SU679580A1 - Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола - Google Patents

Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола

Info

Publication number
SU679580A1
SU679580A1 SU772508335A SU2508335A SU679580A1 SU 679580 A1 SU679580 A1 SU 679580A1 SU 772508335 A SU772508335 A SU 772508335A SU 2508335 A SU2508335 A SU 2508335A SU 679580 A1 SU679580 A1 SU 679580A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
triazole
nitro
weight
solution
oxobutyl
Prior art date
Application number
SU772508335A
Other languages
English (en)
Inventor
Татьяна Павловна Кофман
Евгений Михайлович Шабалин
Марк Соломонович Певзнер
Татьяна Леонтьевна Успенская
Original Assignee
Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета filed Critical Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority to SU772508335A priority Critical patent/SU679580A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU679580A1 publication Critical patent/SU679580A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ Х 3-НИТРО-1 , 2 , 4-ТРИАЗОЛА

Claims (1)

  1. Изобретение относитс  к новому 1способу получени  ранее неописанных производных З-нитро-1,2,4- триазола, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов дл  синтеза биологически активных веществ. Известен способ получени  производных З-нитро-1,2,4-триазола общей формулы : где R - водород, метил, этил, аминоили карбоксильна  группа, диазотиро ванием соответствующих производных З-амино-1, 2, 4-триазола 1 . Недостатком этого способа  вл етс  его ограниченность, св занна  с узким кругом исходных 3-аминопроизводных и их малой доступностью. Целью насто щего изобретени   вл етс  новый способ получени  произ водных З-нитро-1,2,4-триазола, позво л ющий получать ранее неописанные и недоступные производные. Поставленна  Х1ель достигаетс  способом получени  производных 3-ни тро-1, 2 , 4-триазала общей форму.пы V где R - метокси-, фенокси- или метилнитрамино-группа . Способ заключаетс  в том, что 1- (3 -оксобутил)-3,5-дйнитро-1,2,4-триазол подвергают взаимодействию с соединением общей формулы RH, где R имеет вьшеуказанные значени , в присутствии триэтиламина или едкого натра в органическом растворителе при температуре 50-60С с последующей обработкой полученного производного общей формулы . i-HiCHiCOCHj где К имеет вышеуказанные значени , водным едким натром при комнатной температуре. Исходный 1- (3- оксобутил) -3 , 5-динитро-1 ,2,4-триазол может быть поаучен диаэотированием 1-(3-оксобутил )-3,5-диамино-1,2,4 триаэола. Пример 1. а.1-(З-Оксобутил)-З-нитро-5-метокси-1 ,2,4-триазол. . К раствору 3 г (0,013 MJ 1-(з-оксобутил )-3,5-динитро-1,2,4-триазола в 30 мл метанола приливают по капл м 1 мл триэтиламина, нагревают до и выдерживают при этой температуре 2,5-3 ч. Реакционную смесь охлаждают, растворитель удал ют испарением , остаток про 1ывают водой и кристаллизуют из этанола. Выход 48,5%. Т.пл, 134-135 С. Найдено, %: С 39,51; Н 4,77; N 26,56; мол.вес 221 (из ацетона) Вычислено, %: С 39,25; Н 4,67; N 26,17; мол.вес 214. б.3-Нитро-5-метокси-1,2,4-триазол . К раствору 0,51 г (0,0127 М) едк го натра в 10 мл воды добавл ют по част м 1,8 г (0,0085 М) вышеполучен ного кетона при перемешивании при комнатной температуре. После гомоге низации реакционной массы (30-40 ми раствор подкисл ют 10%-ной серной кислотой до рН 1 и экстрагируют эти ацетатом. После удалени  оастворите л  остаток кристаллизуют из хлорофо ма. Выход 61% от теоретического. Т.пл. 142-143 С. Найдено, %: С 25,07; Н 2,79; N 38,95; мол.вес 152 (из ацетона); Вычислено, %: С 25,0; JH 2,78; N 38,88; мол.вес 144. Пример 2. а. 1-(3 -Оксобутил)-З-нитро-5-фе нокси-1,2,4-триазол, К раствору 2 г (0,0087 М) 1-(3-Оксобутил )-3,5-ДИНИТРО-1,2,4-триаз ла в 15 мл диоксана добавл ют раствор 0,8 г (0,0085 М) фенола в 4 мл диоксана и 1,6 мл триэтиламина. Реакционную массу нагревают до 60 С, выдерживают 3 ч, охлаждают и удал ю растворитель испарением. Остаток пр мывают водой и кристаллизуют из эта нола. Т.пл. 91-92°С. Найдено, %: С 52,15; Н 4 ,47; N 20,62; мол.вес 290 (из ацетона); . . Вычислено, %: С 52,17; Н 4,47; N 20,28; мол.вес 276. . б. 3-НИтрю-5-фенокси-1,2,4-триазол . К раствору 0,2 г (0,005 М) едкого натра в 15 мл воды добавл ют по част м 1 г (0,0036 М) кетона предыдущей стадии при комнатной температуре . После гомогенизации раствор подкисл ют 10%-ной серной кислотой до рН 1 и экстрагируют этилацетатом После удалени  растворител  остаток кристаллизуют из этанола. Т.пл, 159 160°С. Найдено, %: С 46,58; Н 2,87; N 27,44; мол.вес 191 (из ацетона) Вычислено, .%: с 46,6; Н 2,9;N 27,18; мол.вес 206. Примерз. а.1-(З-Оксобутил)-З-нитро-5-метилнитрамино-1 ,2,4-триаэол. К раствору 3 г (0,013 М) 1-(з-оксобутил )-3,5-ДИНИТРО-1,2,4-триазола в 20 мл этилацетата приливают по част м раствор 1,28 г (0,013 М) натриевой соли метилнитрамина в 5 мл воды. Реакционную массу выдерживают при перемешивании при температуре 55-60с в течение 6 ч. Органический слой отдел ют, промывают водой и удал ют растворитель испарением. Остаток промывают водой и кристаллизуют из четыреххлористого углерода. Выход 45-50%. Т.пл. 103,5-104,5С. Найдено, %: С 32,28; Н 3,73; N 32,78; мол.вес 249 (из дихлорэтана ) ; С7«-.оКб05 Вычислено, %: С 32,56; Н 3,87; N 32,56; мол.вес 258. б.3-Нитро-5-метилнитрамино-1,2,4-триазол .. К раствору 0,32 г (0,0058 Н) едкого натра в 5 л воды добавл ют по част м 1 г (0,0039 М) кетона предыдущей стадии при перемешивании при комнатной температуре. После гомогенизации раствор подкисл ют серной кислотой до рН 1 и экстрагируют этилацетатом . После удалени  растворител  продукт кристаллизуют из четыреххлористого углерода. Выход 60%. Т.пл. 157,5-158,. Найдено, %: С 19,52; Н 2,07; N 44,82; мол.вес 187; . Вычислено, %: С 19,15; Н 2,13; N 44,68; мол.вес 188. Структура целевых продуктов подтверждена данными ИК-спектроскопии и спектров ПМР. Формула изобретени  Способ получени  производных 3-нитро-1 ,2,4-триазола общей формулы Av где R - метокси-, фенокси- или метилнитрамино-группаг отличающийс  тем, что 1-(З-Оксобутил ) -3,5-динитро-1,2,4-триазол подвергают взаимодействию с соединением общей формулыRH, где R имеет вышеуказанные значени ,, в присутствии триэтиламина или едкого натра в органическом растворителе при температуре 50-60°С с последующей обработКОЙ полученного производного общей формулы У .KOt I . fnf-u . CHiGHiCOCHj где R имеет вышеуказанные значени , водным едким натром при комнатной температуре. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Багал Л. И., Певзнер И. С Гетероциклические нитросоединени . 1. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола , 1,3,4-тиадиазола, тетразола, 1,3,4-оксадиазола и пиразола путем некаталитической замены диазогруппы на нитЕюгруппу. - )Гимн  гетероцикпических соединений , 1970, с. 259.
SU772508335A 1977-07-22 1977-07-22 Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола SU679580A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772508335A SU679580A1 (ru) 1977-07-22 1977-07-22 Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772508335A SU679580A1 (ru) 1977-07-22 1977-07-22 Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU679580A1 true SU679580A1 (ru) 1979-08-15

Family

ID=20718337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772508335A SU679580A1 (ru) 1977-07-22 1977-07-22 Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU679580A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK173703B1 (da) Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler
US3577441A (en) Nitro substituted benzofurans
JPS62281877A (ja) 1−クロル−5−メチル−9−アルコキシ−ピリド〔4,3−b〕カルバゾ−ルおよびその製造方法
KR0176010B1 (ko) 1-아미노-1,2,3-트리아졸의 제법
JPS60231632A (ja) 光学活性ジ‐[3‐クロル‐2‐オキシ‐プロピルトリメチルアンモニウム]酒石酸塩
SU679580A1 (ru) Способ получени производных 3-нитро-1,2,4-триазола
US2927110A (en) Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds
JPH05255273A (ja) 5−アルキルヒダントイン誘導体の製造法
US2543957A (en) Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof
SU880251A3 (ru) Способ получени производных тиохромана или их солей
JPS58172344A (ja) フエニルアルカン酸の製造法
SU422152A3 (ru) Способ получения производных 1-
US4458067A (en) Process for producing N6,O2' -diacyladenosine-3',5'-cyclic phosphoric ester alkali metal salts
RU2106345C1 (ru) Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона
RU2217424C2 (ru) Способ получения 5-метокси-2-меркаптобензимидазола
SU1310396A1 (ru) Способ получени алкалоидов группы витасомнина
SU749827A1 (ru) Сол нокислые соли трис-(4-гидразинфенилен)-метилхлорида или его монометиланалога в качестве индикаторов на ароматические альдегиды и кетоны
RU2158730C1 (ru) ОРТОБРОМАНИЛИД АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА ОРТОБРОМАНИЛИДА β-ДИЭТИЛАМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ЕГО ПРИМЕНЕНИЕМ
SU419523A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты
US2523621A (en) alpha-phenylacetamido-beta, beta-dialkoxypropionic acid and method for preparing same
SU791749A1 (ru) Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов
SU690008A1 (ru) Способ получени сиднонилинов
SU941359A1 (ru) Способ получени метилентиоалкильных производных циклогексанона
SU794007A1 (ru) Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2
JPH0150219B2 (ru)