PL79942B1 - - Google Patents

Description

Sposób wytwarzania nowych pochodnych s-triazyny, o chwastobójczym dzialaniu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych s-triazyny, do zwalczania chwastów i roslin nietrawiastych.Dotychczas nieznane byly pochodne s-triazyny o wzorze 1, w którym R oznacza reszty: drugo- rzedowa butylowa, trzeciorzedowa butylowa, izo- butylowa, izopropylowa, B-metoksyetylowa, 1-cyja- noetylowa, 1-cyjanopropylowa, 2-cyjanopropylowa- -(2), 2-cyjanobutylowa-(2), 3-cyjanopentylowa-(3), a n oznacza 0 lub 1.Sposobem wedlug wynalazku nowe pochodne tria- zyny otrzymuje sie przez reakcje chloro-bis-amino- -s-triazyny o wzorze 2, w którym R i n posiadaja znaczenia podane przy wzorze 1, z azydkiem me¬ talu alkalicznego w obecnosci srodka zasadowego.Jako srodki zasadowe stosuje sie zwlaszcza trze¬ ciorzedowe aminy, jak trójalkiloaminy, nastepnie wodorotlenki, tlenki i weglany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych.W reakcji stosuje sie jako rozpuszczalnik lub rozcienczalnik przede wszystkim wode, ale moga byc równiez stosowane rozpuszczalniki organiczne mieszajace sie z woda jak ketony, eter i zwiazki eterowe, nitryle, N,N-dwupodstawione amidy, sul- fotlenki i tym podobne, jak równiez rozpuszczalniki nie mieszajace sie z woda, jak na przyklad alifa¬ tyczne lub aromatyczne weglowodory i chlorowco- weglowodory.Nowe s-triazyny posiadaja wybitne wlasciwosci chwastobójcze i moga byc stosowane przy zwal- Z czaniu chwastów i roslin nietrawiastych jedno- i dwulisciennych. W wiekszych stezeniach zwiazki wedlug wynalazku dzialaja calkowicie chwastobój¬ czo, w mniejszych stezeniach selektywnie chwasto- 5 bójczo.Jest szczególnie istotne, ze nowe s-triazyny sa skuteczne przeciw trudno zwalczalnym, jak rów¬ niez gleboko-korzennym rodzajom chwastów jak trawy, rosliny motylkowe i rosliny baldaszkowe. io S-triazyny jako srodki chwastobójcze, stosuje sie przewaznie przed wzrostem roslin, zastosowane po wzroscie roslin wykazuja dzialanie najczesciej do¬ piero po paru tygodniach. W przeciwienstwie do tego juz w kilka dni po zastosowaniu substancji 15 biologicznie czynnych wedlug wynalazku wzrasta¬ jace rosliny zaczynaja wiednac i ginac.Jak wykazaly badania nowe azydo-triazyny, w przeciwienstwie do znanych triazyn chwastobój¬ czych, sa w ziemi szybko rozkladne. Z tego powo- 20 du i z powodu ich skutecznego dzialania na trud¬ no zwalczalne chwasty i rosliny nietrawiaste nowe s-triazyny sa szczególnie wartosciowe w rolni¬ ctwie. Po zastosowaniu substancji biologicznie czyn¬ nych nawet w wysokich dawkach, mozna utrzymac ss zwykle owocowanie. Nastepnie mozna uprawy ro¬ slinne, bez utrudnienia kielkowania, wysiewac w okresie wegetacji. Szczególna wartosc posiadaja nowe substancje biologicznie czynne do zwalcza¬ nia chwastów w uprawach o krótkim okresie we¬ to getacji. 7994279942 3 W celu otrzymywania srodków chwastobójczych miesza sie substancje biologicznie czynne z odpo¬ wiednimi nosnikami i/lub srodkami rozpraszajacy¬ mi. W celu poszerzenia zakresu dzialania pochod¬ nych triazyny wedlug wynalazku mozna do srod¬ ków tych dodawac jeszcze inne srodki chwastobój¬ cze, na przyklad srodki chwastobójcze z szeregu triazyn jak inne halogeno-dwuamino-triazyny, al- koksy- i alkilotio-dwuamino-s-triazyny, triazole, diazyny jak uracyl, alifatyczne kwasy karboksylo¬ we i chlorowcokarboksylowe, chlorowcowane kwa¬ sy benzoesowe i fenylooctowe, aryloksyalkanokar- boksylowe, hydrazyny, amidy, nitryle, estry kwa¬ sów karboksylowych takich jak kwasu karbami- nowego i tiokarbaminowego, mocznik i podobne.Nastepujacy przyklad wyjasnia otrzymywanie nowych s-triazyn. Temperatury podane sa w stop¬ niach Celsjusza.Przyklad. Do roztworu 8 g 2-izopropyloami- no-4-chloro-6-cyklopropyloamino-s-triazyny w 30 ml acetonu wkrapla sie 4,4 ml 40% wodnego roztworu trójmetyloaminy. Mieszanine reakcyjna miesza sie nastepnie w ciagu 5 godzin w temperaturze poko¬ jowej i nastepnie zadaje kroplami roztwór 2 g azydku sodu w 5 ml wody, i znów miesza w ciagu 20 godzin w temperaturze pokojowej. Nastepnie przelewa sie mieszanine do 60 ml zimnej wody.Wytracony osad oddziela sie, suszy i przemywa. 4-azydo-2-izopropyloamino-6-cyklopropyloamino-s- -triazyna po przekrystalizowaniu z eteru naftowe¬ go ma temperature topnienia 80—85°.W sposób opisany uprzednio w przykladzie przy zastosowaniu równowaznych ilosci azydku sodu i odpowiednich 4-chloro-2,6-bis-amino-s-triazyny otrzymuje sie odpowiadajace im 4-azydo-2,6-bis- ammo-s-triazyny, podane w nastepujace tablicy: Zwiazek 4-azydo-2-etyloamino-6-cyklopropy- loamino-s-triazyna 4-azydo-2-metyloamino-6-cyklopro- pyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-drugorzedowa-butyloami- no-6-cyklopropylo-amino-s-triazyna 4-azydo-2-trzeciorzedowa-butyloami- no-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(P-metoksy-etyloamino-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-izopropyloamino-6-(l-me- tylocyklopropyloamino)-s-triazyna 4-azydo-2-etyloamino-6-(l'-metylo- cyklopropyloamino)-s-triazyna 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop-2/-yloami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(2'-cyjanobut-2'-yloami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop-2-yloami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-&-cyjanoprop-2-'-yloami- no)-6-(2"-metylocyklopropyloamino) - -s-triazyna 4-azydo-2-(2'-cyjanoprop-2'-yloami- no)-6-(l"-metylocyklopropyloamino)- -s-triazyna 4-azydo-2-(r-cyjanoetyloamino)-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(3'-cyjanopent-3'-yloami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(l'-cyjanoprop-l-yolami- no)-6-cyklopropyloamino-s-triazyna 4-azydo-2-(8-metoksypropyloamino)- -6-cyklopropyloamino-s-triazyna | Temperatura 1 topnienia | 82—83° 93—98° 73—178° 95—97° r 93—9501 132^133° 93—94° 112—114° 104—106° —( 121—123° 106—108° 78—80° 70-74° | 10 15 20 35 40 45 50 55 60 Dzialanie chwastobójcze 4-azydo-2,6-bis-amino-s- -triazyny jest wykazane w nastepujacych doswiad¬ czeniach : I. Przebieg doswiadczenia w cieplarni (dzialanie calkowite).Sposób: Substancje biologicznie czynna miesza sie z obo¬ jetnym nosnikiem w stosunku 1 :9 i tak otrzyma¬ ny 10% preparat miesza sie z ziemia ogrodnicza.Stosowano stezenie 0,5 g substancji na litr ziemi.Napelniano ziemia doniczki i jako rosliny doswiad¬ czalne posiano owies, wyke, ogórki, bawelne i ku¬ kurydze. Ocena wzrostu nastapila po 3 tygodniach i wyrazala sie wskaznikiem 10.Oznaczono: 10 = rosliny nieuszkodzone (jak nietraktowane ro¬ sliny kontrolne) 9 — 1 = posrednie stopnie uszkodzenia 0 = wszystkie rosliny wymarle.Substancje doswiadczalne: I. 4-azydo-2-(l/-metylo-l/-cyjanoetyloamino)-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna (wedlug wynalazku) II. 4-azydo-2-(p-metoksy-etyloamino) -6-cyklopro¬ pyloamino-s-triazyna (wedlug wynalazku) HI. 4-azydo-2-(l/-metylo-l/-cyjanoetyloamino-6- -izopropyloamino-s-triazyna (znana z poludniowo¬ afrykanskiego opisu patentowego Republiki Polu¬ dniowej Afryki nr 67/7036).Wyniki podano w nastepujacej tablicy.Substancje doswiadczalne I iii Owies 0 0 2 Wyka 0 0 6 Ogórki 0 0 4 Bawel¬ na 0 0 8 Kukurydza 0 0 10 65 II. Przebieg doswiadczenia (dzialania selektywne Sposób: Rosliny doswiadczalne wysiewa sie do swiezo przygotowanego podloza wysiewowego, a po 22 dniach od wzejscia zastosowano substancje w po¬ staci wodnej rozproszyny otrzymanej z 25% prosz¬ ku do rozpylania. Dzialanie plytotoksyczne na upra¬ we roslin i dzialanie chwastobójcze na chwasty oznaczano w 21 dni po traktowaniu.Substancje doswiadczalne: I. 4-azydo-2-(l/-metylo-l/-cyjanoetyloamino)-6- -cyklopropyloamino-s-triazyna (wedlug wynalazku) II. 4-azydo-2-(l/-metylo-l')-cyjanoetyloamino-6- -izopropyloamino-s-triazyna (znana z poludniowo¬ afrykanskiego opisu patentowego nr 67/7036).Chwasty Naturalnie rodzime chwasty: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Po- lygonum pessicasia, Galiusega parviflora i Solanum nigsum.Uprawy roslinne Pszenica letnia, pszenica zimowa, raygras.Wyniki: W tabeli ponizej podano dzialanie chwastobójcze w procentach w przeliczeniu na kontrolne. Dla se¬ lektywnosci podane sa stezenia graniczne (Kg/ha), przy których w uprawie roslin wystepuja odwra¬ calne obójawy plytotoksyczne.79 M2 5 6 Substancje doswiad¬ czalne I 1 H Dzialanie chwasto¬ bójcze na chwasty rodzime w % przy stezeniu kg/ha 2 90 70 1 90 55 0,5 70 30 Selektywnosc przy stezeniu kg/ha na: psze¬ nice letnia 1,5 X psze¬ nice zimowa 1,5 X raygras 2 X | x) nie moze byc oszacowana, poniewaz dzialanie chwastobójcze na chwasty rodzime nie jest do¬ stateczne. 10 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych s-tria- zyny o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik dru- gorzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, izo- butylowy, izopropylowy, 0-metoksyetylowy, 1-cyja- noetylowy, 1-cyjanopropylowy, 2-cyjanoprop-2-ylo- wy, 2-cyjanobut-2-ylowy, 3-cyjanopent-3-ylowy, a symbol n oznacza 0 lub 1, znamienny tym, ze 2- -chloro-s-triazyne o wzorze 2, w którym Rin ma¬ ja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji wymiany z azydkiem metalu alkalicznego w obe¬ cnosci zasady i wyodrebnia otrzymany zwiazek. fCH3\,- HN—f ipNH-R N3 Wzór 1 «H3V HN-T]^NH-R NyN Cl Wzór 2 PL PL