PL9375B1 - Sposób otrzymywania jodowanych w polozeniu 5-aminopirydyn. - Google Patents
Sposób otrzymywania jodowanych w polozeniu 5-aminopirydyn. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9375B1 PL9375B1 PL9375A PL937527A PL9375B1 PL 9375 B1 PL9375 B1 PL 9375B1 PL 9375 A PL9375 A PL 9375A PL 937527 A PL937527 A PL 937527A PL 9375 B1 PL9375 B1 PL 9375B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminopyridine
- aminopyridines
- chloroiodine
- derivatives
- iodine
- Prior art date
Links
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000003930 2-aminopyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical class ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 2-aminopyridine chloroiodine compounds Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRPITCBWOUOJTH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=N1 XRPITCBWOUOJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQPJCPJUEYREHV-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=N1 JQPJCPJUEYREHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQNDNGDJFBXUID-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-6-methylpyridin-2-amine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1N OQNDNGDJFBXUID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXTOBFQXFAZHJZ-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-N-(3-methylbutyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)CCNc1ccc(I)cn1 OXTOBFQXFAZHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPXMOZYPDGQC-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-n-propan-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(I)C=N1 YLYPXMOZYPDGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VORHIKNCPAGNSO-UHFFFAOYSA-N CCNc1ccc(I)cn1 Chemical compound CCNc1ccc(I)cn1 VORHIKNCPAGNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNIOAACADMYYGR-UHFFFAOYSA-N [Cl-].C(C)[NH2+]C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].C(C)[NH2+]C1=NC=CC=C1 JNIOAACADMYYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPOBPLBIKXMHMW-UHFFFAOYSA-N [I].ICl Chemical compound [I].ICl YPOBPLBIKXMHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MKYNHKOAYQRSBD-UHFFFAOYSA-N dioxouranium;nitric acid Chemical compound O=[U]=O.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O MKYNHKOAYQRSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MXKKUORUIPIRIA-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylbutyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)CCNC1=CC=CC=N1 MXKKUORUIPIRIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXGFWBPQQXZELI-UHFFFAOYSA-N n-ethylpyridin-2-amine Chemical compound CCNC1=CC=CC=N1 CXGFWBPQQXZELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Zwiazki chlorojo dowe 2-aminopirydy¬ ny, jak równiez jej pochodne posiadaja zdolnosc przeksztalcenia sie w srodowisku alkalicznem w odnosne jodowane w polo¬ zeniu 5-aminopirydyny. To przeksztalcenie nastepuje w srodowisku tak w slabo jak i mocno alkalicznem i moze byc przyspie¬ szone zapomoca ogrzewania.Uzyte jako substancje wyjsciowe zwiazki chlorojodowe 2-aminopirydyny \ jej (pochodne otrzymuje sie z 2-aminopiry¬ dyny i jej pochodnych zapomoca trakto¬ wania chlorojodem.Przyklad I, Chlorowodorek zwiazku chlorojodowego 2-aminopirydyny otrzy¬ muje sie w postaci pieknych cytrynowozól- tych igiel o punkcie topliwosci 141°C, skoro 5,8 g 2-aminopirydyny w 40 cm3 rozcien¬ czonego kwasu solnego zadac roztworem 10 g chlorojodu w 20 cm3 rozcienczonego kwasu solnego. 16 g rzeczonego chlorowo¬ dorku rozpuszcza sie w rozcienczonym kwasie solnym i zadaje 300 cm3 20%-go lugu sodowego, gotuje przez czas krótki i przesacza. Przy ochladzaniu alkalicznego roztworu wydziela sie 5-jodo-2-aminopiry- dyna w postaci blyszczacych bialych bla¬ szek. Punkt topliwosci 129°C.Przyklad II. Topiacy sie w temperatu¬ rze 90—91° chlorowodorek zwiazku chlo- rojodowego 2-etyloaminopirydyny, otrzy¬ many z 2-etyloaminopirydyny i chlorojo¬ du, obrabia sie, jak w przykladzie I,, alka- ljami i otrzymuje sie 2-etyloamino-5-jodo- pirydyna, która po przekrystalizowaniu w wodzie topi sie w temperaturze 86°C.Przyklad HI. Zwiazek chlorojodowy 2-izopropyloaminopirydyny, otrzymamy z 2-izopropyloaminopirydyny i chloroj odu, krystalizujacy w roztworze kwasu solnego, jako jasnozólta sól, topiaca sie w tempe¬ raturze 84—86°C, ogrzewa sie do wrzenia w nadmiarze rozcienczonego lugu sodowe¬ go. Po ochlodzeniu roztwór alkaliczny, w którym wydzielil sie zwiazek jodowy w po¬ staci ciemnego oleju, wyciaga sie eterem.Wyciag eterowy frakcjonuje sie. W tempe¬ raturze 132—135°C przechodzi 5-jodo-2- izopropyloaminopirydyna.Przyklad IV. Topiacy sie w temperatu¬ rze 50—51°C zwiazek chlorojodowy 2-izo- amyloamlnopirydyny, otrzymany z 2-izo- amyloaminopirydyny i chlorojodu przepro¬ wadza sie tak zapomoca rozcienczonego jak i stezonego roztworu alkalicznego w 2- izoamyloamino-5-jodopirydyne, która topi sie w temperaturze 59—61° i destyluje w prózni (4 mm) w temperaturze 145—155°C.Przyklad V. Otrzymany z 2-dwuetylo- aminopirydyiny i chlorojodu, topiacy sie w temperaturze 54—55°C chlorojodowy zwia¬ zek 2-dwuetyloaminopirydyny, obrabia sie, jak podano w przykladzie III, alkalja- mi. W temperaturze 125—129° pod cisnie¬ niem 2.5 mm przechodzi 5-jodo-2)-dwuety- loaminopirydyna.Przyklad VI. Zwiazek chlorojodowy 2- amino-6-metylo-3-etylopirydyny, topiacy sie w temperaturze 105°—106°C, otrzyma¬ ny z 2-amino-6-metylo-3-etylopirydyny i chlorojodu, daje przy traktowaniu zasada 2-amino-i6-metyilo-3-etylo-5 - jodopirydyne, dajaca sie dobrze przekrystalizowac z al¬ koholu. Punkt topliwosci 159°C. PL PL
Claims (2)
1. Z a s trz ezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania jodowanej w po¬ lozeniu 5 2-aminopirydyny i jej pochod¬ nych, znamienny tern, ze zwiazki chlorojo¬ dowe
2. -aminopirydyny i jej pochodnych obrabia sie alkaljamL Schering-Kahlbaum A, G, Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego Warszawa, PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9375B1 true PL9375B1 (pl) | 1928-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL9375B1 (pl) | Sposób otrzymywania jodowanych w polozeniu 5-aminopirydyn. | |
| DE889750C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE731996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure und Metaphosphorsaeure haltigen Mischestern hoehermolekularer ungesaettigter aliphatischer Alkohole | |
| DE870844C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| DE579323C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ 4-Diaminoanthrachinon-2íñ 3-disulfonsaeure | |
| DE49008C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolin- und Pyridin - Derivaten des Rosanilins | |
| DE609025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Arylenthiazolreihe | |
| DE656489C (de) | Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-1-(N)-2-pyrazolonanthrachinonen | |
| AT92777B (de) | Verfahren zur Darstellung chemisch einheitlicher, in Wasser löslicher, kernmerkurierter Derivate der Salizylsäure. | |
| CH190427A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphtaloylpyren. | |
| DE835441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin | |
| AT156581B (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesäuren. | |
| SU51629A1 (ru) | Способ получени альфа-оксилепидинов реакцией замыкани цепи в ацетоацетарилидах при действии серной кислоты | |
| DE890104C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE744959C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden | |
| CH214798A (de) | Verfahren zur Herstellung eines betainartig konstituierten Kondensationsproduktes. | |
| CH173541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Abkömmlings des 8-Oxychinolins. | |
| DE1109291B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Alkoholen und Alkohol-Wasser-Gemischen gut loeslichen Farbstoffen der Auraminreihe | |
| CH223164A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. | |
| CH194347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates eines Azofarbstoffes. | |
| PL18586B1 (pl) | Sposób otrzymywania jodowanych pochodnych 4-pirydonu. | |
| CH211051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. | |
| DE1620150A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen | |
| CH304981A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |