PL84631B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych 2-a:lkiloitio-4,6-dwuaminoi-s-itria- zyn, przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym Rj oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylo¬ wy, cyklopropylowy, l-nretyilocyklopropylowy, II- -rzed-butylowy, Ill-rzed.-butylowy, izobutylowy, izopentylowy, (3 -metoksyetylowy, Y-metoksy-n-pro- pylowy, 1-cyjano-l-etylowy-, 1-cyjamopirop-1-yIo¬ wy, 2-cyjanoprop-2-ylowy, 2-cyjanobut-2-ylowy, 3-cyjanopenty-3-ylowy, R2 oznacza rodnik metylo¬ wy lub etylowy, a n oznacza liczbe 0 lub 1.

Zwiazki te sa nowe i dotychczas nie byly opi¬ sane, posiadaja one chwastobójcze dzialanie selek¬ tywne na chwasty trawiaste i lisciaste.

Inne pochodne 2-alkilotio-4, 6-dwuamino-s-tria- zyny znane byly np. z opisu patentowego Szwaj¬ carii Nr 337 019, Wedlug wynalazku nowe s-triazyny o wzorze 1, w którym wszystkie podstawniki maja wyzej po¬ dane znaczenie, otrzymuje sie przez reakcje 2-chlo- ro-s-triazyny przedstawionej ogólnym wzorem 2, w którym Rj i n maja wyzej podane znaczenie, z tiomocznikiem lub siarczanem dwumetylowym lub siarczanem dwuetyloiwyim w obecnosci substan¬ cji zasadowych. Korzystanie reakcje prowadzi sie w obecnosci rozjp.uszczailinika, liulb rozcieniczalnlika^ ta¬ kiego jak woda,, weglowodory aromaitytcpne i aildia- tycizme, chloirowcoiweglowodory, etery i zWiazki typu eterów, nitryle, atmildy, ketony lub ich miesizaindiny z woda. Jatko substancje zasadowe stosuje sie za¬ równo substancje nieorganiczne jak d organiczne, korzystnie zasady nieorganiczne jak .wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, jak równiez tlenki i weglany tych metali.

Nowe s-triazyny o wzorze 1 wykazuja doskonale dzialanie herbicydowe i nadaja sie zwlaszcza do zwalczania chwastów lisciastych i chwastów tra¬ wiastych w róznych uprawach roslin.

S-triazyny otrzymane sposobem wedlug wyna¬ lazku przewyzszaja w dzialaniu herbicydowym znane triazyny pod wzgledem [Wielkosci da¬ wek wynoszacych 0,1 — 1 kg/ha, szybkosci dziala¬ nia, a poza tym nie sa toksyczne w stosunku do niektórych roslin uprawnych, zwlaszcza kukury¬ dzy, nawet przy wysokich dawkach (3 kg/ha). No¬ we s-triazyny mozna stosowac .zarówno przed wzej- sciem jak i po wzejsciu roslin do zwalczania jed¬ no i dwuliscieniowych chwastów lisciastych i tra¬ wiastych. Próby wykazaly, ze nowe substancje czynne moga sluzyc do niszczenia trudnozwalczal- nych chwastów polnych np. prosowatych (Panicum sp), gorczycowatych (Sinapis sp), komjosowatych (Cheneopadiaceae) dalej trawiastych (Graminae), baldaszkowatych (Umbellifevae) i rumiankowatych (Matricariae), nie uszkadzajac przy tym kielkuja¬ cych i rosnacych roslin uprawnych jak zboza, ku¬ kurydza, rosliny okopowe, rosliny oleiste, jarzyny, bawelna, sorgo, soja i lucerna.3 W celu otrzymania srodka chwastobójczego mie¬ sza sie odpowiednie substancje czynne z nosnika¬ mi i/lub sjriodkamii rozrzedzajacymi [(dyspergujacy¬ mi). W celu rozszerzenia zakresu dzialania pochod¬ nych triazyny wedlug wynalazku, do srodków mo¬ zna dodawac inne herbicydy, na przyklad herbicy¬ dy szeregu triazyny, jak chloirowco-dwuamino-s- -triazyny, alkoksy- i alkilotio-dwT'uamino-s-tiriazy- ny, triaziole, dwuazyny jak uracyle, alifatyczne kwasy karboksylowe i kwasy chloroweokarboksy- lowe, chlorowcowane kwasy benzoesowe i feny- 108cli3we, kwasy airyioksyalkanokarboksylowe, hy¬ drazydy, amidy, nitryl2 i etery wymienionych kwa¬ sów karboksylowych, estry kwasu kairbamimowego, tiokarbaminowego, moczniki itp.

Nizej podane próby sluza co wykazania herbi¬ cydowego dzialania nowych pochodnych s-triazyn w porównaniu z dzialaniem znanych s-triazyn. 1. Dzialanie herbicydowe na proso w kukurydzy -przy stosowaniu po wzejsciu roslin. W szklarni wysiano kukurydze i proso do sterylnej gleby na * glebokosc 0,5 cm. Rosliny w stadium 2—3 lisci opryskiwano zawiesinami substancji czynnych, na¬ stepnie potraktowane rosliny trzymano w komorze klimatyzacyjnej, w temperaturze 22°C i w wilgot¬ nosci wzglednej wynoszacej 70P/o, przy swietle dziennym. Wynik dzialania ustalono po 15 wzgled¬ nie 28 dniach, oznaczajac ,go 4-liczbowa skala umowna 0—4 o nastepujacym znaczeniu: 0 — ros¬ liny nieuszkodzone; 1 — lekkie uszkodzernie; 2 — 5QP/o roslin uszkodzonych; 3 — 75^/p roslin uszko¬ dzonych; 4 — rosliny obumarle.

Tablica 1 Zwiazek 2-met?lotio-4-etyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-triia- zyna 2-metylotio-4-II-rzed.- i -butyloamino-6-cykloprio- pyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4H(y -metoksy- propylo-amino)-i6-cyklopro- pyloamimo-s-triazyna 2-metyliotio-4,6-bis-(cyklo- propyloamino)-s-triazyna 2- chior 0- 4-letyloamino-6- -izopropyloaminio-s-tria- zyna (znana ze szwajcar¬ skiego opisu patentowego nr 329 277) 2-chloro-4,6-bis-(etyloami- no)-s-triazyna i(znana ze szwajcarskiego opisu pa¬ tentowego nr 329 277). 2-metylotio-4,6-bis-(izopro- pyiloamino-s-itriazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) Dzialanie na | prosc ) po 8 dniach 1 0,2 kg/ha *¦ 4 3,5 4,0 4,0 \0 0 1,5 0,5 kg/ha 4 3,5 4,0 4,0 ,l0 '0 3 [ 631 4 Tablica 2 Zwiazek 2-metyliotio-4-metyloami- n0- 6-cyklopropylca mino-s- -triazyna 2-etylotio-4-izopropylaami- no-6-cyklopropyloaminio-s- -triazyna 2-metylotio-4-(Y -metyloksy- propyloamiino)-6-cyklopro- pyloamino-s-lriazyna 2-chlioro-4-etyloamino-'6- izopropyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego 0- pisu patentowego nr 329 277) 2-metylotio-4,6-bis-i(izopro- pyloamino)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) | Dzialanie na proso w kuku¬ rydzy po 15 dniach przy dawce 1 kg/na kuku¬ rydza 0 0,5 0,5 0 1,5 proso 4 4 4 0 4 | Tablica 3 Zwiazek 2-metylotio-4-metyiloamiino-.6- cyklopropyloaminio-s-tria- zyna 1 2-eitylotio-4-etyloamino-6- cyklopropyloiamino-s-tria- zyna 2chlor 0-4- etyloamino-6-izo- propyloamino-s-tria:zyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277) ¦2-metylotio-4,'6-b:s-(izopro- py]joiamina,)-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) Dzialanie na ipróso w kuku¬ rydzy po 15 dniach przy daw¬ ce i2,5 kg/ha kukury¬ dza 0,5 0 0 2 proso 4 4 0,25 4 55 Kazdorazowo stosowane dawki (kg/ha) substan¬ cji czynnych oraz czas obserwacji (w dniach) po¬ dano w naglówkach tablic 1—4. Zawiesiny substan¬ cji czynnych mialy nastepujacy sklad: 25 czesci substancji czynnej, 8,5 czesci soli wapniowej kwa- 60 su ligninosulfonowego, 1,5 czesci srodka przyczep¬ nego (1 : 32 czesci kaolinu, 33 czesci kredy z Szampanii, zdy- spergowanych w takiej ilosci wody, aby przy sto¬ sowaniu 1000 litrów zawiesiny na 1 ha przypada- 65 ly podane w tablicy ilosci czynnlego skladnika.84 631 Tablica 4 1 \ Zwiazek 2-metylotio-4-izopropyloamino-6 cyklopropyloa- mino-s-triazyna 2-metylotio-4,6-bis-(cyklopropyloamino)-s-tiiazyna 2-metylotio-4-metyloamina-tf-cyklopropyloamino-s- -triazyma 2-metylotio-4-III-rzed.-butylo-aminio<-6-cykl-opropy- lcamino-s-triaizyna 2-chloro-4-etyIoiamioo-6-izopropylioamiino-s-trJazy- na (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277) 2-jnetylotio-4,6-bis^(izopropyioamino)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) 1 1 Dzialanie na proso (B) rw kutouiryidizy (A) po 21 dniach przy dawkach 0,2 kg/ha Q,5 kg/ha A B | A 0 0 4 1 0 0 1 B H 4 0 4 2 kg/ha A 0,5 0 2 B 4 0 2 3 kg/ha A 0 0 1 B 1 4 ^2,5 4 Jak wynika z przeprowadzonych prób, nowe po¬ chodne s-triazyny o wzorze 1, juz po 8 dniach po¬ woduja 10p/o obumarcie prosa przy stezeniu niz¬ szym od tego, przy którym znane herbicydy tria- zynowe jak 2-chloiro-4-etyloamino-6-izopropylcami- no-s-triazyna, 2-chloro-4, 6-bis-(etyloamino)-s-tria- zyna i 2-metylotio-4, 6-bis-i(izopropyloaminio)-s-tria- zyna nie powoduja zadnych uszkodzen. Próby sto¬ sowania stezen uzytkowych (tablica 2 i 3) wykaza¬ ly, ze s-triazyny wytworzone sposobem wedlug wy¬ nalazku praktycznie nie uszkadzaja rosliny upraw¬ nej kukurydzy, natomiast 2-metylotio-4, 6-bis^(izo- propyloamino)-s-triazyna powoduje powazne usz¬ kodzenie, a 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna w tych stezeniach nie wykazuje dzia¬ lania chwastobójczego. Z tabeli 4 wynika, ze nowe herbicydy w przeciwienstwie co 2-chlo(ro-4-etylo- amino-6-izopropyloamLno-s-triazyny i 2 metylotio-4, 6-bis-(izopropyloamino)-s-triazyny mozna stosowac z dobrym wynikiem w róznych stezeniach. 2. Dzialanie herbicydowe na chwasty przy sto¬ sowaniu j>o wzlejsciu roslin,.

Rosliny doswiadczalne: rumianek, rajgras, i pa¬ sternak. Próby przeprowadzono sposobem podanym powyzej dla prosa. Zawiesiny substancji czynnych mialy ten sam sklad lub otrzymanio je w ten sam sposób. Ocene wyników przeprowadzono równiez wedlug podanej 4 stopniowej skali.

W naglówkach tablic 5 i 6 podano stosowane dawki oraz ilosc tind po> których pinzeproiwaidlzoino ocene. 40 50 55 60 65 Tablica 5 Zwiazek 2-metylotio-4-izo- propyloamino-6-cy- klopropyloamino-s- -triazyna 2-metyliotio-4-etylo- amino-6-cyklopropy- loammo-s-triaizyna 2-metylotio-4-II- rzed.-butyloamino- -6-cyklopropyloami- no-s-triazyna 2-metylotio-4- toksypropyloamino)- -6-cyklopropyloami- no-s-triazyna 2-metylotio-4-mety- loamino-6^cyklopro- pyloamino-s-triazy- ma 2-metylotio-4,6-bis- -(cyklopropyloami- no)-s-triazyna 2-chloro>-4-etyloami- niOH6-izopropyloami- no-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskie¬ go patentu ^29 277) (Atrazin) Rumianek 11 0,2 kg/ha 4 4 3 4,0 4,0 4,0 0 dni 0,5 kg/ha 3,5 4 4 4,0 4,0 4,0 0 Raj¬ gras dni 0,2 kg/ha S:,5 4 3,5 — 4,0 — 2,584 631 Zwiazek 2-chloro-4,'6-bis- -(etyloamino)-s- -triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentoweigo nr 329 277) (Simazin) 2-metylotio-4,6-bis- -(izopropyloamino)- -s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) (Prome- tryn) [ c.d.

Rumianek 11 dni 0,2 Wg/ha 0 0 1 0,5 ' kg/ha 0 0 tablicy 5 Raj- i gras dni 0,2 1 .kg/ha | '0 • 2 8 3. Próba na dzialanie selektywnie w polu. W ni¬ zej podatnych Dróbach ocene dzialania na rosliny uprawne i wsiane razem chwasty przeprowadzono wedlug nastepujacego schematu: 1 = brak objawów uszkodzenia (podobnie jak u roslin porównawczych nietiraktowanych), 2—4 = logarytmiczny przyrost odwracalnych obja¬ wów fitotoksycznych, —8 = logarytmiczny przyrost nieodwracalnych uszkodzen fitotoksycznych, 9 = calkowite obumarcie.

Dla naturalnych chwastów herbicydowe dzialanie podano w procentach. 100!0/o oznacza calkowite zniszczenie, 0, Vo oznacza brak uszkodzenia (jak w porównawczych roslinach nietraktowanych).

Próba przed wzejsciem iroslin. Metodyka. Do swiezo przygotowanego rozsadimika wsiano ros- liny próbne: kapuste, pszenice i owies, po czym po¬ wierzchnie gleby bezposrednio po siewie, potrak¬ towano wodna zawiesina wytworzona z 251% prosz¬ ku izwilzalnego. Stosowano 110 ml cieczy do opry- Zwiazek 2Hmetyiloitio-4-iziopropyiloanTino-'6-cylMo- propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklopropy- loamino-s-triazyna 2-metylotio-4,6-bisH(iziopropyloamino)-s- -triazyna (znana ze szwajcarskiego opi¬ su patentowego 337 019) (Prometrym) 2-chloro-4-etyloamino-i6-izopropyloami- no-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opiisu patentowego 3i29 777) (Anltraziin) T1 ablica 6 ' 5 kg/ha dnie 11 3,5 — 0,5 1,5 28 4 —i 3,5 3,5 3 kg/ha dnie 11 3,5 2 0 Ifi 28 4 4 0 3,5 Pasterna ' 2 kg/ha dnie U 4 3 0 0 28 4 4 0 1,5 k 1 kg/ha dnie 11 4 2 0 0 28 4 4 0 0 0,5 kg/ha dnie 11 | 28 4 4 0 0 4 4 0 0 Z danych zawartych w podanych tablicach wy¬ nika wyraznie, ze s-triazyny wytwarzane sposobem wedlug wynalazku niszcza w 100i%> rumianek i raj¬ gras juz po kilku dniach przy stezeniach nizszych, przy których znane herbicydy w próbach nie da¬ ly takich samych wyników. Nawet przy podwyz¬ szeniu dawek ponad ilosci stosowane zwykle w praktyce Altrazin i Pirometrym nie (osiagaja stop¬ nia skutecznosci nowych s-triazyn. Przy sto¬ sowaniu 5 kg/ha Promatryn i Altrazin dopiero po 28 dniach wykazuja efekt, który uzyskuje sie juz po 11 dniach przy stosowaniu znacznie mniej¬ szych stezen nowych s-triazyn, przy stosowaniu natomiast dawek wyzszych 5 kg/ha znacznemu uszkodzeniu ulegaja rosliny uprawne jak to wy¬ kazano powyzej na przykladzie kukurydzy. Nowe substancje dzialaja wiec nadzwyczaj selektywnie i przewyzszaja znane dotad herbicydy szeregu tria- zyny. 55 eo 65 skiwania na 1 m2. Naturalnie lobecne chwasty: Chenopolium album, Polygonum comvolvulus, Po¬ lygonum persicama, Copsella bursa pastoria, Sina- pis arwnsis.

Fitotoksyczne dzialanie na rosliny uprawne i herbicydowe dzialanie na chwasty oceniano po uplywie 62 dni. Jako substancja porównawcza slu¬ zyl znany herbicyd.

Badane substancje: I. S-metylotio^-iziopropyloammo-e-cyklopropyloa- mino-s-triazyna (wedlug wynalazku) II. 2-metylotio-4-izopentylioamino-6-cyklopriopyloa- mino-s-triazyna (wedlug wynalazku) III. 2-metylotiK)-4,;6-bis-(izopropyloiamino)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019).

Wyniki:84 631 Substan¬ cje ba¬ dane I III I III I m I III Tablica Rosliny uprawne kapusta pszenica owies dzialanie herbicydowe w Vo Vo 7 | Dawki 2,5 3 9 3 7 1 7 98 100 2 3 9 2 6 1 6 93 98 w kg/ha 1,5 3 2 6 1 6 90 95 1 1 1 6 1 6 90 82 Tablica 8 Badane substan¬ cje I II III Dzialanie dawki 3 kg/ha kaipusta \ Pszem" | owies i ca Dzialanie herbicydo¬ we w W/o 98 95 100 Z próby z praktycznie stosowanymi stezeniami (tablica 7) wynika wyraznie, ze przy tym samym dzialaniu herbicydowym znana substancja uszkadza rosliny uprawne nieodwracalnie, natomiast s-tiria- zyny otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, powoduja jedynie odwracalne objawy fitotoksycz¬ ne. Z tablicy 8 wynika wyraznie, ze nowe s-tria- zyny w przeciwinstwiie do znanego herbicydu prak¬ tycznie nie uszkadzaja nawet .przy wyzszym ste¬ zeniu roslin uprawnych takich jak kapusta, psze¬ nica i owies. Nizej podane przyklady podaja sposo¬ by wytwarzania nowych s-Mazyn o wzorze 1, po których podamo tabelarycznie 4-alkilotio-4-podst- -aminoi-6-cyklopro|pyloamilno-s-tariazyttiy otrzymane w sposób analogiczny, z zastosowaniem równowaz¬ nych ilosci odpowiednich ehloio-dwuamino-s-tria- zyn, tiomocznika i odpowiednich siarczanów dwu- alkilowych. Temperature podano w stopniach Cel¬ sjusza, temperatury topnienia niekorygowane.

Przyklad I. 10,7 g 2-chloro-4-etyloaminio-6- -cyklopropyloamino-s-triazyny, 61,5 ml 15P/o kwasu solnego i 4 g tiomocznika traktuje sie mieszajac 66,4 g WVo wodnego roztworu wodorotlenku sodu, nastepnie 31,6 ml wody. Mieszanine te traktuje sie nastepnie 7,9 g siarczanu dwumetylowego i mieszajac ogrzewa w temperaturze 70°C w ciagu 4 godzin. Po ochlodzeniu wy tracony csad cdsacza sie, przemywa kilkakrotnie woda i suszy. Otrzy¬ mane 2-metylotio-4-etyloamino-i6-cykljopropyloami- no-s-triazyna, po przekrystaliziowainiu z mieszani¬ ny metanol/woda, wykazuje temperature topnienia 1101—104°C. 45 50 Przyklad II. 95 g 2-chloro-4-cykliopropyloami- no-6-/r-metylOi-r-cyjianoetyLo)-amino-s-triazyny (roz¬ puszcza sie w 600 ml acetonu w temperaturze 20°C i przy mieszaniu traktuje 63 g 401% roztworu wod¬ nego' trójmetyloaminy, przy czym temperatura wzrasta do 30°C. Po 15 godzinach do otrzymanego zwiazku trójmetyloamoniowego wkrapla sie w tem¬ peraturze 10—B0°C roztwór 21 g metylomerkaptanu w 100 ml acetonu. W celu przeprowadzenia reakcji do konca miesza sie w temperaturze pokojowej, na¬ stepnie wytraca metylotipzwiazek pirzez dodanie wody, 2-metylotio-4-[:2,-cyjanoprop-.2,-ylo-amono]-6-cy- klopropyloamino-s-triaizyna po przekrysitalfozowairiiLu z mieszaniny benzen eter naftowy topnieje w tem¬ peraturze 135—136°C. 2-chloro-4-cyklopropyloam:ino-6-!(r-metylo-l,-cyja- no-ietylo)-arni!no-s-t:riazyne, stosowana jako sub¬ stancje wyjsciowa, wytwarza sie w sposób nastepu¬ jacy: Do roztworu 69,3 g 2,4-dwuchloro-'6-(r-metylQ-r- -cyjanoetylo)-amino-s-triazyny w 400 ml acetonu przy diobrym mieszaniu wkrapla sie najpierw roz¬ twór I7yl g cytkiloproipyloarniiny (Wzór 3, gdzie n = 0) w 20 ml wody, nastepnie roztwór 12 g wo¬ dorotlenku sodu w 30 ml wody w temperaturze —>25°C, po czym miesza w temperaturze poko¬ jowej w celu doprowadzenia srodowiska re¬ akcji do stanu zobojetnienia, oddestylowuje roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, pozo¬ stalosc traktuje woda, powstaly osad odsacza i przemywa woda. Po przekrystalizowaniu z benze¬ nu produkt topnieje w temperaturze 169—172°C.

Sposobem podanym w powyzszych przykladach otrzymuje sie nastepujace zwiazki: Zwiazek 65 2-metylotio-4-metyloamino- -6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-izopropyloami- no-6-cyklopnopyloamino-s- -triazyna 2-metylotk)^4,6-bis-(cykle- propylioamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-II-rzed. 4>u- tyloaminoH6-cyklopropylo- amino-s-triazyna 2-metylotio-4-in-rzed.-bu- tyloaminio-i6-cyklopropylio- amiino-s-triazyna 2-metylotio-4-(yff -metolfcsy- etyloamino)-6-cyklopropylo- amino-s-triazyna 2-metyloitiia-4H(Y -metoksy- propylioamino)-6-cyklopropy- loamino-s-triazyna 2-etylotio^4-etyloamino-6- -cyklopropyloamino-s -tria¬ zyna Temperatura topnienia 113—117°C 114^116°C 111—115°C 73—78°C 126—128°C 91—94°C 79-^81°C 63—66°C84 631 11 12 cd. tablicy Zwiazek Temperatura topnienia 2 -ie tylotio ^4-izopropyloami- no-6Tcyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotiO'-4-iziopropyloami- noj6-i(l'-metylocyklopropy- loaminoi)-s-triazyna 2-metylotio-4-i(2'-cyjamo- parop-2/-ylo-(iarnino)-i6-!cyklo- priopyloamimo-s-triazyna 2-etylotio-4-(2'-cyj anoprop- -2'-yloi-aniino)-6-cyklopropy- lcamino-s-triazyna 2-etylotio-4,6-bds- pyloamimo)-s-triazyna 2-etylotio-4-j(Y -metoksy-n- -propyloamino)-6-cyklopro- pyloamino-s -triazyna 2-metylotio-4-izobutyloami- -mo-5-cykljopiropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-izopentyloann- no-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotiO'-4-izopropyloami- no- 6-{2'-metyliocyklopiropy- loamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-(2'-cyjano- prop^2-ylo-ami!no)-6-^cyklo¬ propyloamino-s-triazyna 2jmetylotio-4-(3/-cyjniope'nt- -3'-ylo-amino)-6-cyklopro- pyloamino-s-triazyna 2-metyiotio-4- prop-1'-ylo -amino)- cykio - propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzed.-bu- tyloaminoH6-i(2'-metylocyklo- propyloaminioi) -s-triazyna 2-metylotio-4-i(2'-cyjano- prop-2'-ylo-arrnino)-6-t(2''- metyiiocyklopropyloamin o)-s- -triazyna 81—83°C 108^110°C 135—136°C 96—97°C temperatura wrzenia 1143;—' 15i8°'G/0,0001 torr temperatura wrzenia 1711— 174°C/OJ0O01 torr temperatura wirzenia l:53i— 156°CyO,005 toirr temperatura wirzenia li61°C/ 0,0001 'torr olej 1€2—103°C 97^100°C 86—8i8°C 125°C 133^134°C 40 45 ciel itaiblicy Zwiazek 2-metylotio-4-(Y -metoksy- propyloamino)-6^(2'-metylo- cyklopropyloamino)-s -tria¬ zyna 2-metylotio-4-II-rzed.-buty- loaminOH6-i(2'-metyliocyklo- propylcamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-16- -(2/-metylocyklopropyloami¬ no)-,s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzed.-buty- loamino-i6-(2,-metylocyklo- propyloamimo)-s-triazyna Temperatura topnienia 9G—&8°C 75—7'9°C temperatura wrzenia 135°/ 0,001 torr 1^5°C

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe

1. Sposób wytwarzania 2-alkilotio-4,6-dwuamino- -s-triazyn przedstawionych ogólnym wzorem 1, w 15 którym 1^ oznacza rodnik metylowy, etylowy, izo¬ propylowy, cyklopropylowy, 1-metylocyklopropylo- wy, II rzed.-butylowy, III rzed.-butylowy, izobu- tylowy, fi -mtoksyetylowy, y -metoksy-n-propylo¬ wy lub 1-metylo-l-cyjanometylowy, R2 oznacza rod- 30 nik metylowy lub etylowy, a n oznacza zero lub 1, znamienny tym, ze 2-chljoro-4,6-dwuamino-s-tria- zyne jpnzedsitawiiona wzorem 2, w którym Ri i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z tiomocznikiem i siarczanem dwumetylowym lub siarczanem dwuetylowym w obecnosci substancji zasadowej, zwlaszcza w obecnosci zasady nieorga¬ nicznej.

2. Sposób wytwarzania 2-alkilotio-4,i6-dwuamino- -s-trliazyn przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym Ri oznacza rodnik izopentylowy, 1-cyjano- -1-etylowy, l-cyjano-propJ1-ylawy, 2^cyjano-but- -2-yIowy, 3-cyjanopent-3-ylowy, znamienny tym, ze 2-c;hloro-4,6-dwuamino-s-triazyine przedstawiona wzorem 2, w którym R± i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z tiomocznikiem i siarczanem dwumetylowym lub siarczanem dwu¬ etylowym w obecnosci substancji zasadowej, zwla¬ szcza w obecnosci zasady nieorganicznej.84 631 CCHJ, 3'n HN -/y-S — R, NH—R, Wzór 1 CCH3V HN r'N^ Cl NyN NH-R, Wzór 2 ^Y NH, Wzór 3