CS274430B2

CS274430B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS274430B2
Application number: CS363188A
Authority: CS
Inventors: Karoly Dr Balogh; Angela Ing Bartfai; Zsolt Dombay; Erzsebet Dr Grega; Erno Lorik; Erzsebet Ing Mile; Istvan Dr Nagy; Jozsef Dr Ing Nagy; Csaba Ing Pavliscsak; Karoly Pasztor; Agnes Ing Szabo; Gyula Dr Ing Tarpai; Istvan Dr Toth; Eszter Urszin
Original assignee: Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date: 1987-05-28
Filing date: 1988-05-27
Publication date: 1991-04-11
Also published as: RO100368B1; GB2205241A; PT87607B; DE3818147A1; GB8812701D0; GR880100353A; IT8820792A0; PL272728A1; GB2205241B; GR1000144B; IT1218022B; DK291788A; DK291788D0; HU201445B; HUT46993A; BE1002454A5; DD272592A1; LU87227A1; FR2615694A1; PT87607A

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků na bázi derivátů sulfonylmočoviny e antidota.

Od roku 1955 se prosazují deriváty sulfonylmočoviny a zejména deriváty berzensulfonylmočoviny jako velmi důležitá orální antidisbetika a později jako antiepileptika.

O dvacet let později byl u této třídy sloučenin zjištěn také herbicidní účinek e účinek regulující růst rostlin. Deriváty sulsonylmočoviny ee tak zařadily k nejvýznamnějším výsledkům herbicidního výzkumu. Bylo připraveno a popsáno několik druhů derivátů, například 1,2,4-triazinylové deriváty (US patentový spis č.

120 691), 1,3,5-triazinylové deriváty (US patentové spisy č. 4 127 405 a 4 169 719 a macfarské patentové přihlášky publikované pod čísly T/31 954 T/35 475 a T/39 322), pyridylové deriváty (DE zveřejňovací spis č. 32 34 451), pyrimidinylové deriváty (US patentový spis č. 4 339 266, maďarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/36674 a HU patentový spis č. 180 731, 189 212), pyrazolové deriváty (maJarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/35 480), indolové deriváty (maáarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/30 918) a thiofenové deriváty (maďarské patentové přihlášky publikované pod čísly T/28 604, T/30 169 A T/30 489 stejně jako HU patentový spis č. 190 675).

Ve větší části až dosud známé literatury byl popsán herbicidní účinek a účinek regulující růst rostlin u 1,3,5-triazinylových a pyrimidinylových derivátů (HU patentové spisy č. 181 423, 181 869, 188 629, 190 702 a 191 006, stejně jako evropský patent č. 0 071 958 a mačíarské patentové přihlášky publikované pod Čísly T/30 871, T/34 167, T/37 859 a T/37 868) nebo jejich kombinace s jinými účinnými látkami, jako jsou iso(thio)močoviny (US patentový spis č. 4 339 267), triazindiony (maáarská patentová přihláška publikovaná pod číslem T/31 952), nebo s různými deriváty močoviny, karbamátu, uracilu, triazinu, fenoxy- nebo propionové kyseliny (materské patentové přihlášky publikované pod čísly T/39 338 a T/41 220).

Z těchto údajů v patentech je zřejmé, že sulfonylmočoviny mají vynikající herbicidní účinek, především proti jednoděložným a dvouděložným plevelům, zejména proti širokolistým plevelům a plevelům trávního typu (J. M. Green a kol.: Proč. S. Weed Sci. Soc. 34« 214 /1981/) a zejména v kulturách pšenice a ječmene, (maíaraká patentová přihláška publikovaná pod číslem T/39 322). Jejich výhoda spočívá v tom, že jsou účinné v dávce obvykle tak malé jako je 5 až 50 kg na hektar. Jejich nevýhoda spočívá v tom, že mají více nebo méně škodlivý účinek na kulturní rostliny. Při jejich praktickém použití se ukazuje, že mají přijatelnou selektivitu pro některé druhy obilí, ale jsou silně fytoxické v kulturách kukuřice a slunečnice, a tak jejich kombinace s entidoticky účinnými látkami v případě rostlin je výhodná a v případě kukuřice je základním požadavkem.

V evropském patentovém spisu č. O 127 469 jsou popsány antidoticky účinné látky, které, pokud se použijí po vysetí v preemergentním období, mohou chránit pšenici a proso před škodlivými účinky herbicidů typu sulfonylmočoviny. K tomuto účelu je nejvhodnšjší methyl-p?-/(aminokarbonyl)aminosulfonyl/benzoátj a jeho amonná sůl, stejně jako methyl-^-AsminokarbonyOaroinosulfonyl/-2-thiofenkarboxylátj .

Podle US patentového spisu č. 4 343 649 se anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, oč-(kyanomethoxyimino)benzenacetonitril a N, N-diallyl-2,2-dichloracetamid mohou používat s dobrými výsledky pro zvyšování selektivity herbicidně účinného 2-chlor-N-£(4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) amin okarbonylj benzensulf onamidu, 2,5-dichlor-N-/4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminokarbonylJbenzensulfonamidu a 2-karbmethoxy-N-[4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)aminokarbonylj benzensulfonamidu.

Během vyšetřování prováděného autory tohoto vynálezu, zaměřeného na snížení škodlivých účinků sulfonylmočovinových herbicidů na kulturní rostliny, bylo zjištěnc že deriváty N-dicbloracetyl-N-substituovaného N',N -disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II se mohou s dobrými výsledky používat pro ochranu proti fytotoxicitě. Toto zjištění vedlo k vypracování přítomného vynálezu.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek na bázi derivátů sulfonylmočoviny ve spojení s antidotem.

Podstata herbicidního prostředku podle vynálezu je v tom, že jeko herbicidně účinnou látku obsahuje derivát sulforooěoviny obecného vzorce I

ve kterém R^ značí atom halogenu nebo skupinu obecného vzorce -COgR^, v níž R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, Rg značí atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy halogenu, X a Y jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3'atomy uhlíku a K značí skupinu CH nebo N, a jako antidotum obsahuje derivát N-dicbloracetyl-N-substutuovaného Y-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II

ve kterém Rg a R^_o jsou stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a R^ značí atom vodíku, přičemž poměr množství účinné látky k antidotu je 1 : 20 až 1 : 350. Jako atomy halogenu obsahují sloučeniny obecného vzorce I atomy fluoru, chloru, bromu nebo jodu.

Herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují sloučeniny obecných vzorců I a II v celkovém množství 5 až 95 % hmotnostních při jejich vzájemném hmotnostním poměru mezi 1 : 20 a 1 : 350, jak již bylo uvedeno.

Sloučeniny obecného vzorce II, nejvýhodneji použitelné jako antidota, jsou shrnuty v tab. I.

Tabulka I

Sloučenina číslo	Substituenty
^R8	^R9	^R10
1	fenyl	ethyl	methyl
2	fenyl	ethyl	ethyl
3	fenyl	ethyl	n-propyl
4	fenyl	ethyl	isopropyl
5	fenyl	ethyl	allyl

Sloučenina číslo	S u b s	tituenty
^R8	^R9	^R10
6	fenyl	ethyl	n-butyl
7	fenyl	ethyl	sek.-butyl
8	fenyl	ethyl	isobutyl
9	fenyl	ethyl	terč.-butyl
10	allyl	allyl	methyl
11	allyl	allyl	ethyl
12	allyl	allyl	allyl
13	ethyl	ethyl	allyl
14	isobutyl	isobutyl	ethyl
15	methyl	methyl	n-propyl
16	methyl	methyl	isopropyl
17	methyl	methyl	allyl
18	methyl	methyl	ethyl
19	ethyl	ethyl	n-propyl
20	ethyl	ethyl	isopropyl
21	ethyl	ethyl	ethyl
22	cyklohexyl	ethyl	ethyl
23	fenyl	n-propyl	ethyl
24 '	allyl	H	allyl
25	n-propyl	n-propyl	allyl
26	cyklohexyl	H	allyl
27	fenyl	n-propyl	allyl
28	2,6-dimethylfenyl	methyl	ethyl
29	2,6-diethylfenyl	methyl	ethyl
30	hexamethylen		ethyl
31	3-chlorfenyl	methyl	ethyl
32	ethyl	ethyl	n-butyl
33	ethyl	ethyl	isobutyl
34	ethyl	ethyl	sek.-butyl
35	ethyl	ethyl	terč.-butyl
36	fenyl	methyl	ethyl
.37	fenyl	methyl	n-propyl
38	fenyl	methyl	allyl
39	fenyl	isopropyl	ethyl
40	fenyl	isopropyl	allyl
41	methyl	H	methyl
42	ethyl	H	ethyl
43	n-propyl	H	n-propyl
44	isopropyl	H	isopropyl
45	n-butyl	H	n-butyl
46	isobutyl	H	isobutyl
47	sek.-butyl	H	sek.-butyl
48	benzyl	H	benzyl
49	n-propyl	n-propyl	allyl
50	fenyl	methyl	methyl
51	fenyl	methyl	isopropyl
52	2,6-dimethylfenyl	methyl	methyl
53	2,6-dimethylfenyl	methyl	allyl
54	2,6-dimethylfenyl	methyl	methyl

Sloučenina číslo

Substituenty

R, '8

R.

'10

2,6-diethylfenyl methyl allyl allyl allyl allyl allyl allyl

H

H n-butyl isobuty1 isopropyl n-propyl ethyl

Tyto antidotické látky, stejně jako způsob jejich výroby a jejich použití ke snížení fytotoxicity thiolkarbamátových a chlorscetanilldových herbicidů, jsou popsány v maíarské patentové přihlášce publikované pod číslem T/35 471.

Při praktickém použití pro ochranu rostlin se herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohou používat ve formě emulgovatelného koncentrátu (EK), smáčitelného prášku (SP), granulátu (G), stejně jako vodné nebo olejové suspenze.

Příprava těchto prostředků je detailně znázorněna následujícími příklady, které vynález žádným způsobem neomezují.

Příklad 1

Příprava smáčitelného prášku (32.1 SP)

0,1 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-metboxy-l,3,5,triazin-2-yl)močoviny-jako herbicidně účinné látky, 32 fo hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota, jakož i 29 % hmotnostních syntetického silikátového nosiče (Zeolex 444), 28,9 hmotnostního rozsivkové zeminy jako nosiče, % hmotnostní sodné soli alifatické sulfonové kyseliny jako smáčedla (Netzer 1S), kromě toho 3 % hmotnostní fenol-formaldehydového kondenzačního produktu (dispergační prostředek 1494) a 5 % hmotnostních prášku získaného ze sulfitových výluhů jako dispergačních prostředků se homogenizuje a předamele na laboratorním kuličkovém mlýně, potom se umele na jemné částice za použití mlýnu typu Alpine 100 LU Ultraplex. Dostane se smáčitelný prášek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 32,1 % hmotnostního, při jejich vzájemném poměru 1 : 320 (ve výše uvedeném pořadí).

Vznášitelnost: 83 %, při koncentraci 1%.

Zbytek na sítu za vlhka (síto DIN 100) 1,2 %.

Příklad 2

Příprava smáčitelného prášku (40,5 SP)

0,5 % hmotnostního chlorsulfuronu J^l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-metboxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)moČoviny] jako herbicidně účinné látky, 40 % hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota, stejně jako 15 % hmotnostních Zeolexu 444 a 35 % hmotnostních rozsivkové zeminy jako nosičů, 3 % hmotnostní dispergačního prostředku 1494, 2 % hmotnostní Netzeru IS jako smáčedla a 4,5 % hmotnostního prášku získaného ze sulfitových výluhů se homogenizuje e mele na jemné částice, jak je popsáno v příkladu 1, aby se získal smáčitelný prásek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 40,5 % hmotnostního, v poměru 1 ; 80,

Příklad 3

Příprava smáčitelného prášku (64.4 SP)

0,4 % hmotnostního l-(2-karbomethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky, 64 % hmotnostních sloučeniny číslo 60 uvedené v tabulce I jako entidota, 10 % hmotnostních Zeolexu 444 a 16 % hmotnostních rozaivkové zeminy jako nosičů, 2 % hmotnostní Netzeru IS jako smáčedla, stejně jako 3 % hmotnostní dispergačního prostředku 1494 a 4,6 % hmotnostního prášku získaného ze sulfitových výluhů jako dispergačních prostředků se homogenizuje a mele na jemné částice, jak je popsáno v příkladu 1, aby se získal smáčitelný prášek obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 64,4 % hmotnostních v poměru 1 : 160.

Příklad 4

Příprava emulgovatelného koncentrátu (48.3 EK)

0,3 % hmotnostního chlorsulfuronu jako herbicidně účinné látky a 48 % hmotnostních sloučeniny číslo 24 uvedené v tabulce I jako antidota se rozpouští za míchání ve směsi obsahující 33,7 % hmotnostního xylenu e 10 % hmotnostních dimethylformemidu. Po přidání 6,5 % hmotnostního Emulsogenu IP-400 a 1,5 % hmotnostního Emulsogenu EL-400' (směs dodecylbenzensulfonátů vápenatého a polyglykoleaterů mastných kyselin) jako emulgačního činidla se roztok filtruje a dostane ee emulgovatelný koncentrát obsahující účinnou látku a andidotum v celkovém množství 48,3 % hmotnostního v poměru 1 : 160.

Stabilita této směsi ve vodě při koncentraci 1 % je po 2 hodinách vynikající (CIPAC A a CIPAC D), zatímco po 24 hodinách je stále dobrá s minimální tvorbou reversibilního krému (gelu).

Příklad 5

Příprava emulgovatelného koncentrátu (80,25 EK)

0,25 % hmotnostního l-(karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4.6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky a 80 % hmotnostních sloučeniny číslo 43 uvedené v tabulce I jako antidota se rozpustí za míchání ve směsi obsahující 8 % hmotnostních xylenu a 3,75 % hmotnostního dimethylformamidu. Po přidání 6 % hmotnostních Emulsogenu IP-400 a 2 % hmotnostních Emulsogenu EL-400 jako etnulgačních činidel se roztok filtruje a dostáné ae emulgovatelný koncentrát, který obsahuje účinnou látku a antidotum v celkovém množství 80,25 % hmotnostního, v poměru 1 : 320.

Příklad 6

Příprava emulgovatelného koncentrátu (61,5 EK)

1,5 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)močoviny jako herbicidně účinné látky a 60 % hmotnostních sloučeniny číslo 59 uvedené v tabulce číslo I jako antidota se rozpouští za míchaní ve směsi obsahující 20 % hmotnostních xylenu a 10,5 % hmotnostního dimethylformamidu. Po přidání 7 % hmotnostních Emulsogenu IP-400 a 1 % hmotnostního Emulsogenu EL-400 jako emulgačnich činidel se roztok filtruje. Dostane se emulgovatelný koncentrát obsahující účinnou látku β antidotum v celkovém množství 61,5 % hmotnostního, v poměru 1 : 40,

Příklad 7

Příprava suspenze (71,75 S)

1,75 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyDmočoviny jako herbicidně účinné látky, 70 % hmotnostních sloučeniny číslo 60 uvedené v tabulce I jako antidota a 1 % hmotnostní Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele na laboratorním kuličkovém mlýne. Získaná prášková směs se suspenduje ve směsi obsahující 5 % hmotnostních ethylenglykolu, 1 % hmotnostní oleylmethyltauridu (Arkopon T, prášek) jako smáčedla, 4 % hmotnostní polyglykoletheru nonylfenolu (Arkopol N-090) jako dispergačního činidla a 11,25 % hmotnostního vody, za míchání, načež se umele na jemné částice na laboratorním perlovém mlýně. Po rozdělení náplně se přidá 6 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla (Rhodopol 23) a provede se homogenizace mícháním. Získá se suspenze obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 71,75 % hmotnostního, v poměru 1 : 40,

Vznášitelnost: 94,6 %, při koncentraci 1 %.

Příklad 8

Příprava suspenze (40,5 S)

0,5 % hmotnostního chlorsulfuronu jako herbicidně účinné látky, 40 % hmotnostních sloučeniny číslo 41 uvedené v tabulce I jako antidota a 5 % hmotnostních Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele na laboratorním kuličkovém mlýně. Získaná prášková směs se suspenduje ve směsi, která obsahuje 10 % hmotnostních ethylenglykolu, 2,5 % hmotnostního Arkoponu T jako smáčedla, 5,5 % hmotnostního Arkopolu N-090 jako dispergačního činidla a 28,5 % hmotnostního vody, načež se umele na jemnou velikost v laboratorním perlovém mlýně. Po rozdělení náplně se přidá 8,0 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla a provede se homogenizace mícháním. Získá se suspenze obsahující účinnou látku a antidotum v celkovém množství 40,5 % hmotnostního v poměru 1 : 80.

Příklad 9

Příprava suspenze (16,1 S)

0,1 % hmotnostního l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)močoviny, 16 % hmotnostních sloučeniny číslo 24 uvedené v tabulce I a 10 % hmotnostních Zeolexu 444 jako nosiče se homogenizuje a předemele v laboratorním kuličkovém mlýně. Získaná prášková směs se suspenduje ve směai obsahující 15 % hmotnostních ethylenglykolu, 3 % hmotnostní Arkoponu T jako smáčedla, 6 % hmotnostních Arkopolu N-090 jako dispergačního činidla a 39,9 % hmotnostního vody, při prováděném míchání, načež se umele na jemnou velikost v laboratorním perlovém mlýně.

Po rozdělení náplně se přidá 10 % hmotnostních 2% xanthanového roztoku pryskyřičného zahušíovadla a homogenizuje se mícháním, na výslednou suspenzi, která obsahuje účinnou látku a antidotum v celkovém množství 16,1 % hmotnostního, v poměru 1 : 160.

Biologický účinek prostředků podle vynálezu je ukázán v dále uvedených příkladech.

Příklad 10

Laboratorní stanovení se provádí takto:

Do nádob k pěstování kultury (kořenáčů) o povrchu 0,8 dm², vyložených fólií z polyvinylchloridu, se odváží vždy 400 g půdy. Horní plocha půdy má tvrdost (nepropustnost) 46, obsah humusu 1,95 $ a hodnotu pH 5,7. Do této půdy se vyseje vždy 5 zrn kukuřice Pi 3732, 20 zrn čiroku Alfold-1 a 0,5 g prosa na kořenáč. Vysetá satba se překryje vždy 200 g půdy. Na půdu se nastříká herbicid obsahující jako účinnou látku chlorsulfuron v množství 5 kg/ha nebo 10 kg/ha, v kombinaci se sloučeninami číslo 24, 41, 43, 59 nebo 60, uvedenými v tabulce I, jako antidoty, použitými v množství 0,4, 0,8 nebo 1,6 kg/hs. Stanovení se provádí měřením zelené hmotnosti nebo vyrašené- délky rostlin kultivovaných po dobu 14 dnů. Průměrné výsledky ze čtyř opakování testů jsou shrnuty v tabulkách II a III.

Pro srovnání se používaly neošetřené rostliny a rostliny nsproti tomu ošetřené směsí připravenou s N,N-diallyl-2,2-dichloracetamidem (kódové označení R-25788) jeko antid otem.

Tabulka II

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok zelená hmotnost g/rostlina	Proso zelená hmotnost g/rostlina	Kukuřice d élka výhonků cm/rostlina
Neošetřené kontrolní stanovení	2,0	2,0	0,5	42
Chlorsulfuron 5 kg/ha	0,8	2,5	0,5 .	22
Chlorsulfuron 5 kg/ha +
+1/24* 0,4 kg/ha	1,4	2,6	0,6	35
0,8 kg/ha	1,7	2,0	0,0	33
1,6 kg/ha	1,7	1,6	0,0	37

Chlorsulfuron
5 kg/ha +
+1/41* 0,4 kg/ha	1,1	1,7	0,2	28
0,8 kg/ha	1,5	2,8	0,0	37
1,6 kg/ha	1,0	1,4	0,0	30

Chlorsulfuron
5 kg/ha + +1/43* 0,4 kg/ha	1,0	1,8	0,0	22
0,8 kg/ha	1,1	2,6	0,8	25
1,6 kg/ha	1,5	2,4	0,2	31

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok , zelená hmotnost g/rostlina	Proso zelená hmotnost g/rostlina	Kukuřice délka výhonků cra/rostlina
Chlorsulfuron 5 kg/ha + +1/59* 0,4 kg/ha	1,2	2,0	0,0	25
0,8 kg/ha	1,1	1,8	0,2	27
1,6 kg/ha	1,0	2,3	0,9	38

Chlorsulfuron
5 kg/ha + +1/60* 0,4 kg/ha .	1,3	1,9	0,9	28
0,8 kg/ha	1,7	1,9	0,7	30
1,6 kg/ha	2,0	2,1	1,5	35

Cblorsulfuron 5 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	1,0	2,5	0,0	22
0,8 kg/ha	1,2	2,5	0,0	26
1,6 kg/ha	0,9	1,5	0,0	24

Vysvětlení zkratek pro tuto i následující tabulky:

1/41 = sloučenina číslo 41 z tabulky I (obdobně platí i pro další sloučeniny).

Tabulka	III
Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok zelená hmotnost g/rostlina	Proso zelená hmotnost g/rostlina	Kukuřice délka výhonků om/róstlina
Neošetřené kontrolní stanovení	2,0	2.0	0,5	42
Chlorsulfuron 10 kg/ha	0,7	1,3	0,4	17
Chlorsulfuron 10 kg/ha + +1/24* 0,4 kg/ha	1,3	3,0	0,7	30
0,8 kg/ha	1,0	2,3	0,0	28
1,6 kg/ha	1,0	1,4	0,0	28

Chlorsulfuron 10 kg/ha +
+1/41* 0,4 kg/ha	1,0	1,6	0,0	23
0,8 kg/ha	1,4	2,7	0,0	29
1,6 kg/ha	0,8	1,3	0,0	24

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok zelená hmotnost g/rostlina	Proso zelená hmotnost g/rostlina	Kukuřice délka výhonků cm/rostlina
Chlorsulfuron 10 kg/ha + +1/43* 0,4 kg/ha	0,8	1,6	0,0	20
0,8 kg/ha	1,0	2,4	0,6	24
1,6 kg/ha	1,4	2,2	0,0	30

Chlorsulfuron 10 kg/ha +
+1/59*0,4 kg/ha	1,0	1,8	0,1	23
0,8 kg/ha	0,8	1,3	0,0	20
1,6 kg/ha	0,9	2,2	1,0	24

Chlorsulfuron 10 kg/ha +
+1/60* 0,4 kg/ha	0,9	1,7	0,8	24
0,8 kg/ha	1,5	1,7	0,5	. 31
1,6 kg/ha	1,2	1,9	1,2	32

Chlorsulfuron 10 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	1,2	2,0	0,6	26
0,8 kg/ha	1,0	1,6	0,0	28
1,6 kg/ha	1,4	1,8	1,0	31

Z výsledků uvedených v tabulkách II a III je zřejmé, že prostředky podle vynálezu, které obsahují chlorsulfuron obecného vzorce I jako herbicidné účinnou látku a derivát N-dicbloracetyl-N-substituovaného N,N'-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II jako antidotum, v poměru mezi 1 : 40 a 1 : 320, mají za výsledek zdravé porosty kukuřice a čiroku bez příznaků poškození, zatímco použitý chlorsulfuron jako takový, tedy samotný, poškozuje obě tyto kulturní rostliny v obou dávkách.

Eříklad 11

Stanovení popsané v příkladu 10 se provádí β tím rozdílem, že se jeko herbicidně účinná látka použije l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-metbyl-6-metboxy-l,3,5-triazin-2-yl)močovina místo chlorsulfuronu.

Výsledky těchto testů jaou shrnuty v tabulkách IV β V, kde účinná látka je jedno duše označována kódovým označením OH-3.

Tabulka IV

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok zelená hmotnost g/kořenáč	Proso zelená hmotnost g/kořenáč	Kukuřice délka výhonků cm/rostlina
Neošetřená
kontrolní
stanovení	2,0	2,0	0,5	42
OH-3 5 kg/ba	0,8	1,3	1,3	24
OK-3 5 kg/ha +
-<-1/24 * 0,4 kg/ha	0,9	1,2	0,5	29
0,8 kg/ha	1,2	1,4	2,3	35
1,6 kg/ha	1,0	2,5	0,8	30
OH-3 5 kg/ha +
+1/41* 0,4 kg/ha	0,9	1,1	1,3	29
0,8 kg/he	0,9	2,1	1,4	33
1,6 kg/ha	1,0	1,5	1,2	29
OH-3 5 kg/ba +
+ 1/59* 0,4 kg/ha	0,9	1,1	1,9	29
0,8 kg/ha	0,7	2,1	1,3	26
1,6 kg/ha	0,8	1,4	1,4	29
OH-3 5 kg/ha +
+1/43* 0,4 kg/ha	0,9	1,8	2,0	28
0,8 kg/ha	1,2	1,8	1,5	34
1,6 kg/ha	1,1	1,8	1,6	34
OH-3 5 kg/ha +
+1/60* 0,4 kg/ha	1,2	1,1	0,8	31
0,8 kg/ha	0,9	1,1	1,0	30
1,6 kg/ha	0,9	1,5	0,5	29
OH-3 5 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	1,0	1,4	1,3	28
0,8 kg/ha	1,3	1,4	1,1	30
1,6 kg/ha	1,3	1,5	1,0	36

Tabulka	v ·
Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Sirok zelená hmotnost g/kořenáč	Proso zelená hmotnost g/kořenáč	Kukuřice d élka výhonků cm/rostlina
Neošetřené
kontrolní
stanovení	2,0	2,0	0,5	42
OH-3 10 kg/ha	0,8	1,8	0,1	20
0H-3 10 kg/ha +
+1/24* 0,4 kg/ha	1,0	2,7	0,0	30
0,8 kg/ha	0,9	2,0	0,0	28
1,6 kg/ha	1,7	1,0	0,0	37
OH-3 10 kg/ha +
+ 1/41* 0,4 kg/ha	1,1	1,4	0,4	24
0,8 kg/ha	1,2	1,4	1,0	31
1,6 kg/ha	1,1	1,7	1,5	28
OH-3 10 kg/ha +
+1/43* 0,4 kg/ha	1,0	1,8	0,5	26
0,8 kg/ha	0,9	1,5	0,4	25
1,6 kg/ha	0,8	1,1	0,7	19
OH-3 10 kg/ha +
+ 1/59* 0,4 kg/ha	0,9	1,2	1,2	27
0,8 kg/ha	1,2	1,4	0,8	29
1,6 kg/ha	1,0	1,3	0,9	27
OH-3 10 kg/ha +
+1/60* 0,4 kg/ha	1,1	2,4	0,0	30
0,8 kg/ha	0,7	1,7	1,0	24
1,6 kg/ha	1,2	1,6	1,0	32
OH-3 10 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	0,7	1,3	1,0	24
0,8 kg/ha	1,0	2,0	1,6	28
1,6 kg/ha	1,2	1,4	0,4	30

Z údajů v tabulkách IV a V je jasně patrné, že antldotum N-dichloracetyl-N-sub etituovaný N ,Ν'-diaubstitovený glycinamid obecného vzorce II, pokud se použije dohromady s l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4-methyl-6-metboxy-l,3,5-triazin-2-yl)moěovinou obecného vzorce I jeko herbicidně účinnou látkou v poměru 40 : 1 a 320 : 1, ja schopen zabránit škodlivému účinku této účinné látky na kulturní rostliny. Účinek těchto antidotických látek se přibližuje nebo v některých případech rovněž převyšuje antidotický účinek sloučeniny kódového označení R-25788, která je navržena v US patentovém spisu číslo 4 343 649 jako antidotum pro sulfonylmočovinové herbicidy.

Příklad 12

Stanovení popsané v příkladu 10 se provádí s tím rozdílem, že se místo chlorsulfuronu jako herbicidně úěinné látky používá l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyl)močoviny. Výsledky těchto testů jsou shrnuty v tabulkách VI a VII, kde účinná látka je jednoduše označována kódovým označením OH-4.

Tabulka VI

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok, zelená hmotnost s/kořenáč	Proso zelená hmotnost g/kořenáč	Kukuřice délka výhonků cm/řostlina
Neošetřené
kontrolní
stanovení	2,0	2,0	0,5	42
OH-4 5 kg/ha	0,7	0,8	0,9	21
OH-4 5 kg/ha +
+1/24* 0,4 kg/ha	0,9	1,1	1,3	22
0,8 kg/ha	0,9	0,8	0,0	21
1,6 kg/ha	0,8	0,9	0,9	18
OH-4 5 kg/ha +
+1/41* 0,4 kg/ha	0,7	1,2	1,0	17
0,8 kg/ha	0,8	1,0	0,4	23
1,6 kg/ha	0,9	1,1	0,4	14
f'K-4 5 kg/ha +
+1/43* 0,4 kg/ha	0,8	0,8	0,0	15
0,8 kg/ha	0,7	1,3	0,6	20
1,6 kg/ha	1,1	0,7	0,7	24
OH-4 5 kg/ha +
+1/59* 0,4 kg/ha	1,1	1,6	0,8	20
0,8 kg/ha	1,1	0,7	0,5	26
1,6 kg/ha	0,6	1,1	0,3	14
OH-4 5 kg/ha +
+1/60* 0,4 kg/ha	0,8	1,3	0,0	20
0,8 kg/ha	0,8	1,5	0,5	19
1,6 kg/ha	1,1	1,0	0,7	23

Očetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Sir ok zelená hmotnost g/kořenáč	Proso zelená hmotnost g/kořenáč	Kukuřice délka výhonků cm/rostlina
OH-4 5 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	0,7	0,7	0,9	21
0,8 kg/ha	0,3	1,4	0,7	26
1,6 kg/ha	0,5	1,6	1,1	20
		Tabulka	VII
Ošetření	Kukuřice	Čirok	Proso	Kukuřice
	zelená	zelená	zelené	d élka
	hmotnost	hmotnost	hmotnost	výhonků
	g/rostlina	g/kořenáč	g/kořenáč	cm/rostlina
Neošetřené
kontrolní
stanovení	2,0	2,0	0,5	42
OH-4 10 kg/ha	0,6	0,7	0,5	15
OH-4 10 kg/ha+
+1/24* 0,4 kg/ha	0,8	0,5	0,3	18
0,8 kg/ha	0,6	0,5	0,2	13
1,6 kg/ha	0,7	1,1	0,0	11
OH-4 10 kg/ha +
+1/41* 0,4 kg/ha	0,6	0,2	0,4	15
0,8 kg/ha	0,4	0,1	0,2	10
1,6 kg/ha	0,5	0,0	0,4	12
OH-4 10 kg/ha +
+1/43* 0,4 kg/ha	0,8	0,6	0,4	18
0,8 kg/ha	0,3	0,0	0,6	6
1,6 kg/ha	0,6	0,4	0,7	16
OH-4 10 kg/ha +
+1/59* 0,4 kg/ha	0,5	0,3	0,5	11
0,8 kg/ha	0,2	0,1	0,3	5
1,6 kg/ha	0,3	0,3	0,4	11
OH-4 10 kg/ha +
+1/60* 0,4 kg/ha	0,2	0,3	0,2	7
0,8 kg/ha	0,5	0,6	0,4	11
1,6 kg/ha	0,3	0,5	0,3	8

Ošetření	Kukuřice zelená hmotnost g/rostlina	Čirok zelená hmotnost g/kořenáč	Proso zelená hmotnost g/kořenáč	Kukuřice délka výhonků cm/rostlina
OH-4 10 kg/ha +
+R-25788 0,4 kg/ha	0,5	0,4	0,6	12
0,8 kg/ha	0,4	0,7	0,2	8
1,6 kg/ha	0,5	0,2	0,4	13

Na základe údajů z tabulky VI je zřejmé, že N-dicbloracetyl-N-substituované N ,N -disubstituované glycinamidy obecného vzorce II jako antidota, pokud se použijí dohromady s l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimetbyl-2-pyrimidinyl)močovinou jako herbicidně účinnou látkou v poměru mezi 40 : 1 a 320 : 1, jaou schopny ochránit před škodlivým účinkem účinné látky kulturní rostliny.

Dále je z údajů v tabulce VII zřejmé, že dávka 10 g/ha l-(2-karbmethoxybenzensulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močoviny jako herbicidně účinné látky vyvolává škodlivý účinek na kulturách kukuřice a čiroku, kterému není možné dostatečně zamezit ani při použití široce známého a používaného antidota R-25788. 0 něoo lepší výsledek se může dosáhnout za použití prostředku podle tohoto vynálezu, který obsahuje antidoticky účinnou látku obecného vzorce II.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Herbicidní prostředek ne bázi derivátů sulfonylmočoviny, vyznačující se tím, že jako herbicidně účinnou látku obsahuje derivát sulfony.lmočoviny ce I obecného vzor- (I) ve kterém R^ značí atom halogenu nebo skupinu obecného vzorce -COgR^, v níž R^ značí alkylovou ekupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, Rg značí atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy halogenu, X a Y mohou být stejné nebo rozdílné a značí atom halogenu, alkylovou skupinu 8 1 aŽ 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a K značí skupinu CH nebo N, a jako antidotum obsahuje derivát N-dichloracetyl-N-substituovaného N*,N*-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II (II), ve kterém R_g a R_lg jsou stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s ’ my uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a R_g značí atom přičemž poměr množství účinné látky k antidotu je 1 : 20 až 1 : 350.