PL68472B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL68472B1
PL68472B1 PL13552469A PL13552469A PL68472B1 PL 68472 B1 PL68472 B1 PL 68472B1 PL 13552469 A PL13552469 A PL 13552469A PL 13552469 A PL13552469 A PL 13552469A PL 68472 B1 PL68472 B1 PL 68472B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
triazine
parts
azido
cyclopropylamino
substances
Prior art date
Application number
PL13552469A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL13552469A priority Critical patent/PL68472B1/pl
Publication of PL68472B1 publication Critical patent/PL68472B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Rozpra¬ szanie w wodzie koncentraty substancji, to jest proszki do rozpylania (zwilzalne) pasty i koncen¬ traty emulsyjne, które mozna rozcienczac woda do kazdego, zadanego stezenia. Skladaja sie one z sub¬ stancji biologicznie czynnej, nosnika i ewentualnie dodatków stabilizujacych substancje, zwiazków po¬ wierzchniowo czynnych, srodków przeciwpiennych i ewentualnie rozpuszczalników. Stezenie substancji czynnej w tych srodkach wynosi 5—80%.Proszek do rozpylania i(zwilzalny) i pasty otrzy¬ muje sie, gdy zmiesza sie i zmiele substancje ze srodkiem dyspergujacym i sproszkowanym nosni- 472 4 kiem w odpowiednim urzadzeniu do homogenizo¬ wania. Jako srodki przeciwpienne stosuje sie na przyklad silikony. Substancje zostaja z wyzej wpro¬ wadzonymi dodatkami tak zmieszane, zmielone, 5 przesiane i dobrane, ze przy proszkach do opyla¬ nia wielkosc ziarna czesci stalej nie przekracza 0,02—0,04 mm, a przy pastach 0,003 mm. Do otrzy¬ mywania skoncentrowanych emulsji i past stosuje sie srodki rozpraszajace, rozpuszczalniki organiczne io i wode. Rozpuszczalniki musza byc praktycznie bez zapachu, nie toksyczne dla roslin, obojetne w sto¬ sunku do substancji czynnej jak i trudnopalne.Srodek wedlug wynalazku moze byc równiez sto¬ sowany w postaci roztworu. W tym celu jedna lub 15 kilka substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 rozpuszcza sie w odpowiednim organicznym roz¬ puszczalniku, mieszaninie rozpuszczalników lub wodzie, do uzyskania roztworu zawierajacego 1—20% wagowych substancji czynnej. 20 ,Do opisanych srodków wedlug wynalazku dla po¬ szerzenia zakresu ich dzialania mozna dodawac in¬ nych substancji lub srodków biologicznie czynnych.Tak wiec nowe srodki moga zawierac oprócz wy¬ mienionych zwiazków o wzorze 1 równiez i inne 25 substancje chwastobójcze a takze owadobójcze, grzy¬ bobójcze, przeciwbakteryjne, grzybostatyczne, bak- teriostatyczne, nicieniostatyczne. Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac nawozy, pier¬ wiastki sladowe itd. 30 Substancje aktywna srodka wedlug wynalazku stanowiaca nowe pochodne s-triazyny mozna wy¬ twarzac wedlug nizej podanego sposobu.Do roztworu 8 g 2-izopropyloamino-4-chloro-6- -cyklo-propyloamino-s-triazyny w 30 ml acetonu 35 wkrapla sie 4,4 ml 40%-owego wodnego roztworu trójetyloaminy. Mieszanine reakcyjna miesza sie na¬ stepnie w ciagu 5 godzin w temperaturze pokojo¬ wej i nastepnie zadaje kroplami roztwór 2 g azyd¬ ku sodu w 5 ml wody i znów miesza w ciagu 20 40 minut w temperaturze pokojowej. Nastepnie prze¬ lewa sie mieszanine do 60 ml zimnej wody. Wy¬ tracony osad oddziela sie, suszy i przemywa 4-azy- do^2-izopropyloamino- 6 -cyklopropyloamino-s-tria- zyna po przekrystalizowaniu z eteru naftowego ma 45 temperature topnienia 80—85°C.W sposób opisany uprzednio mozna wytworzyc pochodne s-triazyny wymienione w tablicy I.Tablica I Zwiazek 1 4-azydo-2-etyloamino-6- -cyklopropyloamino- -s-triazyna 4-azydo-2-metyloamino-6- -cyklopropyloamino-s- -triazyna 4-azydo-2-drugorzedowa- -butyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyna Temperatura 1 topnienia 2 1 82—83° 93—98° 73—78°6S472 5 cd. tablicy 1 1 1 4-azydo-2-trzeciorzedowa- } -butyloamino-6-cyklopro- I pyloamino-s-triazyna 1 4-azydo-2-»(^-metoksy-etylo- 1 amino)-6-cyklopropyloamino- 1 -s-triazyna 1 4-azydo-2-izopropyloamino- 1 -6i(l'-metylo-cyklopropylo- 1 amino)-s-triazyna I 4-azydo-2-etyloamino-6- 1 -(1'-metylocyklopropylo- 1 -amino)-s-triazyna I 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop- -2'-yloamino)-6-cyklopro- pyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-izopropyloamino- I -6-cyklopropyloamino-s- 1 -triazyna ] 4-azydo-2-izobutyloamino- 1 -6-cyklopropyloamino-s-tria- I zyna I 4-azydo-2-(2'-cyjanobut- 1 -2'-yloamino)-6-cyklopropy- 1 loamino-s-triazyna } 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop- 2'-yloamino)-6-(2''-metylo- 1 cyklopropyloamino) -s-tria¬ zyna 4-azydo-2^(2'-cyjanoprop- -2'-yloamino)-6- (1 "-metylo- 1 cyklopropyloamino)-s-tria¬ zyna 4-azydo-2-(l'-cyjanoetylo- amino)-6-cyklopropylo¬ amino-s-triazyna 4-azydo-2-(3'-cyjanopent- -3'-yloamino)-6-cyklopropy- loamino-s-triazyna 4-azydo-2(l'-cyjanoprop-l- -yloamino)-6-cyklopropylo¬ amino-s-triazyna 4-azydo-2-i(;'-metoksypro- pyloamino)-6-cyklopropylo- amino-s-triazyna 2 95—97° 93—95° 132—133° 80—85° 93—94° 112—114° 104—106° 121—123° 106—108° 78—80° 70—74° Nizej podane przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania postaci uzytkowych srodka wedlug wy¬ nalazku jak i ilustruja aktywnosc biologiczna sub¬ stancji aktywnej. W przykladach tych czesci, o ile nie zaznaczono inaczej, oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Do otrzymywania 5% granulatu stosuje sie nastepujace substancje: 5 czesci 4-azylo-2-(2'-cyjanoprop-2'yloamino)-6-cy- klopropyloamino-s-triazyna, 0,25 czesci epichlorohydryny 0,25 czesci eteru cetylopoliglikolowego 6 3,50 czesci poliglikolu i(„Carbowax") 91 czesci kaolinu (wielkosc ziarna 0,3—0,8 mm); Substancje aktywna miesza sie z epichlorbhydry- na i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym 5 dodaje poliglikolu i eteru cetylopoliglikolowego.Tak otrzymany roztwór natryskuje sie na kaolin, a nastepnie aceton odparowuje pod próznia.Przyklad II. Proszek do rozpylania.Do otrzymywania a) 50%-owego b) 25%-owego io i c) 10%-owego proszku stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci 4-azydo-2-III-rzed.-butyloamino-6-cy- klopropyloamino- 5 czesci butylonaftylosulfonianu sodu 15 3 czesci kondensatu: kwas naftalenosulfonowy- -fenosulfonowy-formaldehyd 3:2:1 (0,5) 20 czesci kaolinu 22 czesci kredy Champagne b) 25 czesci 4-azydo-2-(jff-metoksyetyloamino)-6-cy- 20 klopropyloamino-s-triazyny 5 czesci soli sodowej oleilometylotaurydu 2,5 czesci kondensatu: kwas naftalenosulfonowy- -formaldehyd 0,5 czesci karboksymetylooelulozy 25 5 czesci krzemian glinowopotasowego 62 czesci kaolinu c) 10 czesci 4-azydo-2-izobutyloamino-6-cyklopro- pyloamino-s-triazyny 3 czesci mieszaniny soli sodowej nasyconych 30 siarczanów alkoholu tluszczowego 5 czesci kondensatu: kwas naftalenosulfonowy- -formaldehyd 82 czesci kaolinu.Substancje nanosi sie na odpowiednie nosniki 35 (kaolin, kreda) i bezposrednio po tym miesza i miele.Otrzymuje sie proszek do opylania o doskonalej zwilzalnosci i zdolnosci do unoszenia sie. Z takiego proszku do opylania mozna przez rozcienczenie wo¬ da otrzymac zawiesine o kazdym pozadanym ste- 40 zeniu substancji.Przyklad III. Pasta.Jo otrzymania 45%-owej pasty stosuje sie na¬ stepujace skladniki: 45 czesci 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop-2'-yloamino)-6- 45 -cyklopropyloamino*-s-triazyny 5 czesci glinokrzemianu sodowego 14 czesci eteru cetylopoliglikolowego (Genapol O 080) 1 czesc eteru cetylopoliglikolowego (Genapol O 50 050) 2 czesci oleju wrzecionowego 10 czesci poliglikolu (Carbowax) 23 czesci wody Substancje czynna miesza sie z dodatkami w od- 55 powiednich do tego naczyniach i miele. Otrzymuje sie paste, z której przez rozcienczenie woda otrzy¬ muje sie zawiesine o dowolnym stezeniu.Przyklad IV. Koncentrat emulsyjny Do otrzymania 10%-owej emulsji miesza sie 60 z soba: 10 czesci 4-azydo-2n(III-rzed. butyloamino-6-cyklo- propyloamino-s-triazyny 15 czesci eteru oleilopoliglikolowego z 8 molami tlenku etylenu 65 75 czesci izoforonu.68 472 8 Koncentrat ten mozna rozcienczyc woda w celu otrzymania emulsji o odpowiednim stezeniu. Ta¬ kie emulsje nadaja sie do zwalczania chwastów w uprawach roslin.Przyklad V. Dzialanie Chwastobójcze 4-azydo- 5 -2,6-bis-amino-s-triazyny jest wykazane w nastepu¬ jacych doswiadczeniach.I. Przebieg doswiadczenia w cieplarni -dzialanie calkowite) Sposób: io Substancje biologicznie czynna miesza sie z obo¬ jetnym nosnikiem w stosunku 1 :9 i tak otrzyma¬ ny 10%-owy preparat miesza sie z ziemia ogrodni¬ cza. Stosowano stezenie 0,5 g substancji na litr zie¬ mi. Napelniano ziemia doniczki i jako rosliny do- 15 swiadczalne zasiano owies, wyke, ogórki, bawelne i kukurydze. Ocena wzrostu nastapila po 3 tygod¬ niach i wyrazala sie wskaznikiem od 0 do 10.Oznaczono: 10 = rosliny nieuszkodzone (nietraktowane rosliny 20 kontrolne) 9 — 1 = posrednie stopnie uszkodzenia 0 = wszystkie rosliny wymarle.Substancje doswiadczalne I 4-azydo-2^(l,-metylo-l/-cyjanoetyloamino) - 6- 25 -cyklopropyloamino-s-triazyna (wedlug wyna¬ lazku) 4-azydo-2^(/?-metoksy-etyloamino) - 6-cyklopro- pyloamino-s-triazyna (wedlug wynalazku) 4-azydo-2-(l,-metylo-l,-cyjanoetyloamino) - 6- 30 -izopropyloamino-s-triazyna (znana z poludnio- wo-afrykanskiego opisu patentowego nr 67/ 7036).Wyniki podano w nastepujacej tablicy II III Substancje doswiadczalne I II III Owies 0 0 2 Wyka 0 0 6 Ogór¬ ki 0 0 4 Ba¬ welna 0 0 <8 Ku¬ kury¬ dza 0 0 10 II. Przebieg doswiadczenia (dzialanie selektyw¬ ne) Sposób: Rosliny doswiadczalne wysiewa sie do swiezo przygotowanego podloza wysiewowego a po 22 dniach od wzejscia traktuje substancja czynna w postaci wodnej rozproszyny otrzymanej z 25% proszku do rozpylania. Dzialanie fitotoksyczne na uprawe roslin i dzialanie chwastobójcze na chwa¬ sty oznaczono w 21 dni po traktowaniu. 4U 50 Substancje doswiadczalne I 4-azydo-2-(l/-metylo-l,-cyjanoetyloamino) - 6- cyklopropyloamino-s-triazyna (wedlug wynalaz¬ ku) II 4-azydo-2-(l.,-metylo-l,-cyjanoetyloamino) - 6^ izopropyloamino-s-triazyna (znana z poludniom wo-afrykanskiego opisu patentowego nr 67/ 7036).Chwasty Naturalnie rodzime chwasty: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Po^ lygonum pessicasia, Galiusoga parviflora i Solanum nigrum.* Uprawy roslinne Pszenica letnia, pszenica zimowa, raygras Wyniki W tablicy ponizej podano dzialanie chwastobój¬ cze w procentach w przeliczeniu na kontrolne. Dla selektywnosci podane sa stezenia graniczne (Kg/ha), przy których w uprawie roslin nastepuja odwra¬ calne objawy fitotoksyczne.Substan¬ cje do¬ swiad¬ czalne I II Dzialanie chwa¬ stobójcze na chwasty rodzime w % Przy ste¬ zeniu Kg/ha 2 90 70 1 90 55 0,5 70 30 Selektywnosc przy stezeniu kg/ha psze¬ nica letnia 1,5 X psze¬ nica zimo¬ wa 1,5 X rayg¬ ras 2 X x) nie moze byc oszacowana, poniewaz dzialanie chwastobójcze na chwasty rodzime nie jest do¬ stateczne. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna no¬ wa pochodna s-triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, drugorze- dowa butylowa, trzeciorzedowa butylowa, izobuty- lowa, /?-metoksy-etylowa, 1-cyjanoetylowa, 1-cyjano- propylowa, 2-cyjanoprop-2-ylowa, 2-cyjanobut-2- -ylowa lub 3-cyjanopent-3-ylowa, a symbol n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0 lub 1, lacznie z odpowied¬ nim do zwalczania chwastów nosnikiem i/lub srod¬ kiem dyspergujacym i ewentualnie z innymi biolo¬ gicznie czynnymi substancjami. NH—R Wzór 1 V/zór 2 HU—Cy-NH-R Typo Lódz, zam. 337/73 — 95 egz. Cena zl 10,— PL PL
PL13552469A 1969-03-19 1969-03-19 PL68472B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL13552469A PL68472B1 (pl) 1969-03-19 1969-03-19

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL13552469A PL68472B1 (pl) 1969-03-19 1969-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL68472B1 true PL68472B1 (pl) 1973-02-28

Family

ID=19950804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13552469A PL68472B1 (pl) 1969-03-19 1969-03-19

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL68472B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5169430A (en) Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production
CZ280644B6 (cs) Herbicidní prostředek
CA1219872A (en) Substituted 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivatives
SU679106A3 (ru) Средство дл регулировани роста и развити растений
US3583987A (en) Herbicidal azido-s-triazine derivatives
PL68472B1 (pl)
US5741755A (en) Herbicidal composition and a method to control undesired vegetation
US3959469A (en) Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents
EP0002812A2 (de) Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
US4068081A (en) Δ-Triazine-2,6-dione
IE903590A1 (en) Herbicidal compositions
US4264777A (en) Herbicidal diphenyl ether compound
US3899489A (en) Hexahydrotriazinone derivatives
JPS61103873A (ja) 新規な2‐シアノベンズイミダゾール誘導体
US4059703A (en) Pesticidal compounds, processes and compositions
US3137562A (en) Herbicidal compositions and methods
GB2072507A (en) Herbicidal composition and process
RU2040180C1 (ru) Гербицидный синергитический состав
US4392883A (en) Herbicidal composition and process
CA1036491A (en) Heterocyclic compounds and their use as pesticides
PL79943B1 (pl)
CS223997B2 (en) Herbicide means
US3317304A (en) Herbicidal 2-halobenzimidazoles
US4085212A (en) Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazoline compound and processes and compositions for using the same