PL48712B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48712B1 PL48712B1 PL96334A PL9633461A PL48712B1 PL 48712 B1 PL48712 B1 PL 48712B1 PL 96334 A PL96334 A PL 96334A PL 9633461 A PL9633461 A PL 9633461A PL 48712 B1 PL48712 B1 PL 48712B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenylene
- mefc
- derivatives
- metal phthalocyanine
- cyclization
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- -1 phenylene, diphenylene Chemical group 0.000 claims description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical class O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNXUPEPDMYVBQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 VNXUPEPDMYVBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical compound C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15.XII.1964 48712 KI 12 p, 8/01 MKP C 07 d *a[Ml UKD B\n * Wspóltwórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Krystyna Lewicka Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania pochodnych l-fenylo-3-metylo-5-pirazolenu zawierajacych rdzen ftalocyjaniny metalu Znane sa sposoby otrzymywania pochodnych 1- fenylo- 3- metylo- 5- pirazolonu zawierajacych rdzen ftalocyjaniny metalu na drodze kondensacji pochodnych aminowych l-fenylo-3-metylo-5-pira- zolonu z czterosulfochlorkiem ftalocyjaniny metalu.Kondensacje te przebiegaja przy uzyciu bardzo duzego nadmiaru l-(4-aminofenylo)-3-metylo-5- -pirazolonu w srodowisku rozpuszczalników orga¬ nicznych takich jak aceton, dwumetyloformamid.Aminowa pochodna l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonu ze wzgledu na mala wydajnosc procesu syntezy jest produktem technologicznie trudnym do uzys¬ kania. Stwierdzono, ze pochodne l-fenylo-3-mety- lo-5-pirozolonu o ogólnym wzorze 1, w którym MeFc oznacza ftalocyjanine metalu oraz jej pocho¬ dne, X oznacza fenylen, dwufenylen, 1,2-dwufeny- leno-etylen, dwufenylenomocznik, dwufenylenome- tan, dwufenylenosulfon lub produkty ich podsta¬ wienia, n, oznacza 1, 2, 3 lub 4 otrzymuje sie ze dwuazcwanych w znany sposób aminowych pochod¬ nych ftalocyjaniny metalu o ogólnym wzorze 2, w którym MeFc, n i X maja wyzej podane zna¬ czenia, na drodze redukcji otrzymanego zwiazku cwuazoniowego kwasnym siarczynem Jo pochod¬ nych hydrazyny, a nastepnie kondensacji z estrem kwasu acetylooctowego lub dwuketenem i cykli- zacji wytworzonego hydrazonu. Proces wytwarza¬ nia hydrazonu i jego cyklizacje prowadzi sie w sro¬ dowisku wodnym alkalicznym.Sposób dwuazowania aminowych pochodnych ftalocyjaniny jest znany z polskiego opisu pa¬ tentowego nr 48179.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku 5 znajduja zastosowanie do barwienia wlókien celu¬ lozowych metoda barwienia lodowego i do druku w mieszaninie ze stabilizowanymi zwiazkami dwu- azoniowymi. 10 Przyklad I. 23 g kwasu [dwu-(p-amino-feny- lenosulfamido)] - tetraazaporfino - dwusulfonowego, to jest produktu otrzymanego przez kondensacje czterosulfochlorku ftalocyjaniny z p-fenylenodwu- amina, rozpuszcza sie w 900 ml wody z dodatkiem 15 lugu sodowego do reakcji alkalicznej pH okolo 8 w temperaturze 50°C. Roztwór zadaje sie 22 ml 30%-owego kwasu solnego celem wytracenia pro¬ duktu, chlodzi do temperatury 15°C i dwuazuje 11 ml 30%-owego azotynu sodu. Czas dwuazowa- 20 nia wynosi 3 godziny.Dwuazozwiazek filtruje sie i paste umieszcza w 31 ml 33%-owego roztworu kwasnego siarczynu sodowego i 15 ml 30%-owego roztworu wodorotlen¬ ku sodu. Mase reakcyjna miesza sie w 20°C w cia- 25 gu 2 godzin, a nastepnie zadaje 20 ml 30%-owego kwasu solnego i ogrzewa w ciagu kilku godzin na lazni wodnej w temperaturze 50—55°C. Wydzielony produkt odsacza sie.Paste rozpuszcza sie w 400 ml wody z dodat- 30 kiem 6 ml 30%-owego lugu sodowego w tempera- 4871248712 turze 60°C i wkrapla 8,5 g estru acetylooctowego w ciagu 1 godziny, po czym dodaje sie okolo 2— 3 ml 30%-owego lugu sodowego i ogrzewa do wrzenia w ciagu 1—2 godzin. Roztwór wykwasza sie i wy¬ dzielony produkt saczy i suszy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania pochodnych l-fenylo-3- -metylo-5-pirazolonu zawierajacych rdzen ftalocy- janiny metalu o ogólnym wzorze 1, w którym MeFc oznacza ftalocyjanine metalu oraz jej pocho¬ dne, X oznacza fenylen, dwufenylen, 1,2-dwufeny- lenoetylen, dwufenylenomocznik, dwufenylenome- tan, dwufenylenosuifon lub pro.1ukty ich podsta¬ wienia, n oznacza 1, 2, 3 lub 4, znamienny tym, ze zdwuazowane w znany sposób aminy pochodne ftalocyjaniny metalu o ogólnym wzorze 2 w któ¬ rym MeFc, X, n majace wyzej podane znacznie, poddaje sie redukcji przy uzyciu kwasnego siar¬ czynu sodu do pochodnych hydrazyny, kondensa¬ cji z estrem kwasu acetylooctowego lub dwukete- nem i cyklizacji wytworzonego hy Irazonu, przy czym wytworzenie hydrazonu i cyklizacje prowa¬ dzi sie w srodowisku wodnym alkalicznym. / OH I C=CH MeFc-/sOz-NH-X-N( /n /S03H/4.n N = C-CH} wzór 1 MeFc-/s02-HN-X-NH2/n /S03H/4.n 2 j 1 i n; \_. J ZG ,,Ruch" W-wa, zam. 1259-64 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48712B1 true PL48712B1 (pl) | 1964-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
| NO135589B (pl) | ||
| PL48712B1 (pl) | ||
| US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
| GB1132314A (en) | Triazolyl stilbene derivatives and their use as brightening agents | |
| US3346587A (en) | Pyrazolone compounds | |
| US2148135A (en) | Dye | |
| US2901477A (en) | Stilbene tetrazole brightening agents | |
| US2527426A (en) | Nitro-distyrylbenzene-disulfonic acids and a method of making same | |
| SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| DE2264698A1 (de) | Aminonaphthalinsulfonsaeuren | |
| SU108259A1 (ru) | Способ получени пр мых дисазокрасителей | |
| US2915534A (en) | 2, 5-bis(rho-aminophenyl) furan derivatives | |
| DE2162858A1 (de) | 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyridone-(2), deren Herstellung und Verwendung | |
| US4791211A (en) | Process for the production of 2-stilbylnaphthotriazole optical bleaches | |
| SU436056A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-(ИЛИ 2-ТИОКСО)-4--ИМИНО-5-АРИЛАЗОТИАЗОЛИДИНОВI; if- ^ 3'' >& ^ f i ">& ?-i4;jlU :'^а??;С11Предлагаетс способ получени новых производных 5-арилазотиазолидинов, которые обладают потенциальными биологическими свойствами и благодар специфическим химическим свойствам могут найти применение дл синтеза ранее труднодоступных соединений.В литературе способ получени названных соединений не известен.Известен только способ получени 5-арил- азороданина или его N-замещенных взаимодействием роданина с солью диазони в среде органического растворител .Предлагаетс основанный на известной реакции способ получени соединений общей формулы Iгде R — водород, фенил, или замещенный фенил; Аг — фенил или замещенный фенил;X — кислород или сера,заключающийс в том, что соединение общей формулы IIR-N=1015202530где R и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с солью диазони общей формулыAr-NCfII! Nгде Аг имеет указанные значени , с последующим выделением целевых соединений известными приемами.Указанную реакцию осуществл ют в среде органического растворител , предпочтительно г, смеси уксусной кислоты и безводного уксуснокислого натри .Пример 1. 5-Фенилазо-4-иминотиазоли- дон 2.0,93 г | |
| GB2034344A (en) | Process for the preparation of copper-containing azo dyestuffs | |
| US2572916A (en) | Diazoamino compounds | |
| SU493065A3 (ru) | Способ получени , -дикето-, (/3-хлор-о-толил/-/или , -дикето -(/3,4-дихлорфенил/)-гидразон)нитрила гидрокоричной кислоты | |
| SU503854A1 (ru) | Способ получени азосульфидов | |
| Kitahara et al. | The Synthesis of S-Guaiazulene from Hinokitiol | |
| CA1242746A (en) | Process for the production of organic compounds | |
| US2332388A (en) | Azo dyestuff intermediates | |
| GB2034738A (en) | Process for the Preparation of Azo Dyestuffs | |
| GB743505A (en) | Improvements in or relating to pyrazole derivatives |