PL88949B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL88949B1
PL88949B1 PL15231371A PL15231371A PL88949B1 PL 88949 B1 PL88949 B1 PL 88949B1 PL 15231371 A PL15231371 A PL 15231371A PL 15231371 A PL15231371 A PL 15231371A PL 88949 B1 PL88949 B1 PL 88949B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
alkyl radical
hydrogen atom
Prior art date
Application number
PL15231371A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL88949B1 publication Critical patent/PL88949B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0088—Monoazo dyes with heterocyclic compound as coupling component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych sulfometylo-6-hydroksy-pirydonów-2 o ogólnym wzorze 1 a, w którym kazdy z sym¬ boli R i R' oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy lub aryIowy lub rodnik heterocykliczny, W oznacza atom wodoru, grupe karbonamidu, gru¬ pe cyjanowa, estru kwasu karboksylowego, sul¬ fonamidu, estru kwasu sulfonowego, grupe sul¬ fonowa, alkilokarbonylowa lub arylokarbonylowa, a X oznacza grupe sulfpmetylowa o wzorze 2, w którym Y stanowi niskoczasteczkowy rodnik al¬ kilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub heterocykliczny albo korzystnie atom wodo¬ ru.Do dajacych sie odszczepic w reakcji sprzega¬ nia podstawników W zalicza sie grupe karbona- midowa, grupe estrowa kwasu karboksylowego, grupe sulfonamidowa, grupe estrowa kwasu sul¬ fonowego, grupe sulfonylowa i alkilokarbonylo¬ wa lub arylokarbonylowa. Jako odszczepialne gru¬ py W wchodza w gre szczególnie grupy karbona- midowe.Przylaczona w polozeniu 3 pirydonu grupe sul- fometylowa stanowi grupa o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza niskoczasteczkowy rodnik alkilo¬ wy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub heterocykliczny, albo korzystnie atom wodoru.Jezeli Y oznacza grupe arylowa, to moze ona byc podstawiona grupa alkilowa, alkoksylowa, a- tomem chlorowca, grupa acyloaminowa, amino- wa, cyjanowa, nitrowa lub reszta kwasu sulfo¬ nowego.Szczególnie korzystnymi sposród zwiazków o wzorze 1 a sa takie, które zawieraja grupe o wzo¬ rze 2, w którym Y oznacza atom wodoru, lub grupe fenylowa, zwlaszcza grupe aminofenylowa lub acyloaminowa. Jezeli Y oznacza grupe ami¬ nofenylowa, to grupe aminowa mozna ewentual¬ nie nastepnie acylowac. Waznymi zwiazkami sa takie, które jako Y zawieraja grupe acyloamino- fenylowa, przy czym grupa acylowa jest reak¬ tywna wobec wlókna.Jako reaktywne wobec wlókna grupy acylowe wchodza w rachube grupy chlorowcotriazynylowe, ewentualnie jako srodki acylujace chlorowcotria- zyny. Waznymi zwiazkami reagujacymi z wlók¬ nem, otrzymanymi sposobem wedlug wynalazku, sa np. takie zwiazki o wzorze 1 a, w którym W oznacza atom wodoru, a X oznacza ugrupowanie 3- lub 4-/dwuchloro-l, 3, 5-triazynyloamino/-feny- lo-sulfometylowe, albo odpowiedni zwiazek mono- chloro-1, 3, 5-triazynylowy, który zawiera zamiast drugiego atomu chloru grupe NH2 lub reszte a- miny, alkoholu, fenolu lub merkaptanu, zwiazana z pierscieniem triazynowym.Sulfoalkilo-6-hydroksy-pirydony-2 moga wyste¬ powac w kilku postaciach tautomerycznych. Dla uproszczenia opisu zwiazki te sa przedstawione wzorem tylko w jednej tautomerycznej postaci.Szczególnie pojecie pirydonu równiez obejmuje 88 9493 zwiazki podstawione przy atomie azotu pierscie¬ nia pirydonowego atomem wodoru jak i odpo¬ wiedni tautomer 2,6-dwuhydroksypirydyne. 3-sulfometylo-6-hydroksy, pirydony-2 o wzorze ogólnym 1 a moga miec grupy R i R' podstawione innymi atomami lub grupami atomów np. atoma¬ mi chlorowca, grupa hydroksylowa, aminowa, al¬ kilowa, arylowa, alkoksylowa, aryloksylowa, acy- loaminowa, cyjanowa, acylowa, karboksylowa, a- cyloksylowa lub nitrowa.Specjalna grupa zwiazków otrzymywanych spo¬ sobem wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorze 1 a, w którym kazdy z podstawników R i R' ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik alkilowy o najwy¬ zej 4 atomach wegla, zwlaszcza rodnik metylowy lub etylowy, a X oznacza grupe sulfometylowa, a szczególnie grupe o wzorze 2, w którym Y ozna¬ cza korzystnie atom wodoru.Inna grupa zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, których zastosowanie dó wy¬ twarzania barwników, dalej opisane jest szcze¬ gólnie interesujace, odpowiada wzorowi ogólne¬ mu 3, w którym R' oznacza rodnik alkilowy lub arylowy, X oznacza grupe sulfometylowa, a n oznacza calkowita liczbe dodatnia, korzystnie licz¬ be 1 — 4. Tu równiez szczególnie waznymi zwiaz¬ kami sa te, w których R' oznacza nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylowy. Szczególnie cennymi substancjami wytworzonymi sposobem wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorach 6 — 9.Sposób wytwarzania nowych 3-sulfometylo-6- -hydroksypirydonów-2 o wzorze la, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, polega wedlug wynalazku na tym, ze 6-hydroksy- pirydon-2 o ogólnym wzorze 4 a, w którym R i R' oznacza atoni wodoru, rodnik alkilowy lub ary¬ lowy lub rodnik heterocykliczny, a W oznacza a- tom wodoru lub podstawnik dajacy sie odszcze- pic, a korzystnie zwiazek o wzorze 4 a, w którym n i'R' maj4 wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem addycyjnym wodorosiarczy¬ nu i aldehydu, korzystnie w wodnym roztworze i w pokojowej lub podwyzszonej temperaturze.Zwiazki addycyjne wodorosiarczynu i aldehydu stosowane w reakcji z 6-hydro-pirydonem korzy¬ stnie wytwarza sie wczesniej. Mozna je jednak stosowac w taki sposób, ze wytwarza sie je do¬ piero podczas reakcji z 6-hydroksy-pirydónem-2.Moze to zachodzic zwlaszcza przez dodawanie porcjami aldehydu do wodnej mieszaniny pirydo¬ nu i wodorosiarczynu sodowego lub potasowego.Celeni otrzymania jednolitego produktu reakcji o wzorze 1 a, wychodzi sie korzystnie z pirydohu, który korzystnie zawiera w polozeniu -5 pierscie¬ nia pirydynowego odszczepialny podstawnik, np. grupe -CN-, -COÓfe- lub CONH2, która odszcze- pia sie na drodze zmydlania po wprowadzeniu grupy sulfometylowej.Nowe zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nadaja sie zwlaszcza jako zwiazki Wyj¬ sciowe do wytwarzania barwników. Zwiazki o wzorze 1 a nadzwyczaj latwo sprzegaja sie ze skladnikami czynnymi, tworzac barwniki o wzo¬ rze ogólnym 5, w którym R, R' i X maja wyzej podane znaczenia, a D oznacza reszte skladnika 88 949 4 czynnego, zwlaszcza szeregju benzenu lub nafta¬ lenu. Szczególnie waznymi barwnikami o wzorze sa te, które grupe powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie, np. grupe kwasu sulfonowego, a poza tym grupe reaktywna lub wolna, zdolna do acy- lowania grupe aminowa, zawieraja albo w sklad¬ niku czynnym albo w biernym skladniku piry- donowym, i tak barwniki o wzorze 5 lub wyj¬ sciowe zwiazki 3-sulfoalkilo-6-hydróksy-pirydyno- we-2, takie jak zwiazki o wzorze 3, mozna na drodze acylowania za pomoca halogenku lub bez¬ wodnika zwiazku acylowego zawierajacego reak¬ tywna grupe, przeksztalcic w zwiazki reagujace z wlóknem.Jako grupa reaktywna wchodzi w gre zwlasz¬ cza grupa chlorowco-1, 3, 5-triazynowa.Barwniki o wzorze 5 odznaczaja sie w wyso¬ kim stopniu intensywnoscia barwienia. Otrzyma¬ ne za ich pomoca wybarwienia daja zywe, czy- ste zólte odcienie o dobrej trwalosci.Wprowadzenie sposobem wedlug wynalazku grupy kwasu sulfonowego do pirydonu o wzorze 4 daje te korzysc, ze w rozpuszczalnych w wo¬ dzie zwiazkach azowych, zawierajacych 1, 3, 4- -trójpodstawiony 6-hydroksy-pirydon-2 jako sklad¬ nik bierny, dodatkowo oprócz grupy zwiazanej w skladniku czynnym wystepuje równiez w sklad¬ niku biernym grupa powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie. To prowadzi do wiekszej zdolnosci wy- plukiwania nie utrwalonych na wlóknie czesci barwnika oraz do zwiekszania stabilnosci past do drukowania, wytwarzanych z tego rodzaju barw¬ nikami.W podanych przykladach czesci oznaczaja cze- sci wagowe, procenty oznaczaja procenty wago¬ we, o ile nie zaznaczono inaczej, a temperature podano w stopniach Celsjusza. Miedzy czesciami wagowymi i objetosciowymi zachodzi stosunek ta¬ ki jak miedzy gramem i centymetrem szescien- 40 nym- Przeklad I. 153 czesei l-etylo-4-metylo-6- -hytiroksy-pirydonu-2 rozpuszcza sie w 1500 cze¬ sciach Wody z dodatkiem 100 czesci 40% lugu so¬ dowego, przy wartosci pH 8. Do roztworu wkrap- 45 la sie w temperaturze 30—35°C w ciagu 15 mi¬ nut wodny roztwór zwiazku addycyjnego wodo¬ rosiarczynu sodu i formaldehydu, wytworzonego przez zmieszanie 260 czesci 40% roztworu wodo¬ rosiarczynu sodowego i 81 czesci 37% roztworu 50 formaldehydu. Wskutek slabej egzotermicznej re¬ akcji temperatura podnosi sie do 55°C. Miesza sie jeszcze godzine w tej temperaturze. Jeszcze tylko niewiele produktu wyjsciowego mozna stwierdzic za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Roz- 55 twór zakwasza sie 110 czesciami objetosciowymi 36% kwasu solnego i oziebia do temperatury 5°.Po godzinie odsacza sie niewielka ilosc wyjscio¬ wego produktu. Pozostaly roztwór, w którym za¬ wartosc l-etyio-3-sulfometylo-4-metylo-6-hydroksy- ga -pirydonu-2 oznacza sie przez miareczkowanie roztworem dwuazowanej aniliny mozna stosowac bezposrednio do sprzegania. jezeli stosuje sie zamiast l-etylo-4-metylo-6- -hydroksy-pirydonu-2 1 -fenylo-4-metylo-6-hydro- 65 ksy-pirydoh-2; l,4-dwumetylo-6-hydroksy-pirydon-25 lub 2}6-dwuhydroksy-4-metylopirydyne to otrzy¬ muje sie w wyzej podany sposób odpowiednie zwiazki zawierajace grupy sulfometylowe.Przyklad II. Do zobojetnionego roztworu 17,3 czesci kwasu l-aminobenzeno-3-sulfonowego w 100 czesciach wody i 100 czesciach lodu wlewa sie roztwór 18,5 czesci chlorku cyjanourowego w 50 czesciach acetonu i utrzymuje wartosc pH=6—7 podezas kondensacji przez wkraplanie 2n lugu so¬ dowego. Po kondensacji dodaje sie obojetny roz¬ twór kwasu l,3-dwuaminobenzeno-4-sulfonowego, ogrzewa do temperatury 20—25° i utrzymuje war¬ tosc pH roztworu 6—7 przez wkraplanie 2n lugu sodowego. Gdy w mieszaninie nie mozna juz stwierdzic obecnosci kwasu dwuamihobenzenosul- : fonowegb dodaje sie 7 czesci azotynu sodu i do¬ daje pd wystapieniu rozpuszczenia, mieszanine 200 czesci lodu i 25 czesci stezonego kwasu solnego.Zólta zawiesine zwiazku dwuazowego miesza sie w k4pieli lodowej przez godzine, po czym roz- r klada sie maly nadmiar kwasu azotowego przez dodanie kwasu sulfoaminowego. Do zawiesiny dwu- azowej wlewa sile roztwór 24;7 czesci l-etylo-3- -sulfometylo-4-metylo-6-hydroksy-pirydonu-2 w 160 czesciach wody. Wartosc pH na poczatku wynosi 2 1,5 i zwieksza sie po wkropleniu lugu sodowego do 3,5, przy czym otrzymuje sie przezroczysty, zólty roztwór. Nastepnie miesza sie przez godzi¬ ne przy wartosci pH 3,5, w kapieli lodowej, na¬ stawia wartosc pH na 7 i wytraca barwnik przez 3 dodanie chlorku potasu. Otrzymany barwnik far¬ buje welne na kolor zólty z odcieniem zielonym.Przyklad III. 19,6 czesci l-etylo-3-aminokar- bonyio-4-rrietyio-6-hydroksy-pirydónu-2 rozpuszcza sie w 50 czesciach wody z dodatkiem lugu sodo- 3 wego do wartosci pH 7. Do roztworu wprowadza sie zwiazek addycyjny formaldehydu i wodoro¬ siarczanu sodowego, wytworzony przez zmieszanie 8,1 czesci 37*A roztworu formaldehydu i 26 czesci 40% roztworu Wodorosiarczanu sodowego. Miesza 4(] sie godzine w temperaturze 80—85° az w mie¬ szaninie nie mozna juz stwierdzic obecnosci pro¬ duktu wyjsciowego za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Calosc pozostawia sie do ozie¬ bienia i nastawia sie na odczyn wyraznie kwasny 45 wobec wskaznika kongo przez dodanie 10 ml 32°/o kwasu solnego. Utworzony l-etylo-3-sulfometylo- -4-metylo-5-aminokarbonylo-6- hydroksy-pirydon-2 wytraca sie przez dodanie 20 czesci chlorku po¬ tasowego. Przez zmydlenie grupy aminokarbony- ^ lówej za pomoca 1-godzinnego ogrzewania do wrzenia w 100 czesciach 2 n lugu sodowego otrzy¬ muje sie l-etylo-3-sulfometylo-4-metylo-6-hydro- ksy-pirydon-2, identyczny z otrzymanym w przy¬ kladzieI. 55 Jezeli stosuje sie zamiast l-etylo-3-aminokarbo- nylo-4-metylo-6-hydroksy-pirydonu-2 równowaz¬ ne ilosci l-fenyio-3-aminokarbonylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydonu-2, 1,4-dwumetylo-3-aminokarbony- ló-6-hydróksy-pirydonu-2, 2,6-dwuhydroksy-3-ami- 60 nókarbohylo-4-metylópirydyhe lub l-butylo-4-feny- lo-3-aminokarbonylo-6-hydroksy-pirydonu-2, to o- trzymuje w podany w tym przykladzie sposób odpowiednie zwiazki zawierajace grupy sulfome¬ tylowe. 65 6 Przyklad IV. Proces prowadzi sie najpierw j^k w przykladzie II. Po zakonczeniu dwuazo- wania nastawia sie mieszanine dwuazujaca na wartosc pH 9 przez dodanie 20 Czesci bezwodne¬ go weglanu sodowego i dodaje nastepnie roztwór 29 czesci l-etylo-3-sulfometylo-4-metylo-5-amino- karboriylo-6-hydroksy-pirydonu-2 w 160 czesciach wody. Po 2-godzinnym mieszaniu w temperaturze °, przy wartosci pH roztworu okóto 9 sprzega¬ nie z jednoczesnym odszczepienierri grupy amtnó- karbonyiowej jest zakonczone. Barwnik wytraca sie z zóltego roztworu przez dodanie chlorku po¬ tasu. Jest on identyczny z barwnikiem otrzyma¬ nym w przykladzie II.Przyklad V. Do mieszaniny 260 czesci 40°/o roztworu wodorosiarczynu sodowego i 2tf0 czesci lodu wkrapla sie wprowadzajac wewnatrz pod po¬ wierzchnie przez okolo 15 minut 44 czesci alde¬ hydu octowego i miesza az do znikniecia zapa¬ chu aldehydu. Otrzymany roztwór wle^tfa sie do roztworu 1-/ -hydroksyetylb/-4-metylo-6-htdroksy- -pirydonii-2 w 500 czesciach wody i 100 czesciach 40°/o lugu sodowego i miesza 2 godziny w tempe¬ raturze 50—55°. Oziebia sie do temperatury po¬ kojowej, zakwasza stezonym kwasem sólnyhi do wyraznie kwasnej reakcji wobec kongo i zadaje 100 czesciami chlorku potasowego. Po mieszaniu przez noc wytracony 1-/ -hydroksyetylo-3-/ -sul- foetylo-4-metylo-6-hydroksy-pirydon-2 odsacza sie i suszy.Dalsze podstawione w polozeniu 3 grupa sulfo- , alkilowa pirydony otrzymuje sie przez reakcje wyszczególnionych w kolumnie 11 podanej nizej tablicy pirydonów z adduktami wodorosiarczynu i wymienionych w kolumnie III aldehydów w sposób opisany w tym przykladzie.Tablica 1 I Nr 1 2 3 4 6 7 8 9 1 II Pirydon | 2,6-dwuhydrokcy-4-feny^ lo-pirydyna 1-/4'-metoksyfehylo/-4- rhetylo-6-hydroksy-pi- rydon-2 1-/ -chloroetylo/-4-etylo- -6-hydroksy-pirydon-2 1-etylo-4-butylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1-/ -acetyloaminoetylo/- -4-metylo-6-hydroksy- -pirydon-2 1-4'-tóluilo/-4-metylo-6- -hydroksy-pirydon-2 1-/ -fenyloetylo/-4-me- tylo-6-hydroksy-piry- don-2 1-izopropylo-4-metylo- -6-hydroksy-pirydon-2 1 -etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1 III 1 | Aldehyd | acetaldehyd formaldehyd 1 aldehyd acetaldehyd formaldehyd aldehyd formaldehyd aldehyd benzaldehyd benzaldehyd kwas 2-sulfonowy88949 7 8 cd. tablicy 1 I Nr 11 12 13 14 16 17 18 .19 1 21 22 ^1 Pirydon 1 -etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1 -etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 2,6-dwuhydroksy-4-me- tylopirydyna 1-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 1-etylo-3-aminokarbo- nylo-4-metylo-6-hydro- ksy-pirydon-2 l-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 »» tt a ii tt ii 1-fenylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 amid kwasu 2,6-dwuhy- droksy-4-metylonikoty- nowego 1-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 l-etylo-4-metylo-6-hy- droksy-pirydon-2 III Aldehyd 4-acetamido- benzaldehyd 3-nitrobenzal- dehyd 2-chlorobenzal- dehyd 4-metoksy-ben- zaldehyd 3-sulfo-benzal- dehyd a 3-acetyloamino- benzaldehyd 3-amino-benzal- dehyd furfurol tiofeno-2-alde- hyd pirydyno-3-al- dehyd aldehyd tereftalowy Chlorek cyjanurowy kondensuje sie jak w przy¬ kladzie II z amoniakiem, a nastepnie z kwasem 1,3-dwuamino-benzeno-4-sulfonowym, dwuazuje otrzymany produkt i sprzega z pirydonem ozna¬ kowanym nr 14 w tablicy, otrzymujac dobrze roz¬ puszczalny w wodzie zólty reaktywny barwnik. PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 3-sulfometylo- -6-hydroksypirydonów-2 o ogólnym wzorze la, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalki- lowa, hydroksyalkilowa, aminoalkilowa, acetylo- aminoalkilowa, fenyloalkilowa o 1—4 atomach we¬ gla w rodniku alkilowym, grupe fenylowa, me¬ tylofenyIowa lub metoksyfenylowa, R' oznacza a- tom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla lub grupe fenylowa, W oznacza atom wodo¬ ru, grupe karbonamidu, grupe cyjanowa lub gru¬ pe estru kwasu karboksylowego a X oznacza gru¬ pe sulfometylowa o wzorze 2, w którym Y ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe fenylowa, sulfofenylowa, acetyloami- nofenylowa, nitrofenylowa, chlorowcofenylowa, metoksyfenylowa, aminofenylowa, formylofenylowa, tienylowa, pirydylowa, lub furylowa, znamienny tym, ze 6-hydroksypirydon-2 o wzorze 4a, w któ¬ rym R, R' i W maja wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem addycyjnym wodo- rosiarczynu i aldehydu. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie wodorosiarczynowy zwia¬ zek addycyjny niskoczasteczkowego alifatycznego ewentualnie podstawionego aromatycznego lub he¬ terocyklicznego aldehydu, a korzystnie formalde¬ hydu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie wodorosiarczynowy zwia¬ zek addycyjny amino- lub acyloaminobenzaldehy- 10 du. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie 6-hydroksypirydon-2 o wzorze 4a, w którym R i R' oznaczaja rodniki metylowe lub etylowe. 15 5. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie 6-hydroksypirydon-2 o wzorze 3a, w którym R' oznacza rodnik mety¬ lowy. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 6-hydroksy-pirydon-2 o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, poddaje sie reakcji z formaldehydo-wodorosiar- czynem. 25 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze l-etylo-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 poddaje sie reakcji z formaldehydo-wodorosiarczynem. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 6-hydroksypirydon-2 o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, poddaje sie reakcji z formaldehydo-wodorosiar¬ czynem. 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze 35 l-etylo-3-amino-karbonylo -4-metylo-6-hydroksypi- rydon-2 poddaje sie reakcji z formaldehydo-wo¬ dorosiarczynem. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w roztworze wodnym w tem- 4° peraturze pokojowej lub podwyzszonej. 11. Sposób wytwarzania nowych 3-sulfometylo- -6-hydroksypirydonów-2 o wzorze la, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa, hydro- 45 ksyalkilówa, aminoalkilowa, acetyloaminoalkilowa, fenyloalkilowa ou 1—4 atomach wegla w rodniku alkilowym, grupe fenylowa, metylofenylowa lub metoksyfenylowa, R' oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub grupe 50 fenylowa, W oznacza atom wodoru, grupe karbo¬ namidu, grupe cyjanowa lub grupe estru kwasu karboksylowego, a X oznacza grupe sulfometylo¬ wa o wzorze 2, w którym Y oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, gru- 55 pe fenylowa, sulfofenylowa, acetyloaminofenylo- wa, nitrofenylowa, chlorowcofenylowa, metoksy¬ fenylowa, aminofenylowa, formylofenylowa, tie¬ nylowa, pirydylowa lub furylowa, znamienny tym, ze mieszanine 6-hydrpksypirydonu-2 o ogólnym 60 wzorze 4a, w którym R, R' i W maja wyzej po¬ dane znaczenie, i wodorosiarczynu poddaje sie reakcji z aldehydem. 588 949 -CH-S03H Wzór Z hcAAo CHj)n-NH. Wzór 3a R' ho^Ao R Wzór 4a R' W,
1 .X R HO^N^O CH2)n-NH. D-N=N88 949 CH. VCH2-S03H CH- ^-CH2-S03H HOAfAo LH2CH a Wzór 7 CH- H2N-C0 CH. ^-CH2-S03H H2N-C HO N x0 R WzOr 8 ^CH2-S03H H(AA) I v-H2CHo Wzór 9 CH. \ HO" N^O CH. H,N-C0 HcAAo R Wzór 10 R Wzór V Bltk 631/77 r. 110 egz. A4 Cena 10 zl PL
PL15231371A 1971-11-23 1971-12-20 PL88949B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1705671A CH572470A5 (en) 1971-11-23 1971-11-23 3-sulphoalkyl-6-hydroxypyrid-2-ones - coupling components for prepn of dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88949B1 true PL88949B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=4422411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15231371A PL88949B1 (pl) 1971-11-23 1971-12-20

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH572470A5 (pl)
CS (1) CS199233B2 (pl)
PL (1) PL88949B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
CH572470A5 (en) 1976-02-13
CS199233B2 (en) 1980-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0365391B2 (pl)
US3514439A (en) 1:2 homogeneous cobalt complexes of phenyl-azo-phenol,phenyl-azo-naphthol or phenyl-azo pyrazolone dyes having bound to the phenyl nucleus an anilino or naphthylamino substitutent
US3994906A (en) 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones
SU420185A3 (pl)
PL88949B1 (pl)
PL80875B1 (pl)
US4563518A (en) Fibre-reactive fluorothriazine-group-containing azo dyestuffs
JPS61133269A (ja) モノアゾ染料
PL79967B1 (pl)
JPH07304975A (ja) アゾ染料及びその製造のための中間体
PL82939B1 (pl)
TW200427784A (en) Preparation of a liquid formulation of salts of sulfonated azo dyes
DE1544425A1 (de) Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe
JPS6150507B2 (pl)
US1927936A (en) Derivatives of 3-nitro-4-hydroxy-benzamide
PL88919B1 (pl)
US3346587A (en) Pyrazolone compounds
KR920021665A (ko) 고도로 농축된 양이온성 아조 염료 용액의 제조 방법
DE2247838A1 (de) Neue azonaphthimidazolverbindungen, deren herstellung und verwendung
SU181213A1 (ru) Способ получения азокрасителей
KR820000025B1 (ko) 아미노아조 화합물의 제조방법
US1871850A (en) New diazo-amino compounds
PL83291B1 (pl)
PL48712B1 (pl)
CH326959A (de) Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe