PL85378B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL85378B1
PL85378B1 PL1973163539A PL16353973A PL85378B1 PL 85378 B1 PL85378 B1 PL 85378B1 PL 1973163539 A PL1973163539 A PL 1973163539A PL 16353973 A PL16353973 A PL 16353973A PL 85378 B1 PL85378 B1 PL 85378B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weeds
compound
herbicidal
sym
mixture
Prior art date
Application number
PL1973163539A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL85378B1 publication Critical patent/PL85378B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Description

***i Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka (Japonia) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna mie¬ szanine estru 0-metylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowe- go/ kwasu N-IIrzed. butyloamidotiofosforowego (oznaczonego dalej jako zwiazek A) lub estru 0- -etylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowego/ kwasu N-II rzed. butyloamidoitiiofosiforowego (oznaczonego da¬ lej jako zwiazek B) oraz sym-triazyny o wzorze ogólnym 1 w którym Ri oznacza atom chloru, gru¬ pe metoksylowa lub grupe metylotiolowa, a R2 i R3 oznaczaja grupe etylowa lub izopropylowa, przy czym mieszanina ta daje znaczny efekt syner- getyczny.Symetrina, jeden z herbicydów stosowanych na plantacjach ryzowych odznacza sie wybitnym dzia¬ laniem na szerokolistne chwasty takie jak Mono- chorina viaginalis Presl, Linderna pyxidaria, Rota- la indica Koehne, lecz z drugiej strony daje maly efekt chwastobójczy w stosunku do chwastów tra¬ wiastych a poza tym jest malo skuteczna na chwa¬ sty wieloletnie takie jak np. Cyperus serotinus, Sa- gittaria pygmaea, Scirpus Juncoides.Zwiazki A i B wykazuja szczególnie wysoka aktywnosc chwastobójcza w stosunku do chwastów trawiastych np. chwastnica jednostronna (Echino- chloa crus-galli), lecz mala aktywnosc w stosunku do chwastów szerokolistnych (np. Monochoria via- ginalis Presl, Linderna pyxidaria, Rotala indica Koehne) bardzo wyrosnietych, a ponadto wykazu¬ ja male efekty chwastobójcze w stosunku do chwa- 80 stów wieloletnich (np. Cyperus serotinus, Sagit- taria pygmaea, Sciripus Juncoides).Obecnie stwierdzono, ze kazda mieszanina za¬ wierajaca jeden ze zwiazków triazyny i zwiazek A lub B wykazuje olbrzymia aktywnosc chwasto¬ bójcza w stosunku zarówno do szerokolistnych chwastów jak i chwastów trawiastych, a szczegól¬ nie polaczone zwiazki chwastobójcze maja wybitna aktywnosc w stosunku do chwastów wieloletnich, które nie sa zwalczane przez stosowane indywi¬ dualnie symetrine, zwiazek A lub zwiazek B.Z zasady, zwiazek chwastobójczy który nie za¬ bija wszystkich chwastów o których mowa, nie jest dostatecznie ekonomiczny. Np. jesli pewien ro¬ dzaj chwastów przezyje, to rozmnozy sie i wyrza¬ dzi szkode w zbozu, obnizajac o 50% efekt ekono¬ miczny stosowania zwiazku chwastobójczego.Zgodnie z powyzszym pozadane jest, aby srodki chwastobójcze mialy szeroki zakres dzialania chwa¬ stobójczego pozwalajacy niszczyc rózne rodzaje chwastów. Pozadane jest otrzymanie takich herbi¬ cydów, które beda wysoko efektywne nawet wte¬ dy, jesli beda stosowane w dowolnym czasie, a wiec chodzi o takie srodkr chwastobójcze które maja szeroki okres stosowania.Zwiazki A i B bedace zwiazkami fosforoorganicz¬ nymi i jednymi ze skladników srodków chwasto¬ bójczych wedlug wynalazku, wykazuja powazne efekty chwastobójcze na wzrost wiekszosci chwa¬ stów jesli stoisuje sie je przed wzejsciem tych 85 37885 378 4 chwastów. Stosowalnie ich jednak po wizejsciu chwastów powoduje oslabienie efektu chwastobój¬ czego równolegle ze wzrostem chwastów szczegól¬ nie ostro zmniejszajac ten efekt na chwasty szero- kolistne i zwezajac zakres dzialania chwastobój¬ czego. Z tego powdu zwiazki te posiadaja waski okres ich stosowalnosci. Chociaz badano rózne mie¬ szanki tych zwiazków z róznymi innymi zwiazkami chwastobójczymi dla unikniecia powyzszych wad, to jednak wiekszosc kombinacji wykazuje tylko zwykly efekt dodatkowy lub efekt równowazny.Tylko kombinacja z 2-metylotio-4,6-bis/etyloamino/- -s^trazyma (dalej okreslona w skrócie jako sym- .joafrtriaft), .daje dobre rezultaty. Badajac nastepnie p&hbfirieS lymmetrihy, stwierdzono, ze mieszaniny ze zwiazkiem sym-triazyny o podanym poprzednio wzorze ogólnym, podobnie do mieszaniny z sym- ¦mfeffflfsf^maja zadziwiajacy chwastobójczy efekt herbicydalny synergetyczny. Przykladami takich zwiazków sym-triazyny sa: 2-chloro-4, 6-bis/etylo- amino/-s-triazyna, 2-chloro-4, 6-bis-/izopropyloami- no/-s-triazyna, 2-metylotio-4, 6-bis/etyloamino/-s- triazyna, 2-metylotio-4,6-bis/iz!0(p(ropyloamino/-s- -triazyna, 2-metylotio-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-trazyna, 2-metoksy-4-etykiamino-6-izopro- pyloamino-s-trazyma i podobne.Te sym-triazyny omówiono w japonskich opisach patentowych Nr nr 9799/1960, 16600/1960 i 10799/1961 i znane sa jako zwiazki chwastobójcze. Ich charak¬ terystyczne cechy dzialania to wysoka skutecznosc przy stosowaniu przy wschodzeniu, chwastów, wy¬ soka skutecznosc w stosunku do chwastów szero- kolistnych i nieco mniejsza skutecznosc na chwasty Graminaceae, powolne dzialanie itd.Rezultaty przy stosowaniu mieszaniny symme¬ triny i zwiazków A lub B pokazane sa w przykla¬ dzie. Zgodnie z tymi wynikami srodek skladajacy sie z symmetriny, i zwiazku A lub B wykazuje zarówno doskonala aktywnosc chwastobójcza jak i mala fitotoksycznosc na plantacjach ryzu. Dlatego omówione srodki maja najlepsze cechy jako sro¬ dek chwastobójczy. 18 dnia po obsadzeniu ryzem pola ryzowego pole to traktowano nizej podana mieszanina skladników, a po 30 dniach oceniono skutecznosc dzialania srodka chwastobójczego.Otrzymane wyniki zestawiono w Tablicy 1. 80 85 Wartosc ocze¬ kiwana ze srodka mie¬ szanego (%) Wartosc otrzymana je¬ dynie ze srod¬ kiem X (%) X Wartosc otrzymana je¬ dynie ze srod¬ kiem Y (°/o) 100 jest wieksza niz wartosc obserwowana dla srodka mieszanego, to istnieje efekt synergetyczny. Zgod¬ nie z tym wzorem, przy stosowaniu 8 g/ar zwiaz- io ku A i 4 g/ar symmetriny np. 27 X 57 * wartosc oczekiwana = ~ = 15f/o 100 wartosc otrzymana = 5Vo 45 i stad wartosc oczekiwana jest wieksza niz wartosc obserwowana. Takze stosujac mieszanine 8 g/ar zwiazku B i 4 g/ar symmetriny wartosc oczekiwa¬ na = 13% jest wieksza niz wartosc obserwowa¬ na = 4%. Na tej podstawie przyjeto, ze istnieje ewidentny efekt synergetyczny. Takze w ekspery¬ mentach herbicydalnych z chwastami na polach wyzej polozonych ewidentny efekt synergetyczny obserwowano szczególnie wtedy gdy chwasty trak¬ towano srodkami chwastobójczymi w czasie ich wzrastania.Chociaz przyczyna tego efektu synergetycznego nie jest calkowicie znana to prawdopodobnie w przypadku traktowania chwastów przed ich wzej- sciem fosforoorganiczny zwiazek A lub B, który jest jednym ze skladników srodka wedlug wyna¬ lazku ma silny efekt chwastobójczy nie selektyw¬ ny dla wszystkich chwastów. Przyjmuje sie jed¬ nakze, ze podczas wzrostu chwastów, chwasty od¬ porne oslabiaja skutecznosci dzialania srodka, a sym-triazyna zmniejsza te ich odpornosc przez zmniejszenie potrzebnej do tego energii. W ten spo¬ sób uzycie mieszaniny tych dwóch rodzajów zwiaz¬ ków, daje silny efekt synergetyczny.Jak wyjasniono powyzej, mieszaniny zwiazków A lub B i symtriazyny wykazuja znaczny efekt synergetyczny na wskutek wzmocnienia efektu chwastobójczego odpowiednich komponentów. Ten efekt synergetyczny nie wzmacnia samego tylko efektu chwastobójczego, lecz takze zwieksza zakres Tablica 1 Ilosc uzytej symmetriny (skladnik aktywny) wg/ar 4 2 0 Waga suchych pozostalych chwastów z gleby traktowanej herbicydami do wagi chwastów z gleby nieóbrabianej (%) Ilosc uzytego zwiazku A (skladnik aktywny) g/ar 8 % 27 4 12% 33 48 0 57% 72 100 Ilosc uzytego zwiazku B (skladnik aktywny) g/ar 8 4% 9 22 4 9% 28 ' 41 0 57% 72 100 Wyniki analizowane metoda Colby opisana w 15 tomie Chwastów na stronie 20—22. W metodzie tej przyjmuje sie, ze jesli oczekiwana wartosc obliczona ze wzoru: 65 dzialania chwastobójczego i odpowiedni okres trak¬ towania, skraca czas potrzebny do zniszczenia chwa¬ stów oraz zwieksza selektywnosc w stosunku do zbóz a nie chwastów przez zmiane stosunku mie-85 378 szania. Dzieki temu srodek wedlug wynalazku jest bardzo uzyteczny z punktu widzenia rolnictwa.Obszary na których mozna stosowac srodki chwastobójcze wedlug wynalazku obejmuja pola ryzowe i pola iinnydh roslin zbozowych,.fasoli, ja¬ rzyn, sady ,'darnie, pola sadzonek róznych - drzew i obszary nie uprawne przy czym w dowolnym z tych miejsc mieszanki chwastobójcze wedlug wy¬ nalazku wykazuja wspaniala aktywnosc chwasto¬ bójcza.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac w formie granulek, zwilzalnych proszków, zdolnych do emulgowania koncentratów, drobnych kulek, pylów itd. Odpowiedni stopien zmieszania dwóch rodzajów zwiazków wynosi 1 czesc wagowa zwiazku A lub B na 0,1—5,0 czesci wagowych sym-triazyny o wzorze 1.Jako stale nosniki przy otrzymywaniu mieszanek stosuje sie np. talk, bentonit, glinke, kaolin, ziemie okrzemkowa, wermikulit, wapno gaszone itd. Ciek¬ lymi nosnikami sa np. benzen, alkohole, aceton, ksy¬ len, metylonaftalen, dioksan, cykloheksanon itd. a emulgatorami sa np, alkilosiarczany, alkilosulfo- niany, etery * glikolu polietylenowego, etery alko¬ holi wielowodorotlenowych itd.Nizej podane przyklady ilustruja wynalazek.Przyklad I. 20 czesci wagowych zwiazku A, czesci wagowych 2-chloro-4, 6-bis/etyloamino/-s- -triazyny, 5 czesci wagowych srodka powierzchnio¬ wo czynnego takiego jak acetyloaryloester poliety¬ lenowy i 65 czesci talku uciera sie dokladnie i^ miesza otrzymujac zwilzalny proszek.Przlklad II. 20 czesci wagowych zwiazku B, czesci wagowych 2-metylotio-4, 6-bis/izopropylo- amino/-s-trazyny, 10 czesci srodka aktywnego-ete- ru glikolu polietylenowego, 25 czesci wagowych cy¬ kloheksanu i 40 czesci wagowych ksylenu miesza sie dokladnie, otrzymujac zdolny do zemulgowania koncentrat.Przyklad III. 7 czesci wagowych zwiazku B, 1,5 czesci wagowych 2-metylotio-4, 6-bis/etyloami- no/-s-trazyny, 5,5 czesci wagowych soli ligniny . z kwasem sulfonowym, 86 czesci wagowych gliny rozciera sie dokladnie i miesza, a nastepnie do¬ kladnie rozrabia z woda. Mieszanine przerabia sie w granulki a nastepnie suszy otrzymujac srodek zgranulowany.Przyklad IV. Betonowy garnek o wymiarach 50 X 50 cm umieszcza sie na wolnym powietrzu i napelnia gleba z pola ryzowego, dodaje wody dla otrzymania gleby podobnej do prawdziwego pola ryzowego. W glebie tej sadzi sie flance ryzu o 5 lisciach. 15 dnia po wysadzeniu glebe zalana woda traktuje sie granulkami otrzymanymi wedlug przy¬ kladu III w ilosci 300 g/ ar. 30 dnia po tym pro¬ cesie chwasty wyrywa sie i ocenia sucha wage.Stosunek suchej wagi do wagi suchych chwastów z gleby nie traktowanej srodkiem chwastobójczym podano w tablicy 2. Chwastami wystepujacymi na¬ turalnie sa: Echinochoa crusgalli Beauv., Monoch- rina vaginalis Presl, Dopatrium jarfceum Ham., Ro- tala indeca Koehne, Lindernia pyxidaria L., Cype¬ rus compressus L., Eleocharis acicularis R Br., i podobne.Oceniona skutecznosc i fitotoksycznosc oznaczone liczbami od 0 do 10 jak pokazano ponizej: Dzialanie na rosliny 0 podobnie jak w glebie nie traktowanej srodkiem chwastobójczym 1—2 bardzo slabo 3—4 slabo —6 srednio 7—6 silnie 9—10 bardzo silnie 40 W tablicy 2 zwiazki sym-triazyny oznaczono ta¬ kimi samymi liczbami jak podano poprzednio przy wyliczaniu tych zwiazków." Przyklad V. Betonowy garnek o wymiarach 50 cm X 50 cm umieszcza sie na wolnym powietrzu i napelnia gleba z pola ryzowego, dodajac wody dla otrzymania gleby podobnej jak na prawdziwym polu ryzowym. Nastepnie w glebie tej flancuje sie czterolistne okresowe flance ryzu, trzy- lub cztero¬ listne okresowe flance Cyperus serotinus, Sagitta- ria pygmaea i Sepipus Juceides, a ponadto zasa¬ dzone bulwy Sagittaria Pygmaea i Cyperus seroti- Tablica 2 Zwiazki testowane oraz ich ilosci zwiazek symtriazyny (1), 3 g+A, (1), 3 g +B, (1). 3 g (3), 4 g+A, (3), 4 g+B, (3), 4 g (4), 4 g+A, (4), 4 g+B, (4), 4 g (6), 4 g+A, (6), 4 g+B, (6), 4 g A, B, LS/ L J .g g g g g g g g g g zwiazek A lub B Fitotoksycznosc dla ryzu 2 2 3 o- 0 0 1 1 1 2 2 2 0 • - 0 Efektywnosc herbicydalna na: Chwastnica jednostronna 2 2 2 2 7 7 Chwasty szerokolistne 6 6 9 9 6 9 9 6 3 3S5 378 Tablica 3 Zwiazki testowane oraz ich ilosci 1 zwiazek symtriazyny (1), 3 g+A, (1), 3 g+B, (1), 3 g (3), 4 g+A, (3), 4 g+B, (3), 4 g (6), 4 g+A, (6), 4 g+B, (6), 4 g A, B, zwiazek A lub B g g g g g g g g Fitotoksycz¬ nosc dla ryzu 3 2 4 0 0 0 3 3 3 0 0 Efektywnosc herbicydalna na: Cyperus serotinus 8 7 0 9 8 0 8 7 0 1 1 Sagit taria pigmeae 8 8 2 8 8 2 8 8 2 1 0 Sepipus Juncoides 8 7 0 9 9 0 8 8 0 1 1 nus 12 dnia po zaflancowaniu ryzu, zalana woda glebe traktuje sie granulkami otrzymanymi wedlug przykladu III w ilosci 300 g/ar. 30 dni po tej ope¬ racji chwasty wyrwano i oceniono sucha wage chwastów. Stosunek tej wagi do wagi suchego chwastu z gleby wie traktowanej srodkiem chwa¬ stobójczym podano w tablicy 3. Ocene przepro¬ wadzono jak poprzednio. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera mieszanine estru 0-metylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowego kwasu N- -II rzed. butyloaminotiofosforowiego, sym-triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym E^ oznacza atom chloru, grupe metoksylowa lub grupe metylotiolo- wa, a R2 i R3 oznaczaja grupe etylowa lub izo- propylowa oraz obojetnego nosnika. 25 30 40 2. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera mieszanine estru 0-etylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowego kwasu N-II rzed. butyloaminotiofosforowego, sym-triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom chloru, grupe metoksylowa lub grupe metylótio- lowa, a R2 i R3 oznaczaja grupe etylowa lub izo- propylowa oraz obojetnego nosnika. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine estru 0-etylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowego kwasu N-II rzed. butyloamidotiofosforowego i sym-triazyny o wzorze 2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine estru 0-metylo-0-/3-metylo-6-nitrofenylowego kwasu N- -II rz. butyloamidotiofosforowego i sym-triazyny o wzorze
  2. 2. R2-HN AA NHR, Wzór 1 SCH, :2H5«HN^N^ NH'C2H5 ¦Wzór Z W.Z.Graf. Z-d Nr 1, zam. 979/76, A4, 100+15 Cena 10 zl PL
PL1973163539A 1972-06-23 1973-06-23 PL85378B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP47063514A JPS5123566B2 (pl) 1972-06-23 1972-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL85378B1 true PL85378B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=13231391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973163539A PL85378B1 (pl) 1972-06-23 1973-06-23

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3901680A (pl)
JP (1) JPS5123566B2 (pl)
AR (1) AR202004A1 (pl)
AU (1) AU461947B2 (pl)
BR (1) BR7304655D0 (pl)
CA (1) CA1003239A (pl)
CH (1) CH580904A5 (pl)
FR (1) FR2188953B1 (pl)
GB (1) GB1380515A (pl)
IT (1) IT986915B (pl)
MY (1) MY7600258A (pl)
NL (1) NL150993B (pl)
PL (1) PL85378B1 (pl)
SU (1) SU717988A3 (pl)
TR (1) TR17253A (pl)
ZA (1) ZA734110B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54117751U (pl) * 1978-02-07 1979-08-17
GB8309076D0 (en) * 1983-03-31 1983-05-11 Alpine Plastic Machinery Ltd Web cutting

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3636143A (en) * 1969-11-07 1972-01-18 Bayer Ag O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates
JPS5516361B2 (pl) * 1973-06-20 1980-05-01

Also Published As

Publication number Publication date
ZA734110B (en) 1974-06-26
JPS4920336A (pl) 1974-02-22
TR17253A (tr) 1976-08-03
CH580904A5 (pl) 1976-10-29
CA1003239A (en) 1977-01-11
FR2188953A1 (pl) 1974-01-25
SU717988A3 (ru) 1980-02-25
MY7600258A (en) 1976-12-31
FR2188953B1 (pl) 1976-11-12
DE2331901B2 (de) 1977-03-31
AR202004A1 (es) 1975-05-09
AU461947B2 (en) 1975-06-12
BR7304655D0 (pt) 1974-08-15
AU5710073A (en) 1974-12-19
NL7308743A (pl) 1973-12-27
GB1380515A (en) 1975-01-15
US3901680A (en) 1975-08-26
NL150993B (nl) 1976-10-15
IT986915B (it) 1975-01-30
DE2331901A1 (de) 1974-01-17
JPS5123566B2 (pl) 1976-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1160468A (en) Synergistic herbicidal compositions
DE2167051C2 (de) Erdalkalisalze von N-Phosphonomethylglycinen
RU2663917C2 (ru) Гербицидная комбинация, содержащая пеларгоновую кислоту и определенные ингибиторы ацетолактатсинтазы
EP1482799A1 (de) Herbizid-kombinationen mit speziellen sulfonylharnstoffen
WO2003073853A2 (de) Herbizid-kombination mit acylierten aminophenylsulfonylharnstoffen
RU2488999C2 (ru) Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах культурных растений
KR100932394B1 (ko) 제초 조성물
PL183859B1 (pl) Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin
WO2001097615A9 (de) Herbizide mittel
PL170402B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
PL170531B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
DE60025281T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen
RO109418B1 (ro) Compozitie ierbicida
LV10156B (en) Herbicidal composition.
PL85378B1 (pl)
CN112244026A (zh) 一种除草剂组合物及应用
CN108935502B (zh) 一种含丙嗪嘧磺隆、五氟磺草胺与灭草松的混合除草剂及其应用
DE102004062541A1 (de) Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
CZ286811B6 (cs) Herbicidní prostředek
US3036908A (en) Method of destroying weeds
FI106839B (fi) Herbisideistä valmistettuja koostumuksia
DD250253A5 (de) Herbizide mittel und seine verwendung
JPH0454641B2 (pl)
JP3300008B2 (ja) 除草剤組成物、および雑草を防除する方法
US3961935A (en) Synergistic herbicidal composition comprising O-methyl or O-ethyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-secondary-butylphosphorothioamidate and a phenoxy-type herbicide