Pierwszenstwo: Opublikowano: 1.X.1973 68404 KI. 451,9/12 /W MKP AOln 9/12 \J Wlasciciel patentu: Agripat S.A., Bazylea (Szwajcaria) Selektywny srodek chwastobójczy Wynalazek dotyczy selektywnego zwalczania chwastów, zwlaszcza chwastów trawiastych i lis¬ ciastych w kulturach roslin uprawnych za pomo¬ ca nowych pochodnych 2-alkilotio-4,6-dwuamino- -s-triazyny.Wiadomo jest, na przyklad ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337019, ze mozna stosowac pochodne triazyn do zwalczania chwastów, jednak dotychczas nie byl znany srodek chwastobójczy o selektywnym dzialaniu, zawierajacy jako skladnik aktywny nowe, nieopisane dotad pochodne tria¬ zyn o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, cyklopro- pylowy, 1-metylocyklopropylowy, II rzed — butylo¬ wy, III rzed-butylowy, izobutylowy, izopentylowy, P-metoksy-etylowy, Y-metoksy-n-propylowy, 1-cy- jano-etylowy-1, 1-cyjanopropylowy-l, 2-cyjanopro- pylowy-2, 2-cyjanobutylowy-2 lub 3-cyjanopenty- lowy-3 a B& oznacza rodnik metylowy lub etylo¬ wy, zas symbol n oznacza wartosc liczbowa 0 lub 1.Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, który jako skladnik aktywny za^ wiera co najmniej jedna pochodna 2-alkilotio-4,6- -dwuamino-s-triazyny o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri, R2 i n maja wyzej podane znaczenie, lacz¬ nie z odpowiednimi nosnikami dla srodka chwa¬ stobójczego i/lub srodkami dyspergujacymi oraz ewentualnie innymi srodkami biologicznie czynny¬ mi.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie- 10 25 30 rajacy jako skladnik aktywny nowe s-triazyny o wzorze 1 wykazuje doskonale dzialanie chwasto¬ bójcze i jest odpowiedni zwlaszcza do zwalczania chwastów lisciastych i chwastów trawiastych w róznych kulturach roslin uprawnych, przewyzsza¬ jac znane dotychczas srodki zawierajace pochodne szeregu triazyny i to zarówno pod wzgledem wiek¬ szej aktywnosci takich samych ilosciowo dawek 0,1—1 kg/ha, szybkosci dzialania, jak i nietoksycz¬ noscia w stosunku do niektórych roslin uprawnych, zwlaszcza kukurydzy, nawet i przy wysokich daw¬ kach 3 kg/ha.Nowy srodek chwastobójczy mozna stosowac za¬ równo przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin, do zwalczania jedno- i dwuliscieniowych chwastów lisciastych i trawiastych. W przeprowadzonych do¬ swiadczeniach stwierdzono, ze nowe substancje czynne sa odpowiednie db niszczenia trudnozwal- czalnych chwastów polnych, na przyklad proso- watych, gorczycowatych, komosowatych, dalej tra¬ wiastych, baldaszkowatych i rumiankowatych, nie uszkadzajac przy tym kielkujacych i rosnacych roslin uprawnych takich jak zboza, kukurydza, ro¬ sliny okopowe, rosliny oleiste, jarzyny, ^bawelna, sorgo, soja i lucerna.W celu otrzymania srodka chwastobójczego mie¬ sza sie odpowiednie substancje czynne z nosnika¬ mi i/lub srodkami dyspergujacymi. W celu rozsze¬ rzenia zakresu dzialania pochodnych triazyny, do srodków mozna dodawac inne substancje chwastb- 6840468404 bójcze, na przyklad z szeregu triazyny, jak chlo- rowco-dwuamino-s-triazyny, alkoksy- i alkilotio- -dwuamino-s-triazyny, triazole; dwuazyny takie jak uracyle, alifatyczne kwasy karboksylowe i kwasy chlórowcokarboksylowe, chlorowcowane kwasy benzoesowe i fenylooctowe, kwasy aryló- ksyalkanokarboksylowe, hydrazyny, amidy, nitry¬ le i estry wymienionych kwasów karboksylowych, estry kwasu karbaminowego, tiokarbaminowego, moczniki i temu podobne.Jako nowe zwiazki o ogólnym wzorca 1, stano¬ wiaca substancje aktywna srodka wedlug wyna¬ lazku, odpowiednie sa zwlaszcza 2-alkilotio-4-ami- nopodstawione-6-cyklopropyloamino-s-triazyny wy¬ mienione w tablicy I, gdzie podano równiez nie- 'korygowane temperatury topnienia tych zwiazków.Tablica 1 Temperatu¬ ra topnienia °C 2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-[2'-cyjanopropylo- -2'-amino]-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-izopropyloamino-6- cyklopropyloamino-s-triazym 2-metylotio-4-metyloamino-6-cy- klopropyloamino-sym-triazyna 2-metylotio-4-izopropyloamino-6- cyklopropyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4,6-dwu-cyklopropylo- amino-s-triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-(Y-metoksypropylo- amino)-6-(2'-metylocyklopropylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio-4-II-rzed-butyloami- no-6-(2'-metylocyklopropyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-6-(2'-me- tylocyklopropyloamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzed-butyloami- no-6-(2'-metylocyklopropyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio-4-II-rzed-butyloamino- -6-cyklopropyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzed-butyloami- no-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-((5-metoksy-etyloami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazy- na 2-metylotio-4-(v-metoksypropylo- amino)-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-etylotio-4-etyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-trjazyna 2-etylotio-4-izopropyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna 101^104 135—136 115—116 113—117 114—116 111—115 101—104 96—98 75—79 temperatu¬ ra wrzenia 135°/0,001 Torr 125 73—78 126—128 91—94 79—81 63—66 81—83 10 20 25 35 40 45 55 60 65 Temperatu¬ ra topnienia °C 2-metylotio-4-izopropyloamino-6- -(l'-metylocyklopropyloamino)-s- -triazyna 2-metylotio-4-[2'-cyjanoprop-2'- -yloamino]-6-cyklopropyloamino- -s-triazyna 2-etylotio-4-[2'-cyjanoprop-2'-ylo- amino]-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-etylotio-4,6-dwu-cyklopropylo- amino-s-triazyna c 2-etylotio-4-(Y-metoksy-n-propylo- amino)-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-(2'-cyjanobut-2'- -yloamino)-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-izobutyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-izopropyloamino- -cyklopropyloamino-s-triazyn 2-metylotio-4-izopropyloamino-6- -(2'-metylocyklopropyloamino)-s- -triazyna 2-metylotio-4-[2'-cyjanobut-2'- -yloamino]-6-cyklopropyloamino- -s-triazyna 2-metylotio-4-[3'-cyjanopent-3'- -yloamino]-6-cyklopropyloamino- -s-triazyna 2-metylotio-4-[l'-cyjanoetylo-l'- -amino]-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-[l'-cyjanoprop-l'- -yloamino]-6-cyklopropyloamino- -s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzedowa-butylo- amino-6-(2'-metylocyklopropylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio-4-[2'-cyjanoprop-2'- -yloamino]-6-(2"-metylocyklopro- pyloamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-(Y-metoksypropylo- amino)-6-(2'-metylocyklopropylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio-4-II-rzed.-butyloamino- -6-(2'-metylocyklopropyloamino)- -s-triazyna 108—110 135—136 96—97 temperatu¬ ra wrzenia 143—158 przy 0,0001 Torr temperatu¬ ra wrzenia 171—174 przy 0,0001 Torr 105—106 temperatu¬ ra wrzenia 153—156 przy 0,005 Torr temperatu¬ ra wrzenia 161 przy 0,0001 Torr olej 105—106 102—103 97—100 86—88 125 133—134 96—98 75—7968404 6 1 2-metylotio-4-etyloamino-6-(2'-me- tylocyklopropyloamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III-rzed-butyloami- no-6-(2'-metylocyklopropyloami- no)-s'-triazyna 1 • Temperatu¬ ra topnienia temperatu- 1 ra wrzenia 135° przy 0,001 Torr 125 | Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wy¬ twarza sie znanym sposobem przez zmieszanie i zmielenie substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodat¬ kiem dyspergatorów lub rozpuszczalników obojet¬ nych w stosunku do substancji czynnych.Substancje czynna mozna przeprowadzic i stoso¬ wac w nastepujacych postaciach. Postacie stale: srodki do rozsiewania, granulaty powlekane, nasy¬ cane i jednorodne; koncentraty dyspergujace sie w wodzie; proszki zwilzalne, pasty, emulsje. Po¬ stacie ciekle: roztwory.W celu wytworzenia postaci stalych (srodki do rozsiewania, granulaty) miesza sie substancje czyn¬ na ze stalymi nosnikami. Wielkosc ziarna stalych nosników wynosi korzystnie w przypadku srodków do rozsiewania 0,075—0,2 mm, a granulatów 0,2 mm lub wiecej. Stezenie substancji czynnej w stalych postaciach wynosi z reguly 0,5—-80%. Do tych mie¬ szanin ponadto mozna wprowadzic dodatki stabi¬ lizujace substancje czynne i/lub substancje niejo¬ nowe oraz anioaktywne, które przykladowo zapew¬ niaja lepsza przyczepnosc substancji czynnych do roslin i czesci roslin (srodki przyczepne i klejace) i/lub lepsza zwilzalnosc oraz dyspersyjnosc.Koncentraty substancji czynnych, dyspergujace sie w wodzie, to jest proszki zwilzalne, pasty i koncentraty emulsji stanowia srodki, które mozna rozcienczyc woda do kazdego zadanego stezenia.Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie dodatków stabilizujacych substancje czynna, substancji powierzchniowo czynnych i ewentualnie rozpuszczalników. Stezenie substancji czynnych w tych postaciach srodka wynosi 5— —80%f.Proszki zwilzalne oraz pasty otrzymuje sie przez zmieszanie substancji czynnych z dyspergatorami lub sproszkowanymi nosnikami i zmielenie w od¬ powiednich urzadzeniach az do uzyskania jedno¬ rodnej substancji. Jako substancje zapobiegajace spienianiu sie mozna stosowac na przyklad siliko¬ ny. Substancje czynna miesza sie i miele, przesie¬ wa z podanymi dodatkami tak aby w proszkach zwilzalnych wielkosc ziarna czesci stalej nie prze¬ kraczala 0,02—0,04 mm, a w pastach 0,003 mm.Przy wytwarzaniu koncentratów, emulsji i past stosuje sie dyspergatory, rozpuszczalniki organicz¬ ne i wode. Rozpuszczalniki praktycznie musza byc bez zapachu, pozbawione fitotoksycznosci, obojet¬ ne w stosunku do substancji czynnych oraz trud- nopalne.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac rów¬ niez w postaci roztworów. W celu wytworzenia roz¬ tworów rozpuszcza sie substancje czynna lub kil¬ ka substancji czynnych o wzorze 1 w odpowied¬ nich rozpuszczalnikach organicznych, mieszaninach rozpuszczalników lub wodzie. Stezenie substancji czynnych w roztworach powinno wynosic 1—20%. 5 Do srodków wedlug wynalazku mozna wprowadzic takze inne substancje biologicznie czynne. W celu rozszerzenia zakresu dzialania, do srodków wedftug wynalazku mozna dodawac oprócz zwiazków czyn¬ nych o wzorze 1 i inne zwiazki chwastobójcze, jak io równiez zwiazki owadobójcze, grzybobójcze bakte¬ riobójcze, substancje fungistatyczne, bakteriostaty- czne lub nicieniobójcze. Srodki moga zawierac po¬ nadto nawozy sztuczne, pierwiastki sladowe i temu podobne. 15 Ponizej podano przyklady wytwarzania róznych postaci uzytkowych srodka wedlug wynalazku, przy czym jesli nie podano inaczej, czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Granulat. 20 W celu otrzymania 5 procentowego granulatu stosowano nastepujace substancje: 5 czesci 2-me- tylotio-4,6-dwu-(cyklopropyloamino)-sym-triazyny, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru ce- tylowopoliglikolowego, 3,50 czesci poliglikolu („Car- 25 bowax"), 91 czesci kaolinu (wielkosc ziarna 0,3— —0,8 mm).Substancje czynna zmieszano z epichlorohydry- na i rozpuszczono w 6 czesciach acetonu, nastep¬ nie do tego dodano poliglikolieter cetylowopoligli- 30 kolowy. Takotrzymanym roztworem spryskano ka¬ olin, po czym odparowano aceton pod zmniejszo¬ nym cisnieniem.Przyklad II. Proszek zwilzalny.W celu otrzymania: a) 50%, b) 25% i c) 10°/o pro- 35 szku zwilzalnego stosowano nastepujace skladniki: a) 50 czesci 2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyny, 5 czesci dwubutylonafty- losulfonianu sodowego, 5 czesci produktu konden¬ sacji kwasów naftalenosulfonowych, fenolosulfono- 40 wych i formaldehydu w stosunku 3 : 2 : 1 (0,5), 20 czesci kaolinu i 22 czesci kredy z Szampanii. b) 25 czesci 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-cy- klopropyloamino-s-triazyny,. 5 czesci soli sodowej oleilometylotaurydu, 2,5 czesci produktu konden- 45 sacji kwasu naftalenosulfonowego z formaldehy¬ dem, 0,5 czesci karboksymetylocelulozy, 5 czesci obojetnego krzemianu potasówo-klinowego, 62 cze¬ sci kaolinu. c) 10 czesci 2-metylotio-4-III-fzed-butyloamino- 50 -6-cyklopropyloamino-s-triazyny, 3 czesci miesza¬ niny skladajacej sie z soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produk¬ tu kondensacji kwasu naftalenosulfonowego i for¬ maldehydu, 82 czesci kaolinu. Podana substancje 55 czynna naniesiona na odpowiednie nosniki (kao¬ lin i kreda) nastepnie zmieszano i zmielono. Otrzy¬ mano proszek zwilzalny o doskonalej zwilzalnosci i zdolnosci dawania zawiesin. Z takich proszków zwilzalnych po rozcienczeniu woda mozna otrzymac 60 zawiesiny o pozadanym stezeniu.Przyklad III. Pasta.W celu wytworzenia 45 procentowej pasty sto¬ sowano nastepujace substancje: 45 czesci 2-mety- lo-4-(|3-metoksyetyloamino)-6-cyklopropyloamino-s- 65 -triazyny, 5 czesci krzemianu sodowo-glinowego, 1468404 czesci eteru cetylowopoliglikolowego (Genapol 0080), 1 czesci eteru cetylowopoliglikolowego (Gtenapol 0050), 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci poli- glikolu (Corbowax) 23 czesci wody. Substancje czynna i substancje pomocniczne zmieszano do¬ kladnie i zmielono w odpowiednich urzadzeniach, otrzymujac paste, z której mozna otrzymac przez rozcienczenie woda zawiesiny o pozadanym stezeniu.Przyklad IV. Koncentrat- emulsji.W celu wytworzenia 10 procentowego koncen¬ tratu emulsji, zmieszano razem 10 czesci 2-mety- lotio-4-III-rzedowego-butyloamino-6-cyklopropylo- " amino-s-triazyny, 15 czesci eteru oleinopoliglikolo- wego w 8 czesciach tlenku etylenu, 75 czesci izo- foronu. Koncentrat ten mozna rozcienczyc woda do emulsji o zadanych stezeniach. Emulsje takie moz¬ na stosowac do zwalczania chwastów w kulturach roslin uprawnych.Nizej podane przyklady sluza do wykazania chwastobójczego dzialania nowych pochodnych s- -triazyn w porównaniu z dzialaniem znanych s- -triazyn.PrzykladY. 1. Dzialanie chwastobójcze na proso w kukury¬ dzy, przy stosowaniu po wzejsciu roslin.W szklarni wysiano kukurydze i proso do ste¬ rylnej gleby na glebokosc 0,5 cm. Rosliny w sta¬ dium 2—3 lisci opryskiwano zawiesinami substan¬ cji czynnych, nastepnie potraktowane rosliny trzy¬ mano w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 22°C i wilgotnosci wzglednej wynoszacej 70 pro¬ cent, przy swietle dziennym. Wynik dzialania okre¬ slano po uplywie 15 wzglednie 18 dni wedlug na¬ stepujacej skali ocen: 0 — rosliny nieuszkodzone; 1 — lekkie uszkodze¬ nia; 2 — 50% roslin uszkodzonych; 3 — 75% ro¬ slin uszkodzonych; 4 — rosliny obumarle.Kazdorazowo stosowane dawki (kg/ha) substancji czynnych oraz czas obserwacji (w dniach) podano w naglówkach tablicy II.Zawiesiny substancji czynnych mialy nastepu¬ jacy sklad: 25 czesci substancji czynnej, 8,5 czesci soli wapniowej kwasu ligninosulfonowego, 1,5 cze¬ sci srodka przyczepnego (1 :1 poliwinylopirylidon : : kreda z Szampanii), 32 czesci kaolinu, 33 czesci kredy z Szampanii, zdyspergowanych w takiej ilosci wody, aby przy stosowaniu 1000 litrów za¬ wiesiny na 1 ha przypadaly ilosci czynnego sklad¬ nika, podane w tablicy II. c.d. tablicy II. 20 25 so 35 40 45 Zwiazek 2-metylotio-4,6-dwu-(cyklo- propyloamino)-s-triazyna 2-chloro-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277) 2-chloro-4,6-dwu-(etyloami- no)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu paten¬ towego nr 329 277) 2-metylotio-4,6-dwu-(izopro- pyloamino)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu pa¬ tentowego nr 337 019) Dzialanie na proso po 8 dniach 0,2 kg/ha 4,0 0 0 1,5 0,5 kg/ha 4,0 0 0 3 Tablica III Zwiazek badany 2-metylotio-4-metyloamino- -6-cyklopropyloamino-s-tria- zyna 2-etylotioT4-izopropyloami- no-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-(Y-metyloksy- propyloamino)-6-cyklopropy- loamino-s-triazy na 2-chIoro-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277) 2-metylotio-4,6-dwu-(izopro- pyloamino)-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) Dzialanie na proso w kukurydzy po 15 dniach, przy dawce kg/ha kukurydza 0 0,5 0,5 0 lp proso 4 4 4 0 • 4 Tablica II 50 Tablica IV Zwiazek 2-metylotio-4-etyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-tria- zyna 2-metylotio-4-II-rzedowego- butyloamino-6-cyklopropylo- amino-s-triazyna 2-metylotio-4-(Y-metoksypro- pyloamino)-6-cyklopropylo- amino-s-triazyna Dzialanie na proso po £ dniach 0,2 kg/ha 4 3,5 4,0 ' 0,5 kg/ha 4 3,5 4,0.Zwiazek badany 2-metylotio-4-metyloamino- 6-cyklopropyloamino-s-tria- zyna 2-etylozio-4-etyloamino-6-cy- klopropyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-rzed,-butylo- amino-6-cyklopropyloamino- -s-triazyna Dzialanie na proso w kukurydzy po 15 dniach przy dawce 2,5kg/ha kukurydza 0,5 0 1 proso 4 4 4 |68404 c.d. tablicy VI Zwiazek badany 2-chloro-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opi¬ su patentowego nr 329 277) 2-metylotio-4,6-dwu-(izopro- pyloamino)-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu | patent, nr 337 019) Dzialanie na proso w kukurydzy po 15 dniach przy dawce 2,5 kg/ha kukurydza 0 2 proso 0,25 4 10 15 10 tablicy V wynika wyraznie, ze nowe substancje chwastobójcze w przeciwienstwie do 2-chloro-4-ety- loamino-6-izopropyloamino-s-triazyny, 2-metylotio- -4,6-dwu-(izopropyloamino)-s-triazyny mozna sto¬ sowac z dobrym wynikiem w róznych stezeniach. 2. Dzialanie chwastobójcze przy stosowaniu po wzejsciu roslin.Rosliny doswiadczalne: rumianek, rajgras i pa¬ sternak. Próby przeprowadzono sposobem poda¬ nym wyzej dla prosa. Zawiesiny substancji czyn¬ nych mialy ten sam sklad lub otrzymano je w ten sam sposób. Ocene wyników przeprowadzono równiez wedlug podanej 4-stopniowej skali.W naglówkach tablic VI i VII podano stosowane dawki oraz ilosc dni, po których przeprowadzono ocene.Tablica V Zwiazek badany 2-metylotio-4-izopropyloami- no-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4,6-dwu-(cyklo- propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-metyloamino- -6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-III-rzed.-buty- loamino-6-cyklopropyloami- no-s-triazyna 2-chloro-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego o- pisu patentowego nr 329 277) 2-metylotio-4,6-dwu-(izopro- pyloamino)-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019) Dzialanie na proso (B) w kukurydzy (A) po 21 dniach 0,2 kg/ha A B 0 — — — 0 — 4 — — — 1 — 0,5 kg/ha A B — ¦ 0 — — 0 1 — 4 — . — 0 4 2 kg/ha A B — — 0,5 — 0 2 — — 4 — 0 4 przy dawkach: | 3 kg/ha A B | — — — ° 0 1 — — — 4 2,5 4 | Jak wynika z przeprowadzonych prób, nowe po¬ chodne s-triazyny o wzorze 1, juz po 8 dniach powoduja 100% obumarcie prosa przy stezeniu niz¬ szym od tego, przy którym znane herbicydy tria- zynowe, jak 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-dwu(etyloamino)-s- -triazyna i 2-metylotio-4,6-dwu-(izopropyloamino)- -s-triazyna nie powoduja zadnych uszkodzen. Pró¬ by okreslenia stezen uzytkowych (tablica III i IV) wykazaly, ze s-triazyny stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku praktycznie nie uszkadzaja rosliny uprawnej kukurydzy, natomiast 2-metylotio-4,6-dwu-(izopropyloamino)-s-triazyna powoduje powazne uszkodzenia, a 2-chloro-4-ety- loamino-6-izopropyloamino-s-triazyna w tych ste-, zeniach nie wykazuje dzialania chwastobójczego. Z Tablica VI 25 30 Zwiazek badany 2-metylotio-4-izopropyloami- no-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-tria- zyna 2-metylotio-4-II-rzed.-buty- loamino-6-cyklopropyloami- no-s-triazyna 2-metylotio-4-(Y-metoksypro- pyloamino)-6-cyklopropylo- -amino-s-triazyna rumianek rajgras 11 dni 15 dni kg/ha 0,2 4 4 3 4,0 kg/ha 0,5 3,5 4 4 4,0 kg/ha 0,2 3,5 4 3,568404 11 c.d. tablicy VI Zwiazek badany 2-metylotio-4-metyloamino- -6-cyklopropyloamino-s-tria- zyna 2-metylotio-4,6-dwu-(cyklo- propyloamino)-s-triazyna 2-chloro-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277 — (Atrazin) rumianek rajgras 11 dni 15 dni kg/ha 0,2 4,0 4,0 0 kg/ha 0,5 4,0 4,0 0 kg/ha 0,2 4,0 2,5 15 12 dok. tablicy VI Zwiazek badany 2-chloro-4,6-dwu-(etyloami- no)-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu paten¬ towego nr 329 277 — (Sima- zin) 2-metylotio-4,6-dwu-(izopro- pyloamino)-s-triazyna (zna¬ na ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337 019 — (Prometryn) rumianek rajgras 11 dni 15 dni kg/ha 0,2 0 0 kg/ha 0,5 0 0 kg/ha 0,2 0 2 Zwiazek badany 1 2-metylotio-4-izqpropyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyna 2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklopropy- loamino-s-triazyna 2-metylotio-4,6-dwu-(izopropyloamino)- -s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opi¬ su patentowego nr 337 019 — (Prome¬ tryn) 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 329 277 — (Atra¬ zin) Tablica VHI 5 kg/ha dnie 1 11 28 3,5 — 0,5 1,5 4 — 3,5 3,5 P 3 kg/ha dnie 11 28 3,5 2 0 1,5 4 4 0 3,5 a s t e r n a 2 kg/ha dnie 11 28 4 3 0 0 4 4 0 1,5 k 1 kg/ha dnie 11 28 4 2 0 0 4 4 0 0 0,5 kg/ha dnie 11 28 4 4 0 0 4 4 0 [ 0 Z danych uwidocznionych w tablicach wynika wyraznie, ze s-triazyny stanowiace substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku w 100% niszcza ru¬ mianek i rajgras juz po kilku dniach przy steze¬ niach nizszych od tych, przy których znane sub¬ stancje chwastobójcze stosowane w próbach nie daly takich samych wyników. Nawet przy podwy¬ zszeniu dawek ponad ilosci zwykle stosowane w praktyce Atrazin i Prometryn nie osiagaja stop¬ nia skutecznosci nowych s-triazyn. Przy stosowa¬ niu 5 kg/ha Prometryn i Atrazin dopiero po 28 dniach wykazuja efekt, który uzyskuje sie juz po 11 dniach przy stosowaniu znacznie mniejszych stezen nowych s-triazyn, przy stosowaniu nato¬ miast dawek wyzszych 5 kg/ha znacznemu uszko¬ dzeniu ulegaja rosliny uprawne, jak to wykazano powyzej na przykladzie kukurydzy. Nowe substan¬ cje dzialaja takze nadzwyczaj selektywnie i prze¬ wyzszaja znane dotad substancje chwastobójcze z szeregu triazyn.Przyklad VI. Badanie selektywnego dziala¬ nia w próbach przeprowadzonych w polu. .Ocene dzialania na rosliny uprawne, wysiane ra¬ zem z chwastami, przeprowadzono wedlug naste¬ pujacej skali: 1 = brak objawów uszkodzenia (podobnie jak u 45 50 55 roslin kontrolnych — nietraktowanych), 2—4 = logarytmiczny przyrost odwracalnych obja¬ wów fitotoksycznych, 5—8 = logarytmiczny przyrost nieodwracalnych uszkodzen fitotoksycznych, 9 = calkowite obumarcie.Aktywnosc substancji chwastobójczych wobec na¬ turalnych chwastów wyrazono w procentach. 100°/o oznacza calkowite zniszczenie, 0% oznacza brak uszkodzenia (jak w porównawczych roslinach nie¬ traktowanych).Próba przed wzejsciem roslin. W swiezo przygo¬ towanym rozsadniku wysiano rosliny próbne: ka¬ puste, pszenice i owies, po czym powierzchnie gle¬ by, bezposrednio po siewie potraktowano wodna zawiesine wytworzona z 25% proszku zwilzalnego.Do opryskania 1 m2 stosowano 110 ml cieczy.Wystepujace w uprawach chwasty: Chenopodium album, Polygonum convolvulus, Polygonum persi- cana, Copsella bursa pastoris, Sinapis arvensis.Fitotoksyczne dzialanie na rosliny uprawne i dzialanie chwastobójcze oceniono po uplywie 62 dni. Jako substancje porównawcza zastosowano znany zwiazek chwastobójczy.Badane substancje: I. 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-cyklopropylo-68404 13 amino-s-triazyna (wedlug wynalazku) II. 2-metylotio-4-izopentyloamino-6-cyklopropylo- amino-s-triazyna (wedlug wynalazku) III. 2-metylotio-4,6-dwu-(izopropyloamino)-2-tria- zyna (znana ze szwajcarskiego opisu patento¬ wego nr 337 019).Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy VIII i IX.Tablica VIII Sub¬ stancje badane I III i' III I III I III Rosliny uprawne kapusta pszenicy owies dzialanie chwastobójcze w % i Dawki w kg/ha 2,5 3 9 3 7 1 7 98 100 2 3 9 2 6 1 6 98 98 W 3 5 2 6 1 6 90 95 1 1 5 1 6 | 1 6 90 82 | T a b 1 ic a IX B adane substancje I II III Dzialanie dawki 3 kg/ha kapusta 3 1 9 pszenica 3 1 8 owies 1 8 Dzialanie chwastobój¬ cze w % 98 95 100 14 Z próby z praktycznie stosowanymi stezeniami (tablica VIII) wynika wyraznie, ze przy ^tym sa¬ mym dzialaniu chwastobójczym znana substancja uszkadza rosliny uprawne nieodwracalnie* natomiast 5 s-triazyny stanowiace substancje aktywna srodka wedlug wynalazku powoduja odwracalne objawy fitotoksyczne. Z tablicy IX wynika wyraznie, ze nowe s-triazyny w przeciwienstwie do znanej sub¬ stancji chwastobójczej praktycznie nie uszkadzaja nawet przy wyzszym stezeniu roslin uprawnych takich jak kapusta, pszenica i owies. PL PL