FR2673181A1

FR2673181A1 - Phenylsulfonyltriazinyl-urees substituees, leurs sels et produit les contenant pour stimuler et inhiber la croissance des plantes.

Info

Publication number: FR2673181A1
Application number: FR9102282A
Authority: FR
Inventors: Vladimir Iosifovich Sorokin; Galina Vladimirovna Kuznetsova; Natalya Ionovna Rusakova; Ljubov Alexandrovna Tsybalova; Irina Nikolaevna Melikhova; Tatyana Evgenievna Granina; Viktor Nikolaevich Drozd; Alexandr Alexeevich Shapovalov; Nelli Pavlovna Loi; Tatyana Anatolievna Shvareva; Angelina Alexandrovna Petunova; Julian Dmitrievich Khomlyak; Nikolai Sidorovich Kravc Milly; Vyacheslav Alexeevic Barashkin
Original assignee: INST KHIM
Current assignee: INST KHIM
Priority date: 1990-03-07
Filing date: 1991-02-26
Publication date: 1992-08-28
Anticipated expiration: 2011-02-26
Also published as: FR2673181B1; DE4092524C2; AU631474B2; CA2036334A1; CN1064388A; AU6889191A; GB2251613B; GB9123657D0; GB2251613A; CA2036334C; JPH05501415A; DE4092524T; CH683341A5; CS44291A3

Abstract

L'invention concerne des phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées ainsi que leurs sels. Selon l'invention, les composés ont pour formule générale: (CF DESSIN DANS BOPI) où R1 est Cl, NO2 , COOCH3 ; R2 est H, Cl; R3 est H, CH3 ; R4 est CH3 , C2 H5 , C6 H5 , C6 H4 Cl-2 et où X est inexistant, ou (CF DESSIN DANS BOPI) L'invention s'applique notamment à la chimie organique et, en particulier, au traitement des plantes.

Description

i La présente invention concerne la chimie organique et elle vise plus

particulièrement de nouveaux composés, les phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées leurs sels et un produit les contenant pour stimuler et inhiber la croissance des plantes. Un problème important de l- agriculture est l'accroissement des rendements A cet effet on utilise

des stimulants de croissance et des herbicides.

La mise en oeuvre simultanée d'herbicides et de stimulants de la croissance se heurte à des difficultés venant du fait que la spécificité de leur action dépend de l'espèce cultivée, On connaît divers composés doués d'un pouvoir

herbicide On connaît notamment la 1-( 2-chlorobenzène-

sulfonyl)-3-( 4-méthyl-6-méthoxy-1,3,5-

triazine-2-yl)-urée Un produit contenant ce composé est utilisé en agriculture pour protéger les emblavures de blé, d'orge, de seigle, d'avoine et de lin contre les

herbes adventices (US, A, 4127405).

On connaît également des produits qui, outre leur pouvoir herbicide, présentent une faculté de régulation de la croissance des plantes En règle générale, l'action exercée par ces produits est accompagnée d'un effet retardant, d'un effet inhibant la croissance ou d'un effet formatif Parmi ces composés se classent les dérivés des arylsulfonyl- urées de formule générale r

N(CH 3)2

WJ So 2 NHCONH NJ'A OC H

o R est Cl, CO 2 CH 3, CH 3.

En doses de 60 à 400 g/ha, ces composés manifestent des propriétés herbicides et présentent un effet retardant, un effet inhibant la croissance ou un effet formatif (US, A, 4231784). Toutefois, les composés connus inhibent la

croissance des cultures.

Les composés selon l'invention sont nouveaux, et

ne sont pas décrits dans les publications.

L'invention se propose de mettre au point de nouveaux composés, doués de la faculté de stimuler la

croissance allant de pair avec un effet herbicide.

Le problème ainsi posé est résolu avec de nouveaux composés qui sont des phénylsulfonyltriazinyl-urées et leurs sels de formule générale

R 1 N(CH 3)2

R 2.SR

R 2 i 32 OC=

2 NHCONH 0-N=CR R

o R 1 est Cl, NO 2, COOH 3 R est H, Cl R 3 est H, CH R est CH 3, C 2 H 5, C 6 H 5, C 6 H 4 Cl-2, X est inexistant ou

/1 C 2 H 5

X est K, Na, HN C 2 H 5

2 H 40 H

Les composés de l'invention sont doués d'un pouvoir stimulant la croissance et ils présentent tous une

activité herbicide.

Le produit selon l'invention pour stimuler et inhiber la croissance des plantes, constitué d'un principe actif et d'un diluant, contient, à titre de principe

actif, les composés selon l'invention, les phénylsulfonyl-

triazinyl-urées substituées ou leurs sels Le produit selon l'invention contient de préférence, à titre de

principe actif, la 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-

diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-

yl)-urée ou son sel potassique, sodique ou diéthyléthanolammonique de la formule suivante:

N(CH 3)2

N.N lCl NCH N C, 502 NHCONH O-N=C c H 3 X, ou X est inexistant ou C 2 H X est K, Na, HN C 2 H 5

C 2 H 40 H

Le produit selon l'invention peut également contenir,de préférence, à titre de principe actif, la

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-14-diméthylamino-6 (o L -

méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl D-urée ou son sel potassique, sodique ou diéthyléthanolarimmonlque ue la formule suivante:

N (CH 3) 2

Cl N N

502 NHCONH -< N O 0-N=C-CH 3 X,

C 2 H 5

o X est inexistant ou

C 2 H 5

X est K, Na, HN C 2 H 5

C 2 H 40 H

Les produits selon l'invention présentent une haute acitivité et son utilisés pour stimuler et inhiber

la croissance de plantes.

Les produits nouveaux selon l'invention, les phénylsulfonyltriazinylurées substituées, ont l'aspect de corps cristallisés blancs et stables, difficilement

solubles dans l'eau ou les solvants organiques.

Les phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées, conformes à l'invention, sont obtenues en faisant réagir des benzènesulfonyl-isocyanates substitués sur des 2-amino-1,3,5-triazines substituées

N(CH 3)2

R 1

+ N N

SO 2 NCO NH 2 ' NA O-N=C R 3

R 2 N 4

2 4

R

N(CH 3)2

N N

502 NHCONH A N ON =CR R 4

2 N O -N=CR R

R o R 1 est Cl, NO 2, COOCH 3;

2 2

R est H, Cl; R 3 est H, CH 3; )L

R 4 EST CH 3, C 2 H 5, C 6 H 5, C 6 H 4 C 1-2

Les produits de départ sont engages en réaction à un rapport en poids de 1:1 La réaction s'effectue au sein d'un solvant organique (benzène, xylène, toluène, acétonitrile tétrahydrofurane) pendant 2 heures et à une température de 50 à 60 C, en présence de quantités catalytiques de tétraméthyléthylène-diamine On laisse ensuite la masse réactionnelle refroidir jusqu'à 20 C puis on soumet à agitation pendant 2 heures jusqu'à l'achèvement complet de la réaction On sépare le résidu par filtration, on le rince avec le solvant au sein duquel

la réaction a été effectuée et on sèche.

Les composés selon l'invention peuvent également être obtenus en faisant réagir un arylsulfonamide substitué avec du chlorosulfonyl-isocyanate et une 2-amino-l,3,5-triazine substituées au sein d'un solvant organique (toluène, xylène), en opérant pendant 3 heures à

une température de 60 à 70 C.

N (CH 3)

R 2 _i + C 1502 NCO N N

R@ O 52 NH 2 H 2 N N _ 3 R 4

O-N=CR 3 R 4

N (CH 3)2

R 1 j N N 2 S 02 NH CON HN 3 k 4

R 0-N=CR R

o R 1 est Cl, NO 2, COOCH 3 R 2 est H, Cl R 3 est H, CH 3 R est CH 3, C 2 H 5, C 6 H 5, C 6 H 4 Cl-2 Les structures des phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées ainsi obtenues ont été prouvées par des méthodes d'analyse élementaire et de spectroscopie IR et RPM Les spectres IR ont été levés sur un appareil "PYE UNICAM" avec des comprimés de K Br Les spectres RPM ont été levés sur un appareil "WM-250 " au sein de deutéro-acétone, le tétraméthylsilane étant utilisé comme étalon intérieur On citera à titre d'exemple le spectre

RPM de la 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

6-isopropylidène-iminooxy-1-3,5-triazine-2-yl)-urée, dans lequel on relève des signaux de protons du groupement isopropylidène à 2,04 ppm (C), 6 H, ceux du groupement diméthylamine à 3,11 ppm, (doublet), 6 H Des signaux des 7 ' protons du cycle phénylique sont observés entre 7,5 et 7,7 ppm (multiplet), 3 H et à 8,22 ppm (d d) H 6 Des signaux des protons des deux groupements NH sont observés à 9,33 ppm (singulet) 1 H et à 13,59 ppm (singulet) 1 H. L'attribution des signaux précités a été prouvée, d'une façon univoque, à l'aide de la sulfonyl-urée synthétisée marquée à l'isotope 15 N entrant dans le groupement sulfamide La désintégration spin-spin du signal 15 N-H, à 13,59 ppm, égale à 90 Hz, a permis d'attribuer le signal en question, sans erreur possible, à l'hydrogène du

groupement sulfamide.

Les sels des phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées revêtent l'aspect de corps cristallisés

solubles dans l'eau et certains solvants organiques, notamment des alcools, des glycols, des sulfoxydes.

Les sels selon l'invention sont obtenus par réaction des phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées avec un hydroxyde d'un métal alcalin (potassium ou sodium) ou avec de la diéthyléthanolamine, le rapport massique étant de 1:1,1, en opérant pendant 3 heures à une température de 35 à 40 C au sein d'un solvant organique (alcools) ou dans de l'eau La structure des sels selon l'invention a été prouvée par des méthodes de spectroscopie RPM et IR Ainsi, dans le spectre RPM, levé dans la deutéro-acétone, du sel sodique de la 1-( 2- chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropyl idène-iminooxy-1, 3,5-triazine-2-yl)-urée, le signal du proton de l'atome N-1 disparaît La réaction des urées substituées selon l'invention avec des amines aliphatiques donne des composés huileux Ainsi, l'analyse élémentaire du produit résultant de la réaction entre la diéthyléthanolamine et une urée substituée en question met en évidence la formation d'un produit d'addition constitué des réactifs engagés dans un rapport de 1:1 Dans le spectre RPM de ce produit d'addition, levé dans la deutéro-acétone, les signaux des protons des deux amides sont absents, ce qui témoigne de la formation d'un composé

du type sel.

Ci après sont présentées les données des spectres RMN de l'urée substituée selon l'invention et de ses sels sodique et diéthyléthanolammonique: ci C 1 i 2

s 02 NHCONH-

N N (CH 3)2

N (CH 3)2

O-N=C (CH 3)2

C: 2,03 d, C CH 3

31 CH 3

3,11 d, N(CH 3)2 7,69-8,13 m, Ar ,69 c, 13,61 c, NH NH C 1 ci C l N N(CH 3)2

=ZZ CH 3

02 N CONH % ON=C CH 3

Na' Ch 3 Cl ci C l -' SN (CH 3) 2

I ( ' N

502 NHCONH =/ NCC

O-N=C(CH 3)2

(C 2 H 5)2 NCH 2 CH 20 H

: fCH 3 2,05 c, C CH 3

\ 11 CH 3

3,08 d, N(CH 3)2 7,58-8,03 m, Ar 9,13 c, NH :1,18 c, CH 3 (C 2 H 5) 2, 02 d, C(CH 3)2 (Het) 2,98 q, CH 2 (C 2 H 5) 3,15 d, N(CH 3)2 3,8 m, CH 2 CH 2 6,35 c, OH 7,5 à 8,1 m, Ar Les spectres RMN 1 H ont été levés sur un appareil

"WM-250 " à une fréquence, pour H+, de 250,13 M Hz.

Les données ci-dessus autorisent à supposer, pour le sel faisant l'objet de l'invention, la structure suivante 0 Ci 1 14 N(CH 3)2 ci F

N N

N 2 N N ON=C (CH

ON=C(CH 3)2

N- C 2 H 5 i CH 2 CH 2 H

H

C 2 H 5

Tous les composés selon l'invention sont doués d'un pouvoir de stimulation et d'inhibition de la

croissance des plantes.

Les composés selon l'invention sont les principes actifs d'un produit pour la stimulation et l'inhibition de la croissance des plantes L'activité des composés selon l'invention et du produit les contenant a été étudiée sur

des plantes en laboratoire et sur le terrain.

Les composés selon l'invention ont la propriété d'accélérer notablement le développement de certaines cultures dans les phases précoces de l'organogénèse, ce qui a pour effet de donner de jeunes plantes plus grosses, c'est-à-dire que les composés selon l'invention ne stimulent sélectivement que les cultures, tout en inhibant

la croissance et le développement des plantes adventices.

Des essais biologiques des composés selon l'invention ont été effectués sur des céréales (blé, orge), le mais et le coton et il a été mis en évidence que les composés selon l'invention, d'après leur pouvoir herbicide et leurs facultés de stimuler la croissance, sont plus efficaces que les produits connus dits gline,

gibbérelline et atrazine.

La gibbérelline, tout en provoquant un allongement de la tige, n'influe pas favorablement sur la biomasse de la partie verte de la plante; les plantes sont minces et couchantes L'atrazine agit comme les composés selon l'invention, mais a des doses qui sont 10 à 25 fois supérieures. Tous les composés selon l'invention sont peu toxiques La DL 50, pour des souris blanches, est supérieure à 5000 mg/kg en cas d'injection intramusculaire Le produit contenant les composés selon l'invention peut être mis en oeuvre sous la forme de

poudres mouillables, de granules et de solutions.

Le produit faisant l'objet de l'invention est destiné aussi bien au traitement des plantes vertes que du sol par aspersion, poudrage, mouillage ou enrobage des graines. Pour mieux faire comprendre l'invention, celle-ci sera illustrée par les exemples suivants d'obtention des composés proposés, de l'examen de leur activité et de leur utilisation.

Exemple 1

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée

(composé 1).

A une suspension de 9,57 g ( 0,05 mole) de chlorobenzène-sulfonamide et de 0,3 ml de tétraméthyléthylène-diamine dans 100 ml d'orthoxylol, on ajoute, à une température de 20 C, 7,1 g ( 0,05 mole) d'isocyanate de chlorosulfonyle On chauffe le mélange 1 1 réactionnel pendant 3 heures à une température de 95 à C, puis on refroidit et on ajoute 11, 2 g ( 0,05 mole)

de 2-amino-4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

1,3,5-triazine; on chauffe le mélange pendant 3 heures à une température de 50 à 60 C, on refroidit, on sépare le résidu par filtration et on obtient 17,0 g ( 80 %) du composé 1, température de fusion: 184 à 186 C (dans l'acétonitrile). Analyse élémentaire Expérience, %: C 41,94; H 4,34; N 22,81; Cl 6,96; S 8,14;

C 15 H 18 C 1 N 7045.

Calcul, %: C 42,11; H 4,24; N 22,92; Cl 8,28; S 7,50.

Exemple 2

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 1). A une suspension de 19,0 g ( 0,09 mole) de

2-amino-4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-

triazine dans 50 ml de benzène, portée à une température de 60 C, on ajoute peu à peu une solution de 21,7 g ( 0,1 mole) de 2chlorobenzènesulfonyl-isocyanate dans 100 ml de benzène On soumet le mélange réactionnel à agitation pendant 3 heures à une température de 60 à 70 C, puis pendant 2 heures à température ambiante On sépare le résidu par filtration, on lave avec du benzène, on sèche et on obtient 36,5 g ( 95 %) de 1-( 2-chlrobenzènesulfonyl)

-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène -iminooxy 1,3,5-

triazine-2-yl)-urée, point de fusion: 184 à 186 C Les résultats de l'analyse élémentaire sont identiques à ceux

de l'exemple 1.

Exemple 3

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-14-diméthylamino-6-

(i-,-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2 y 13-urée

(composé 2).

A une suspension de 2,06 g( 0,0092 mole) de

2-amino-4-diméthylamino-6-(Oc méthyl)-propylidène-imino-

oxy-1,3,5-triazine dans 40 ml de benzène anhydre, on ajoute 1 goutte de tétraméthylènediamine, on chauffe le mélange jusqu'à une température de 50 à 60 C et on ajoute 2,15 g ( 0,0099 mole) de 2chlrobenzènesulfonyl-isocyanate. On malaxe le mélange réactionnel pendant 2 heures à une température de 60 C, puis pendant 2 heures à 20 C, on sépare le résidu par filtration et on obtient 4,0 g ( 95 %) du composé 2, point de fusion: 172 à 173 C (avec

décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%:C 43,22; H 4,68; N 22,31; Cl 7,81; S 7,46.

C 1 6 H 20 C 1 N 7045.

Calcul, %:C 43,49; H 4,56; N 22,19; Cl 8,02; S 7,25.

Exemple 4

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 3). En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir du 2-chlorobenzènesulfonyl-

isocyanate et de la 2-amino-4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion = 178 C, le

rendement étant quantitatif.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 47,67; H 4,05; N 20,65; Cl 7,61; S 6,75.

C 19 H 18 C 1 N 7045.

Calcul, %: C 47,95; H 3,81 N 20,65; Cl 7,45; S 6,73.

Exemple 5

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-

( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-urée

(composé 4).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir du 2-chlorobenzènesulfonyl-

-isocyanate et de la 2-amino-4-diméthylamino-6-( 2-chlo-

ro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion:

167 à 168 C, le rendemant étant de 96,5 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,80; H 3,64; N 18,94; Cl 13,76, S 6,34.

C 19 H 17 C 12 N 7045

Calcul, %: C 44,71; H 3,36; N 19,22; Cl 13,89; S 6,28.

Exemple 6

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé ). En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir du 2-nitrobenzènesulfonyl-

isocyanate et de la 2-amino-4-diméthylamino-6-

isopropylidène iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion:

à 192 C, le rendement étant de 88 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 40,87; H 4,21; N 25,35; S 7,46.

C 15 H 18 N 8065 -

Calcul, %: C 41,09; H 4,14; N 25,87; S 7,31.

Exemple 7

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-

(t 0-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-

-urée (composé 6).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-nitrobenzènesulfonyl-

-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-(OC méthyl)-

propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion: 187

à 189 C, le rendement étant de 85 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 41,92; H 4,39; N 24,16; S 7,11.

C 16 H 20 N 8065.

Calcul, %; C 42,48;H 4,46; N 24,77; S 7,08.

Exemple 8

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé

7).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-nitrobenzènesulfonyl-

-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-benzyli-

dène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion 194 à 196 C, le rendement étant de 82 %. Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 46,73; H 3,69; N 23,03; S 6,61.

C 19 H 18 N 8065.

Calcul, %: C 46,91; H 3,73; N 23,03; S 6,59.

Exemple 9

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-dimé-

thylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-

-urée (composé 8).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-

-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de

fusion: 187 à 189 C, le rendement étant de 90 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 45,5; H 5,0; N 21,57; S 7,24.

C 17 H 21 N 706 S.

Calcul, %: C 45,23; H 4,69; N 21,72; S 7,10.

Exemple 10

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-

-l 4-diméthylamino-6-(db -méthyl)-propylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl -urée (composé 9).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-

(c(-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion = 170 C (avec décomposition) Le rendement est de 92 %. Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 46,51; H 5,08; N 21,08; S 6,62.

C 18 H 23 N 7065.

Calcul, %: C 46,45; H 4,98; N 21,06; S 6,89.

Exemple 11

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-

-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl)-urée (composé 10). En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl-isocyanate et de la 2-amino-4-diméthylamino-

-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, F = 163 à 164 C

(avec décomposition); le rendement est de 91 %.

*Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 50,27; H 4,36; N 19,84; S 6,13.

C 21 H 21 N 7065 -

Calcul, %: C 50,50; H 4,24; N 19,68; S 6,42.

Exemple 12

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-

-l 4-diméthylamino-6-( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-y 13-urée (composée 11).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2-méthoxycarbonyl-

benzènesulfonyl-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-

6-( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion = 162163 C (avec décomposition), le rendement

étant de 96 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 47,64; H 3,93; N 18,64; Cl 6,26; S 5,75.

C 21 H 20 C 1 N 7065.

Calcul, %: C 47,24; H 3,78; N 18,36; Cl 6,64; S 6,0.

Exemple 13

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-

-urée (composé 12).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2,5-dichlorobenzènesulfonyl-

isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-isopropylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion: 170 à 172 C, le

rendement étant de 90 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 38,81; H 3,48; Cl 15,01; N 20,96.

C 15 H 17 C 2 N 7045

Calcul, %: C 38,97; H 3,77; Cl 15,96; N 21,21.

Exemple 14

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-14-diméthyl-

amino-6-(W -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl-urée (composé 13).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus, à partir de 2,5-dichlorobenzène-

sulfonyl-isocyanate et de 2-amino-4 diméthylamino-6-(c-, -méthyl)propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de

fusion: 154-156 C, le rendement etant de 92 %.

Analyse élémentaire

Expérience,%: C 40,68; H 4,05; N 20,55; Cl 14,54; S 6,15.

C 16 H 19 C 12 N 7045.

Calcul, %: C 40,34; H 4,02; N 20,59; Cl 14,88; S 6,73.

Exemple 15

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée

(composé 14).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir du 2, 5-dichlorobenzènesulfonyl-

isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion: 180-182 C, le

rendement étant de 87 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,51; H 3,08; Cl 13,82; N 18,96.

C 19 H 1 7 C 12 N 7045.

Calcul, %: C 44,72; H 3,36; Cl 13,89; N 19,22.

Exemple 16

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-

-urée (composé 15).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2,6-dichlorobenzènesulfo-

nyl-isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-iso-

propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion:

168-170 C, le rendement étant de 85 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 40,12; H 3,9; Cl 15,54; N 21,54.

C 15 H 17 C 12 N 7045.

Calcul, %: C 38,97; H 3,71; Cl 15,34; N 21,21.

Exemple 17

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-C 4-diméthyl-

amino-6-( méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl-urée (composé 16).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2,6-dichlorobenzènesulfonyl-

isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-(O é-méthyl)-

propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion

164-166 C, le rendement étant de 86 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 40,62; H 4,08; Cl 15,20; N 20,81.

C 16 H 19 C 12 N 7045-

Calcul, %: C 40,34; H 4,02; Cl 14,88; N 20,59.

Exemple 18

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée

(composé 17).

En procédant comme à l'exemple 2, on obtient

l'urée ci-dessus à partir de 2,6-dichlorobenzènesulfonyl-

isocyanate et de 2-amino-4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine, point de fusion: 171-173 C, le

rendement étant de 89 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,98; H 3,70; Cl 14,12; N 19,49.

C 19 H 17 C 12 N 7045.

Calcul, %: C 44,72; H 3,36; Cl 13,83; N 19,22.

Les spectres IR et RPM des phénylsulfonyl-

triazinyl-urées substituées sont présentés au tableau 1

qui suit.

Tableau 1

Spectres IR et RPM des phénylsulfonyltriazinyl-

urées substituées

N(CH 3)

R 2 R' o 2 H N N

SR 2 HCO H -1 NZON=CR 3 R'

N S: R 1 R 2 R 3: R 4:Spectre IR (K Br) cm-1: Spectre RPM, :::::: ppm

1:::::2

*: 1160: 1623 :

::::: 4 SO 2 : C=N: C O O H:6 N

::::: ::: :

1:2:3: 4: 5: 6: 7: 8: 9: 10

::::: ::: :

1.: Cl: H:CH 3: CH 3: 1360: 1450: 1721: 13,59: 9,33

::::: 1160 : 1623:: :

2.: Cl: H:CH 3: C 2 H 5: 1367: 1450: 1710: 13,62: 9,28

::::: 1178 : 1618:: :

H: H: C 6 H 5

H: H:C 6 H 4 Cl-2

H:CH 3: CH 3

::

H:CH 3:

H: H:

C 2 H 5

C 6 H 5

: 1365

: 1180

: 1365

: 1178

: 1365

: 1170

: 1360

: 1170

: 1375

: 1180

: 1460

: 1605

: 1470

: 1605

: 1455

: 1605

: 1460

: 1600

: 1480

: 1610

1705: 13,82:

::

1705: 13,85:

::

1712: 13,60:

1715: 13,66:

1780: 3,91:

1780: 13,91:

3.: Cl: :: 4.: Cl:

6.:N 2:

7:

7.:N 02:

:: 9,61 9,66 ,65 ,15 9,85 Suite du tableau 1 1:: 8:Co 2 CH 3:

9:CO 2 CH 3:

:C 02 CH 3:

:

11:C 02 CH 3:

12:Cl 13:Cl 14:Cl :Cl 16:Cl 17:Cl :5-C :5-C :5-C :6-C :6-C :6-C

3: 4: 5: O

H:CH 3 CH 3:1362

:::1173

H: CH 3:C 2 H 5:1363

:::1165

H: H: C 6 H 4:1360

:::1165

H: H:C 6 H 4 C 1-2:1363

:*::1165

1:CH 3: CH 3:1370

:::1182

31:CH 3 C 2 H 5:1380

:::1160

1: H:C 6 H 5:1370

:::1175

1:CH 3: CH 3:1368

:::1180

1:CH 3 C 2 H 5:1370

:::1182

1: H:C 6 H 5:1360

:::1180

:* :1472 :1614 :1465 :1616 :1465 :1615 :1465 :1610 :1460 :1595 :1455 :1600 :1460 :1605 :1450 :1600 :1460 :1604 :1465 :1610 : O: : O

:1738:

:1704:

:1726:

:1708:

:1732:

:1705:

:1725:

:1708:

:1703:

:1710:

:1708:

:1705:

:1708:

:1705:

13,08:

13,01:

13,90:

13,88:

13,62:

13,65:

13,95:

13,58:

13,61:

13,62:

l U 8,75 8,80 8,80 8,92 9,21 9,25 9,91 9,35 9,41 9,72

Exemple 19

Sel sodique de la 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-

( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

2-yl)-urée (composé 18).

A une solution de 0,6 g ( 0,015 mole) d'hydroxyde de sodium dans 20 ml d'eau, on ajoute graduellement, sous

agitation, 4,28 g ( 0,01 mole) de 1-( 2-chlorobenzène-

sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

1 1 n 1,3,5-triazine-2-yl)-urée On malaxe le mélange réactionnel pendant 3 heures à une température de 40 à C jusqu'à dissolution de la sulfonyl-urée On soumet la masse réactionnelle qui en résulte à une filtration, on élmine l'eau par évaporation sous pression réduite à une température ne dépassant pas 50 C On lave le résidu avec de l'éther, on sèche sous vide et on obtient 4,3 g ( 90 %) du sel ci-dessus mentionné, température de fusion = 178 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 40,21; H 3,96; N 22,0; S 3,76.

C 15 H 17 C 1 N 7045 Na.

Calcul, %: C 40,04; H 3,78; N 21,8; S 7,12.

Exemple 20

Sel sodique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-

ú 4-diméthylamino-6-(ao -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,

3,5-triazine-2-yl-urée (composé 19).

En procédant comme à l'exemple 19, on obtient le sel ci-dessus à partir d'hydroxyde de sodium et de

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

(o C-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-

-urée, le rendement étant de 92 %, température de fusion:

161 C (avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 41,42; H 4,09; Cl 7,66; N 21,14.

C 16 H 1 9 Cl N 7045 Na.

Calcul, %: C 41,48; H 4,13; Cl 7,59; N 21,18.

Exemple 21

Sel sodique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-

( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

2-yl)-urée (composé 20).

En procédant comme à l'exemple 19, on obtient le sel ci-dessus à partir d'hydroxyde de sodium et de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, le rendement étant de 93 %, température de fusion: 156 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 45,83; H 3,42; Cl 7,13; N 19,69.

C C 19 H 17 Cl N 7045 Na.

Calcul, %: C 45,91; H 3,48; Cl 7,31; N 19,66.

Exemple 22

Sel sodique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-

* -ú 4-diméthylamino-6-( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 21).

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-

( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-

-urée; le rendement étant de 95 %, température de fusion:

159 C (avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 42,73; H 3,06; Cl 13,41; N 18,56.

C 19 H 16 C 2 N 7045 Na

Calcul, %: C 42,86 H 3,00; Cl 13,35; N 18,42.

Exemple 23

Sel sodique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-

-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-tri-

azine-2-yl)-urée (composé 22).

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 95 %, point de fusion: 184 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 39,23; H 3,73; N 24,63; S 6,73.

C 15 H 17 N 8065 Na.

Calcul, %: C 39,1; H 3,69; N 24,35; S 6,96.

Exemple 24

Sel sodique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-

-3-c 4-diméthylamino-6-(do méthyl)-propylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composée 23).

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-C 4-diméthylamino-6-

(Co-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-

-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 184 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%:C 40,5; H 4,01; N 23,63; 56,75 C 16 H 19 N 8065 Na.

Calcul, %: C 40,61; H 4,19; N 23,72; S 6,69.

Exemple 25

Sel sodique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-

-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl)-urée (composé 24).

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 94 %, le point de fusion est de 185 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,91; H 3,88; N 22,31 C 19 H 17 N 8065 Na.

Calcul, %: C 44,88; H 3,74; N 22,04.

Exemple 26

Sel sodique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 25).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 94 %, point de fusion: 162 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 43,12; H 4,23; N 21,72; S 6,76.

C 1 7 H 20 N 7065 Na.

Calcul, %: C 43,06; H 4,39; N 21,83; S 6,82.

Exemple 27

Sel sodique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-(Q -méthyl)-propylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13-urée (composé 26).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-E 4-diméthylamino-6-

(o -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-

-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion 151 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire

Expérience,%: C 44,35; H 4,52; N 20,12; S 6,57.

C 18 H 22 N 7065 Na.

Calcul, %: C 44,49; H 4,41; N 20,18; S 6,83.

Exemple 28

Sel sodique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 27).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 93 %, point de fusion: 154 C (avec décomposition). Analyse élémentaire

Expérience,%: C 48,37; H 3,83; N 18,81; S 6,14.

21 20 N 7065 Na.

Calcul, %: C 48,43; H 3,96; N 18,91; S 6,29.

Exemple 29

Sel sodique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-C 4-diméthylamino-6-( 2-chloro)-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 28).

En procédant comme à l'exemple 19, on obtient le sel ci-dessus à partir d'hydroxyde de sodium et de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)- 3-( 4-diméthyl- amino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13-urée; le rendement est de 95 %, point de fusion: 157 C (avec décomposition). Analyse élémentaire

Expérience,%: C 45,36; H 3,42; Cl 6,39; N 17,64.

C 2 H 1 Cl N O S Na

Calcul, %: C 5,3; i ,48; Cl 6,44; N 17,59.

Exemple 30

Sel sodique de 1-( 2,5-dichlorobenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 29).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 91 %, point de fusion: 165 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 37,19; H 3,3; Cl 14,67; N 20,25.

C 15 H 16 C 12 N 7045 Na.

Calcul, %: C 37,41; H 3,29; Cl 14,36; N 20,43.

Exemple 31

Sel sodique de 1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-

-3-C 4-diméthylamino-6-(Qj -méthyl)-propylidène-iminooxy-

1,3,5-triazine-2 yll-urée (composé 30).

1-( 2,5-dichlorobenzène-sulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-

(o U-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13-

-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 151 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 38,55; H 3,61; Cl 14,26; N 19,68.

C 1 6 H 18 C 12 N 7045 Na.

Calcul, %: C 38,41; H 3,79; Cl 14,31; N 19,74.

Exemple 32

Sel sodique de 1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)

-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-

-triazine-2-yl)-urée (composé 31).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 93 %, point de fusion: 174 C (avec

décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 42,86; H 3,01; Cl 13,35; N 18,42.

C 19 H 16 C 12 N 7045 Na.

Calcul, %: C 42,71; H 3,31; Cl 13,21; N 18,31.

Exemple 33

Sel sodique de 1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-

3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-

-triazine-2-yl)-urée (composé 32).

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 157 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 37,19; H 3,3; Cl 14,67; N 20,24.

C 19 H 18 C 12 N 7045 Na.

Calcul, %: C 37,48; H 3,49; Cl 14,53; N 20,44.

Exemple 34

Sel sodique de 1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-

-3-C 4-diméthylamino-6-(J y-méthyl)-propylidène-iminooxy-

1,3,5-triazine-2-yll-urée (composée 33).

En procédant comme à l'exemple 19, le sel ci-dessus est obtenu à partir d'hydroxyde de sodium et de 1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-Cl 4-diméthylamino-6-

(o L-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 1 ll-

-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 160 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 38,55; H 3,61; Cl 14,25; N 19,68.

C 16 H 1 8 C 12 N 7045 Na.

Calcul, %: C 38 ? 63; H 3,76; Cl 14,59; N 19,67.

Exemple 35

Sel sodique de 1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-

-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-

-triazine-2-yl)-urée (composé 34).

En procédant comme à l'exemple 19, on obtient à

partir de l'hydroxyde de sodium et de la 1-( 2,6-

dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, le sel ci-dessus, a un rendement de 92 %, point de fusion: 167 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 42,86; H 3,01; Cl 13,35; N 18,42.

19 H 16 Ci 2 N 7045 Na.

Calcul, %: C 42,93; H 3,13; Ci 13,49; N 18,91.

Exemple 36

Sel potassique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-

-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-

-triazine-2-yl)-urée (composé 35).

A une solution de 0,84 g ( 0,015 mole) d'hydroxyde de potassium dans 25 ml d'eau, on ajoute graduellement,

sous agitation, 4,28 g ( 0,01 mole) de 1-( 2-chloroben-

zènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée Le mélange réactionnel est malaxé pendant 3 heures à une température de 40 à 45 C jusqu'à dissolution de la sulfonyl-urée La masse réactionnelle ainsi obtenue est filtrée, l'eau est éliminée par évaporation sous pression réduite à une température ne dépassant pas 50 C Le résidu est lavé avec de l'éther, il est séché sous vide et on obtient 4,5 g ( 90 %) du sel ci-dessus, point de fusion: 180 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 38,81; H 3,63; N 20,97; S 6,98.

C 15 H 17 Cl N 7045 K.

Calcul, %: C 38,67; H 3,65; N 21,05; S 6,87.

Exemple 37

Sel potassique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-

-3-l 4-diméthylamino-6-(& méthyl)-propylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 36).

En procédant comme à l'exemple 36, on obtient le sel ci-dessus à partir d'hydroxyde de potassium et de

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-(o L -

méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl U-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 163 C (avec décomposition). Analyse ézlémentaire:

Expérience,%: C 40,15; H 3,90; Cl 7,19; N 20,51.

C 16 H 19 Cl N 7045 K.

Calcul, %: C 40,04; H 3,96; Cl 7,40; N 20,43.

Exemple 38

Sel potassique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-

-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl)-urée (composé 37).

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 94 %, point dee fusion: 169 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,59; H 3,43; Cl 6,72; N 18,95.

C 19 H 17 Cl N 7045 K. Calcul, %: C 44,40; H 3,31; Ci 6,91; N 19, 08.

Exemple 39

Sel potassique de 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-

-3-14-diméthylamino-6-( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 38).

1-( 2-chlrorobenzènesulfonyl)-3-E 14-diméthylamino-6-

( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13-

-urée; le rendement est de 91 %, point de fusion: 164 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 41,74; H 2,85; Cl 12,82; N 17,70.

C 19 H 16 C 12 N 7045 K-

Calcul, %: C 41,60; H 2,92; Cl 12,96; N 17,88.

Exemple 40

Sel potassique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-

( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

2-yl)-urée (composé 39).

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 93 %, point de fusion: 1860 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 37,69; H 3,49; N 23,69; S 6,59.

C 15 H 1 7 N 8065 K.

Calcul, %: C 37,82; H 3,57; N 23,53; S 6,72.

Exemple 41

Sel potassique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-

-3-E 4-diméthylamino-6-(dt -méthyl)-propylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composée 40).

En procédant comme à l'exemple 36, on obtient le sel ci-dessus à partir d'hydroxyde de potassium et de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-E 4diméthylamino-6-(O -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13urée; le rendement est de 95 %, point de fusion: 189 C (avec

décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 39,35; H 3,76; N 22,72; S 6,70.

C 16 H 1 9 N 8065 K.

Calcul, %: C 39,19; H 3,88; N 22,86; S 6,53.

Exemple 42

Sel potassique de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-

-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-tri-

azine-2-yl)-urée (composé 41).

En procédant comme à l'exemple 36, le sel ci-dessus est obtenu à partir de l'hydroxyde de potassium

et de la 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 91 %, point de fusion: 187 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 43,65; H 3,71; N 21,25; S 6,06.

C 19 H 17 N 8065 K.

Calcul, %: C 43,51; H 3,62; N 21,37; S 6,11.

Exemple 43

Sel potassique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 42).

En procédant comme à l'exemple 36, on obtient le sel ci-dessus à parti d'hydroxyde de potassium et de

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 168 C (avec décomposition). Analyse élémentaire: Expérience,%: C 41,58; H 4,02; N 20,34; S 6,68.

C 17 H 20 N 7065 K.

Calcul, %: C 41,71; H 4,08; N 20,16; S 6,54.

Exemple 44

Sel potassique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-(o 4 -méthyl)-propylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 43).

En procédant comme à l'exemple 36, on obtient le sel ci-dessus à partir de l'hydroxyde de potassium et de

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-E 4-dimé-

thylamino-6-(c L -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-tri-

azine-2-yll-urée; le rendement est de 93 %, point de

fusion: 153 C (avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 42,71; H 4,42; N 19,61; S 6,22.

*C 18 H 22 N 7065 K.

Calcul, %: C 42,90; H 4,37; N 19,48; S 6,36.

Exemple 45

Sel potassique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5

-triazine-2-yl)-urée (composé 44).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 95 %, point de fusion 159 C (avec décomposition). Analyse élémentaire: Expérience,%: C 46,84; H 3,65; N 18,09; S 5,81;

C 21 H 20 N 7065 K.

Calcul, %: C 46,93; H 3 ? 72; N 18,25; S 5,96.

Exemple 46

Sel potassique de 1-( 2-méthoxycarbonylbenzène-

sulfonyl)-3-C 4-diméthylamino-6-( 2-chloro)-benzylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-urée (composé 45).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-

6-( 2-chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-2-yl-urée; le rendement est de 92 %, point de fusion: 166 C (avec

décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,22; H 3,43; Cl 6,15; N 17,02.

C 21 H 19 Cln 7065 K.

Calcul, %: C 44,09; H 3,32; Cl 6,21; N 17,14.

Exemple 47

Sel potassique de 1-( 2,5-dichlorobenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 46).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 94 %, point de fusion: 168 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 35,87; H 3,27; Cl 14,32; N 19,44.

C 1 5 H 16 C 12 N 7045 K.

Calcul, %: C 36,00; H 3,20; Cl 14,20; N 19,60.

Exemple 48

Sel potassique de 1-( 2,5-dichlorobenzènesul-

fonyl)-3-14-diméthylamino-6-(OC -méthyl)-propylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 47).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-E 4-diméthylamino-6-

( D -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl -

-urée; le rendement est de 93 %, point de fusion: 153 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire: Expérience,%: C 37,29; H 3,43; Cl 13,90; N 19, 21.

C 16 H 18 C 12 N 7045 K-

Calcul, %: C 37,35; H 3,5; Cl 13,81; N 19,06.

Exemple 49

Sel potassique de 1-( 2,5-dichlorobenzènesul-

fonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-

-triazine-2-yl)-urée (composé 48).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 95 %, point de fusion: 178 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 41,69, H 2,95; Cl 12,81; N 17,76.

C 19 H 16 C 12 N 7045 K.

Calcul, %: C 41,60; H 2,92; Cl 12,95; N 17,88.

Exemple 50

Sel potassique de la 1-( 2,6-dichlorobenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 49).

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée; le rendement est de 96 %; point de fusion: 163 C (avec décomposition). Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 35,91; H 3,12; Cl 14,08; N 19,78.

C 15 H 18 C 12 N 7045 K.

Calcul, %: C 36,00; H 3,20; Cl 14,20; N 19,60.

Exemple 51

Sel potassique de 1-( 2,6-dichlorobenzène-

-sulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-(o C -méthyl)-propylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 50).

1-( 2,6-dichlrorobenzènesulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-

(c.Q-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13-

urée; le rendement est de 95 %, point de fusion: 162 C

(avec décomposition).

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 37,50; H 3,61; Cl 13,74; N 18,89.

C 1 6 H 18 C 12 N 7045 K-

Calcul, %: C 37,35; H 3,50; Cl 13,81; N 19,07.

Exemple 52

Sel potassique de 1-( 2,6-dichlorobenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 51).

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-yl)-urée; le rendement est de 91 %, point de fusion: 169 C (avec décomposition). Analyse élémentaire

Expérience,%: C 41,52; H 2,88; Cl 12,76; N 17,71.

C 19 H 1 6 C 12 N 7045 K.

Calcul, %: C 41,60; H 2,92; Cl 12,95 N 17,88.

Exemple 53

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-chloro-

benzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 52).

A une solution de 1,8 g ( 0,015 mole) de diéthyl-

éthanolamine dans 20 ml d'eau, on ajoute graduellement,

sous agitation, 4,3 g ( 0,1 mole) de 1-( 2-chlorobenzène-

-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-

-1,3,5-triazine-2-yl)-urée Le mélange réactionnel est malaxé pendant 3 heures à une température de 40 à 45 jusqu'à dissolution de la sulfonylurée La masse réactionnelle qui en résulte est filtrée, l'eau en est éliminée par évaporation sous pression réduite à une température ne dépassant pas 50 C On lave, à deux reprises, avec de l'éther, le résidu huileux pour en éliminer la diéthyléthanolamine excédentaire, on sèche sous vide à température ambiante jusqu'à un poids constant

et on obtient 5,4 g ( 100 %) du sel ci-dessus.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 46,48; H 5,97; N 20,87; Cl 6,92.

C 21 H 33 C 1 N 8055.

Calcul, %: C 46,28; H 5,87; N 20,57; Cl 6,52.

Exemple 54

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-chloro-

benzènesulfonyl)-3-C 4-diméthylamino-6-( c X-méthyl)-pro-

pylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 53).

En procédant comme à l'exemple 53, le sel ci-dessus est obtenu, qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl-3-l 4-diméthylamino-6-(o C -

-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée,

avec un rendement de 92 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 47,45;H 6,60; Cl 6,70; N 20,38; S 6,01.

C 22 H 35 Cl N 8055.

Calcul, %: C 47,21; H 6,27; Cl 6,36; N 20,01; S 5,73.

Exemple 55

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-chlorobenzène-

sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-

triazine-2-yl)-urée (composé 54).

En procédant comme à l'exemple 53, le sel ci-dessus est obtenu qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-4-diméthylamino-6-benzy-

lidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, avec un

rendement de 94,5 %.

Analyse élémentaire: Expérience,%: C 50,39 H 5,18; Cl 6,31; N 18, 54.

C 25 H 33 C 1 N 8055.

Calcul, %: C 50,72; H 5,58; Cl 6,00; N 18,93.

Exemple 56

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-chloro-

benzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-( 2-chloro-ben-

zylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 55).

1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-( 2-

chloro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée, à

un rendement de 96 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 47,50; H 5,48; Cl 11,65; N 18,03.

C 25 H 32 C 112 N 8055.

Calcul, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,32; N 17,86.

Exemple 57

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-nitroben-

zènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 56).

En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-iso-

propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, à un

rendement de 94 %.

Analyse élémentaire:

Expérience, %: C 45,79; H 5,80; N 22,31; S 5,48.

21 33 N 9075.

Calcul, %: C 45,40; H 5,94; N 22,70; S 5,76.

Exemple 58

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-nitro-

benzène-sulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-(D< -méthyl)-pro-

pylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 57). En procédant comme à l'exemple 53, le sel ci-dessus est obtenu qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de 1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-(d -méthyl)propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée,

le rendement étant de 98 %.

Analyse élémentaire:

Expérience, %: C 46,11; H 6,50; N 22,51; S 5,90.

C 22 H 35 N 9075.

Calcul, %:C 46,40; H 6,15; N 22,14 S 5,62.

Exemple 59

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-nitrobenzène-

sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-iminooxy-1,3,5-

triazine-2-yl)-urée (composé 58).

1-( 2-nitrobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-ben-

zylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, à un

rendement de 96 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 50,02; H 5,91; N 21,32; S 5,75.

C 23 H 36 N 8075 -

Calcul, %: C 49,75; H 5,47; N 20,90; S 5,31.

Exemple 60

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-méthoxy-

carbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopro-

pylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 59).

En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de la diéthyléthanolamine et de la

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthyl-

amino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-

-urée, à un rendement de 92 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 48,21; H 6,72; N 20,01; S 6,10.

C 23 H 36 N 8075.

Calcul, %: C 48,59; H 6,31; N 19,72; S 5,63.

Exemple 61

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-méthoxy-

carbonylbenzènesulfonyl)-3-E 4-diméthylamino-6-E -

-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13 l-urée

(composé 60).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthyl-

amino-6-(O -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-

-2-yl-urée, avec un rendement de 94 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 49,12; H 6,14; N 18,95 C 24 H 38 N 8075.

Calcul, %: C 52,60; H 5,84; N 18,18.

Exemple 62

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-méthoxy-

carbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzyli-

dène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 61).

1-( 2-méthoxycarbonylbenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-

-6-benzylidènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, à un rendement de

94,5 %.

Analyse élémentaire: Expérience,%: C 52,93; H 6,20; N 18,50 C 21 H 21 N 7065.

Calcul, %: C 52,60; H 5,84; N 18,18.

Exemple 63

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2-méthoxy-

carbonylbenzènesulfonyl)-3-l 4-diméthylamino-6-( 2-chlo-

ro)-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2 yll-urée (composé 62). En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus, qui se présente sous la forme d'un résidu

huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de 1-( 2-métho-

xycarbonylbenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-( 2-chloro) benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée, à un

rendement de 93 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 49,59; H 5,01; Cl 5,06; N 16,92.

CHCîO

C 21 H 30 Cl N 7065.

Calcul, %: C 49 f 81 H 5,38; Cl 5,46; N 17,22.

Exemple 64

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,5-dichloro-

benzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 63).

En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus qui se présente sous la forme d'un résidu

huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de 1-( 2,5-

dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropy-

lidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, avec un

rendement de 92 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 43,94; H 5,98; Cl 12,60; N 19,70.

C 21 H 32 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 43,52; H 5,53 Cl 12,26; M 19,34.

Exemple 65

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,5-di-

chlorobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-(J méthyl)-propylidèneiminooxy-1,3,5-triazine-2-y 13 l-urée

(composé 64).

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-E 4-diméthylamino-6-

-(o -méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-

-urée, avec un rendement de 92,5 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,89; H 6,02; Cl 12,34; N 19,21.

C 22 H 34 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 44,52; H 5,73; Cl 11,97; N 18,89.

Exemple 66

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,5-dichlo-

robenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 65).

* En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus, qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de

1-( 2,5-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

-benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, avec un

rendement de 95 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 48,03; H 5,48; CL 11,60; N 18,11.

C 25 H 32 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,32; N 17,86.

Exemple 67

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,6-di-

chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopro-

pylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 66).

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diéthylamino-6-

-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, avec

un rendement de 97,5 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 43,14; H 5,19; Ci 11,85; N 19,01.

C 21 H 32 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 43,52; H 5,53; Cl 12,26; N 19,34.

Exemple 68

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,6-di-

-chlorobenzènesulfonyl)-3-ú 4-diméthylamino-6-(&-

méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl-urée

(composé 67).

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-EC 4-diméthylamino-6-

( OL-méthyl)-propylidène-iminooxy-1,3-5-triazine-2-yll-

-urée, avec un rendement de 96,5 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 44,19; H 5,31; Cl 11,51; N 18,59.

C 22 H 34 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 44,52; H 5,73; Cl 11,97; N 18,89.

Exemple 69

Sel diéthyléthanolammonique de 1-( 2,6-dichloro-

benzène-sulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-benzylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée (composé 68).

En procédant comme à l'exemple 53, on obtient le sel ci-dessus, qui se présente sous la forme d'un résidu huileux, à partir de diéthyléthanolamine et de

1-( 2,6-dichlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-

benzylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl)-urée, à un

rendement de 98 %.

Analyse élémentaire:

Expérience,%: C 47,49; H 4,85; Cl 10,93; N 17,50.

C 25 H 32 C 12 N 8055.

Calcul, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,32; N 17,86.

Exemple 70

On a effectué une estimation de l'activité biologique des composés selon l'invention A cette fin, on a étudié l'effet qu'exercent des corps choisis parmi ces

composés tels que la 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-( 4-di-

méthylamino-6-isopropylidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yl) -urée (composé 1) et la 1-( 2-chlorobenzènesulfonyl)-3-

ú 4-diméthylamino-6-(c 6-méthyl)-propylidène-iminooxy-

1,3,5-triazine-2-yll-urée (composé 2), sur la croissance

et le développement des plantules de mais et de concombre.

Dans les conditions d'une expérience en laboratoire, les plantes ont été cultivées dans des vases renfermant 0,5 kg d'un mélange terre: sable: tourbe ( 3:1:1) Lorsqu'on a mis les produits selon l'invention en oeuvre avant la germination, on en a apporté, à la suite de la semence, par aspersion de la surface du sol Lorsqu'on a utilisé ces produits après germination, on a aspergé les plantes dans leur phase de 2 feuilles A chaque vase on a donné 10 ml d'une solution aqueuse à 0, 00062 % du principe actif,

ce qui équivaut à une dose de 20 g/ha.

Pour les produits de référence, on a utilisé la

gibbérelline et l'atrazine.

L'activité biologique a été évaluée d'après l'allongement de la tige, la quantité de la masse verte brute, la précocité de l'apparition et la croissance des jeunes feuilles par rapport au témoin (o le sol n'a pas été traité), l'évaluation ayant été effectuée 3 à 4

semaines après le traitement.

Les expériences ont été faites à 4 reprises dans toutes les variantes Les résultats des expériences sont

présentés aux tableaux 2 à 4 (en % par rapport au témoin).

Tableau 2

Influence du composé 1 sur la croissance de la tige de mais, à la dose de 20 g/ha Temps (nombre de jours à compter du moment de la germination) 6 8 10 13 15 17 21 Hauteur de la tige, en % par rapport au témoin 135 * 144 * 125 * 123 * 123 * 117 * 109 * * Ecart prouvé par rapport au témoin pour P = 0,95

Tableau 3

Influence exercée par le composé 1 sur le développement des jeunes pousses de mais, à la dose g/ha de Temps (nombre de jours écoulés après la germination) Longueur:Largeur des feuilles : des feuilles:supérieures : supérieures,:(milieu de la feuille, : en % par rapport: en % par rapport au : au témoin: témoin

17 125 128 *

28 153 * 178 *

38 173 202 *

* Ecart prouvé par rapport au témoin pour P = 0,95

Tableau 4

Influence exercée par les composés 1 et 2 sur la quantité de la masse verte des plantules de mais et de concombre, 3 semaines après le début de la germination (les résultats sont présentés en % par rapport au témoin non traité) Dose du produit, g/ha: 1000: 1000: 50 20 Culture mais Composé 1 114 116 142 Culture concombre

Composé 1 116 162 * 104 -

Composé 2 123 132 * 130 * -

* Ecart prouvé par rapport au témoin pour P = 0,95 Il ressort, des données résumées aux tableaux 2 et 3, que le composé 1 stimule, à des doses de 20 g/ha, la croissance de la tige de mais aux premières étapes de développement des jeunes pousses de mais, cela ayant pour conséquence que les feuilles supérieures, au moment de la mesure, étaient nettement plus grandes par rapport au témoin Les données présentées au tableau 4 témoignent que l'accélération du développement des plantules de mais et de concombre a pour conséquence le fait que la masse verte des plantes cultivées sur le sol traité par les composés 1

et 2 est nettement supérieure à celle des plantes témoins.

Exemple 71 On a estimé l'activité biologique des phénylsulfonyltriazinylurées substituées d'après leur influence sur la croissance des plantules de mais et de concombre Le mode opératoire était analogue à celui de l'exemple 70 Le poids de la masse verte des plantules de trois semaines, cultivées sur un sol traité, poids rapporté à celui des témoins, était considéré comme l'indice d'accélération du développement des plantes La comparaison de l'activité biologique a été effectuée avec des composés d'une structure présentant des analogies, doués d'un pouvoir herbicide et de régulation de la croissance et ayant pour formule:

N(CH 3)2

R R A

502 NHCONH Ni OC 3 OCH 3 o R est Cl (composé A): R est C 02 CH 3 (composé B), et avec un herbicide appelé gline (dont le principe actif est une chlorosulfurone) ci 3 NN

502 NHCONH"N OCH

ainsi qu'avec la gibbérelline, agent bien connu de croissance des plantes, et l'atrazine, herbicide et agent

de croissance du mais ( 6-isopropylamino-2-chloro-4-

éthylamino-1,3,5-triazine).

Les résultats sont présentés dans le tableau 5.

Tableau 5

Influence exercée par les phénylsulfonyl-

triazinyl-urées substituées sur la croissance des plantules de mais et de concombre : Mais Composé N : Dose 1 1 Composé A Composé B Gline Gibbérelline Atrazine à la dose de 1 kg/ha 136 * 128 * 131 * 136 * 148 * 127 * 47 * 31 * 0 * 123 * ( 0,5 kg/ha) : Concombre du produit en g/ha

: 100: 20

142 * 162 * 10

* 132 * 12

103 96 14

104 151 * 10

114 98 14 '

136 * 131 * 11

123 115 9

109 95 13

127 102 14

121 108 15 '

92 14

154 * 113 8 E

97 136 * 11

141 * 123 12 (

102 120 14.

* 98 10 '

146 * 12 x

83 64 * 9 (

* 20 * 5:

6 * O *

101 86 9 '

3 * 7 * 9 * 6 * * 0 * 8 * D 3 * 8 * * Ecart prouvé par rapport au témoin pour P = 0,95 Il ressort, des données du tableau 5, que les composés selon l'invention exercent une stimulation certaine de la croissance de la masse verte du mais et du concombre alors que les composés A et B et la gline retardent la croissance. La gibbérelline, tout en allongeant la tige, n'accroît pas la masse verte des plantes, qui en

deviennent amincies et couchantes.

L'action de l'atrazine est similaire à celle des composés selon l'invention mais ne se manifeste qu'à des

doses de 10 et 25 fois supérieures.

Exemple 72

On a étudié l'effet qu'exercent les composés 52 et 53 sur la croissance et le développement des plantes adventices les plus répandues Le mode opératoire des

expériences était analogue à celui précédemment décrit.

L'influence des composés sur la croissance et le développement des plantes adventices a été évaluée d'après le poids de la masse verte des plantes 3 semaines après la

semence.

Le produit à tester a été apporté dans le sol sous

la forme d'une solution aqua-glycolique avant la semence.

Les résultats sont présentés au tableau 6, en % par

rapport au témoin (o le sol n'a pas été traité).

Tableau 6

Influence exercée par les composés 52 et 53 sur la croissance de plantes adventices : Dose du produit, en g/ha Plante adventice: Composé 52 Composé 53

: 100 20 100 20

Ansérine blanche 88 97 81 105 Amarante réfléchie 93 102 106 107 Patte-de-poule 75 * 89 79 90 Sétaire 82 107 94 100 Matricaire 96 103 106 97 * Ecart prouvé par rapport au témoin pour P = 0,95 Les données citées font ressortir que les composés 52 et 53 ont peu d'influence sur la croissance et le développement des plantes adventices dans les premières phases de l'organogenèse, c'est-à-dire qu'ils stimulent sélectivement certaines cultures, en les favorisant dans

le cas d'un concurrence avec des plantes adventices.

Exemple 73

L'influence des composés 52 et 53 selon l'invention sur la quantité des plantes adventices et le rendement du mais dans des conditions naturelles a été évaluée Ces composés ont été apportés dans le sol sous la forme de solutions aqua-glycoliques, avant la semence, à des doses de 20 et 50 g (en calculant en principe actif)

par hectare.

La superficie des lopins était de 70 m 2, le traitement a été fait à 4 reprises Le sol du lopin était de couleur gris foncé, podzolique, légèrement argileux, le taux d'humus étant de 1,5 %, p H = 4,0 Les plantes adventices prédominantes étaient les suivantes: matricaire, bourse à berger, persicaire âcre, stellaire intermédiaire, prêle des champs, chiendent rampant Les résultats suivants ont été obtenus: en 1985, le rendement en masse verte avec l'utilisation du composé 52 à une dose de 20 g/ha était de 149 % par rapport au témoin et pour une dose de 50 g/ha, de 176 %, la quantité des plantes adventices ayant été réduite de 98 % dans les deux cas Un résultat analogue a été obtenu en 1986 La quantité des plantes adventices a été réduite de 85 % pour une dose de g/ha et de 72 % pour une dose de 60 g/ha Le rendement en masse verte destinée à la préparation de fourrages ensilés était de 136 % par rapport au témoin (pour une dose de 50 g/ha) La mise en oeuvre de ces composés a eu pour effet l'inhibition, à un même degré, aussi bien des plantes adventices cotylédones annuelles que des plantes adventices se classant parmi les graminées La mise en oeuvre du composé 53 a une dose de 20 g/ha a accru la récolte de la masse verte du mais de 173 quintaux par hectare et pour une dose de 40 g/ha, de 85 quintaux par hectare Le rendement moyen était de 120 quintaux par hectare, la différence notable minimale (DNM) étant la suivante: DNM O 5 = 82 quintaux par hectare Il est évident que la mise en oeuvre de la gline, très toxique vis-à-vis du mais, et des composés A et B, qui inhibent la croissance du mais, est à déconseiller en conditions

naturelles (voir tableau 5).

Exemple 74.

L'influence exercée par le composé 53 sur la quantité des plantes adventices et les rendements du blé et de l'orge dans une expérience sur le terrain a été étudiée. Le composé 53 a été utilisé, avant la semence, sous la forme d'une solution aqua-glycolique en doses de et 20 g/ha, en calculant en principe actif La superficie des lopins expérimentaux était de 36 m 2, les expériences ont été faites à 4 reprises Le sol du lopin était un tchernoziom type, argilo-sableux lourd, le taux d'humus étant de 4,5 %, p H = 7,0 Les principales espèces prédominantes des plantes adventices sur le lopin étaient: sétaire, ansérine blanche, épiaire annuel, persicaire, thlaspi, amarante, bourse à berger, convolve, prêle des

champs, laiterons Les résultats suivants ont été obtenus.

A des doses de 10 g/ha, le composé 53 a provoqué la destruction de 45 % des plantes adventices dans les emblavures du blé d'hiver, le rendement s'étant accru de 8,4 quintaux par hectare Pour la gline, le produit de référence, cet accroissement était de 2,1 quintaux par hectare (la récolte témoin était de 25 quintaux par hectare, DNM 5, de 4,0 quintaux par hectare) Dans les emblavures d'orge, le composé 53 a détruit 42 % et 58 % des plantes adventices, respectivement, à des doses de 10 g/ha et de 20 g/ha Les gains de récolte étaient de 0,5 quintal par hectare et de 5,2 quintaux par hectare, respectivement Le produit de référence, la ligne ( 10 g/ha), a donné un accroissement de 2,9 quintaux par hectare (la récolte témoin était de 25,3 quintaux par

hectare, DNM 05 étant de 2,0 quintaux par hectare).

Des résultats analogues ont été obtenus lors de l'étude de l'activité biologique des sels sodiques et

potassiques des phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées.

Exemple 75

L'effet exercé sur le rendement du cotonnnier par les composés 2, 9 à 11 et 14 selon l'invention a été étudié. Les produits sous la forme d'une émulsion aqueuse avec une susbtance tensio-active à une proportion de 0, 1 % en poids, la norme de distribution du liquide étant de 500 litres par hectare, ont été aspergés sur les

cotonniers en phase de formation de boutons.

Les dimensions du lopin expérimental étaient de 3 m 2, les expériences ont été faites à 3 reprises On a expérimenté sur la variété de cotonnier Tachkent-1.

Les résultats obtenus sont présentés au tableau 7.

Tableau 7.

Performances comparées des produits contenant les urées substituées de formule générale:

1 N(CH 3)2

R 2 N N

02 NHCONH N L-o-N=CR 3 R 4 du point de vue de l'influence qu'ils exercent sur le rendement du cotonnier (en coton b rul) : Produits Dose, g/ha N du:: :::

: R 2: R 1 R 3 R 4 10 50: 100

composé:: ::: par rapport :: par rapport:: par rapport :: :: q/ha: au témoin,%: q/ha: au témoins,%: q/ha: au témoin, %

2 H C 1 CH 3 C 2 H 5 39,4 142,9 38,9 140,8 33,5 121,3

9 H C 02 CH 3 CH 3 C 2 H 5 33,8 122,6 31,4 113,4 34,7 125,9

H C 02 CH 3 H C 6 H 5 28,1 101,7 26,2 96,4 34,6 125,3

11 H C 02 CH 3 H C 6 H 4 C 1-2 45,6 165,2 40,6 147,2 34,8 126,2

14 C 1 C 1 H C 6 H 5 36,3 131,4 20,3 106,0 32,2 116,8

Témoin 27,6

Remarque: DN Mo 0,1 = 9,6 quintaux par hectare.

t'

Claims

R E V E N D I C A T I ONS

1 Phénylsulfonyltriazinyl-urées substituées et leurs sels caractérisées en ce qu'elles ont pour formule générale:

N(CH 3)

z R NA N k',il

R 2 502 NHCONH "N O 0-N-CR 3 R 4 X.

o R 1 est Cl, NO 2, COOCH ou 2 ' CC 3 R est H, Cl R 3 est H, CH 3 > 43 R est CH 3, C 2 H 5, C 6 H 5, C 6 H 4 C 1-2 et o X est soit inexistant, ou

C 2 H 5

représenté par K, Na, NH C 2 H 5

C 2 H 4 OH

2 Produit pour stimuler et inhiber la croissance des plantes, du type contenant un principe actif et un diluant, caractérisé en ce qu'en tant que principe actif,

ledit produit contient des phénylsulfonyltriazinyl-

urées substituées ou leurs sels selon la revendication 1.

3 Produit pour stimuler et inhiber la croissance des plantes selon la revendication 2, caractérisé en ce

qu'en tant que principe actif, il contient la 1-( 2-chloro-

benzènesulfonyl)-3-( 4-diméthylamino-6-isopropylidène-

iminooxy-1,3,5-triazine-2 yl)-urée ou son sel potassique, s 30 dique ou diéthyléthanoammoniaque de formule générale sodique ou di Sthyl Sthanolammoniaque de formule générale:

N(CH 3)2

|r FN N

O 2 NHCONH JCH 3 X-N-CH

2 -N>-0-N=C-%I

CH 3 o X est soit inexistant, ou

C 2 H 5

représenté par K, Na, HN C 2 H 5

C 2 H 4 OH

4 Produit pour stimuler et inhiber la croissance des plantes selon la revendication 2, caractérisé en ce

qu'en tant que principe actif, il contient la 1-( 2-chloro-

benzènesulfonyl)-3 4-diméthylamino-6-(& -méthyl)-propy-

lidène-iminooxy-1,3,5-triazine-2-yll-urée ou son sel potassique, sodique ou diéthyléthanolammonique de formule générale

N(CH 3)2

l $ 02 NHCONH, L N _=C 3 *X N

C

CH 3 SU NHONH-N-N=Cc o X est soit inexistant, ou 2 H 5 représenté par K, Na, HN C 2 H 5

C 2 H 40 H