'-metoksymocznikf
N-(3#4-dwuchJorofenylo)-N-cyklopropylometylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-(1-cykloheksenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznikr
N-(3-metylotio-4-chlorofenylo)-N-etoksymetylo-N'-allilo-N'-metoksymocznik
N-(3^hloro-4-metok$yfenylo)-N-n-propylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-izopropylofenylo)-N'N'-dwuetylo-N'-metok$ymocznik,
N-(3-pieciofluoroetoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metok$ymocznik,
N-(3-trójfluorometylotiofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N-n'butylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-lllrz.butylofenylo)-N-cyklopropylometylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(2-metylo-4-chlorofenylo)-N—etylo-N'-metylo-N'metok$ymocznik,
N-(3xillilo-4-chlorofenylo)-N'-allilo-N/-metoksymocznik,
N-{4-propargilofenylo)-N-propylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik,
N-(3-dwuchlorofenylo)-N'-izopropenylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-tróifluorometoksyfenylo)-N-metoksymetylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik#
N-(3-chloro-4-izopropylofenylo)-N,N'-dwuetylo-N'-metoksymocznik,
N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-etoksymocznik#
N-(4-chlorofenylo)-N'-metyk)-N'-n-propoksymocznik,
N—(4-chlorofenylo)rN'-metylo-N'-metylo-N'-n-butoksymocznik,
N-(3#4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'—etoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'-n-propoksymocznik,
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-allilo-N'-metoksymocznik,
N-(4-bromofenylo)-N'-izopropenylo-N'-metoks/mocznik.
N-(3-chloro-4-)dwufluorochlorometylotio)fenylo/-N'-allilo-N'-metoksymocznikr
NV3<:hloro-4-(dwufluorochlorometoksy)fenylo/-N'-allilo-N'-metoksymocznik.
W ponizszych przykladach przedstawiono sklady srodka chwastobójczego wedlug wynalazku. W kazdym
przypadku srodek sporzadzano przez rozpuszczenie odpowiednich ilosci aniliny i mocznika w cyklicznym ketonie
i wiekszej ilosci rozpuszczalnika aromatycznego. Roztwór przesaczono i mieszano z emulgatorami, w których
uprzednio sprawdzono nieobecnosc wolnych alkoholi. Dodawano reszte aromatycznego rozpuszczalnika, roztwór
saczono i pakowano.94443 7
Tablica
% wagowych na objetosc
Frzyklad Aromatyczny
nr Dwinitro Mocznik Emulgator Emulgator Alicyklicz- rozpuszczalnik
anilina anionowy niejonowy ny keton
1 2 3 4 5 6 7
I
II
III
IV
V
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XXIV
xxv
XXVI
XXVII
XXVIII
A-40%
A-12%
C-24%
E-25%
H-36%
1-24%
F-24%
A-24%
D-18%
G-24%
B-12%
E-12%
G-6%
H-18%
G-24%
H-24%
C-18%
F-18%
A-24%
C-12%
D-24%
D-18%
F-12%
B-18% ,
E-36%
1-24%
G-24%
A-24%
J-10%
L-80%
K-12%
N-15%
K-12%
M-12%
K-12%
K-12%
P-18%
K-12%
J-12%
L-18%
J-12%
P-12%
N-18%
J-12%
L-18%
J-12%
L-6%
J-12%
K-12%
J-6%
L-12%
K-12%
K-12%
K-12%
L-12%
N-12%
Y-5%
Y-6,5%
Y-2,5%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-5%
Y-4%
Y-3%
Y-6%
Y-5%
Y-4%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-2,5%
Y-5%
Y-3%
Y-4%
Y-3%
Y-3%
Y-4%
Y-4%
Z-3%
—
2-4,5%
Z-4%
Z-3%
Z-4%
Z-4%
Z-4%
Z-3%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Z-3%
Z-1%
Z-3%
Z-4%
Z-4%
Z-5%
Z-3%
Z-4%
Z-4,5%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Z-5%
Z-3%
Z-3%
Z-4%
Q-15%
R-do 100%
S-20%
S-35%
S-do 100%
R-20%
S-20%
S-20%
S-25%
S-20%
Q-25%
S-15%
S-15%
Q-do 100%
S-25%
S-20%
R-25%
Q- do 100%
S-10%
S-15%
S-20%
R-20%
S-15%
S-20%
Q-25%
S-20%
S-20%
S-20%
T-do 100%
—
U-do 100%
V-do 100%
—
X-do 100%
X-do 100%
U-do 100%
V-do 100%
T-do 100%
U-do 100%
U-do 100%
V-do 100%
—
T-do 100%
V-do100%
T-do 100%
-
U-do 100%
V-do 100%
U-do100%
X-do 100%
V-do 100%
T-do 100%
X-do 100%
X-do 100%
T-do 100%
T-do 100%
A= N,N
B = N-etylo-N-butylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitroanilina
C = N,N-dwupropylo-4-izopropylo-2,6-dwunitroanilina
D = N,N-dwupropylo-4-metylosulfonylo-2,6-dwunitroanilina
E = N,N-dwupropylo-4-sulfamylo-2,6-dwunitroanilina
F = N,N-dwuetylo-4-trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuamina
G = N-etylo-N^-metyloallilo^-trójfluorometylo^^-dwunitroanilJna
H = N-propylo-N-2-metyloallilo-4-lllrz.butylo-2,6-dwunitroanilina
I = N,N-dwu(2,2-dwuchloroetylo)-2,6-dwunitro-p-toluidyna
J = N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
K = N-(3/4
L = N-(4-bromofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
M = N-(3-trójfluorometylofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
N = N-(3-chloro-4-dwufluorochlorometoksyfenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik
P = N-(3#4-dwuchlorofenylo)-N'-2-metyloallilo-N'-metoksymocznik
Q = cyklohe"ksanon
R = 3-metylocykloheksanon
S = 3,5,5,-trójmetylocykloheksen-2-on-1
T = mieszanina alkilobenzenów marki handlowej Solvesso
U = ksylen
V = p-chlorotoluen
X = ciezka frakcja aromatyczna ropy naftowej
Y - sulfonian alkiloarylowy
Z = estry polioksyetylenosorbitanowe mieszanych kwasów tluszczowych i zywicznych94443
Kazdy z otrzymanych srodków jest trwaly fizycznie i chemicznie, a przed uzyciem latwo mozna go
ienczyc woda. Rozcienczen dokonuje sie zwykle w stosunku 1 litr koncentratu na 150-500 litrów
yi stosuje w dawce 1 do 10 litrów koncentratu na hektar. Mozliwe jest równiez stosowanie dawek nie
czacych sie w tym przedziale, co zalezy od gatunku chronionej uprawy, rodzaju gleby, typu zwalczanych
stów i zawartych w srodku substancji czynnych.
Stwierdzono, ze srodek chwastobójczy wedlug wynalazku jest szczególnie uzyteczny przy stosowaniach na
'erzchnie gleby przed wzejsciem roslin (tj. przed wzejsciem chwastów, lecz przed lub po wzejsciu roslin
wnych, na uprawach zbóz, grochu, fasoli, lucerny, koniczyny, ziemniaków, pomidorów, pieprzu, karczo-
, szparagów, marchwi, pasternaku i podobnych. Srodek mozna równiez wprowadzac do gleby przed siewem,
zej wymienionych uprawach z wyjatkiem zbóz i psiankowatych.
Claims (3)
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako ncje czynna zawiera dwunitroaniline o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe —NH2 R6 za atom chlorowca, grupe suIf amyIowa, grupe a I koksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilo- o 1—4 atomach wegla lub grupe alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru, alkilowa o 1 —6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, grupe alkinylowa o 3—6 atomach la, grupe chlorowcowalkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa o 2-6 atomach wegla, grupe rowcoalkenylowa o 3—6 atomach wegla lub grupe cykloalkiloalkilowa o 4-6 atomach wegla, przy czym co niej jeden z podstawników R4 i R5 oznacza inny podstawnik niz atom wodoru lub R4 i R5 razem siadujacym atomem azotu tworza pierscien pirolidynowy lub piperydynowy, i N-arylo-N'-alkoksymocznik rze 2, w którym R1 ° oznacza grupe alkilowa o 1 —4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach la, R11 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R13 i R14 oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcometylowa, rowcometoksylowa lub chlorowcometylotio, rozpuszczone w niefitotoksycznym alicyklicznym ketonie, y stosunku dwunitroaniliny o wzorze 1 do mocznika o wzorze 2 wynoszacym 4:1 do 1 :4 i stezeniu ancji czynnych w cieklym srodku chwastobójczym w zakresie 10—60% wagowych na objetosc i emulgator, ry stanowi wolna od zanieczyszczen alkoholem lub polialkoholem mieszanina estrów polioksyetylenosorbita- ch mieszanych kwasów tluszczowych i zywicznych i siarczanu alkilowoarylowego.
2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zawiera niejonowy lub anionowy emulgator wolny alkoholi lub polialkoholi.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylo-4-trójfluorometylo-2,6- unitroaniline i N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metylo-N'-metoksymocznik rozpuszczone w3,5,5-trójmetylocy- heksen-2-onie-1, przy czym stosunek dwunitroaniliny do mocznika wynosi 4 :1 do 1 :4 i emulgator.94 443 NH-CO-N Wzór 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3794573A GB1473105A (pl) | 1973-08-10 | 1973-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94443B1 true PL94443B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=10400132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974173392A PL94443B1 (pl) | 1973-08-10 | 1974-08-10 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944285B2 (pl) |
| AT (1) | AT344439B (pl) |
| BE (1) | BE818479A (pl) |
| CA (1) | CA1032362A (pl) |
| CH (1) | CH596755A5 (pl) |
| CS (1) | CS185659B2 (pl) |
| DD (1) | DD112336A5 (pl) |
| DE (1) | DE2435747C2 (pl) |
| DK (1) | DK140741B (pl) |
| FR (1) | FR2239941B1 (pl) |
| GB (1) | GB1473105A (pl) |
| HU (1) | HU170845B (pl) |
| IL (1) | IL45404A (pl) |
| IT (1) | IT1021599B (pl) |
| NL (1) | NL184935C (pl) |
| PL (1) | PL94443B1 (pl) |
| RO (1) | RO70571A (pl) |
| SE (1) | SE430014B (pl) |
| SU (1) | SU1243606A3 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2534042A1 (de) * | 1975-07-30 | 1977-02-17 | Shell Int Research | Herbicide mittel |
| IT1131750B (it) * | 1980-06-06 | 1986-06-25 | Montedison Spa | Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione |
| CH652888A5 (de) * | 1982-08-25 | 1985-12-13 | Sintagro Sa | Stabile, fluessige zubereitung mit herbizider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung. |
| IL116147A (en) | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| MA40840A (fr) * | 2014-10-22 | 2017-08-29 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition herbicide |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2037265A1 (de) * | 1970-07-28 | 1972-02-03 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| US3373010A (en) * | 1964-10-08 | 1968-03-12 | Du Pont | Herbicidal composition and method |
| DE1242936B (de) * | 1965-03-12 | 1967-06-22 | Schering Ag | Selektive Herbizide |
| US3322527A (en) * | 1965-04-30 | 1967-05-30 | Du Pont | Herbicidal compositions and methods employing 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea with 3-amino-1, 2, 4-triazole |
| BE705182A (pl) * | 1967-10-16 | 1968-04-16 | ||
| DE1923545A1 (de) * | 1968-05-27 | 1969-12-04 | Du Pont | Fluessiges Konzentrat fuer Unkrautbekaempfungsmittel |
| BE754383A (fr) * | 1969-08-05 | 1971-02-04 | Ciba Geigy | 4-(n- ou iso-propoxy)-3-chlorophényl-urées, leur procédé de préparation et leur utilisation pour la destruction des parasites |
| CH533421A (de) * | 1970-02-02 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Biozides Mittel |
| DE2106875A1 (de) * | 1970-02-23 | 1971-09-16 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Phenylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbizide |
| IL36220A0 (en) * | 1970-02-27 | 1971-04-28 | Ciba Geigy Ag | Use of a phenylurea for combating weeds in wheat,oats,rye,barley,rice and cotton |
| IL36448A (en) * | 1970-03-26 | 1974-07-31 | Ciba Geigy Ag | N-(substituted phenyl)-ureas,their preparation and use as selective herbicides |
| IL36718A0 (en) * | 1970-04-30 | 1971-06-23 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal compositions containing phenylureas,certain new phenylureas and their preparation |
| DE2039042A1 (de) * | 1970-08-06 | 1972-02-17 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel |
| DE2123185A1 (de) * | 1971-05-11 | 1972-11-30 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | N-Arylharnstoffe |
| CA985523A (en) * | 1971-06-30 | 1976-03-16 | American Cyanamid Company | Inhibiting plant bud growth |
-
1973
- 1973-08-10 GB GB3794573A patent/GB1473105A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-07-25 DE DE2435747A patent/DE2435747C2/de not_active Expired
- 1974-08-02 BE BE147282A patent/BE818479A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-02 CS CS7400005522A patent/CS185659B2/cs unknown
- 1974-08-02 CA CA206,247A patent/CA1032362A/en not_active Expired
- 1974-08-05 FR FR7427087A patent/FR2239941B1/fr not_active Expired
- 1974-08-05 IL IL45404A patent/IL45404A/en unknown
- 1974-08-07 NL NLAANVRAGE7410591,A patent/NL184935C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-07 SE SE7410118A patent/SE430014B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-08 CH CH1087774A patent/CH596755A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-08 DD DD180401A patent/DD112336A5/xx unknown
- 1974-08-09 JP JP49091399A patent/JPS5944285B2/ja not_active Expired
- 1974-08-09 HU HU74LI00000262A patent/HU170845B/hu unknown
- 1974-08-09 IT IT52547/74A patent/IT1021599B/it active
- 1974-08-09 AT AT654874A patent/AT344439B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-08-09 SU SU742054979A patent/SU1243606A3/ru active
- 1974-08-09 DK DK425074AA patent/DK140741B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-08-10 PL PL1974173392A patent/PL94443B1/pl unknown
- 1974-08-10 RO RO7479721A patent/RO70571A/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2239941B1 (pl) | 1976-10-22 |
| BE818479A (fr) | 1975-02-03 |
| DK140741B (da) | 1979-11-12 |
| FR2239941A1 (pl) | 1975-03-07 |
| DE2435747C2 (de) | 1987-02-26 |
| ATA654874A (de) | 1977-11-15 |
| IT1021599B (it) | 1978-02-20 |
| SE7410118L (pl) | 1975-02-11 |
| JPS5069230A (pl) | 1975-06-10 |
| JPS5944285B2 (ja) | 1984-10-29 |
| DK140741C (pl) | 1980-05-05 |
| NL184935B (nl) | 1989-07-17 |
| SE430014B (sv) | 1983-10-17 |
| SU1243606A3 (ru) | 1986-07-07 |
| IL45404A0 (en) | 1974-11-29 |
| DD112336A5 (pl) | 1975-04-12 |
| DK425074A (pl) | 1975-04-21 |
| CA1032362A (en) | 1978-06-06 |
| CH596755A5 (pl) | 1978-03-15 |
| IL45404A (en) | 1977-10-31 |
| CS185659B2 (en) | 1978-10-31 |
| DE2435747A1 (de) | 1975-02-13 |
| RO70571A (ro) | 1981-09-24 |
| GB1473105A (pl) | 1977-05-11 |
| AT344439B (de) | 1978-07-25 |
| HU170845B (hu) | 1977-09-28 |
| NL184935C (nl) | 1989-12-18 |
| NL7410591A (nl) | 1975-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| GB2077104A (en) | Compositions of n-(3,4-dichlorophenyl)-n'-methoxy-n'-methylurea(linuron)and 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-4-trifluoromethylaniline (trifluralin) | |
| CN104168770B (zh) | 含有啶南平杀虫剂的液体浓缩物配制剂iii | |
| CA1247644A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| DK145261B (da) | Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere | |
| PL94443B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| EP0023884B1 (de) | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US2995488A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
| PL82550B1 (pl) | ||
| AU664293B2 (en) | New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions | |
| PL165837B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL PL | |
| US3342586A (en) | Process of killing weeds employing acylated urea derivatives | |
| Bynum Jr et al. | Action of insecticides to spider mites (Acari: Tetranychidae) on corn in the Texas high plains: toxicity, resistance, and synergistic combinations | |
| US3476490A (en) | Methods of using particular carbamic acid esters for insecticidal and acaricidal purposes | |
| US3877924A (en) | Herbicide | |
| US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
| DE1542952A1 (de) | Insekticides Wirkstoffgemisch und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit insekticider Wirkung | |
| DE2932920A1 (de) | Ektoparasitizide mittel enthaltend substituierte phenoxybenzyloxy-carbonylderivate und carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von ektoparasiten | |
| DE2013510C3 (de) | Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide | |
| US3012869A (en) | Herbicidal method employing dinitropolyalkyl benzenes | |
| US3010871A (en) | Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid | |
| NO122598B (pl) | ||
| US4378990A (en) | Herbicidal composition | |
| US3482962A (en) | Treatment of deciduous fruit trees | |
| CS244126B2 (en) | Insecticide and acaricide mixture |