SU436056A1

SU436056A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-(ИЛИ 2-ТИОКСО)-4--ИМИНО-5-АРИЛАЗОТИАЗОЛИДИНОВI; if- ^ 3'' >& ^ f i ">& ?-i4;jlU :'^а??;С11Предлагаетс способ получени новых производных 5-арилазотиазолидинов, которые обладают потенциальными биологическими свойствами и благодар специфическим химическим свойствам могут найти применение дл синтеза ранее труднодоступных соединений.В литературе способ получени названных соединений не известен.Известен только способ получени 5-арил- азороданина или его N-замещенных взаимодействием роданина с солью диазони в среде органического растворител .Предлагаетс основанный на известной реакции способ получени соединений общей формулы Iгде R — водород, фенил, или замещенный фенил; Аг — фенил или замещенный фенил;X — кислород или сера,заключающийс в том, что соединение общей формулы IIR-N=1015202530где R и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с солью диазони общей формулыAr-NCfII! Nгде Аг имеет указанные значени , с последующим выделением целевых соединений известными приемами.Указанную реакцию осуществл ют в среде органического растворител , предпочтительно г, смеси уксусной кислоты и безводного уксуснокислого натри .Пример 1. 5-Фенилазо-4-иминотиазоли- дон 2.0,93 г

Info

Publication number: SU436056A1
Application number: SU1698429A
Authority: SU
Inventors: И. И. Соронович Львовский государственный медицинский институт И. Д. Комарица
Priority date: 1971-09-07
Filing date: 1971-09-07
Publication date: 1974-07-15

Description

Si

а

§ ш

ч о м

о m )

С4

О и

8

;d о

X

ё

N

и

I ° т

X S «-§

и

.. S S М

§,«

ю

gS

I

« 6-1 -f и s J,

&э

«X

«« X

ИХ и . е-1 -ч

1 W .5

га .

ftj,

EX

100°С. Выход 1,6 г (73%), т. пл. 232-233°С

(из уксусной кислоты). УФ-С1ГСКТр: ицах

245 нм (Ig8 4,ll); 290 нм (,74); 380 нм (,35).

Найдено, %: N 25,27; S 14,81.

C9H8N40S.

Вычислено, %: N 25,44; S 14,56.

Желтый кристаллический порошок, плохо растворим в воде и органических растворител х , хорошо с пиридине, диметилформамиде и спиртовых растворах щелочей. При кип чении в 5%-ном растворе серной кислоты легко количественно превращаетс в 5-фенилазотиазолидиндион-2 ,4.

Пример 2. 5-(га-Нитрофенилазо)-4-иминотиазолидон-2 .

1,38 г (0,01 моль) л-нитроанилина раствор ют в 3 мл конц. сол ной кислоты, разбавленной 6 мл воды, и диазотируют 0,72 г нитрита натри , растворенного в 4 мл воды. Полученную соль диазони прибавл ют в течение 20 мин при охлаждении и перемешивании к раствору 1,16 г (0,01 моль) 4-иминотиазолидона-2- , растворенного в смеси 10 мл метанола и 20 мл 5%-ного раствора едкого натра (рН во врем диазотировани 14-7). Через 2 час смесь подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой до кислой реакции (по конго-красному) и осадок отфильтровывают и промывают водой. Сушат при 100°С. Выход 1,95 г (75%). Желтый мелкокристаллический порошок, плохо растворим в воде и органических растворител х . Перекристаллизованный из смеси диметилформамида и воды (2 : 1) медленно разлагаетс при нагревании выще 280°С. УФспектр: vmax 294 нм (lgs 4,06); 398 нм (Ig-8-4,58).

Найдено. %: N 25,90; S 11,90. CoHyNsOsS.

Вычислено, %: N 26,10; S 12,10. Остальные синтезированные предлагаемым способом вещества представлены в таблице.

Предмет изобретени

Способ получени 2-оксо-(или 2-тиоксо)-4имино-5-арилазотиазолидинов общей формулы

R-N

-NH

Ar-K-N-Ч, Х S

где R - водород, фенил или замещенный фенил; Аг - фенил или замещенный фенил;

X - кислород или сера, отличающийс тем, что соединение общей формулы

R-N

25

где R и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с солью диазони общей формулы

30

Ar-NCl III К

35 где Аг имеет указанные значени , с последующи .м выделением целевого продукта известно ми нриемами.