NL8801373A - Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten. - Google Patents
Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8801373A NL8801373A NL8801373A NL8801373A NL8801373A NL 8801373 A NL8801373 A NL 8801373A NL 8801373 A NL8801373 A NL 8801373A NL 8801373 A NL8801373 A NL 8801373A NL 8801373 A NL8801373 A NL 8801373A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- alkyl
- mass
- hydrogen
- derivative
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 18
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical class NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- -1 hexamethylene imino group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 18
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 13
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 11
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 6
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000712024 Brassica rapa var. perviridis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLLDPVMVDZEZEZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C(=C1)C(=O)OC(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)C(=O)OC(=O)N)S(=O)(=O)N GLLDPVMVDZEZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127017 oral antidiabetic Drugs 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N sulfanylurea Chemical compound NC(=O)NS SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5-dione Chemical compound O=C1C=NN=NC1=O BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
NL 34.106-dJ/ab
Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat met formule 1 van het formuleblad als herbicide-werkzaam bestanddeel en een N-dichlooracetyl-N-gesubstitueerd-N',Ν’-digesubstitueerd 5 glycinamidederivaat met formule 2 van het formuleblad als antidotum bevatten. Deze herbicidepreparaten zijn zeer selectief werkzaam in maïs- en sorghumculturen.
Sinds 1955 hebben sulfonylureumderivaten en in het bijzonder de benzeensulfonylureumderivaten aan belang gewon-10 nen als orale antidiabetica en later als antiepileptica.
Twintig jaar later werden tevens de herbicide- en plantengroeiregulerende werking van deze klasse van verbindingen herkend. Sinds dat tijdstip vormden de sulfonylureumderivaten êên van de meest vooraanstaande onderwerpen van 15 het herbicideonderzoek. Diverse soorten van derivaten zijn bereid en beschreven, bijvoorbeeld 1,2,4-triazinyl-(US oc-trooischrift 4120691), 1,3,5-triazinyl-(ÜS octrooischriften 4127405; 4169719 en de onder nummers T/35.475 en T/39322 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvragen), pyridyl -(DE-OS 20 3234451), pyrimidinyl-(US octrooischrift 4339266, onder nummer T/36674 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvrage en Hongaars octrooischrift 189212), pyrazool-(Hongaarse octrooiaanvrage gepubliceerd onder nummer T/35480), indool-(Hongaarse octrooiaanvrage gepubliceerd onder nummer T/30918) en 25 thiofeen-(Hongaarse octrooiaanvragen gepubliceerd onder de nummers T/28.604; T/30169 en T/30489 alsmede Hongaars octrooischrift 190675)-derivaten.
In het merendeel van de tot op heden bekende literatuur is de herbicide- en plantengroeiregulerende werking 30 van 1,3,5-triazinyl- of pyrimidinylderivaten als zodanig beschreven (Hongaarse octrooischriften181423; 181869; 188629; 190702 en 191006 alsmede EP 0071951 en de onder de nummers .8801373 * - 2 - Τ/30871; Τ/34167; Τ/37859 en Τ/37868 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvragen) of de combinaties daarvan met andere werkzame bestanddelen zoals iso(thio)urea (US octrooischrift 4339267), triazinedionen (Hongaarse octrooiaanvrage gepu-5 bliceerd onder nummer T/31952) of met de meest uiteenlopende urea, carbamaten, uracils, triazinen, fenoxy- of propionzuur-derivaten (de onder nummers T/39338 en T/41220 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvragen) zijn gerapporteerd.
Uit deze octrooipublikaties is het duidelijk, dat 10 sulfonylureumderivaten een uitstekende herbicide-werkingJiébben , in de eerste plaats tegen een aantal éênzaadlobbige of tweezaadlobbige onkruidsoorten, in het bijzonder tegen breedbladerige en grasachtige onkruidsoorten ( J. M. Green at al.: Proc. S. Weed Sci. Soc. 3_4, 214 (1981)) en in het 15 bijzonder in tarwe- en gerstculturen (de onder nummer T/39322 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvrage). Hun voordeel is hierin gelegen, dat zij actief zijn in een dosis welke gewoonlijk zo laag is als 5 tot 50 g/ha. Hun nadeel blijkt in hun meer of minder schadelijke invloed 20 op de gecultiveerde planten. Gedurende de praktische toepassing bleken zij een aanvaardbare selectiviteit ten opzichte van kruidachtige graansoorten te hebben doch te sterk fyto-toxisch te zijn bij maïs- en zonnebloemculturen; bijgevolg is een combinatie met antidota in het geval van kruidachtige 25 planten adviseerbaar en in het geval van maïs essentieel.
In EP 0127469 zijn antidota beschreven die, bij gebruik na het zaaien in de periode voor het uitkomen, het tarwe en gierst kunnen beschermen tegen schadelijke invloeden van herbiciden van het sulfonylureumtype. Methyl-2-30 -/ (aminocarbonyl)aminosulfonyljbenzoaat en diens ammonium- zout alsmede methyl-3-/ (aminocarbonyl)aminosulfonyl/-2--thiofeencarboxylaat bleken het meest geschikt voor dit doel.
Volgens het US octrooischrift 4343649 kunnen 1,8--naftaleendicarbonzuuranhydride, alfa-(cyaanmethoxyimino)ben-35 zeenacetonitril en N,N-diallyl-2,2-dichlooraceetamide worden gebruikt met goede resultaten voor het bevorderen van de selectiviteit van de herbicide-werkzame 2-chloor-N-/ (4- 8861373 « - 3 - » -methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl) aminocarbonyl/benzeen-sulfonamide, 2,5-dichloor-N-/ (4,6~dimethoxy-2-pyrimidinyl)-aminocarbonyl7benzeensulfonamide en 2-carbomethoxy-N-^ (4,6--damebhyl-2-pyrimidinyl)aminocarbonyl/benzeensulfonamide.
5 Gedurende de onderhavige onderzoeken die gericht waren op het verminderen van de beschadigende (schadelijke) effecten van sykfonylureumherbiciden op gecultiveerde planten, werd waargenomen, dat N-dichlooracetyl-N-gesubstitueer-de-N',Ν'-gedisubstitueerde glycinamidederivaten met formule 10 2 kunnen worden gebruikt met goede resultaten voor de be scherming tegen fytotoxiciteit. Dit inzicht heeft geleid tot het uitwerken van de onderhavige uitvinding, welke betrekking heeft op een herbicidepreparaat dat een sulfonyl-ureumderivaat met formule 1 als herbicide-werkzaam bestand-15 deel en een N-dichlooracetyl-N-gesubstitueerd-N',N'-dige- substitueerd glycinamidederivaat met formule 2 als antidotum bevat.
De substituenten in formule 1 hebben de volgende betekenissen: 20 R^ staat voor waterstof, halogeen, een lager alkyl, lager alkoxy, -N02, -CO^, -CO-NH-OR4, -S02"NH-0R4 of -OCF^, waarin R3 en R4 lagere alkylgroepen zijn; R2 staat voor waterstof, halogeen, een eventueel gesubsti- 25 tueerd lager alkyl, lager alkoxy, -NCO, -CN, -NHC02R5, -NHC0R5 of -NRgRy, waarin R^ een lagere alkylgroep voorstelt;
Rg en Rη een waterstof of een lagere alkylgroep voorstellen; 30 X en Y, welke al dan niet hetzelfde zijn, een waterstof-, halogeenatoom, een lagere alkyl-, lagere alkoxy-, lagere alkylthiogroep, een lagere alkyl- of lagere alkoxygroep gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeenatomen, een “N02 of een di(lager alkyl)aminogroep; en 35 K staat voor CH of N.
In formule 2 zijn de substituenten als volgt gede- .8801373 * - 4 - finieerd:
Rg en Rg, welke al dan niet hetzelfde zijn, stellen voor een waterstofatoom, een -alkyl, c2_g-alkenyl, Cg_g--cycloalkyl, benzyl of een eventueel gesubstitueerde 5 fenylgroep, of Rg en Rg, te zamen met het stikstofatoom waarmee zij zijn verbonden, kunnen tevens een hexamethy-leeniminogroep vormen, met dien verstande, dat Rg verschillend is van een fenylgroep wanneer Rg waterstof voorstelt; en 10 R-jq staat voor C^_g-alkyl, C2 -alkenyl of benzyl.
Voorkeursderivaten zijn de verbindingen met formule 1, waarin R^ een waterstof-, halogeenatoom, een C^_3~alkyl, C^g-alkoxy, -N02, -C02R3, -CO-NH-OR4, -S02"NH-0R4 of -OCFg voorstelt, 15 waarin R3 en R4 staan voor een C^_3-alkyl; R2 een waterstof-, halogeenatoom, een C^_3-alkyl eventueel gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeenatomen, een C^g--alkoxy, -NCO, -CN, -NHCOgRg, -NHCORg of -NRgR^ voorstelt, 20 waarin
Rg een -alkyl is;
Rg en R^ een waterstofatoom of een C^_3-alkyl voorstellen; X en Y, al dan niet hetzelfde, een waterstof-, halogeenatoom, een C^_3-alkyl, C^g-alkoxy, C^g-alkylthio, een C.j_3-25 -alkyl of -alkoxy gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeen atomen, of een di(C^_3-alkyl)amino of -N02 voorstellen; en K staat voor CH of N.
Voorkeursverbindingen met formule 2 zijn die, 30 waarin
Rg en Rg, al dan niet hetzelfde, staan voor een halogeenatoom, een C^g-alkyl, C2__8-alkenyl, C5_g-cycloalkyl of benzyl evenals een ev. door één of twee C^_3-alkylgroep(en) en/of halogeenatoom (-atomen) gesubstitueerde fenyl-35 groep, of Rg en Rg, te zamen met het stikstofatoom waarmee ze zijn verbonden, ook een hexamethyleeniminogroep kunnen vormen, met dien verstande, dat Rg verschillend is van een fenylgroep wanneer R0 een waterstofatoom voor-
O
8601373 - 5 - » stelt; en E 10 een 5-alkyl, C2_g“alkenyl of benzyl voorstelt.
De verbindingen kunnen als halogeenatomen fluor, chloor, broom of jood bevatten.
5 De herbicidepreparaten volgens de onderhavige uit vinding bevatten de verbindingen met de formules 1 en 2 in een totale hoeveelheid van 5-95 massa %, in een massaverhouding van tussen 1 : 20 en 1 : 350.
De verbindingen met formule 2, waaraan de meeste 10 voorkeur wordt gegeven voor gebruik als antidota, zijn samengevat in tabel A.
Tabel A
Verbinding -Substitnenten-
15 nr. Rg Rg R.JQ
1 fenyl ethyl methyl 2 fenyl ethyl ethyl 3 fenyl ethyl n-propyl 4 fenyl ethyl isopropyl 20 5 fenyl ethyl allyl 6 fenyl ethyl n-butyl 7 fenyl ethyl sec.-butyl 8 fenyl ethyl isobutyl 9 fenyl ethyl tert.-butyl 25 10 allyl allyl methyl 11 allyl allyl ethyl 12 allyl allyl allyl 13 ethyl ethyl allyl 14 isobutyl isobutyl ethyl 30 15 methyl methyl n-propyl 16 methyl methyl isopropyl 17 methyl methyl allyl 18 methyl methyl ethyl 19 ethyl ethyl n-propyl 35 20 ethyl ethyl isopropyl 21 ethyl ethyl ethyl > 8801373 - 6 -
vervolg tabel A
ττ ,.,. Substituenten
Verbinding -:- nr- E8_^_^0_ 5 22 cyclohexyl ethyl ethyl 23 fenyl n-propyl ethyl 24 allyl H allyl 25 n-propyl n-propyl allyl 26 cyclohexyl H allyl 10 27 fenyl n-propyl allyl 28 2,6-dimethyl- fenyl methyl ethyl 29 2,6-diethyl- fenyl methyl ethyl 15 30 hexamethyleen ethyl 31 3-chloorfenyl methyl ethyl 32 ethyl ethyl n-butyl 33 ethyl ethyl isobutyl 34 ethyl ethyl sec.-butyl 20 35 ethyl ethyl tert.-butyl 36 fenyl methyl ethyl 37 fenyl methyl n-propyl 38 fenyl methyl allyl 39 fenyl isopropyl ethyl 25 40 fenyl isopropyl allyl 41 methyl H methyl 42 ethyl H ethyl 43 n-propyl ' H n-propyl 44 isopropyl H isopropyl 30 45 n-butyl H n-butyl 46 isobutyl H isobutyl 47 sec.-butyl H sec.-butyl 48 benzyl H benzyl 49 n-propyl n-propyl allyl 35 50 fenyl methyl methyl 51 fenyl methyl isopropyl 52 2,6-dimethyl- fenyl methyl methyl 8801373 - 7 -
vervolg tabel A
Verbinding -Substituenten- nr*_^8_^9_R10_ 5 53 2,6-dimethyl fenyl methyl allyl 54 2,6-diethyl- fenyl methyl methyl 55 2,6-diethyl- 10 fenyl methyl allyl 56 allyl H n-butyl 57 allyl H isobutyl 58 allyl H isopropyl 59 allyl H n-propyl 15 60 allyl H ethyl
Deze antidota alsmede de werkwijze voor hun bereiding en hun gebruik ter vermindering van de fytotoxiciteit van thiocarbamaat- en chlooraceetanilideherbiciden zijn be-20 schreven in de onder nummer T/35471 gepubliceerde Hongaarse octrooiaanvrage.
In de praktijk ter bescherming van planten, kunnen de herbicide preparaten., volgens de uitvinding worden gebruikt in de vorm van een emulgeerbaar concentraat (EC), 25 bevochtigbaar poeder (WP), granulaat (G) alsmede als waterige of olieachtige suspensie.
De bereiding van deze preparaten is in detail toegelicht in de volgende niet-beperkende voorbeelden.
Voorbeeld I
30 Bereiding van een bevochtigbaar poeder (32,1 WP) 0,1 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)--3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2-yl)ureum als herbici-de-werkzaam bestanddeel, 32 massa % van de verbinding nr. 41 in tabel A als antidotum alsmede 29 massa % van een syntheti-35 sche silicaatdrager (Zeolex 444), 28,9 massa % van een di-atoneeënaardedrager, 2 massa % van een alifatisch natriumsul-fonaat als bevochtigingsmiddel (Netzer IS), voorts 3 massa % ,8801373 # - 8 - van een fenol-formaldehyde-condensatieprodukt (Dispergier-mittel 1494) en 5 massa % sulfietloogpoeder als dispergeer-middelen werden gehomogeniseerd en voorgemalen in een laborator iumkogelmolen, vervolgens vermalen tot fijne deeltjes 5 onder toepassing van een Alpine 100 LU-molen type Ultraplex onder oplevering van een bevochtigbaar poeder dat het werkzame bestanddeel en het antidotum bevat in een totale hoeveelheid van 32,1 massa % en in een verhouding van 1 : 320 (in de bovengenoemde volgorde).
10 Floteerbaarheid: 83 %, in een concentratie van 1 % I o ·
Natte-zeefresidu (op een DIN 100 zeef): 1,2 %.
Voorbeeld II
Bereiding van een bevochtigbaar poeder (40,5 WP) 15 Of5 massa % chlorsulforon /”l-(2-chloorfenylsul- fonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl)ureum/ als herbicide-werkzaam bestanddeel, 40 massa % van de verbinding nr. 41 in tabel A als antidotum evenals 15 massa % Zeolex 444 en 35 massa % diatomeeënaarde als dragers, 3 massa % Disper-20 giermittel 1494 als dispergeermiddel, 2 massa % Netzer IS als bevochtigingsmiddel en 4,5 massa % sulfietloogpoeder werden gehomogeniseerd en vermalen tot fijne deeltjes zoals beschreven is in voorbeeld I ter verkrijging van een bevochtigbaar poeder dat het werkzame bestanddeel en het antidotum 25 bevat in een totale hoeveelheid van 40,5 massa %, in een verhouding van 1 : 80.
Voorbeeld III
Bereiding van een bevochtigbaar poeder (64,4 WP) 0,4 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-30 -3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ureum als herbicide-werkzaam bestanddeel, 64 massa % van verbinding nr. 60 in tabel A als antidotum, 10 massa % Zeolex 444 en 16 massa % diatomeeënaarde als dragers, 2 massa % Netzer IS als bevochtigingsmiddel alsmede 3 massa % Dispergiermittel 1494 en 4,6 massa % 35 sulfietloogpoeder als dispergeermiddelen werden gehomogeniseerd en vermalen tot fijne deeltjes zoals beschreven is in voorbeeld I onder oplevering van een bevochtigbaar poeder ,8801373 - 9 - & dat het werkzame bestanddeel en het antidotum in een totale hoeveelheid van 64,4 massa % bevat, in een verhouding van 1 ï 160.
Voorbeeld IV
5 Bereiding van een emulgeerbaar concentraat (48,3 EC) 0,3 massa % chlorsulfuron als herbicide-werkzaam bestanddeel en 48 massa % van de verbinding nr. 24 in tabel A als antidotum werden opgelost onder roeren in een mengsel dat 33,7 massa % xyleen en 10 massa % dimethylformamide bevatte.
10 Na toevoeging van 6,5 massa % Emulsogen IP-400 en 1,5 massa % Emulsogen EL-400 (een mengsel van calciumdodecylbenzeensulfo-naat en een vetzuurpolyglycolester) als emulgeermiddelen, werd de oplossing gefiltreerd teneinde te resulteren in een emulgeerbaar concentraat dat het werkzame bestanddeel en het anti-15 dotum in een totale hoeveelheid van 48,3 massa % bevatte, in een verhouding van 1 : 160.
De stabiliteit van dit preparaat in een concentratie van 1 % was uitstekend in water (CIPAC A en CIPAC D) na 2 uur, terwijl het nog steeds goed was met een minimale 20 en reversibele crème(gel)vorming na 24 uur.
Voorbeeld V
Bereiding van een emulgeerbaar concentraat (80,25 EC) 0,25 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-3--(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ureum als herbicide-werkzaam be-25 standdeel en 80 massa % van de verbinding nr. 43 in tabel A als antidotum werden opgelost onder roeren in een mengsel dat 8 massa % xyleen en 3,75 massa % dimethylformamide bevatte. Na toevoeging van 6 massa % Emulsogen IP-400 en 2 massa % Emulsogen EL-400 als emulgeermiddelen, werd- de op-30 lossing gefiltreerd onder oplevering van een emulgeerbaar concentraat dat het werkzame bestanddeel en het antidotum in een totale hoeveelheid van 80,25 massa % bevatte, in een verhouding van 1 : 320.
Voorbeeld VI
35 Bereiding van een emulgeerbaar concentraat (61,5 EC) 1,5 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-3--(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2-yl)ureum als herbicide- 8801373 k - 10 - werkzaam bestanddeel én 60 massa % van de verbinding nr. 59 in tabel A als antidotum werden opgelost onder roeren in een mengsel dat 20 massa % xyleen en 10,5 massa % dimethylforma-mide bevatte. Na toevoeging van 7 massa % Emulsogen IP-400 5 en 1 massa % Emulsogen EL-4Q0 als emulgeermiddelen werd de oplossing gefiltreerd onder oplevering van een emulgeer-baar concentraat dat het werkzame bestanddeel en het antidotum in een totale hoeveelheid van 61,5 massa %,in een verhouding van 1 : 40 bevatte.
10 Voorbeeld VII
Bereiding van een suspensie (71,75 FW) 1,75 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)--3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ureum als herbicide-werkzaam bestanddeel, 70 massa % van de verbinding nr. 60 in tabel A 15 als antidotum en 1 massa % Zeolex 444 als drager werden gehomogeniseerd en voorgemalen in een laboratoriumkogelmolen. Het verkregen poedermengsel werd gesuspendeerd in een mengsel dat 5 massa % ethyleenglycol, 1 massa % oleylmethyl-tauride (Arkopon T poeder) als bevochtigingsmiddel, 4 mas-20 sa % nonylfenolpolyglycolether (Arkopon N-090) als disper-geermiddel en 11,25 massa % water bevatte onder roeren, vervolgens vermalen tot fijne deeltjes in een laboratorium-parelmolen. Na afscheiding van de charge werd 6 massa % van een 2 % xanthaanhars-verdikkingsoplossing (Rhodopol 23) 25 toegevoegd en gehomogeniseerd door roeren ter verkrijging van een suspensie met daarin het werkzame bestanddeel en het antidotum in een totale hoeveelheid van 71,5 massa % en in een verhouding van 1 : 40.
Floteerbaarheid: 94,6 %, in een concentratie van 30 1 %.
Voorbeeld VIII
Bereiding van een suspensie (40,5 FW) 0,5 massa % chlorsulfuron als herbicide-werkzaam bestanddeel, 40 massa % van de verbinding nr. 41 in tabel A 35 als antidotum en 5 massa % Zeolex 444 als drager werden gehomogeniseerd en voorgemalen in een laboratoriumkogelmolen.
880 1 373 - 11 -
Het verkregen poedermengsel werd gesuspendeerd in een mengsel dat 10 massa % ethyleenglycol, 2,5 massa % Arkopon % als bevochtigingsmiddel, 5,5 massa % Arkopol N-090 als disper-geermiddel en 28,5 massa % water bevatte en vervolgens ver-5 malen tot een fijne verdeling in een laboratoriumparelmolen. Na afscheiding van de charge werd 8,5 massa % van een 2 % xanthaanharsverdikkingsoplossing toegevoegd en gehomogeniseerd onder roeren ter verkrijging van een suspensie met daarin het werkzame bestanddeel en het antidotum in een 10 totale hoeveelheid van 40,5 massa % en in een verhouding van 1 ï 80.
Voorbeeld IX
Bereiding van een suspensie (16,1 FW) 0,1 massa % 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-15 -3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2-yl)ureum, 16 massa % van de verbinding nr. 24 in tabel A en 10 massa % Zeolex 444 als drager werden gehomogeniseerd en voorgemalen in een laboratoriumkogelmolen. Het verkregen poedermengsel werd gesuspendeerd in een mengsel dat 15 massa % ethyleenglycol, 20 3 massa % Arkopon T als bevochtigingsmiddel, 6 massa % Arko pol N-090 als dispergeermiddel en 39,9 massa % water bevatte onder roeren, vervolgens vermalen tot een fijne verdeling in een laboratoriumparelmolen. Na afscheiding van de charge werd 10 massa % van een 2 % xanthaanharsverdikkingsoplossing 25 toegevoegd en het geheel werd gehomogeniseerd onder roeren ter verkrijging van een suspensie welke het werkzame bestanddeel en het antidotum in een totale hoeveelheid van 16,1 massa % en in een verhouding van 1 : 160 bevatte.
De biologische activiteit van de preparaten vol-30 gens de uitvinding wordt aangetoond in de volgende voorbeelden.
Voorbeeld X
Een laboratoriumonderzoek werd als volgt uitge- 2 voerd. In kweekflessen met een oppervlakte van 0,8 dm en 35 gevoerd met PVC-folie, werd telkens 400 g grond ingewogen.
Deze bovenste veldgrond had een hardheid (ondoordringbaarheid) van 46, een humusgehalte van 1,95 % en een pH-waarde ,8801373 4 - 12 - van 5,7. In deze grond werden telkens 5 korrels Pi 3732 maïs, telkens 20 korrels Alföld-1 sorghum en telkens 0,5 g/pot aan gierst gezaaid. Het zaaisel werd bedekt met telkens 200 g grond. Het chlorsulfuronherbicidebestanddeel als zodanig in 5 een hoeveelheid van 5 g/hectare (hierna g/ha) respectievelijk 10 g/ha, alsmede in combinaties met de verbindingen nrs. 24, 41, 43, 59 of 60 in tabel A als antidota, genomen in een hoeveelheid van 0,4, 0,8 of 1,6 kg/ha respectievelijk, werden op de grond gesproeid. Het onderzoek werd uitgevoerd 10 door het meten van de groene massa of scheutlengte van de gekweekte planten gedurende 14 dagen; de gemiddelde resultaten van vier herhalingsexperimenten zijn samengevat in de tabellen B en C.
Ter vergelijking werden onbehandelde planten en 15 anderzijds een combinatie bereid met N,N-diallyl-2,2-di-chlooraceetamide (Code nr. R-25788) als antidotum gebruikt.
Tabel B
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- 20 massa massa massa lengte g/plant g/pot g/pot cm/plant
Onbehandelde controle 2,0 2,0 0,5 42
Chlorsulfuron 5 g/ha 0,8 2,5 0,5 22
Chlorsulfuron 5 g/ha + 25 +1/24* 0,4 g/ha 1,4 2,6 0,6 35 0,8 g/ha 1,7 2,0 0,0 33 _1,6 q/ha _V7_U6_(MJ_37
Chlorsulfuron 5 g/ha + +1/41* 0,4 g/ha 1,1 1,7 0,2 28 30 0,8 g/ha 1,5 2,8 0,0 37 _1,6 g/ha_1,0 1,4 _0^0_30 .Chlorsulfuron 5 g/ha + +1/43* 0,4 g/ha 1,0 1,8 0,0 22 0,8 g/ha 1,1 2,6 0,8 25 35 _1,6 g/ha_1,5 2,4_0^2_31 .8801375 "ï - 13 -
Vervolg tabel B Chlorsulfuron 5 g/ha + +1/59* 0,4 g/ha 1,2 2,0 0,0 25 0,8 g/ha 1,1 1,8 0,2 27 5 _1,6 g/ha_1,0 2,3_0^9_38_
Chlorsulfuron 5 g/ha + +1/60* 0,4 g/ha 1,3 1,9 0,9 28 0,8 g/ha 1,7 1,9 0,7 30 _1,6 g/ha_2^0_2/}_1^_5_35__ 10 Chlorsulfuron 5 g/ha + +R 25788 0,4 g/ha 1,0 2,5 0,0 22 0,8 g/ha 1,2 2,5 0,0 26 _1,6 g/ha_0^9_V5_0^0_24_ * Wijze van afkorting hier en hierna: 1/41 = verbinding nr.
15 41 in tabel A (enz.).
Tabel C
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- massa massa massa lengte 20 _g/plant g/plant g/pot_ cm/plant
Onbehandelde controle 2,0 2,0 0,5 42
Chlorsulfuron 10 g/ha 0,7 1,3 0,4 17
Chlorsulfuron 10 g/ha+ +1/24* 0,4 g/ha 1,3 3,0 0,7 30 25 0,8 g/ha 1,0 2,3 0,0 28 1,6 g/ha 1,0 1,4 0,0 28
Chlorsulfuron 10 g/ha + +1/41* 0,4 g/ha 1,0 1,6 0,0 23 30 .8801373 Λ
Vervolg tabel C
- 14 -
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- massa massa massa lengte 5 _q/plant g/pot_q/pot cm/plant 0,8 g/ha 1,4 2,7 0,0 29 1.6 g/ha 0,8 1,3 0,0 24
Chlorsulfuron 10 g/ha + 10 + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 1,6 0,0 20 0,8 g/ha 1,0 2,4 0,6 24 1.6 g/ha 1,4 2,2 0,0 30
Chlorsulfuron 10 g/ha + 15 + 1/59* 0,4 g/ha 1,0 1,8 0,1 23 0,8 g/ha 0,8 1,3 0,0 20 1.6 g/ha 0,9 2,2 1,0 24
Chlorsulfuron 10 g/ha + 20 + 1/60* 0,4 g/ha 0,9 1,7 0,8 24 0,8 g/ha 1,5 1,7 0,5 31 1.6 g/ha 1,2 1,9 1,2 32
Chlorsulfuron 10 g/ha + 25 + R-25788 0,4 g/ha 1,2 2,0 0,6 26 0,8 g/ha 1,0 1,6 0,0 28 1,6 g/ha 1,4 1,8 1,0 31
Het is duidelijk uit de resultaten die zijn weergegeven in tabellen B en C, dat de preparaten volgens de 30 uitvinding welke chlorsulfuron als herbicide-werkzaam bestanddeel met formule 1 te zemen met een N-dichlooracetyl--N-gesubstitueerd-N',N'-digesubstitueerd glycinamidederi-vaat met formule 2 als antidotum bevatten in een verhouding tussen 1 : 40 en 1 : 320 resulteerden in een symptoom-vrij, 35 gezond maïs en sorghum, terwijl chloorsulforon als zodanig ,8801373 - 15 - * (alleen) gebruikt, deze gecultiveerde planten beschadigde in beide doseringen.
Voorbeeld XI
Het onderzoek dat is beschreven in voorbeeld X 5 werd uitgevoerd, behalve dat 1-(2-carbomethoxybenzeensul£o-nyl)-3-(4-methy1-6-methoxy-1,3,5-triazine-2-yl)ureum werd gebruikt als herbicide-werkzaam bestanddeel in plaats van chlorsulfuron.
De resultaten van deze metingen zijn samengevat 10 in tabellen D en E, waarin het werkzame bestanddeel eenvoudigweg is aangegeven door de code nr. OH-3.
Tabel D
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- 15 massa massa massa lengte _g/plant g/pot g/pot_cm/plant
Onbehandelde ccntrole 2,0 2,0 0,5 42 OH-3 5 g/ha 0,8 1,3 1,3 24 OH-3 5 g/ha + 20 + 1/24* 0,4 g/ha 0,9 1,2 0,5 29 0,8 g/ha 1,2 1,4 2,3 35 1.6 g/ha 1,0 2,5 0,8 30 OH-3 5 g/ha + + 1/41* 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,3 29 25 0,8 g/ha 0,9 2,1 1,4 33 1.6 g/ha 1,0 1,5 1,2 29 OH-3 5 g/ha + + 1/59* 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,9 29 0,8 g/ha 0,7 2,1 1,3 26 30 1,6 g/ha 0,8 1,4 1,4 29 OH-3 5 g/ha + + 1/60* 0,4 g/ha 1,2 1,1 0,8 31 0,8 g/ha 0,9 1,1 1,0 30 1.6 g/ha 0,9 1,5 0,5 29 8801373
Vervolg tabel D
- 16 -
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- massa massa massa lengte 5 g/plant g/pot_g/pot_cm/plant OH-3 5 g/ha + +R-25788 0,4 g/ha 1,0 1,4 1,3 28 0,8 g/ha 1,3 1,4 1,1 30 1,6 g/ha 1,3 1,5 1,0 36
10 Tabel E
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- massa massa massa lengte _g/plant g/pot g/pot_cm/plant 15 Onbehandelde controle 2,0 2,0 0,5 42 OH-3 10 g/ha 0,8 1,8 0,1 20 OH-3 10 g/ha + + 1/24* 0,4 g/ha 1,0 2,7 0,0 30 0,8 g/ha 0,9 2,0 0,0 28 20 1,6 g/ha 1,7 1,0 0,0 37 OH-3 10 g/ha + + 1/41* 0,4 g/ha 1,1 1,4 0,4 24 0,8 g/ha 1,2 1,4 1,0 31 1.6 g/ha 1,1 1,7 1,5 28 25 OH-3 10 g/ha + + 1/43* 0,4 g/ha 1,0 1,8 0,5 26 0,8 g/ha 0,9 1,5 0,4 25 1.6 g/ha 0,8 1,1 0,7 19 OH-3 10 g/ha + 30 + 1/59* 0,4 g/ha 0,9 1,2 1,2 27 0,8 g/ha 1,2 1,4 0,8 29 1.6 g/ha 1,0 1,3 0,9 27 8801373
Vervolg tabel E
- 17 -
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut-massa massa massa lengte 5 _g/plant g/pot g/pot_cm/plant OH-3 1Og/ha + + 1/60* 0,4 g/ha 1,1 2,4 0,0 30 0,8 g/ha 0,7 1,7 1,0 24 1.6 g/ha 1,2 1,6 1,0 32 10 OH-3 1Og/ha + +R25788 0,4 g/ha 0,7 1,3 1,0 24 0,8 g/ha 1,0 2,0 1,6 28 1.6 g/ha 1,2 1,4 0,4 30
Uit de gegevens in tabellen D en E kan duidelijk 15 worden afgeleid, dat de N-dichlooracetyl-N-gesubstitueerde--N',Ν'-digesubstitueerde glycinamide-antidota met formule 2, bij gebruik te zamen met 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)--3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2-yl)ureum volgens formule 1 als herbicide-werkzaam bestanddeel in een hoeveel-20 heid tussen 40 : 1 en 320 : 1, in staat zijn de schadelijke werking van dit werkzame bestanddeel op de gecultiveerde planten te voorkomen. Het effect van deze antidota benadert of, in verscheidene gevallen, overschrijdt zelfs dat van het antidotum code nr. R-25788 dat werd voorgesteld in het 25 US octrooischrift 4343649 voor de antidotering van sulfonyl-ureumherbiciden.
Voorbeeld XII
Het in voorbeeld X beschreven onderzoek werd uitgevoerd, met dien verstande, dat in plaats van chloorsulfuron, 30 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimi- dinyl)ureum werd gebruikt als herbicide-werkzaam bestanddeel. De resultaten van deze metingen zijn samengevat in tabellen P en G, waarin het werkzame bestanddeel eenvoudig is aangegeven door de code nr. OH-4» .8801373 9 - 18 -
Tabel F
Behandeling Maïs Sorghum Gierst Maïs groene groene groene scheut- massa massa massa lengte 5 _g/plant g/pot g/pot_cm/plant
Onbehandelde controle 2,0 2,0 0,5 42 OH-4 5 g/ha 0,7 0,8 0,9 21 OH-4 5 g/ha + + 1/24* 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,3 22 10 0,8 g/ha 0,9 0,8 0,0 21 1.6 g/ha 0,8 0,9 0,9 18 OH-4 5 g/ha + + 1/41* 0,4 g/ha 0,7 1,2 1,0 17 0,8 g/ha 0,8 1,0 0,4 23 15 .1,6 g/ha 0,9 1,1 0,4 14 OH-4 5 g/ha + + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 0,8 0,0 19 0,8 g/ha 0,7 1,3 0,6 20 1.6 g/ha 1,1 0,7 0,7 24 20 OH-4 5 g/ha + + 1/59* 0,4 g/ha 1,1 1,6 0,8 20 0,8 g/ha 1,1 0,7 0,5 26 1.6 g/ha 0,6 1,1 0,3 14 OH-4 5 g/ha + 25 + 1/60* 0,4 g/ha 0,8 1,3 0,0 20 0,8 g/ha 0,8 1,5 0,5 19 1.6 g/ha 1,1 1,0 0,7 23 OH-4 5 g/ha + +R-25788 0,4 g/ha 0,7 0,7 0,9 21 30 0,8 g/ha 0,3 1,4 0,7 26 1.6 g/ha 0,5 1,6 1,1 20 ,8801373 - 19 -
Tabel G
Behandeling Mals Sorghum Gierst Mals groene groene groene scheut-massa massa massa lengte 5_g/plant g/pot_g/pot_cm/plant
Onbehandelde controle 2,0 2,0 0,5 42 OH-4 10 g/ha 0,6 0,7 0,5 15 OH-4 10 g/ha + + 1/24* 0,4 g/ha 0,8 0,5 0,3 18 10 0,8 g/ha 0,6 0,5 0,2 13 1.6 g/ha 0,7 3,1 0,0 11 OH-4 10 g/ha + + 1/41* 0,4 g/ha 0,6 0,2 0,4 15 0,8 g/ha 0,4 0,1 0,2 10 15 1,6 g/ha 0,5 0,0 0,4 12 OH-4 10 g/ha + + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 0,6 0,4 18 0,8 g/ha 0,3 0,0 0,6 6 1.6 g/ha 0,6 0,4 0,7 16 20 OH-4 10 g/ha + + 1/59* 0,4 g/ha 0,5 0,3 0,5 11 0,8 g/ha 0,2 0,1 0,3 5 1.6 g/ha 0,3 0,3 0,4 11 OH-4 10 g/ha + 25+ 1/60* 0,4 g/ha 0,2 0,3 0,2 7 0,8 g/ha 0,5 0,6 0,4 11 1.6 g/ha 0,3 0,5 0,3 8 OH-4 10 g/ha + +R-25788 0,4 g/ha 0,5 0,4 0,6 12 30 0,8 g/ha 0,4 0,7 0,2 8 1,6 g/ha 0,5 0,2 0,4 13
Gebaseerd op de gegevens van tabel R is het duide- 8801373 - 20 - lijk, dat de N-dichlooracetyl-N-gesubstLtueerd-N',N'-di-gesubstitueerde glycinamide-antidota met formule 2, bij gebruik te zamen met 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-3--(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ureum als herbicide-werkzaam 5 bestanddeel in een verhouding tussen 40 : 1 en 320 : 1, in staat zijn het schadelijke effect van het werkzame bestanddeel op de gecultiveerde planten te voorkomen.
Verder geven de gegevens uit tabel G aan, dat een dosis van 10 g/ha van 1-(2-carbomethoxybenzeensulfonyl)-3-10 -(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)ureum als herbicide-werkzaam bestanddeel een zodanig hoog schadelijk effect induceert bij de maïs- en sorghumculturen, dat niet voldoende kan worden voorkomen zelfs bij gebruikmaking van het alom bekende en gebruikte antidotum R-25788. Een enigszins beter 15 resultaat kan worden verkregen door gebruik te maken van de preparaten volgens de uitvinding die de antidota met formule 2 bevatten.
- 880 1 373
Claims (3)
1. Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als herbicide-werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten, gekenmerkt door een sul-5 fonylureumderivaat met formule 1 van het formuleblad, waarin R.j staat voor een waterstof-, halogeenatoom, een lager alkyl, lager alkoxy, -NC>2, -C02R3, -CO-NH-OR4, -S02“NH-0R4 of -OCF^, waarin R^ en R4 een lager alkyl zijn;
10 R2 staat voor waterstof-, halogeenatoom, een eventueel gesubstitueerd lager alkyl, lager alkoxy, -NCO, -CH, -NHC02R3, -NHCOR,- of -NRgR^, waarin R5 een lager alkyl voorstelt; Rg en R^ een waterstofatoom of een lager alkyl voorstellen; 15. en Y, welke al dan niet hetzelfde zijn, een waterstof-, halogeenatoom, een lager alkyl, lager alkoxy, lager alkylthio, een lager alkyl of lager alkoxy gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeenatomen, een -N02 of een di(lager alkyl)amino voorstellen? en 20. staat voor CH of N als herbicide-werkzaam bestanddeel en een N-dichlooracetyl--N-gesubstitueerd-N',N*-digesubstitueerd glycinamidederivaat met formule 2 van het formuleblad, waarin Rg en Rg, welke al dan niet hetzelfde zijn, een waterstof- 25 atoom, een C^_g-alkyl, c2_g-alkenyl, Cg_g-cycloalkyl, benzyl of een eventueel gesubstitueerd fenyl voorstellen of Rg en Rg, te zamen met het stikstofatoom waarmee ze zijn verbonden, tevens een hexamethyleeniminogroep kunnen vormen, 30 met dien verstand, dat Rg verschillend is van fenyl wanneer Rg een waterstofatoom voorstelt; en R10 een C^_g-alkyl, C2_g-alkenyl of benzyl voorstelt, als antidotum.
2. Herbicidepreparaat volgens conclusie 1, g e - 35 kenmerkt door een sulfonylureumderivaat met formule 1, waarin .8801373 - 22 - i? Ή JR^ een waterstof-, halogeenatoom, een C.j_3-alkyl, C^g-alk-oxy, -no2, -co2r3, -co-nh-or4, -so2-nh-or4 of -ocf3 voorstelt, waarbij R3 en R4 staan voor een C.j_3-alkyl;
5 R2 een waterstof-, halogeenatoom, een C^_3-alkyl eventueel gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeenatomen, een C,j_3--alkoxy, -NCO, -CN, -NHC02Rg, -NHCOR,. of -NRgR7 voorstelt, waarbij Rg een C^_4-alkyl is;
10 Rg en R^ een waterstofatoom of een C^_3-alkyl voorstellen; X en Y, welke al dan niet hetzelfde zijn, een waterstof-, halogeenatoom, een C^_3-alkyl, C^_3-alkoxy, C^_3-alkyl-thio, een C^_3~alkyl of -alkoxygroep gesubstitueerd door 1 tot 3 halogeenatomen, of een di(C^_3-alkyl)amino of 15 -N02 voorstellen; en K staat voor CH of N als herbicide-werkzaam bestanddeel en een N-dichlooracetyl--N-gesubstitueerd-N1,N'-digesubstitueerd glycinamidederivaat met formule 2, waarin
20 Rg en Rg, welke al dan niet hetzelfde zijn, een waterstofatoom, een C^_g-alkyl, C2_g-alkenyl, Cg_g-cycloalkyl of benzyl, evenals een fenylgroep eventueel gesubstitueerd door één of twee _3~alkylgroep(en) en/of halogeenatoom (atomen) voorstellen, of Rg en R^, te zamen met 25 het stikstofatoom waarmee ze zijn verbonden, tevens een hexameth.yleeniminogroep kunnen vormen, met dien verstande, dat Rg verschillend is van een fenylgroep wanneer Rg een waterstofatoom voorstelt; en R10 staat voor een C^_5-alkyl, C2_g-alkenyl of benzyl 30 als antidotum.
3. Herbicidepreparaat volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het de verbindingen met de formules 1. en 2 in een totale hoeveelheid van 5 tot 95 massa% in een verhouding tussen 1 : 20 en 1 : 350 bevat. - 880 1373
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU872455A HU201445B (en) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum |
| HU245587 | 1987-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8801373A true NL8801373A (nl) | 1988-12-16 |
Family
ID=10959455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8801373A NL8801373A (nl) | 1987-05-28 | 1988-05-27 | Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1002454A5 (nl) |
| CS (1) | CS274430B2 (nl) |
| DD (1) | DD272592A1 (nl) |
| DE (1) | DE3818147A1 (nl) |
| DK (1) | DK291788A (nl) |
| ES (1) | ES2009199A6 (nl) |
| FR (1) | FR2615694B1 (nl) |
| GB (1) | GB2205241B (nl) |
| GR (1) | GR1000144B (nl) |
| HU (1) | HU201445B (nl) |
| IT (1) | IT1218022B (nl) |
| LU (1) | LU87227A1 (nl) |
| NL (1) | NL8801373A (nl) |
| PL (1) | PL272728A1 (nl) |
| PT (1) | PT87607B (nl) |
| RO (1) | RO100368B1 (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU206024B (en) * | 1990-01-31 | 1992-08-28 | Intermed Kft | Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients |
| EP0524394A1 (en) * | 1991-07-22 | 1993-01-27 | American Cyanamid Company | Safener for insecticide-herbicide compositions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB214382A (en) * | 1923-02-14 | 1924-04-24 | John Joseph Kennedy | Improvements in or relating to portable receptacles, suitable for containing fruit or other perishable contents |
| US4343649A (en) * | 1980-11-17 | 1982-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicide antidotes |
| HU193171B (en) * | 1983-07-21 | 1987-08-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote |
| HU193577B (en) * | 1984-06-14 | 1987-10-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Preparatives prolonging the effect of herbicides containing derivatives of diamin-methan and herbicides with prolonged effect |
| EP0190105A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
| DE3618004A1 (de) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten |
-
1987
- 1987-05-28 HU HU872455A patent/HU201445B/hu not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-05-26 LU LU87227A patent/LU87227A1/fr unknown
- 1988-05-26 BE BE8800588A patent/BE1002454A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 DK DK291788A patent/DK291788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-05-27 PL PL27272888A patent/PL272728A1/xx unknown
- 1988-05-27 RO RO13369688A patent/RO100368B1/ro unknown
- 1988-05-27 GR GR880100353A patent/GR1000144B/el unknown
- 1988-05-27 GB GB8812701A patent/GB2205241B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-27 DD DD88316144A patent/DD272592A1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 IT IT20792/88A patent/IT1218022B/it active
- 1988-05-27 NL NL8801373A patent/NL8801373A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-05-27 PT PT87607A patent/PT87607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 CS CS363188A patent/CS274430B2/cs unknown
- 1988-05-27 ES ES8801679A patent/ES2009199A6/es not_active Expired
- 1988-05-27 DE DE3818147A patent/DE3818147A1/de not_active Ceased
- 1988-05-27 FR FR888807118A patent/FR2615694B1/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT46993A (en) | 1989-01-30 |
| IT1218022B (it) | 1990-03-30 |
| IT8820792A0 (it) | 1988-05-27 |
| RO100368B1 (en) | 1992-04-07 |
| GB2205241A (en) | 1988-12-07 |
| PT87607B (pt) | 1992-09-30 |
| BE1002454A5 (fr) | 1991-02-19 |
| GB2205241B (en) | 1991-04-03 |
| DK291788A (da) | 1988-11-29 |
| GR880100353A (en) | 1989-02-23 |
| CS363188A2 (en) | 1990-08-14 |
| FR2615694B1 (fr) | 1992-09-18 |
| HU201445B (en) | 1990-11-28 |
| DD272592A1 (de) | 1989-10-18 |
| DE3818147A1 (de) | 1988-12-15 |
| FR2615694A1 (fr) | 1988-12-02 |
| PT87607A (pt) | 1988-06-01 |
| GR1000144B (el) | 1991-09-27 |
| LU87227A1 (fr) | 1988-12-13 |
| DK291788D0 (da) | 1988-05-27 |
| ES2009199A6 (es) | 1989-09-01 |
| PL272728A1 (en) | 1989-02-20 |
| GB8812701D0 (en) | 1988-06-29 |
| CS274430B2 (en) | 1991-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100518511C (zh) | 含有酰化氨基苯基磺酰脲类的除草用组合物 | |
| AU661620B2 (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| EP1104232B2 (de) | Herbizide mittel | |
| BG60302B2 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| KR20040096658A (ko) | 아실화 아미노페닐설폰일유레아를 포함하는 제초제 조합물 | |
| US4309210A (en) | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor | |
| RU2007084C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| US3871866A (en) | Herbicide and method for controlling weeds | |
| NL8801373A (nl) | Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten. | |
| JPS63502115A (ja) | 膜モジュレ−タ−の使用及びそのような膜モジュレ−タ−を含有する生成物 | |
| EP0150596B1 (en) | Method of controlling weeds using salinomycin | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| CA1058903A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| US3923492A (en) | Regulating plant growth with 7-methylindole | |
| EP0089268B1 (en) | Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition | |
| JPS62120303A (ja) | ジフルフエニカンを用いる雑草防除方法 | |
| CN101584333B (zh) | 含有酰化氨基苯基磺酰脲类的除草用组合物 | |
| US4584010A (en) | Method for controlling weeds in paddy rice | |
| CS247077B2 (en) | Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances | |
| RU2726444C1 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция и способ защиты зерновых культур | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| US3942973A (en) | Herbicidal compositions containing para-substituted benzenesulfonylureas and salts thereof and methods of employing such compositions | |
| JPS62185003A (ja) | 除草組成物 | |
| JPS61122203A (ja) | 除草剤組成物およびその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| BV | The patent application has lapsed |