CS199233B2 - Method of preparing 2-sulphomethyl-6-hydroxy-2-pyridones - Google Patents

Method of preparing 2-sulphomethyl-6-hydroxy-2-pyridones Download PDF

Info

Publication number
CS199233B2
CS199233B2 CS891371A CS891371A CS199233B2 CS 199233 B2 CS199233 B2 CS 199233B2 CS 891371 A CS891371 A CS 891371A CS 891371 A CS891371 A CS 891371A CS 199233 B2 CS199233 B2 CS 199233B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydroxy
formula
pyridone
alkyl
methyl
Prior art date
Application number
CS891371A
Other languages
English (en)
Inventor
Gert Hegar
Original Assignee
Gert Hegar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gert Hegar filed Critical Gert Hegar
Publication of CS199233B2 publication Critical patent/CS199233B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0088—Monoazo dyes with heterocyclic compound as coupling component

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou, hydroxyalkylovou, aminoalkylovou, acetylaminoalkylovou nebo fenylalkylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podíle, fenylovou skupinu, methylfénylovou skupinu nebo methoxyfenylovou skupinu,
R‘ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
Z atom vodíku, karbonamidovou skupinu, kyanovou skupinu nebo skupinu estery kraboxylové kyseliny obecného vzorce kde R“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu fenylovou, sulfofenylovou, acetylaminofenylovou, nitrofenylovou, halogenfenylovou, methoxyfenylovou, amlnofenylovou, formyifenylovou, thienylovou, pyridylovou nebo furylovou skupinu.
Vhodnými jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterých znamená Y atom vodíku nebo fenylovou skupinu, zvláště aminofenylovou nebo acetylfenylovou skupinu, jestliže znamená Y aminofenylovou skupinu, může být aminofenylová skupina popřípadě dodatečně acylována. Důležité jsou takové sloučeniny, které obsahují jako Y acylaminofenylovou skupinu, kde je acylová skupina reaktivní s vláknem. Jakožto acylové skupiny reaktivní s vláknem přicházejí v úvahu zvláště halogentriazinóvé skupiny, popřípadě jakožto acylační prostředky halogentriaziny. Důležité sloučeniny reaktivní s vláknem, připravené způsobem podle vynálezu, jsou tudíž například sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená Y 3-(dichlór-l,3,5-triazinylamino) skupinu nebo 4-(dichlor-1,3,5-triazinyl'amino skupinu, popřípadě odpovídající monochlorazinoskupinu, která má na triazinovém jádru místo druhého atomu
R“OOC—
9 233 aminoskupinu, alkoholovou, · fenovou nebo merkaptonovou skupinu.
Sulf oalkyl-6-hydroxy-2-pyridony · mohou být ve více tautomerních formách. Pro zjednodušení se vzorce uvádějí vždy jen v jedné tautomerní formě, výslovně se však· zdůrazňuje, že se vždy jak v popise, tak zvláště v definici předmětu vynálezu míní jakákoliv tautomerní forma.
Pyridonem se myslí rovněž příslušné na atomu dusíku pyrídonového jádra atomem vodíku substituované sloučeniny, jakož také • odpovídající tautomerní · 2,6-dihydrorypyrydiny.
Významnou skupinou sloučenin připravených způsobem podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterých R a R* znamenají vždy atomy vodíku nebo alkylové skupiny · nejvýše se 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou nebo ethylovou skupinu, a Y znamená atom vodíku.
Jinou významnou skupinou sloučenin připravených · způsobem podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterých znamená Y atom vodíku, R‘ alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo methoxyfenylovou. skupinu a R aminoalkylovou skupinu s 1 až ·4 atomy uhlíku; tyto sloučeniny mají význam pro přípravu barviv.
Z · těchto sloučenin mají . opět . obzvláštní význam sloučeniny, kde R‘ · znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu.
3-Sulfoalkyl-6-hydrox2-2-pyridony obecného vzorce 1 se způsobem podle vynálezu připravují tak, že se nechá · reagovat v polo-
ze 3 · nesubstituovaný vzorce · 2, pyridon obecného
i
. R
Z^ ¥
^0
R (2)
kde R, · R‘ a Z mají · význam uvedený u ' obecného vzorce lr s · bisulfitovými adičními · sloučeninami aldehydů obecného vzorce 3,
(3/ roztoku a při teplotě místnosti nébo · při zvýšené teplotě. Bísulfitové · adiční · sloučeniny aldehydů, kterých se používá pro· reakci s · 6-hydrory-2-pyridony, se s výhodou připravují předem. Může se jich však použít také tak, že se vytvářejí teprve v průběhu reakce s 6-hydrory-2-pyridony. · K tomu může docházet zvláště postupným přidáváním aldehydu do vodné ,směsl pyridonu s kyselým siřičitanem sodným nebo draselným. Jestliže · v óbecném vzorci 2 znamená Z kyanoskupinu, skupinu esteru karboxylové kyseliny · nebo karbonamidovou skupinu, může se tato skupina po · zavedení sulfoalkylové skupiny odštěpit zmýdelněním.
Sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu jsou nové. Jsou vhodné jakožto výchozí látky · pro přípravu barviv. Tak' · · lze zvláště kopulovat snadno sloučeniny obecného vzorce 1 s dlazosložkami na barviva obecného vzorce 4,
kde R, R‘ a ·Υ mají shora uvedený význam a D znamená zbytek diazosložky, zvláště díazosložky benzenové nebo naftalenové řady.
Obzvláštní význam · mají barviva · obecného vzorce · (4), která obsahují skupinu způsobující rozpustnost · ve ’ vodě například skupinu sulfonové kyseliny a kromě · toho reaktivní skupinu, popřípadě volnou acylovatelnou aminoskupinu buď v diazosložce, nebo v pyridonové kopulační složce, takže lze · barviva obecného vzorce 4, popřípadě 3-sulfoalkyl-6-hydrory-2-pyridonové výchozí· sloučeniny, jako například sloučeniny obecného vzorce 2, acylací halogenidem nebo anhydridem a- . cylové · sloučeniny obsahující reaktivní zbytek převést na -sloučeniny reaktivní s vláknem.
Jakožto reaktivní zbytek přichází · v úvahu zvláště halogen-l,3,5-thiazinová skupina.
Barviva obecného . vzorce 4 . se vyznačují vysokou intenzitou barvy. Vybarvení · těmito barvivý se vyznačují brilantními, čistými . odstíny dobré stálosti.
Zavádění skupiny sulfonové kyseliny · do pyridonu obecného vzorce · 2 způsobem podle vynálezu má tu výhodu, že v azosloučeninách rozpustných ve vodě, které obsahují jakožto kopulační složku 1,3,4-trisubstituovaný-6-hydrory-2-pyridon · kromě skupiny způsobující rozpustnost ve vodě vázané v diazosložce, je skupina způsobující rozpustnost ve vodě vázána také v kopulační složce. To vede k· lepší vypíratelnosti na vlákně nefirovaných podílů takových barviv, · jakož kde Y má shora uvedený význam a · Me je atom alkalického kovu, například ve vodném
6 také ke zlepšení tiskových past, které se připravují za použití těchto barviv.
V následujících příkladech jsou díly a procenta, pokud není jinak uvedeno, míněny hmotnostně a teploty se uvádějí ve °C. Mezi hmotnostními a objemovými díly je stejný poměr jako mezi g a cm3.
Přikladl
153 dílů l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u se rozpustí v 1500 dílech vody za přísady 100 dílů 40% sodného louhu při hodnotě pH 8. Do tohoto roztoku se vkapává při teplotě 30 až 35 °C v průběhu 15 minut vodný roztok adiční sloučeniny kyselého siřičitanu sodného a formaldehydu, připravené smíšením 260 dílů 40% roztoku kyselého siřičitanu sodného a 81 dílu 37% formaldehydového roztoku. Mírně exotermní reakcí stoupne teplota na 55 QC. Míchá se ještě po dobu jedné hodiny při této teplotě. Chromatografií v tenké vrstvě lze dokázat pouze ještě malé množství výchozí látky. Roztok se pak okyselí 110 objemovými díly 36% kyseliny solné a ochladí se na 5 °C. Za jednu hodinu se odfiltruje malé množství vykrystalisované výchozí látky. Zbylý roztok, jehož obsah l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u se stanoví titrací roztokem diazotovaného anilinu, se může přímo použít pro kopulaci.
Jestliže se použije místo l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u l-fenyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u, l,4-dlmethyl-6-hydroxypyridon-2-u nebo 2,6-dihydroxy-4-methylpyridinu, získají se způsobem uvedeným v tomto příkladu rovněž odpovídají sloučeniny obsahující sulfomethylové skupiny.
Příklad 2
К neutralizovanému roztoku 17,3 dílu 1-aminobenzen-3-sulfonové kyseliny ve 100 dílech vody a 100 dílech ledu se nalije roztok 18,5 dílu kyanurchloridu v 50 dílech acetonu a v průběhu kondensace se prikapáváním 2N sodného louhu udržuje hodnota pH 6 až 7. Po ukončené kondenšaci se přidá neutrální roztok l,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny, zahřeje se na 20 až 25 °C a hodnota pH roztoku se udržuje přikapáváním 2N sodného louhu na 6 až 7. Jakmile nelze ve směsi již dokázat žádnou diaminobenzensulfonovou kyselinu, přidá se 7 dílů dusitanu sodného a po rozpuštění se nalije na směs 200 dílů ledu a 25 dílů koncentrované kyseliny solné. Žlutá suspense diazosloučeniny se míchá po dobu jedné hodiny v ledové lázni a pak se rozruší malý nadbytek dusité kyseliny přidáním sulfamínové kyseliny. Do této diazosuspense se nyní nalije roztok 24,7 dílu l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u ve 160 dílech vody. Hodnota pH, která je zpočátku 1,5, se přikapáváním sodného louhu zvýší na 3,5, přičemž se získá čirý žlutý roztok. Míchá se ještě po dobu jedné hodiny při hodnotě pH
3,5 v ledové lázni, hodnota pH se pak upraví na 7 a barvivo se vysráží přidáním chloridu draselného. Tak získané barvivo vybarvuje bavlnu na čisté žluté odstíny s nádechem do zelena.
P ř í к 1 a d 3
19,6 dílu l-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u se rozpustí v 50 dílech vody za přísady sodného louhu při hodnotě pH 7. Do tohoto roztoku se přidá roztok adiční sloučeniny formaldehydu a kyselého siřičitanu sodného, připravený smíšením 8,1 dílu 37% formaldehydového roztoku a 26 dílů 40% roztoku kyselého siřičitanu sodného. Míchá se po dobu jedné hodiny při teplotě 80 až 85 °C, až již v reakční směsi nelze dokázat výchozí látky chromatografií v tenké vrstvě. Nechá se zchladnout a přidáním 10 ml 32% kyseliny solné se reakce upraví na výrazně kongokyselou. Přidáním 20 dílů chloridu draselného vypadne vzniklý l-ethyl-3^sulfomethyl-4-methyl-5-aminokarbonyl-6-hydroxypyridon-2. Zmýdelněním aminokarbonylové skupiny jednohodinovým varem ve 100 dílech 2N sodného louhu se získá l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, který je totožný s produktem popsaným v příkladu 1, odstavec 1.
Jestliže se použije místo l-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u ekvivalentního množství l-fenyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u, 1,4-dimethyl-3-amínokarbonyl-6-hydroxypyridon-2-u, 2,6-dihydroxy-3-aminokarbonyl-4-methylpyridinu nebo l-butyl-4-fenyl-3-aminokarbonyl-6-hydroxypyridon-2-u, získají se způsobem popsaným v tomto příkladu rovněž odpovídající sloučeniny obsahující sulfomethylové skupiny.
Přikládá
Nejdříve se postupuje způsobem popsaným ' v příkladu 2. Po ukončené diazotaci se hodnota pH diazotační směsi nastaví přidáním 20 dílů bezvodého uhličitanu sodného na 9 a přidá se roztok 29 dílů l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-5-aminokarbonyl-6-hydroxypyrodin-2-u ve 160 dílech vody. Po dvouhodinovém míchání při teplotě 10 °C a při hodnotě pH roztoku asi 9 je kopulace ukončena za současného odštěpení aminokarbonylové skupiny. Ze žlutého roztoku vypadne barvivo přidáním chloridu draselného. Je totožné s barvivém připraveným způsobem popsaným v příkladu 2.
P ř í к 1 ad 5
Do směsi 260 dílů 40% roztoku kyselého siřičitanu sodného a 260 dílů ledu v inertním prostředí se přikapává po dobu asi 15 minut 44 dílů acetaldehydu a míchá se tak dlouho, až zanikne formaldehydový zápach. Vzniklý roztok se nalije do roztoku 169 dílů l-(/3-hydroxyethyl)-4-methyl-6-hydroxypyridon-2-u v 500 dílech vody a 100 dílech 40% sodného louhu a míchá se po dobu dvou hodin při teplotě 50 až 55 °C. Pak se ochladí na teplotu místnosti, reakce se prikapáváním koncentrované kyseliny solné upraví na výrazně kongokyselou a smíchá se se 100 díly chloridu draselného. Po míchání přes noc vyloučený l-(/3-hydroxyethyl]-3-(.a-sulfoethyl)-4-methy l-6-hydroxypyridon-2- se odfiltruje a usuší.
Další pyridony substituované v poloze 3 sulfoalkylovou skupinou se získají reakcí ve sloupci II následující tabulky uvedeného pyridonu s bisulfltovými adičními sloučeninami aldehydů uvedených ve sloupci III způsobem popsaným v tomto příkladu.
I Číslo II Pyridon ni Aldehyd
1 2,6-dihydroxy-4-fenylpyridin acetaldehyd
2 1-(4‘-methoxy fenyl)-4-methy 1-6-hydrpxypyridon-2- formaldehyd
3 1- (Д-chlorethyl) -4-ethyl-6-hydroxypyridon-2 propionaldehyd
4 l-ethyl-4-butyl-6-hydroxypyridon-2 acetaldehyd
5 1- ((S-acetylaminoethyl) -4-methy 1-6-hydroxypyridon-2 formaldehyd
6 1- (4‘-toluy 1)-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 butyraldehyd
7 1- (/З-f enylethyl) -4-methyl-6-hydroxypyridon-2 formaldehyd
8 l-isopropyI-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 propionaldehyd
9 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 benzaldehyd
10 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 benzaldehyd-2-sulfonóvá kyselina
11 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 p 4-acetaminobenzaldehyd
12 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 3-nitrobepzaldehyd
13 2,6-dihydroxy-4-methylpyridin 2-chlorbenzaldehyd
14 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 4-methoxybenzaldehyd
15 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 3-sulfobenzaldehyd
16 l-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6- -hydroxypyridon-2 3-sulfobenzaldehyd
17 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyrldon-2 3-acetylaminobenzaldehyd
18 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 3-amlnobenzaldehyd
19 l-fenyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 furfurol
20 2,6-dihydroxy-4-methylnikotinamid thiofen-2-aldehyd
21 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 pyrldin-3-aldehyd
22 l-ethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 tereftalaldehyd
Jestliže se kondensuje způsobem popsaným v příkladu 2 kyanurchlorid s amoniakem a pak s l,3-diaminobenzen-4-sulfonovou kyselinou, získaný produkt se diazotuje a pak se kopuluje s pyridonem číslo 14, získá se dobře ve vodě rozpustné žluté reaktivní barvivo.

Claims (9)

  1. PŘEDMĚT vynálezu
    1. Způsob přípravy 3-sulfomethyl-6-hydroxy-2-pyridonů obecného vzorce 1, so3H kde znamená
    R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou, hydroxyalkylovou, aminoalkylovou, acetylaminoalkylovou nebo fenylalkylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podíle, fenylovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo methoxyfenylovou skupinu,
    R‘ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až
    4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    Z atom vodíku, karbonamidovou skupinu, kyanovou skupinu nebo skupinu esteru karboxylové kyseliny obecného vzorce s
    1β
    R“OOC— kde R“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou, sulfofenylovou, acetylaminofenylovou, nitrofenylovou, halogenfenylovou, methoxyfenylovou, amlnofenylovou, formylfenylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo furylovou skupinu, vyznačený tím, že se nechá reagovat 6-hydroxy-2-pyridon obecného vzorce 2, (2) kde R, R‘ a Z mají již uvedený význam, s bisulfitovými adlčníml sloučeninami aldehydů , obecného vzorce 3, (31 kde Y má shora uvedený význam a Me znamená atom alkalického kovu, ve vodném roztoku při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto výchozí látky používá bisulfitové adiční sloučeniny aminobenzaldehydu nebo acetylaminobenzaldehydu.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto výchozí látky používá 6-hydroxy-2-pyrldonu obecného vzorce 2, kde představuje R a R‘ vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu nejvýše se 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou nebo ethylovou skupinu.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto výchozí látky používá 6-hydroxy-2-pyridonu obecného vzorce 2a, kde R‘ má v bodě 1 uvedený význam a n představuje celé kladné číslo, s výhodou 1 až 4.
  5. 5. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto výchozí látky používá 6-hydroxy-2-pyridonu obecného vzorce 2a, kde R‘ představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu.
  6. 6. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že . se nechá reagovat 6-hydroxy-2-pyridon obecného vzorce kde znamená R alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s formaldehydbisulfitem.
  7. 7. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat l-ethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon s formaldehydbisulfitem.
  8. 8. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat 6-hydroxy-2-pyridon vzorce kde znamená R alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s formaldehydbisulfitem.
  9. 9. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat l-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon s formaldehydbisulfitem.
CS891371A 1971-11-23 1971-12-22 Method of preparing 2-sulphomethyl-6-hydroxy-2-pyridones CS199233B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1705671A CH572470A5 (en) 1971-11-23 1971-11-23 3-sulphoalkyl-6-hydroxypyrid-2-ones - coupling components for prepn of dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199233B2 true CS199233B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=4422411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS891371A CS199233B2 (en) 1971-11-23 1971-12-22 Method of preparing 2-sulphomethyl-6-hydroxy-2-pyridones

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH572470A5 (cs)
CS (1) CS199233B2 (cs)
PL (1) PL88949B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
PL88949B1 (cs) 1976-10-30
CH572470A5 (en) 1976-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2283507C (en) Process for preparing pyrazole derivatives
US5144015A (en) Synthesis of pyrazole dyes
Jaung et al. Syntheses and properties of new styryl dyes derived from 2, 3-dicyano-5-methylpyrazines
US3994906A (en) 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones
CS199233B2 (en) Method of preparing 2-sulphomethyl-6-hydroxy-2-pyridones
US4942225A (en) Preparation of diazo and azo compounds using azidoformamidium salts
US1882562A (en) Alcing cojcktond
JP4452420B2 (ja) 新規化合物
US4563518A (en) Fibre-reactive fluorothriazine-group-containing azo dyestuffs
FR2512041A1 (cs)
JP2003064083A (ja) ２，３，３−トリメチル−３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−スルホン酸およびその誘導体
US4897484A (en) Process for the preparation of substituted pyridines
JPH0580466B2 (cs)
RU2379283C2 (ru) Способ получения устойчивых солей арилдиазония
JPH0693197A (ja) 繊維反応性ホルマザン染料の製法並びにアミノフェノール
US2523528A (en) N' (4-hydroxy-4-isoimidazol-2-yl)sulfonamides and their production
KR950007218B1 (ko) 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법
US4354976A (en) Process for the preparation of azidobenzal compounds
US5811529A (en) Bis-pyridone compounds
JPH0717950A (ja) アゾ化合物の製造方法と得られたアゾ化合物を用いたインダゾールの製造方法
US3346587A (en) Pyrazolone compounds
US4163852A (en) Process for the preparation of tetrahydro-thieno[3,2-c]- and [2,3-c]pyridine derivatives
KR101062900B1 (ko) 아렌디아조늄 토실레이트의 제조방법
US3822255A (en) Tetrahydro-1-((5-nitrofurfurylidene)amino)substituted-2-(1h)-pyrimidinones
JPH0252657B2 (cs)