CS274430B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS274430B2 CS274430B2 CS363188A CS363188A CS274430B2 CS 274430 B2 CS274430 B2 CS 274430B2 CS 363188 A CS363188 A CS 363188A CS 363188 A CS363188 A CS 363188A CS 274430 B2 CS274430 B2 CS 274430B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- ethyl
- methyl
- plant
- antidote
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical class NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl Chemical group 0.000 description 44
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 20
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 19
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 18
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 18
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 13
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 11
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 11
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical class [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N sulfanylurea Chemical compound NC(=O)NS SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5-dione Chemical class O=C1C=NN=NC1=O BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků na bázi derivátů sulfonylmočoviny e antidota.The invention relates to herbicidal compositions based on sulfonylureas and antidotes.
Od roku 1955 se prosazují deriváty sulfonylmočoviny a zejména deriváty berzensulfonylmočoviny jako velmi důležitá orální antidisbetika a později jako antiepileptika.Since 1955, sulphonylureas and especially benzenesulphonylureas have been promoted as very important oral antidisbetics and later as antiepileptics.
O dvacet let později byl u této třídy sloučenin zjištěn také herbicidní účinek e účinek regulující růst rostlin. Deriváty sulsonylmočoviny ee tak zařadily k nejvýznamnějším výsledkům herbicidního výzkumu. Bylo připraveno a popsáno několik druhů derivátů, například 1,2,4-triazinylové deriváty (US patentový spis č.Twenty years later, a herbicidal and plant growth regulating effect was also found with this class of compounds. Sulsonylurea derivatives ee thus ranked among the most important results of herbicidal research. Several types of derivatives have been prepared and described, for example 1,2,4-triazinyl derivatives (U.S. Pat.
120 691), 1,3,5-triazinylové deriváty (US patentové spisy č. 4 127 405 a 4 169 719 a macfarské patentové přihlášky publikované pod čísly T/31 954 T/35 475 a T/39 322), pyridylové deriváty (DE zveřejňovací spis č. 32 34 451), pyrimidinylové deriváty (US patentový spis č. 4 339 266, maďarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/36674 a HU patentový spis č. 180 731, 189 212), pyrazolové deriváty (maJarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/35 480), indolové deriváty (maáarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/30 918) a thiofenové deriváty (maďarské patentové přihlášky publikované pod čísly T/28 604, T/30 169 A T/30 489 stejně jako HU patentový spis č. 190 675).120,691), 1,3,5-triazinyl derivatives (U.S. Pat. Nos. 4,127,405 and 4,169,719, and Macfar patent applications published under Nos. T / 31,954 T / 35,475 and T / 39,322), pyridyl derivatives ( DE Publication No. 32 34 451), pyrimidinyl derivatives (U.S. Patent No. 4,339,266, Hungarian patent application published under No. T / 36674 and HU Patent Specification No. 180,731, 189,212), pyrazole derivatives (Hungarian Patent Application published under T / 35 480), indole derivatives (Maarial patent application published under T / 30 918) and thiophene derivatives (Hungarian patent applications published under T / 28 604, T / 30 169 AT / 30 489 as well as HU patent No. 190,675).
Ve větší části až dosud známé literatury byl popsán herbicidní účinek a účinek regulující růst rostlin u 1,3,5-triazinylových a pyrimidinylových derivátů (HU patentové spisy č. 181 423, 181 869, 188 629, 190 702 a 191 006, stejně jako evropský patent č. 0 071 958 a mačíarské patentové přihlášky publikované pod Čísly T/30 871, T/34 167, T/37 859 a T/37 868) nebo jejich kombinace s jinými účinnými látkami, jako jsou iso(thio)močoviny (US patentový spis č. 4 339 267), triazindiony (maáarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/31 952), nebo s různými deriváty močoviny, karbamátu, uracilu, triazinu, fenoxy- nebo propionové kyseliny (materské patentové přihlášky publikované pod čísly T/39 338 a T/41 220).The herbicidal and plant growth regulating effect of 1,3,5-triazinyl and pyrimidinyl derivatives has been described in the greater part of the hitherto known literature (HU Patent Specifications 181 423, 181 869, 188 629, 190 702 and 191 006, as well as European Patent No. 0 071 958 and Macker Patent Applications published under Nos. T / 30 871, T / 34 167, T / 37 859 and T / 37 868) or combinations thereof with other active substances such as iso (thio) urea ( U.S. Pat. No. 4,339,267), triazinediones (Maarial patent application published under T / 31,952), or with various derivatives of urea, carbamate, uracil, triazine, phenoxy or propionic acid (parent patent applications published under T / 39,338 and T / 41,220).
Z těchto údajů v patentech je zřejmé, že sulfonylmočoviny mají vynikající herbicidní účinek, především proti jednoděložným a dvouděložným plevelům, zejména proti širokolistým plevelům a plevelům trávního typu (J. M. Green a kol.: Proč. S. Weed Sci. Soc. 34« 214 /1981/) a zejména v kulturách pšenice a ječmene, (maíaraká patentová přihláška publikovaná pod číslem T/39 322). Jejich výhoda spočívá v tom, že jsou účinné v dávce obvykle tak malé jako je 5 až 50 kg na hektar. Jejich nevýhoda spočívá v tom, že mají více nebo méně škodlivý účinek na kulturní rostliny. Při jejich praktickém použití se ukazuje, že mají přijatelnou selektivitu pro některé druhy obilí, ale jsou silně fytoxické v kulturách kukuřice a slunečnice, a tak jejich kombinace s entidoticky účinnými látkami v případě rostlin je výhodná a v případě kukuřice je základním požadavkem.These patents show that sulfonylureas have excellent herbicidal activity, especially against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, in particular against broadleaf weeds and grass-type weeds (JM Green et al., Proc. S. Weed Sci. Soc. 34, pp. 214-214). 1981) and, in particular, in wheat and barley cultures (the patent application published under No. T / 39 322). Their advantage is that they are effective at a dosage usually as small as 5 to 50 kg per hectare. Their disadvantage is that they have a more or less harmful effect on crop plants. In practice, they have been shown to have acceptable selectivity for some cereal types, but are strongly phytoxic in maize and sunflower crops, and thus their combination with entidotically active substances in plants is advantageous and is essential in the case of maize.
V evropském patentovém spisu č. O 127 469 jsou popsány antidoticky účinné látky, které, pokud se použijí po vysetí v preemergentním období, mohou chránit pšenici a proso před škodlivými účinky herbicidů typu sulfonylmočoviny. K tomuto účelu je nejvhodnšjší methyl-p?-/(aminokarbonyl)aminosulfonyl/benzoátj a jeho amonná sůl, stejně jako methyl-^-AsminokarbonyOaroinosulfonyl/-2-thiofenkarboxylátj .European Patent Specification 0 127 469 discloses antidote active substances which, when used after sowing in the pre-emergence period, can protect wheat and millet from the harmful effects of sulfonylurea-type herbicides. For this purpose, methyl p - [(aminocarbonyl) aminosulfonyl] benzoate and its ammonium salt as well as methyl-4-aminocarbonylcarbonyl sulfonyl / -2-thiophenecarboxylate are most suitable.
Podle US patentového spisu č. 4 343 649 se anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, oč-(kyanomethoxyimino)benzenacetonitril a N, N-diallyl-2,2-dichloracetamid mohou používat s dobrými výsledky pro zvyšování selektivity herbicidně účinného 2-chlor-N-£(4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) amin okarbonylj benzensulf onamidu, 2,5-dichlor-N-/4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminokarbonylJbenzensulfonamidu a 2-karbmethoxy-N-[4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)aminokarbonylj benzensulfonamidu.According to U.S. Pat. No. 4,343,649, 1,8-naphthalic anhydride, α- (cyanomethoxyimino) benzeneacetonitrile and N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide can be used with good results to increase the selectivity of the herbicidally active 2-chloro N- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) amine ocarbonyl] benzenesulfonamide, 2,5-dichloro-N- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide; and 2-carbomethoxy-N- [4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl] aminocarbonyl] benzenesulfonamide.
Během vyšetřování prováděného autory tohoto vynálezu, zaměřeného na snížení škodlivých účinků sulfonylmočovinových herbicidů na kulturní rostliny, bylo zjištěnc že deriváty N-dicbloracetyl-N-substituovaného N',N -disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II se mohou s dobrými výsledky používat pro ochranu proti fytotoxicitě. Toto zjištění vedlo k vypracování přítomného vynálezu.During the investigations carried out by the authors of the present invention to reduce the harmful effects of sulfonylurea herbicides on crop plants, it has been found that N-dicbloroacetyl-N-substituted N ', N -disubstituted glycinamide derivatives of formula II can be used to protect against phytotoxicity. This finding led to the development of the present invention.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek na bázi derivátů sulfonylmočoviny ve spojení s antidotem.The present invention provides a herbicidal composition based on sulfonylurea derivatives in conjunction with an antidote.
Podstata herbicidního prostředku podle vynálezu je v tom, že jeko herbicidně účinnou látku obsahuje derivát sulforooěoviny obecného vzorce IThe essence of the herbicidal composition according to the invention is characterized in that the herbicidally active substance contains a sulphorea-derivative of the general formula I
ve kterém R^ značí atom halogenu nebo skupinu obecného vzorce -COgR^, v níž R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, Rg značí atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy halogenu, X a Y jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3'atomy uhlíku a K značí skupinu CH nebo N, a jako antidotum obsahuje derivát N-dicbloracetyl-N-substutuovaného Y-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce IIwherein R R represents a halogen atom or a group of the formula -COgR ^ in which R ^ represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Rg represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by 1 to 3 carbon atoms The 3 halogen atoms, X and Y are the same or different and represent a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a C 1 -C 3 alkoxy group and K denotes CH or N, and contains an N-dicbloroacetyl- N-substituted Y-disubstituted glycinamide of formula II
ve kterém Rg a R^o jsou stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a R^ značí atom vodíku, přičemž poměr množství účinné látky k antidotu je 1 : 20 až 1 : 350. Jako atomy halogenu obsahují sloučeniny obecného vzorce I atomy fluoru, chloru, bromu nebo jodu.wherein Rg and R o are the same or different and denote alkyl having 1-3 C atoms or alkenyl having 2-4 carbon atoms and R ^ represents a hydrogen atom, the ratio of active ingredient to antidote is from 1: 20 to 1 350. As halogen atoms, the compounds of formula I contain fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
Herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují sloučeniny obecných vzorců I a II v celkovém množství 5 až 95 % hmotnostních při jejich vzájemném hmotnostním poměru mezi 1 : 20 a 1 : 350, jak již bylo uvedeno.The herbicidal compositions according to the invention contain the compounds of the formulas I and II in a total amount of 5 to 95% by weight, with their relative weight ratio between 1:20 and 1: 350 as mentioned above.
Sloučeniny obecného vzorce II, nejvýhodneji použitelné jako antidota, jsou shrnuty v tab. I.The compounds of formula (II) most preferably useful as antidotes are summarized in Tab. AND.
Tabulka ITable I
Sloučenina čísloCompound number
SubstituentySubstituents
R, '8R '8
R.R.
'10'10
2,6-diethylfenyl methyl allyl allyl allyl allyl allyl allyl2,6-diethylphenyl methyl allyl allyl allyl allyl allyl allyl
HH
HH
HH
HH
H n-butyl isobuty1 isopropyl n-propyl ethylH n-butyl isobutyl isopropyl n-propyl ethyl
Tyto antidotické látky, stejně jako způsob jejich výroby a jejich použití ke snížení fytotoxicity thiolkarbamátových a chlorscetanilldových herbicidů, jsou popsány v maíarské patentové přihlášce publikované pod číslem T/35 471.These antidotes, as well as a process for their preparation and their use to reduce the phytotoxicity of thiolcarbamate and chloroscetanillide herbicides, are described in the Hungarian patent application published under number T / 35 471.
Při praktickém použití pro ochranu rostlin se herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohou používat ve formě emulgovatelného koncentrátu (EK), smáčitelného prášku (SP), granulátu (G), stejně jako vodné nebo olejové suspenze.In practical use for plant protection, the herbicidal compositions of this invention may be used in the form of an emulsifiable concentrate (EC), a wettable powder (SP), a granulate (G), as well as aqueous or oily suspensions.
Příprava těchto prostředků je detailně znázorněna následujícími příklady, které vynález žádným způsobem neomezují.The preparation of these compositions is illustrated in detail by the following non-limiting examples.
Příklad 1Example 1
Příprava smáčitelného prášku (32.1 SP)Wettable Powder Preparation (32.1 SP)
0,1 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-metboxy-l,3,5,triazin-2-yl)močoviny-jako herbicidně účinné látky, 32 fo hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota, jakož i 29 % hmotnostních syntetického silikátového nosiče (Zeolex 444), 28,9 hmotnostního rozsivkové zeminy jako nosiče, % hmotnostní sodné soli alifatické sulfonové kyseliny jako smáčedla (Netzer 1S), kromě toho 3 % hmotnostní fenol-formaldehydového kondenzačního produktu (dispergační prostředek 1494) a 5 % hmotnostních prášku získaného ze sulfitových výluhů jako dispergačních prostředků se homogenizuje a předamele na laboratorním kuličkovém mlýně, potom se umele na jemné částice za použití mlýnu typu Alpine 100 LU Ultraplex. Dostane se smáčitelný prášek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 32,1 % hmotnostního, při jejich vzájemném poměru 1 : 320 (ve výše uvedeném pořadí).0.1% by weight of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5, triazin-2-yl) urea-like herbicidally active substance, 32% by weight of compound No. 41 mentioned in Table I as antidotes, as well as 29% by weight synthetic silicate carrier (Zeolex 444), 28.9% diatomaceous earth as carrier,% by weight sodium aliphatic sulfonic acid wetting agent (Netzer 1S), in addition 3% by weight phenol-formaldehyde of the condensation product (dispersant 1494) and 5% by weight of the powder obtained from the sulphite leaches as dispersants are homogenized and ground in a laboratory ball mill, then ground to fine particles using an Alpine 100 LU Ultraplex mill. A wettable powder is obtained containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 32.1% by weight, with a ratio of 1: 320 to each other (in the above order).
Vznášitelnost: 83 %, při koncentraci 1%.Hoverability: 83% at 1%.
Zbytek na sítu za vlhka (síto DIN 100) 1,2 %.Wet sieve residue (DIN 100 sieve) 1.2%.
Příklad 2Example 2
Příprava smáčitelného prášku (40,5 SP)Preparation of wettable powder (40.5 SP)
0,5 % hmotnostního chlorsulfuronu J^l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-metboxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)moČoviny] jako herbicidně účinné látky, 40 % hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota, stejně jako 15 % hmotnostních Zeolexu 444 a 35 % hmotnostních rozsivkové zeminy jako nosičů, 3 % hmotnostní dispergačního prostředku 1494, 2 % hmotnostní Netzeru IS jako smáčedla a 4,5 % hmotnostního prášku získaného ze sulfitových výluhů se homogenizuje e mele na jemné částice, jak je popsáno v příkladu 1, aby se získal smáčitelný prásek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 40,5 % hmotnostního, v poměru 1 ; 80,0.5% by weight of chlorosulfuron-4- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea] as a herbicidally active substance, 40% by weight of the compound No. 41 listed in Table I as antidotes, as well as 15% by weight of Zeolex 444 and 35% by weight of diatomaceous earth as carriers, 3% by weight of dispersant 1494, 2% by weight of Netzer IS as wetting agent and 4.5% by weight of powder obtained from sulphite leaches homogenizing by grinding to fine particles as described in Example 1 to obtain a wettable powder containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 40.5% by weight, in a ratio of 1; 80,
Příklad 3Example 3
Příprava smáčitelného prášku (64.4 SP)Wettable Powder Preparation (64.4 SP)
0,4 % hmotnostního l-(2-karbomethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky, 64 % hmotnostních sloučeniny číslo 60 uvedené v tabulce I jako entidota, 10 % hmotnostních Zeolexu 444 a 16 % hmotnostních rozaivkové zeminy jako nosičů, 2 % hmotnostní Netzeru IS jako smáčedla, stejně jako 3 % hmotnostní dispergačního prostředku 1494 a 4,6 % hmotnostního prášku získaného ze sulfitových výluhů jako dispergačních prostředků se homogenizuje a mele na jemné částice, jak je popsáno v příkladu 1, aby se získal smáčitelný prášek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 64,4 % hmotnostních v poměru 1 : 160.0.4% by weight of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) urea as herbicidal active ingredient, 64% by weight of Compound No. 60 listed in Table I as entidote, 10% by weight of Zeolex 444 and 16% by weight of disintegrant soil as carriers, 2% by weight of Netzer IS as wetting agent, as well as 3% by weight of dispersant 1494 and 4.6% by weight of powder obtained from sulphite leaches as dispersants are homogenized and ground to fine particles as described in Example 1 to obtain a wettable powder containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 64.4% by weight in a ratio of 1: 160.
Příklad 4Example 4
Příprava emulgovatelného koncentrátu (48.3 EK)Preparation of emulsifiable concentrate (48.3 EK)
0,3 % hmotnostního chlorsulfuronu jako herbicidně účinné látky a 48 % hmotnostních sloučeniny číslo 24 uvedené v tabulce I jako antidota se rozpouští za míchání ve směsi obsahující 33,7 % hmotnostního xylenu e 10 % hmotnostních dimethylformemidu. Po přidání 6,5 % hmotnostního Emulsogenu IP-400 a 1,5 % hmotnostního Emulsogenu EL-400' (směs dodecylbenzensulfonátů vápenatého a polyglykoleaterů mastných kyselin) jako emulgačního činidla se roztok filtruje a dostane ee emulgovatelný koncentrát obsahující účinnou látku a andidotum v celkovém množství 48,3 % hmotnostního v poměru 1 : 160.0.3% by weight of chlorosulfuron as herbicidal active ingredient and 48% by weight of compound No. 24 listed in Table I as antidotes are dissolved with stirring in a mixture containing 33.7% by weight of xylene and 10% by weight of dimethylformemide. After adding 6.5% by weight of Emulsogen IP-400 and 1.5% by weight of Emulsogen EL-400 '(a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonates and fatty acid polyglycoleaters) as an emulsifying agent, the solution is filtered to give an emulsifiable concentrate containing the active ingredient and andidotum in total. 48.3% by weight in a ratio of 1: 160.
Stabilita této směsi ve vodě při koncentraci 1 % je po 2 hodinách vynikající (CIPAC A a CIPAC D), zatímco po 24 hodinách je stále dobrá s minimální tvorbou reversibilního krému (gelu).The stability of this mixture in water at a concentration of 1% is excellent after 2 hours (CIPAC A and CIPAC D), while after 24 hours it is still good with minimal formation of reversible cream (gel).
Příklad 5Example 5
Příprava emulgovatelného koncentrátu (80,25 EK)Preparation of emulsifiable concentrate (80.25 EC)
0,25 % hmotnostního l-(karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4.6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky a 80 % hmotnostních sloučeniny číslo 43 uvedené v tabulce I jako antidota se rozpustí za míchání ve směsi obsahující 8 % hmotnostních xylenu a 3,75 % hmotnostního dimethylformamidu. Po přidání 6 % hmotnostních Emulsogenu IP-400 a 2 % hmotnostních Emulsogenu EL-400 jako etnulgačních činidel se roztok filtruje a dostáné ae emulgovatelný koncentrát, který obsahuje účinnou látku a antidotum v celkovém množství 80,25 % hmotnostního, v poměru 1 : 320.0.25% by weight of 1- (carbmethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) urea as a herbicidally active substance and 80% by weight of compound No. 43 listed in Table I as an antidote are dissolved with stirring in a mixture containing 8% by weight xylene and 3.75% dimethylformamide. After adding 6% by weight of Emulsogen IP-400 and 2% by weight of Emulsogen EL-400 as emulsifying agents, the solution is filtered to obtain an emulsifiable concentrate containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 80.25% by weight, in a ratio of 1: 320.
Příklad 6Example 6
Příprava emulgovatelného koncentrátu (61,5 EK)Preparation of emulsifiable concentrate (61.5 EK)
1,5 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)močoviny jako herbicidně účinné látky a 60 % hmotnostních sloučeniny číslo 59 uvedené v tabulce číslo I jako antidota se rozpouští za míchaní ve směsi obsahující 20 % hmotnostních xylenu a 10,5 % hmotnostního dimethylformamidu. Po přidání 7 % hmotnostních Emulsogenu IP-400 a 1 % hmotnostního Emulsogenu EL-400 jako emulgačnich činidel se roztok filtruje. Dostane se emulgovatelný koncentrát obsahující účinnou látku β antidotum v celkovém množství 61,5 % hmotnostního, v poměru 1 : 40,1,5% by weight of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea as herbicidally active substance and 60% by weight of compound No 59 referred to of Table I as an antidote is dissolved with stirring in a mixture containing 20% by weight of xylene and 10.5% by weight of dimethylformamide. After adding 7% by weight Emulsogen IP-400 and 1% by weight Emulsogen EL-400 as emulsifying agents, the solution is filtered. An emulsifiable concentrate containing the active ingredient β antidote in a total amount of 61.5% by weight, in a ratio of 1:40, is obtained,
Příklad 7Example 7
Příprava suspenze (71,75 S)Suspension Preparation (71,75 S)
1,75 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyDmočoviny jako herbicidně účinné látky, 70 % hmotnostních sloučeniny číslo 60 uvedené v tabulce I jako antidota a 1 % hmotnostní Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele na laboratorním kuličkovém mlýne. Získaná prášková směs se suspenduje ve směsi obsahující 5 % hmotnostních ethylenglykolu, 1 % hmotnostní oleylmethyltauridu (Arkopon T, prášek) jako smáčedla, 4 % hmotnostní polyglykoletheru nonylfenolu (Arkopol N-090) jako dispergačního činidla a 11,25 % hmotnostního vody, za míchání, načež se umele na jemné částice na laboratorním perlovém mlýně. Po rozdělení náplně se přidá 6 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla (Rhodopol 23) a provede se homogenizace mícháním. Získá se suspenze obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 71,75 % hmotnostního, v poměru 1 : 40,1.75% by weight of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimetbyl-2-pyrimidines) Ureas as herbicidal active ingredients, 70% by weight of compound No. 60 listed in Table I as antidotes and 1% by weight of Zeolex 444 as carrier The powder mixture obtained is suspended in a mixture containing 5% by weight of ethylene glycol, 1% by weight of oleylmethyltauride (Arkopon T, powder) as a wetting agent, 4% by weight of nonylphenol polyglycol ether (Arkopol N-090) as a dispersing agent, and 11.25% by weight of water, with stirring, after which it is ground to fine particles in a laboratory bead mill, after the charge has been distributed, 6% by weight of a 2% xanthan gum thickener solution (Rhodopol 23) is added and homogenized by stirring. the substance and the antidote in a total amount of 71.75% by weight, at a ratio of 1:40,
Vznášitelnost: 94,6 %, při koncentraci 1 %.Hoverability: 94.6% at 1%.
Příklad 8Example 8
Příprava suspenze (40,5 S)Suspension preparation (40,5 S)
0,5 % hmotnostního chlorsulfuronu jako herbicidně účinné látky, 40 % hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota a 5 % hmotnostních Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele na laboratorním kuličkovém mlýně. Získaná prášková směs se suspenduje ve směsi, která obsahuje 10 % hmotnostních ethylenglykolu, 2,5 % hmotnostního Arkoponu T jako smáčedla, 5,5 % hmotnostního Arkopolu N-090 jako dispergačního činidla a 28,5 % hmotnostního vody, načež se umele na jemnou velikost v laboratorním perlovém mlýně. Po rozdělení náplně se přidá 8,0 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla a provede se homogenizace mícháním. Získá se suspenze obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 40,5 % hmotnostního v poměru 1 : 80.0.5% by weight of chlorosulfuron as herbicidal active ingredient, 40% by weight of Compound No. 41 listed in Table I as antidotes and 5% by weight of Zeolex 444 as carrier are homogenized and pre-dried in a laboratory ball mill. The powder mixture obtained is suspended in a mixture containing 10% by weight of ethylene glycol, 2.5% by weight of Arkopon T as a wetting agent, 5.5% by weight of Arkopol N-090 as a dispersant and 28.5% by weight of water, and then ground to fine size in laboratory pearl mill. After the charge has been distributed, 8.0% by weight of a 2% xanthan gum thickener solution is added and homogenized by stirring. A suspension containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 40.5% by weight in a ratio of 1:80 is obtained.
Příklad 9Example 9
Příprava suspenze (16,1 S)Suspension preparation (16,1 S)
0,1 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)močoviny, 16 % hmotnostních sloučeniny číslo 24 uvedené v tabulce I a 10 % hmotnostních Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele v laboratorním kuličkovém mlýně. Získaná prášková směs se suspenduje ve směai obsahující 15 % hmotnostních ethylenglykolu, 3 % hmotnostní Arkoponu T jako smáčedla, 6 % hmotnostních Arkopolu N-090 jako dispergačního činidla a 39,9 % hmotnostního vody, při prováděném míchání, načež se umele na jemnou velikost v laboratorním perlovém mlýně.0.1% by weight of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea, 16% by weight of compound No. 24 in Tables I and 10 The weight% zeolex 444 carrier is homogenized and pre-dried in a laboratory ball mill. The powder mixture obtained is suspended in a mixture containing 15% by weight of ethylene glycol, 3% by weight of Arkopon T as a wetting agent, 6% by weight of Arkopol N-090 as a dispersant and 39.9% by weight of water, while stirring, then ground to fine size. laboratory pearl mill.
Po rozdělení náplně se přidá 10 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla a homogenizuje se mícháním, na výslednou suspenzi, která obsahuje účinnou látku a antidotum v celkovém množství 16,1 % hmotnostního, v poměru 1 : 160.After the fill has been distributed, 10% by weight of a 2% xanthan gum thickener solution is added and homogenized by stirring, to a resulting suspension containing the active ingredient and the antidote in a total amount of 16.1% by weight, in a ratio of 1: 160.
Biologický účinek prostředků podle vynálezu je ukázán v dále uvedených příkladech.The biological effect of the compositions of the invention is shown in the examples below.
Příklad 10Example 10
Laboratorní stanovení se provádí takto:Laboratory determinations are carried out as follows:
Do nádob k pěstování kultury (kořenáčů) o povrchu 0,8 dm2, vyložených fólií z polyvinylchloridu, se odváží vždy 400 g půdy. Horní plocha půdy má tvrdost (nepropustnost) 46, obsah humusu 1,95 $ a hodnotu pH 5,7. Do této půdy se vyseje vždy 5 zrn kukuřice Pi 3732, 20 zrn čiroku Alfold-1 a 0,5 g prosa na kořenáč. Vysetá satba se překryje vždy 200 g půdy. Na půdu se nastříká herbicid obsahující jako účinnou látku chlorsulfuron v množství 5 kg/ha nebo 10 kg/ha, v kombinaci se sloučeninami číslo 24, 41, 43, 59 nebo 60, uvedenými v tabulce I, jako antidoty, použitými v množství 0,4, 0,8 nebo 1,6 kg/hs. Stanovení se provádí měřením zelené hmotnosti nebo vyrašené- délky rostlin kultivovaných po dobu 14 dnů. Průměrné výsledky ze čtyř opakování testů jsou shrnuty v tabulkách II a III.400 g of soil are weighed into 0.8 dm 2 lined culture containers (pots) lined with polyvinyl chloride foils. The top soil surface has a hardness of 46, a humus content of $ 1.95 and a pH of 5.7. 5 grains of Pi 3732 maize, 20 grains of sorghum Alfold-1 and 0.5 g of millet per pot are sown in this soil. The sown sown is always covered with 200 g of soil. The herbicide containing chlorosulfuron at an amount of 5 kg / ha or 10 kg / ha, in combination with the compounds number 24, 41, 43, 59 or 60, listed in Table I, as antidotes, used in an amount of 0, 4, 0.8 or 1.6 kg / hs. The determination is performed by measuring the green weight or the sprouted length of the plants grown for 14 days. The average results of the four replicates are summarized in Tables II and III.
Pro srovnání se používaly neošetřené rostliny a rostliny nsproti tomu ošetřené směsí připravenou s N,N-diallyl-2,2-dichloracetamidem (kódové označení R-25788) jeko antid otem.For comparison, untreated plants and plants treated with a mixture prepared with N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide (code number R-25788) as an antidote were used.
Tabulka IITable II
Vysvětlení zkratek pro tuto i následující tabulky:Explanation of abbreviations for this and the following tables:
1/41 = sloučenina číslo 41 z tabulky I (obdobně platí i pro další sloučeniny).1/41 = Compound No. 41 of Table I (similarly applies to other compounds).
Z výsledků uvedených v tabulkách II a III je zřejmé, že prostředky podle vynálezu, které obsahují chlorsulfuron obecného vzorce I jako herbicidné účinnou látku a derivát N-dicbloracetyl-N-substituovaného N,N'-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II jako antidotum, v poměru mezi 1 : 40 a 1 : 320, mají za výsledek zdravé porosty kukuřice a čiroku bez příznaků poškození, zatímco použitý chlorsulfuron jako takový, tedy samotný, poškozuje obě tyto kulturní rostliny v obou dávkách.From the results shown in Tables II and III, it is clear that the compositions of the invention which contain the chlorosulfuron of formula I as an herbicidal active ingredient and the N-dicbloroacetyl-N-substituted N, N'-disubstituted glycinamide derivative of formula II as an antidote Between 1: 40 and 1: 320, healthy corn and sorghum stands without signs of damage, while the chlorosulfuron used as such, alone, damages both of these crop plants in both doses.
Eříklad 11Example 11
Stanovení popsané v příkladu 10 se provádí β tím rozdílem, že se jeko herbicidně účinná látka použije l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-metbyl-6-metboxy-l,3,5-triazin-2-yl)močovina místo chlorsulfuronu.The assay described in Example 10 was carried out β except that 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea was used as the herbicidally active ingredient. instead of chlorosulfuron.
Výsledky těchto testů jaou shrnuty v tabulkách IV β V, kde účinná látka je jedno duše označována kódovým označením OH-3.The results of these tests are summarized in Tables IV-V, where the active substance is one soul designated by the code designation OH-3.
Tabulka IVTable IV
Z údajů v tabulkách IV a V je jasně patrné, že antldotum N-dichloracetyl-N-sub etituovaný N ,Ν'-diaubstitovený glycinamid obecného vzorce II, pokud se použije dohromady s l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-metboxy-l,3,5-triazin-2-yl)moěovinou obecného vzorce I jeko herbicidně účinnou látkou v poměru 40 : 1 a 320 : 1, ja schopen zabránit škodlivému účinku této účinné látky na kulturní rostliny. Účinek těchto antidotických látek se přibližuje nebo v některých případech rovněž převyšuje antidotický účinek sloučeniny kódového označení R-25788, která je navržena v US patentovém spisu číslo 4 343 649 jako antidotum pro sulfonylmočovinové herbicidy.The data in Tables IV and V clearly show that the N-dichloroacetyl-N-sub-substituted N, N'-diaubstituted glycinamide of formula II when used together with 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4- methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea of the formula I as a herbicidally active compound in a ratio of 40: 1 and 320: 1 is capable of preventing the harmful effect of the active compound on crop plants. The effect of these antidotes is close to or in some cases also exceeds the antidote effect of the compound of code number R-25788, which is proposed in U.S. Patent 4,343,649 as an antidote for sulfonylurea herbicides.
Příklad 12Example 12
Stanovení popsané v příkladu 10 se provádí s tím rozdílem, že se místo chlorsulfuronu jako herbicidně úěinné látky používá l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyl)močoviny. Výsledky těchto testů jsou shrnuty v tabulkách VI a VII, kde účinná látka je jednoduše označována kódovým označením OH-4.The assay described in Example 10 is carried out except that 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyl) urea is used as the herbicidally active agent instead of chlorosulfuron. The results of these tests are summarized in Tables VI and VII, where the active ingredient is simply referred to as OH-4.
Tabulka VITable VI
Na základe údajů z tabulky VI je zřejmé, že N-dicbloracetyl-N-substituované N ,N -disubstituované glycinamidy obecného vzorce II jako antidota, pokud se použijí dohromady s l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyl)močovinou jako herbicidně účinnou látkou v poměru mezi 40 : 1 a 320 : 1, jaou schopny ochránit před škodlivým účinkem účinné látky kulturní rostliny.From the data in Table VI, it is clear that N-dicbloroacetyl-N-substituted N, N -disubstituted glycinamides of formula II as antidotes when used together with 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimetbyl) -2-pyrimidinyl) urea as a herbicidally active agent in a ratio of between 40: 1 and 320: 1 are capable of protecting the crop plants from the harmful effect of the active agent.
Dále je z údajů v tabulce VII zřejmé, že dávka 10 g/ha l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky vyvolává škodlivý účinek na kulturách kukuřice a čiroku, kterému není možné dostatečně zamezit ani při použití široce známého a používaného antidota R-25788. 0 něoo lepší výsledek se může dosáhnout za použití prostředku podle tohoto vynálezu, který obsahuje antidoticky účinnou látku obecného vzorce II.Furthermore, it is apparent from the data in Table VII that a dose of 10 g / ha of 1- (2-carbomethoxybenzenesulfonyl) -3- (4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) urea as a herbicidally active substance produces a deleterious effect on maize and sorghum cultures, which cannot be sufficiently prevented even with the widely known and used antidote R-25788. A slightly better result can be obtained by using the composition of the present invention which comprises an antidote active compound of formula (II).
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU872455A HU201445B (en) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS363188A2 CS363188A2 (en) | 1990-08-14 |
| CS274430B2 true CS274430B2 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=10959455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS363188A CS274430B2 (en) | 1987-05-28 | 1988-05-27 | Herbicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1002454A5 (en) |
| CS (1) | CS274430B2 (en) |
| DD (1) | DD272592A1 (en) |
| DE (1) | DE3818147A1 (en) |
| DK (1) | DK291788A (en) |
| ES (1) | ES2009199A6 (en) |
| FR (1) | FR2615694B1 (en) |
| GB (1) | GB2205241B (en) |
| GR (1) | GR1000144B (en) |
| HU (1) | HU201445B (en) |
| IT (1) | IT1218022B (en) |
| LU (1) | LU87227A1 (en) |
| NL (1) | NL8801373A (en) |
| PL (1) | PL272728A1 (en) |
| PT (1) | PT87607B (en) |
| RO (1) | RO100368B1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU206024B (en) * | 1990-01-31 | 1992-08-28 | Intermed Kft | Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients |
| EP0524394A1 (en) * | 1991-07-22 | 1993-01-27 | American Cyanamid Company | Safener for insecticide-herbicide compositions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB214382A (en) * | 1923-02-14 | 1924-04-24 | John Joseph Kennedy | Improvements in or relating to portable receptacles, suitable for containing fruit or other perishable contents |
| US4343649A (en) * | 1980-11-17 | 1982-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicide antidotes |
| HU193171B (en) * | 1983-07-21 | 1987-08-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote |
| HU193577B (en) * | 1984-06-14 | 1987-10-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Preparatives prolonging the effect of herbicides containing derivatives of diamin-methan and herbicides with prolonged effect |
| EP0190105A3 (en) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbicidal agent |
| DE3618004A1 (en) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Use of amides for improving the crop plant tolerance of herbicidally active sulphonyliso(thio)urea derivatives |
-
1987
- 1987-05-28 HU HU872455A patent/HU201445B/en not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-05-26 LU LU87227A patent/LU87227A1/en unknown
- 1988-05-26 BE BE8800588A patent/BE1002454A5/en not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 ES ES8801679A patent/ES2009199A6/en not_active Expired
- 1988-05-27 GB GB8812701A patent/GB2205241B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-27 RO RO13369688A patent/RO100368B1/en unknown
- 1988-05-27 CS CS363188A patent/CS274430B2/en unknown
- 1988-05-27 FR FR888807118A patent/FR2615694B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-27 GR GR880100353A patent/GR1000144B/en unknown
- 1988-05-27 PT PT87607A patent/PT87607B/en not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 DK DK291788A patent/DK291788A/en not_active Application Discontinuation
- 1988-05-27 IT IT20792/88A patent/IT1218022B/en active
- 1988-05-27 DE DE3818147A patent/DE3818147A1/en not_active Ceased
- 1988-05-27 PL PL27272888A patent/PL272728A1/en unknown
- 1988-05-27 NL NL8801373A patent/NL8801373A/en not_active Application Discontinuation
- 1988-05-27 DD DD88316144A patent/DD272592A1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK291788A (en) | 1988-11-29 |
| ES2009199A6 (en) | 1989-09-01 |
| HU201445B (en) | 1990-11-28 |
| IT8820792A0 (en) | 1988-05-27 |
| FR2615694B1 (en) | 1992-09-18 |
| GB2205241B (en) | 1991-04-03 |
| GR1000144B (en) | 1991-09-27 |
| DK291788D0 (en) | 1988-05-27 |
| PT87607A (en) | 1988-06-01 |
| PL272728A1 (en) | 1989-02-20 |
| PT87607B (en) | 1992-09-30 |
| IT1218022B (en) | 1990-03-30 |
| CS363188A2 (en) | 1990-08-14 |
| LU87227A1 (en) | 1988-12-13 |
| DD272592A1 (en) | 1989-10-18 |
| DE3818147A1 (en) | 1988-12-15 |
| RO100368B1 (en) | 1992-04-07 |
| FR2615694A1 (en) | 1988-12-02 |
| HUT46993A (en) | 1989-01-30 |
| GB8812701D0 (en) | 1988-06-29 |
| NL8801373A (en) | 1988-12-16 |
| BE1002454A5 (en) | 1991-02-19 |
| GB2205241A (en) | 1988-12-07 |
| GR880100353A (en) | 1989-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU743561A3 (en) | Microbicidic and plant-growth regulating agent | |
| JP4094067B2 (en) | Combination of bactericidal and fungicidal active substances | |
| RU2286059C2 (en) | Synergetic herbicidal composition and method for controlling of undesired plants | |
| BG60302B2 (en) | Herbicide and a method for unwanted vegetation control | |
| BG99168A (en) | Synergetic composition and method for selective weed control | |
| EP0071958B1 (en) | Heterocyclic substituted sulfonyl ureas, process for their preparation and their use in agriculture | |
| US4309210A (en) | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor | |
| EP0256785B1 (en) | Herbicide | |
| PL166586B1 (en) | Synergically acting plant growth controlling agent and method controlling growth of plants | |
| BG61021B1 (en) | Herbicide preparation and method for undesirable vegetation control | |
| EP0287787B1 (en) | A plant growth regulating composition | |
| CS274430B2 (en) | Herbicide | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| KR920003208B1 (en) | Composition for selectively controlling weeds in crops of transplanted rice plants of in rice crops grown in water from seed | |
| EP0150596A2 (en) | Method of controlling weeds using Salinomycin | |
| EP0312763A1 (en) | Methods and compositions for protecting crop plants from undesirable effects of insecticidal compounds and herbicidal compounds | |
| JPS61103807A (en) | Synnergistically selective herbicide | |
| US6762151B2 (en) | Methods of and compositions for plant defoliation | |
| JPS62185003A (en) | Herbicidal composition | |
| JP2767128B2 (en) | Herbicide composition | |
| CS268845B2 (en) | Synergetic herbicide | |
| KR820000866B1 (en) | Process for preparing 2,3 dicyanopyrazines derivatives | |
| JP3601129B2 (en) | How to increase onion sales | |
| JP3309880B2 (en) | Paddy field herbicide composition (2) |