FR2615694A1 - Compositions herbicides contenant un composant actif de type sulfonyluree et un antidote de type glycinamide - Google Patents

Abstract

La présente invention est relative à des compositions herbicides contenant un dérivé de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) en tant que composant actif du point de vue herbicide et un dérivé de glycinamide N-dichloroacétyl-N-substitué-N', N'-disubstitué de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) comme antidote, avec des supports ainsi que des diluants et des additifs couramment utilisés dans la formulation des compositions de protection des plantes.

Description

l

COMPOSITIOHS HERBICIDES CONTENRHAT UN COMPOSARHT ACTIF DE TYPE

SULFONYLUREE ET UN RNTIDOTE DE TYPE GLYCINRnIDE La présente invention est relative à des compositions herbicides contenant un dérivé de formule (): N

R2 S02- NH-C-NH (JOK

o N comme composant herbicide actif et un dérivé de glycinamide Ndichloroacétyl-N-substitué-N',K'-disubstitué de formule (11): R8 Cl

N-C-CH2-N- C-CHX (II)

Rg I-W,ilt il\ C

R9 R ÈC!

0 R IO 0

comme antidote. Ces compositions herbicides sont efficaces de façon

très sélective dans des cultures de mais et de sorgho.

Depuis 1955, les dérivés de sulfonylurée et en particulier, les dérivés de benzènesulfonylurée ont pris une grande importance comme antidiabétiques oraux et ensuite comme antiépileptiques. Uingt ans plus tard, I'act on herbicide et l'action de régulation de la croissance végétale de cette classe de composés ont été aussi reconnues. Depuis cette époque, les dérivés de sulfonglurée ont fourni les résultats les plus remarquables de la recherche herbicide. Plusieurs sortes de dérivés ont été préparées et décrites, par exemple les dérivés 1,2,4-triazinyle (US-4120691), 1,3,5-triazinyle (US-4 127 405 et 4 169 719 et les demandes de brevet hongrois publiées sous les numéros T/35 475 et T/39 322), pyridyle (DE-3 234 451), pyrimidinyle (US-4 339 266, demande de brevet hongrois publiée sous le numéro T/36 674 et HU-189 212), pyrazole (demande de brevet hongrois publiée sous le numéro T/35 480), indole (demande de brevet hongrois publiée sous le numéro T/30 918) et thiophène (demandes de brevet hongrois publiées sous les numéros T/28 604, T/30 169 et T/30 489, ainsi que

HU-190 675).

Il est décrit, dans la plus grande partie de la littérature connue jusqu'à maintenent, I'action herbicide et l'action de régulation de la croissance des plantes présentées par des dérivés 1,3,5-triazinyle ou pyrimidinyle en eux-mêmes, (HU-181 423; 181 869; 188 629; 190 702 et 191 006 ainsi que EP-0 071 951 et des demandes de brevet hongrois publiées sous les numéros T/30' 871; T/34 167; T/37 859 et T/37 868), ou leurs combinaisons avec d'autres composants actifs comme des iso(thio)urées (US- 4 339 267), des triazinediones (demande de brevet hongrois publiée sous le numéro T/31 952) ou avec des urées, carbamates, uraciles, triazines, dérivés phénoxy ou d'acide' propionique très variés (demandes de brevet hongrois publiées sous

les numéros T/39 338 et T/41 220) ont fait l'objet de rapports.

R la suite des spécifications de brevet précédentes, il est évident que des sulfonylurées possèdent un excellent effet -herbicide, principalement contre un certain nombre de mauvaises herbes monocotylédones ou dicotylédones, en particulier contre des mauvaises herbes à larges feuilles et herbacées [J.M. Green et colt.: Proc. S. Weed Scl. Soc. 34, 214 (1981)] et spécialement dans les cultures de blé et d'orge (demande de brevet hongrois publiée sous le numéro T/39 322). Elles sont avantageuses en ce qu'elles sont actives à une dose, généralement aussi faible que 5 à 50 g/hectare. Leurs inconvénients résident en ce qu'elles exercent un effet plus ou moins nuisible sur les plantes cultivées, Ru cours de l'utilisation pratique, il s'avère qu'elles présentent une sélectivité acceptable pour des sortes spicifères de céréales, mais qu'elles sont fortement phytotoxiques dans des cultures de mais et de tournesol; leur combinaison avec des antidotes est donc judicieuse dans le cas des plantes spicifères et essentielle dans

le cas du mais.

EP-0 127 469 décrit des antidotes qui, utilisés après le semis dans la période de pré-émergence, peuvent protéger le blé et le millet des effets nuisibles des herbicides de type sulfonylurée. Le 2-[(aminocarbonyl)aminosulfonygl]benzoate de

méthyle et son sel d'ammonium, ainsi que le 3-[(aminocarbonyl)-

aminosulfonyl]-2-thiophène-carboxylate de méthyle se sont révélés

très utiles à ce propos.

Selon US-4 343 649, I'anhydride d'acide 1,8-naphta-

lique, l'm-(cyanométhoxyimino)bénzèneacétonitrile et le N,N-di-

allyl-2,2-dichloroacétamide, peuvent être employés avec de bons

résultats pour augmenter la sélectivité du 2-chloro-

H-[4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyIl]-benzènesul-

fonamide, du 2,5-dichloro-h-[4,6-diméthoxg-2-pyrimidinyl)-amino-

carbonylI]benzènesulfonamide et du 2-carbométhoxy-N-[4,6-diméthoxy-

2-pyrimidinyl)-aminocarbonyl]benzènesulfonamide actifs en tant qu'herbicides. En cherchant à réduire les effets préjudiciables (nuisibles) des herbicides de type sulfonylurée sur les plantes cultivées, on a remarqué que des dérivés de glycinamide H-dichloroacétyl-tisubstitué-H',N'-disubstitué de formule (11), peuvent être utilisés avec de bons résultats pour obtenir une protection contre une phytotoxicité. Cette constatation a conduit à la mise au point de la présente invention, qui concerne une composition herbicide contenant un dérivé sulfonylurée de formule (1) comme composant herbicide et un dérivé de glycinamide Ndichloroacétyl-N-substitué-N',HN'-disubstitué de formule (11)

comme antidote.

Dans la formule (I): R1 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, -NO2, -CO2R3, -CO-NH-OR4> -S02-NHOR4 ou -OCF3, o R3 et R4 sont des groupes alcoyles inférieurs; R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur éventuellement substitué, alcoxy inférieur, -NCO, -CN, -NHCO2R5, -NHCOR5 ou -NR6R7, o R5 est un groupe alcoyle inférieur; R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur; X et Y, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio inférieur, un groupe alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur substitué par un à trois atomes d'halogène, ou un groups -NO2 ou di(alcoyle inférieur)amino; et K représente CH ou N. Dans la formule (Il): R8 et Rg, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en Cl_8, alcényle en C2_8, cycloalcoyle en C5_6, benzyle ou phényle éventuellement substitué, ou R8 et Rg, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, peuvent aussi former un groupe hexaméthylèneimino, à condition que R9 soit différent d'un groupe phényle, lorsque R8 est un atome d'hydrogène; et

R10o est un groupe alcoyle en C1l_5, alcényle en C2_5 ou benzyle.

Des dérivés préférés sont les composés de formule (1i}, dans laquelle: R1 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C1l-3, alcoxy en Cl-_3, -N02, -C02R3, -CO-NH-OR4, -SO2-hH-OR4 ou -OCF3, o R3 et R4 sont des groupes alcoyles en C1_3; R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un. groupe alcoyle en C1l3 éventuellement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, alcoxy en C1l_3, -NCO, -CN, -NHCO2R5, -NHCOR5 ou - NR6R7, o R5 est un groupe alcoyle en Cl1_; R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle en C1_3; X et Y, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C!_3, alcoxy en Cl_3, alcoylthio en CI_3, un groupe -alcoyle en Cl_3 ou alcoxy en C1l_3 substitué par un à trois atomes d'halogène, ou un groupe -NO2 ou di(alcoyle en C1l_3)amino; et K représente CH ou N. Des composés préférés de formule (Il) sont ceux dans lesquels: R8 et Rg, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1l_8, alcényle eh C2_8, cycloalcoyle en C5_6, benzyle ou phényle éventuellement substitué par un ou deux groupes alcoyles en C1l_3 et/ou atomes d'halogène, ou Re et Rg, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, peuvent aussi former un groupe hexaméthylèneimino, a condition que Rg soit différent d'un groupe phényle, lorsque R8 est un atome d'hydrogène; et

R10I est un groupe alcoyle en C1l_5, alcényle en C2_5 ou benzyle.

Les composés peuvent contenir du fluor, du chlore, du -

brome ou de l'iode comme atomes d'halogène.

Les compositions herbicides selon la présente invention contiennent les composés de formules (I) et (1l1) en une quantité totale de 5 à 95% en masse, selon un rapport pondérai

compris entre 1:20 et 1:350.

Les composés de formule (11) qui peuvent très avantageusement être utilisés comme antidotes, sont rassemblés dans

le Tableau I.

TROBLERU I

Composé Substituants

R8 R R10

1 phényle éthyle méthyle 2 phényle éthyle éthyle 3 phényle éthyle npropyle 4 phényle éthyle iso-propyle phényle éthyle allyle 6 phényle éthyle n-butyle 7 phényle éthyle sec-butyle 8 phényle éthyle iso-butyle 9 phényle éthyle ter-butyle allyle aljle méthyle il allyle allyle éthyle 12 allyle allyle al!yle 13 éthyle éthyle allyle 14 isobutyle isobutyle éthyle méthyle méthyle n-propyle 16 méthyle méthyle iso-propyle 17 méthyle méthyle allyle 18 méthyle méthyle éthyle 19 éthyle éthyle n- propyle éthyle éthyle iso-propyle 21 éthyle éthyle éthyle 22 cyclohexyle éthyle éthyle 23 phényle n-propyle éthyle 24 allyle H allyle n-propyle n- propyle allyle 26 cyclohexyle H allyle 27 phényle n-propyle allyle 28 2,6diméthyle méthyle éthyle 29 2,6-diéthyie méthyle éthyle TRBLERUI I (suite) Composé Substituants Ho. R8 Rg R10 hexaméthylène éthyle 31 3chlorophényle méthyle éthyle 32 éthyle éthyle n-butyle 33 éthyle éthyle iso-butyle 34 éthyle éthyle sec-butyle éthyle éthyle ter-butyle 36 phényle méthyle éthyle 37 phényle méthyle n-propyle 38 phényle méthyle allyle 39 phényle isopropyle éthyle phényle isopropyle allyle i1 méthyle H méthyle 42 éthyle H éthyle 43 n-propyle H n-propyle Il Isopropyle H isopropyle n-butyle H n-butyle 46 isobutyle H isobutyle 47 sec-butyle H sec-butyle 48 benzyle H benzyle 49 n-propyle n-propyle allyle phényle méthyle méthyle 51 phényle méthyle isopropyle 52 2i6-diméthyle méthyle méthyle 53 2,6-diméthyle méthyle allyle 54 2,6-diéthyle méthyle méthyle 2, 6-diéthyle méthyle allyle 56 allyle H n-butyle 57 allyle H iso-butyle 58 allyle H iso-propyle TRBLERU I (fin) Composé Substituants No. R8 Rg Ro10 59 allyle H n-propyle allyle H éthyle Ces antidotes, ainsi que le procédé pour leur préparation et leur utilisation pour diminuer laphytotoxicité des herbicides de type thiolcarbasate et chloroacétanilide, ont été décrits dans la demande de brevet hongrois publiée sous le numéro

T/35 471.

Pour protéger les plantes en pratique, les compositions herbicides selon l'inuention peuvent être employées sous la forme d'un concentré émulsifiable (CE), d'une poudre mouillable (PM), d'un granulé (G), ainsi que d'une suspension

aqueuse ou huileuse.

La préparation de ces compositions est illustrée en

détail dans les exemples non-limitatifs suivants.

EXEMPLE 1

Préparation d'une poudre mouilable (PM 32 1)

0,1% en poids de- 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-

3-(4-méthyl-6-méthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urée en tant que composant herbicide actif, 32% en poids du composé No. 41 du Tableau I comme antidote ainsi que 29% en poids d'un support de silicate synthétique (Zeolex 444), 28,9% en poids d'un support de terre d'infusoires, 2% en poids d'un sulfonate de sodium aliphatique comme agent mouillant (Netzer IS), et aussi 3% en poids d'un produit de condensation de phénolformaldéhyde (Dispergiermittel 1494) et 5% en poids de poudre de liqueur au sulfite comme agents de dispersion, sont homogénéisés et pré-broyés dans un moulin à boulets de laboratoire, puis broyés en particules fines avec un broyeur Rlpine 100 LU type Ultraplex, pour donner une poudre mouillable contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 32,1% en poids, selon un rapport de 1 320

(dans l'ordre ci-dessus).

Flottabilité: 83Z à une concentration de 1X.

Résidu de tamis humide (sur un tamis DIN 100): 1,2%.

EXEMPLE 2

Préparation d'une poudre mouillable (PM 40 5)

0, 5% en po de de oh I orsu 1 furon, [1-(2-chlorophény1-

sulfonyl)-3-(4-méthyi-6-méthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)uréel, en tant que composant herbicide actif, 40% en poids du composé No. I1 du Tableau 1 comme antidote ainsi que 15% en poids de Zeolex 444 et X en poids de terre d'infusoires comme supports, 3% en poids de Dispergiermittel 1494 comme agent de dispersion, 2% en poids de Netzer IS comme agent mouillant et 4,5% en poids de poudre de liqueur au sulfite, sont homogénéisés et broyés en particules fines selon la procédure qui est décrite dans l'exemple I pour donner une poudre mouillable contenant le composant actif et l'antidote en une

quantité totale de 40,5% en poids, selon un rapport de 1: 80.

EXEMPLE 3

Préparation d'une poudre mouillable (PM 64,4)

0,4% en poids de 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonygl)-

3-(4,6-diméthyl-2-pyrimidinyl)urée comme composant herbicide actif, 64% en poids du composé No. 60 du Tableau I comme antidote, 10% en poids de Zeolex 444 et 16% en poids de terre d'infusoires comme supports, 2% en poids de Netzer IS comme agent mouillant ainsi que 3X en poids de Dispergiermittel 1494 et 4,6%en poids de poudre de liqueur au sulfite comme agents de dispersion, sont homogénéisés et broyés en particules fines selon la procédure qui est décrite dans l'exemple 1 pour donner une poudre mouillable contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 64,4X en

poids, selon un rapport de 1: 160.

1 0

EXEMPLE 4

PrépDaration d'un concentré émulsifiable (CE 4.31 0,3X en poids de chlorsulfuron comme composant herbicide actif et 48X en poids du composé No. 24 du Tableau I comme antidote, sont dissous sous agitation dans un mélange contenant 33,7%X en poids de xylène et 10%X en poids de diméthylformamide. Après addition de 6,5% en poids d'Emulsogen IP-400 et de 1,5X en poids d'Emulsogen EL-400 (un mélange de docécylbenzènesulfonate de calcium et d'un ester de polyglycol d'acide gras) comme agents émulsifiants, la solution est filtrée pour fournir un concentré émulsifiable contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 48,3X en poids, selon un

rapport de 1: 160.

La stabilité de cette composition à une concentration de 1X est excellente dans l'eau (CIPRC R et CIPAC 0) après deux heures, tandis qu'elle est encore bonne avec une formation de crème

(gel) minimum et réversible après une période de 24 heures.

EXEMPLE 5

Préparation d'un concentré émuisifiable (Ph 80 25)

0,25X en poids de 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-

3-(4,6-diméthyl-2-pyrimidinyl)urée comme composant herbicide actif et 80%X en poids du composé No. 43 du Tableau I comme antidote, sont dissous sous agitation dans un mélange contenant 8X en poids de xylène et 3,75X en poids de diméthylformamide. Rprès addition de 6X d'Emulsogen IP-400 et de 2X en poids d'Emuisogen EL-400 comme agents émulsifiants, la solution est filtrée pour donner un concentré émulsifiable contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 80,25X en poids, selon un rapport de 1 à 320.

EXEMPLE 6

Préparation d'un concentré émuisifiable (P 61.5)

1,5X en poids de 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonygl)-

3-(4-méthyl-6-méthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urée comme composant herbicide actif et 60% en poids du composé Ho. 59 du Tableau I comme antidote, sont dissous sous agitation dans un mélange contenant 20% en poids de xylène et 10,5% en poids de diméthylformamide. Après addition de 7% d'Emulsogen IP-400 et de 1% en poids d'Emulsogen EL-400 comme agents émulsifiants, la solution est filtrée pour donner un concentré émulsifiable contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 61,5% en

poids, selon un rapport de 1: 40.

EXEMPLE 7

Préparation d'un suspension (S 71.75)

1,75% en poids de 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-

3-(4,6-diméthyl-2-pyrimidinyl)urée comme composant herbicide actif, % en poids du composé No. 60 du Tableau I comme antidote et 1% en poids de Zeolex 444 comme support, sont homogénéisés et pré-broyés dans un moulin à boulets de laboratoire. Le mélange pulvérulent obtenu est mis en suspension sous agitation, dans un mélange contenant 5% d'éthylène glycol, Il en poids d'oléylméthyltauride (poudre Arkopon T) comme agent mouillant> 4% en poids de éther polyglycolique de nonylphénol (Rrkopol N- 090) comme agent dispersant et 11,25% d'eau, puis broyé en fines particules dans un broyeur à billes de laboratoire. Rprès séparation de la charge, 6% en poids de solution épaissisante à 2% de résine xanthane (Rhodopol 23) sont ajoutés et homogénéisés par agitation pour obtenir une suspension contenant le composant actif et l'antidote en une

quantité totale de 71,5% en poids, selon un rapport de 1: 40.

Flottabilité: 94,6% à la concentration de 1%.

EXEMPLE 8

PréDaration d'un susoension (5 40.5 0,5% en poids de chlorsulfuron comme composant herbicide actif, 40% en poids du composé No. 41 du Tableau I comme antidote et 5% en poids de Zeolex 444 comme support sont

homogénéisés et pré-broyés dans un moulin à boulets de laboratoire.

Le mélange puluérulent obtenu est mis en suspension dans un mélange

2.615694

contenant 10% d'éthylène glycol, 2,5X en poids d'Rrkopon T comme agent mouillant, 5,5% en poids d'Rrkopol N-090 comme agent dispersant et 28,5% d'eau, puis broyé en fines particules dans un broyeur à bi.lles de laboratoire. Après séparation de la charge, 8,5% en poids de solution épaissisante à 2% de résine xanthane sont ajoutés et homogénéisés par agitation pour obtenir une suspension contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale

de 40,5% en poids, selon un rapport de 1: 80.

EXEMPLE 9

Préparation d'un suspension (S 16,1)

0,1% en poids de 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-

3-(4-méthyl-6-méthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urée, 16% en poids du composé No. 24 du Tableau I et 10K en poids de Zeolex 444 comme support, sont homogénéisés et pré-broyés dans un moulin à boulets de laboratoire. Le mélange pulvéru snt obtenu est mis en suspension sous agitation, dans un mélange contenant 15% d'éthylène glycol, 3% en poids d'Rrkopon T comme agent mouillant, 61 en poids d'Arkopol N-090 comme agent dispersant et 39, 9% d'eau, puis broyé en fines particules dans un broyeur à billes de laboratoire. Après séparation de la charge, 10% en poids de solution épaissisante à 2% de résine xanthane sont ajoutés et homogénéisés par agitation, pour obtenir une suspension contenant le composant actif et l'antidote en une quantité totale de 16,1% en poids, selon un rapport de 1 à 160. L'activité biologique des compositions selon la

présente invention est montrée dans les exemples suivants.

EXEMPLE 10

Une étude en laboratoire a été effectuée de la façon suivante. On a pesé des portions de 400 g de sol et on les introduites dans des flacons de culture ayant une surface de 0,8 dm2 revêtue de feuille de PUC. Ce sol de champ supérieur avait une dureté (imperméabilité) de 46, une teneur en humus de 1,95% et un pH de 5,7. On a semé dans chacun de. ces sols, 5 grains de mats

Pi 3732,.20 grains de sorgho Rlfôld-1 et 0,5 g/pot de millet.

Chaque semis a été recouvert de 200 g de sol. On a pulvérisé sur le sol le composant herbicide, le chlorsulfuron, seul en une quantité de 5 g/hectare (g/ha) ou de 10 g/ha, respectivement, ainsi qu'en combinaisons avec les composés No. 24, 41, 43, 59 ou 60 du Tableau I comme antidotes en une quantité de 0,4, 0,8 ou 1,6 kg/ha, respectivement. Dans l'étude, on a mesuré la masse verte ou la longueur des pousses des plantes cultivées pendant 14 jours; les résultats moyens de quatre essais sont résumés dans les Tableaux ll

et ilt.

A R.titre de comparaison, des plantes non traitées et d'un autre côté, une combinaison préparée avec du N,N-diallyl-2,2-dichloroacétamide (Code No. R-25788), ont été utilisées.

TARBLEAU II

Mais Sorgho MiI let Mais Traitement masse verte masse verte masse verte long, pousses g/plant. g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 Chlorsulfuron g/ha 0,8 2,5 0,5 22 Chlorsulfuron g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 1,4 2,6 0,6 35 0,8 g/ha 1,7? 2,0 OO 33 1,6 g/ha 1,7 1,6 0,0 37 Chlorsulfuron g/ha + 1/41* 0,4 g/ho 1,1 1,7 0,2 28 0,8 g/ha 1,5 2,8 0,0 37 1,6 g/ha 1,0 1,4 0,0 30 Mais Sorgho Millet Mais Traitement masse verte masse verte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Chlorsulfuron g/ha + 1/43* 0,4 g/ho 1,0 1,8 0,0 22 0,8 g/ha 1,1 2,6 0,8 25 1,6 g/ha 1,5 2,4 0,2 31 Chlorsulfuron g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 1,2 2,0 0, 0 25 0,8 g/ha 1,1 1,8 0,2 27 1,6 g/ha 1,0 2,3 0,9 38 Chlorsulfuron g/ha + 1/60* 0,4 g/ha 1,3 1,9 0,9 28 0,8 g/ha 1,7 1,9 0,7 30 1,6 g/ha 2,0 2,1 1, 5 35 Chlorsulfuron g/ha + R-25788 0,4 g/ha 1,0 2,5 0,0 22 0,8 g/ha 1,2 2, 5 0,0 26 1,6 g/ha 0,9 1,5 0,0 24

*Mode d'abréviation utilisé ici et par la suite: 1/Il - composé [h..

41 du Tableau I (etc.).

TRBLERU I111I

Mais Sorgho Millet Mais Traitement masse uerte masse uerte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 Chlorsulfuron g/ha 0,7 1,3 0,4 17 HaTs Sorgho Millet Mais Traitement masse uerte masse uerte masse uerte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Chlorsulfuron g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 1,3 3,0 0,7 30 0,8 g/ha 1,0 2,3 0,0 28 1,6 g/ha 1,0 1,4 0,0 28 Chlorsulfuron g/ha + 1/41* 0,4 g/ha 1, 0 1,6 0,0 23 0,8 g/ha 1,4 2,? O,O 29 1,6 g/ha 0,8 1,3 0,0 24 Chlorsulfuron g/ha + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 1,6 0,0 20 0,8 g/ha 1,0 2,4 0,6 24 1,6 g/ha 1,4 2,2 0,0 30 Chlorsulfuron g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 1,0 1,8 0, 1 23 0,8 g/ha 0;8 1,3 0,0 20 1,6 g/ha 0,9 2,2 1,0 24 Chlorsulfuron g/ha + 1/60* 0,4 g/ha 0,9 1,?. 0,8 24 0,8 g/ha 1,5 1,7 0,5 31 1,6 g/ha 1,2 1,9 1, 2 32 Chlorsulfuron g/ha + R-25788 0,4 g/ha 1,2 2,0 0,6 26 - 0,8 g/ha 1,0 1,6 OO 28 1,6 g/ha 1,4 1,8 1,0 31 Il est éuvident d'après les résultats Indiqués dans les Tableaux Il et III, que les compositions selon la présente invention qui contiennent du chlorsutfuron en tant que composant herbicide actif de formule (1) avec un dérivé de glycinamide Ndichloroacétyl-N-substitué-N',N'-disubstitué de formule (11) comme antidote selon un rapport compris entre 1: 40 et 1: 320, ont conduit à l'obtention de sorgho et de mais en bonne santé et exempts de symptôme, tandis que du chlorsulfuron utilisé en tant

que tel (seul) a endommagé ces deux plantes aux deux doses.

EXEMPLE 11

L'étude décrite dans l'exemple 10 a été effectuée avec

de la 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-3-(4-méthyl-6-méthoxy-

1,3,5-triazin-2-yl)urée à la place du chlorsulfuron, comme

composant herbicide actif.

Les résultats de ces mesures sont rassemblés dans les Tableaux IU et U, dans lesquels le composant actif est simplement

indiqué par le Code No. OH-3.

TABLEAU IU

Mais Sorgho Millet Mais Traitement masse verte masse verte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 OH-3 5 g/ha 0,8 1,3 1,3 21 OH-3 5 g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 0,9 1,2 0,5 29 0,8 g/ha 1,2 1,4 2,3 35 1,6 g/ha 1,0 2,5 0,8 30 OH-3 5 g/ha + 1/41* 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,3 29 0,8 g/ha 0,9 2,1 1,4 33 1,6 g/ha 1,0 1,5 1,2 29

26 569 4

Haîs Sorgho -Millet MaTs Traitement masse uerte masse uerte masse uerte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant OH-3 5 g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 0, 9 1,1 1,9 29 0,8 g/ha 0,7 2,1 1,3 26 1,6 g/ha 0,8 1,4 1,4 29 OH-3 5 g/ha + 1/60* 0,4 g/ha 1,2 1,1 0,8 31 0,8 g/ha 0,9 1,1 1,0 30 1,6 g/ha 0,9 1,5 0, 5 29 OH-3 5 g/ha + R-25788 0,4 g/ha 1,0 1,4 1,3 28 0,8 g/ha 1,3 1,4 1,1 30 1,6 g/ha 1,3 1,5 1,0 36

TRBLERU U

Mais Sorgho M il.let Mais Traitement masse uerte masse uerte masse uerte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 OH-3 10 g/ha 0,8 1,8 0,1 20 OH-3 10 g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 1,0 2,7 0,0 30 0,8 g/ha 0,9 2,0 0,0 28 1,6 g/ha 1,7 -1,0 0,0 37 OH-3 10 g/ha + 1/41' 0,4 g/ha 1,1 1,4 0,4 24 0,8 g/ha 1,2 1,4 1,0 31 1,6 g/ha 1,1 1,7 1,5 28

2615694'

MaTs Sorgho Millet lais Traitement masse verte masse verte masse uerte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant OH-3 10 g/ha + 1/43* 0,4 g/ha 1,0 1,8 0,5 26 0,8 g/ha 0,9 1,5 0,4 25 1,6 g/ha 0,8 1,1 0,7 19 OH-3 10 g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 0,9 1,2 1,2 27 0,8 g/ha 1,2 1,4 0,8 29 1,6 g/ha 1,0 1,3 0,9 27 OH-3 10 g/ha + 1/60* 0,4 g/ha 1,1 2,4 0,0 30 0,8 g/ha 0,7 1,'7 1,0 24 1,6 g/ha 1,2 1,u 1,0 32 OH-3 10 g/ha + R-25788 0,4 g/ha 0,7 1,3 1, 0 24 0,8 g/ha 1,0 2,0 1,6 28 1,6 g/ha 1,2 1,4 0,4 30 On constate nettement à partir des données des Tableaux IU et U, qu'en utilisant les antidotes de type glycinamide N-dichloroacétyl-N-substitué-N',N'- disubstitué de formule (11) avec

la 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-3-(4-méthyl-6-méthoxy-1,3,5-

triazln-2-yl)urée selon la formule (1) comme composant herbicide actif selon un rapport compris entre 40: 1 et 320: 1, on peut prévenir l'effet nuisible exercé par le composant actif sur les plantes cultivées L'effet de ces antidotes est voisin ou dans plusieurs cas, supérleur mème à celui de l'antidote correspondant au Code ho. R-257886 suggéré dans US-4 343 649 pour servir

d'antidote aux herbicides de type sulfonylurée.

EXEMPLE 12

L'étude décrite dans l'exemple 10 a été effectuée avec

de la 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-3-(4,6-diméthyl-2-pyrimidi-

nyl)urée à la place du chlorsulfuron comme composant herbicide actif. Les résultats de ces mesures sont rassemblés dans les Tableaux Ul et Uli, dans lesquels le composant actif est simplement

indiqué par le Code No. OH-4.

TABLEAU Ul

Mais Sorgho Millet Mais Traitement masse verte masse verte masse verte long, pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 OH-4 5 g/ha 0,7 0,8 0,9 21 OH-4 5 g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,3 22 0,8 g/ha 0,9 0,8 0,0 21 1,6 g/ha 0,8 0,9 0,9 18 OH-4 5 g/ha + 1/41* 0,4 g/ha 0,7 1,2 1,0 17 0,8 g/ha 0,8 1,0 0,4 23 1,6 g/ha 0,9 1,1 0,4 f14 OH-4 5 g/ha + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 0,8 0,0 19 0,8 g/ha 0,7 1,3 0,6 20 1,6 g/ha 1, 1 0,7. 0,7 24 OH-4 5 g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 1,1 1,6 0,8 20 0,8 g/ha 1,1 0, 7 0,5 26 1,6 g/ha 0,6 1,1 0,3 14 Mais Sorgho Millet M ais Traitement masse verte masse verte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant OH-4 5 g/ha + 1/60* 0,4 g/ha 0,8 1,3 0,0 20 0,8 g/ha 0,8 1,5 0,5 19 1,6 g/ha 1,1 1,0 0,7 23 OH-4 5 g/ha + R-25788 0,4 g/ha 0,7 0,7 0,9 21 0,8 g/ha 0,3 1,4 0,7 26 1,6 g/ha 0,5 1,6 1,1 20

TABLERU UlI

Mais Sorgho Millet Mais Traitement masse verte masse verte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot cm/plant Témoin non-traité 2,0 2,0 0,5 42 OH-4 10 g/ha 0,6 0,7 0,5 15 OH-4 10 g/ha + 1/24* 0,4 g/ha 0,8 0,5 0,3 18 0,8 g/ha 0,6 0,5 0,2 13 1,6 g/ha 0,7 1,1 0,0 11 OH-4 10 g/ha + 1/41* 0, 4 g/ha 0,6 0,2 0,4 15 0,8 g/ha 0,4 0,1 0,2 10 1,6 g/ha 0,5 0,0 0,4 12 OH4 10 g/ha + 1/43* 0,4 g/ha 0,8 0,6 0,4 18 0,8 g/ha 0..3 0,0 0,6 6 1,6 g/ha 0,6 0,4 0,7 16 lMais Sorgho Millet haîs Traitement masse verte masse verte masse verte long. pousses g/plant g/pot g/pot ce/plant OH-4 10 g/ha + 1/59* 0,4 g/ha 0,5 0,3 0,5 i1l 0,8 g/ha 0,2 0,1 0,3 5 1,6 g/ha 0,3 0,3 0,4 11 OH-4 10 g/ha + 1/60* 0,1 g/ha 0,2 0,3 J0,2 7 0,8 g/ha 0,5 0,6 0,4 11 1,6 g/ha 0,3 0,5 0,3 8 OH-4 10 g/ha +

R-25788 0,4 g/ha 0,5 0,4 0,6 12-

0,8 g/ha 0,4 0,7 0,2 8 1,6 g/ha 0,5 0,2 0,4 13 On constate nettement à partir des données du Tableau Ul, qu'en utilisant les antidotes de type glycinamide K-dichloroacétyl-i-substitué-N',N'-disubstitué de formule (11) avec

la 1-(2-carbométhoxybenzènesulfonyl)-3-(4,6-diméthyl-2-pyrimi-

dingl)-urée comme composant herbicide actif selon un rapport compris entre 40 1 et 320: 1, on peut prévenir l'effet nuisible

exercé par ce composant actif sur les plantes cultivées.

De plus, on constate ô partir des données du Tableau UII, qu'une dose de 10 g/ha de 1-(2-carbométhoxybenzène-

sutlfonyl)-3-(4,6-diméthyl-2-pyr imidinyl)urée comme composant herbicide actif, Induit un puissant effet nuisible sur les cultures de mais et de sorgho qui ne peut pas être suffisamment empêché même avec l'antidote No. R-25788 largement connu et employé. On peut obtenir un résultat un peu supérieur en utilisant les compositions selon la présente invention qui contiennent les antidotes de

formule (11).

26 1 5694

REUENDICATIONS

1. Compositions herbicides contenant un composant herbicide actif de type sulfonylurée et un antidote de type glycinamide, qui comprend un dérivé sulfonylurée de formule (I) R1 x R2 S02- NH c (IN) NH 0y dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, -NMO2, -C02R3, -CO-NH-OR4, -502-NH-OR4 ou -OCF3, o R3 et Ri sont des groupes alcoyles inférieurs; R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur éventuellement substitué, alcoxy inférieur, -NCO, -CN, -NHCO2R5, -NHCOR5 ou -NR6R7, o R5 est un groupe alcoyle inférieur; R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur; X et Y, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio inférieur, un groupe alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur substitué par un à trois atomes d'halogène, ou un groups -MO2 ou di(alcoyle infêrieur)amino; et K représente CH ou N, comme composant herbicide actif et un dérivé de glycinamide Ndichloroacétyl-N-substitué-N',N'-disubstitué de formule (11): 0 RjC)jC

N--C--CH2NCCH ()

I Il Rg 0 R10 0

26 15 694

dans laquelle R8 et Rg, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1_8, alcényle en C2_8, cycloalcoyle en C5_6, benzyle ou -phényle éventuellement substitué, ou R8 et Rg, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, peuvent aussi former un groupe hexaméthylèneimino, à condition que Rg soit différent d'un groupe phényle, lorsque R8 est un atome d'hydrogène; et R10o est un groupe alcoyle en C1l_5, alcényle en C2_5 ou benzyle,

comme antidote.

2. Composition herbicide suivant la revendication 1, qui comprend un dérivé sulfonylurée de formule (I), dans laquelle: R1 est un atome d'hydrogène, d'halogène un groupe alcoyle en C1_3, alcoxy en Ci_3, -NO2, C02R3, -CO-NH-OR4, -S02-NH-OR4 ou -OCF3, o R3 et Ri sont des groupes alcoyles en Cl_3; R2 est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C1_3 éventuellement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, alcoxy en Cl_3, -NCO, -CH, -NHCO2R5, -NHCOR5 ou -NR6R7, o R5 est un groupe alcoyle en Cl1_; R6 et R? sont un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle en Cl_3; X et Y, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle en C1l_3, alcoxy en C1l_3, alcoylthio en C1l3, un groupe alcoyle en C1l_3 ou alcoxy en C1_3 substitué par un à trois atomes d'halogène, ou un groupe -NO2 ou di(alcoyle en C1_3)amino; et K représente CH ou N, comme composant herbicide actif et un dérivé de glycinamide N-dichloroacétyl-N-substituéN',N'-disubstitué de formule (Il): dans laquelle R8 et Rg, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en Cl_8, alcényle en C2_8, cycloalcoyle en C5-6, benzyle ou phényle éventuellement substitué par un ou deux groupes alcoyles en C1_3 et/ou atomes d'halogène, ou R8 et Rg, avec l'atome d'azote auquel ils sont. attachés, peuvent aussi former un groupe hexaméthylèneimino, à condition que R9 soit différent d'un groupe phényle, lorsque R8 est un atome d'hydrogène; et

RO10 est un groupe alcoyle enCl_5, alcényle en C2_5 ou benzyle,.

comme antidote.

3. Composition herbicide suivant la revendication 1, qui comprend les composés de formules () et (11) en une quantité totale de 5 à 95X en poids, selon un rapport compris entre I: 20

et 1: 350.