PL82817B1 - - Google Patents

Description

Chlorowodorek przeprowadza sie w zasade przez silne zalkalizowani£; wodnego roztworu. Oleista zasade ekstrahuje sie benzenem.Odparowanie przemytego i wysuszonego ekstraktu benzenowego pod zmniejszonym cisnieniem daje produkt w postaci oleju. Zasade mozna przeprowa¬ dzic w kwasna sól kwasu maleinowego przez dzia¬ lanie na jej roztwór w metanolu nieznacznym nad¬ miarem kwasu maleinowego. Rozcienczenie bezwod¬ nym eterem powoduje wytracenie kwasnego ma- leinianu w postaci bialych krysztalów o tempera¬ turze topnienia 158—160°C. Analiza: obliczono dla C16H18SrN. C4H4O4 : C 57,15 ; H 5,28 ; Br 19,01.Znaleziono: C 57,49 ; H 5,31 ; Br 16,9S.Przyklad IX. 2-(4-bromofenetylo)-N-etylofe- netyloamina.A. N-[2-(4-bromofenetylo)-fenetylo]-formamid.Roztwór 0,60 g (0,00197 mola) 2-(4-bromofenetylo)- -fenetyloaminy w 20 ml mrówczanu etylu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 19 godzin. Roztwór odparowuje sie do sucha pod zmniejszonym cisnieniem a pozostalosc rozpusz¬ cza sie w suchym benzenie. Odparowanie rozpusz¬ czalnika pod zmniejszonym cisnieniem daje pro¬ dukt w postaci zóltego oleju.B. 2-(4-bromofenetylo)-N-metylofenetyloamina.Postepujac w sposób taki sam, jak opisany w przykladzie 5E, redukuje sie N-[2-(4-bromofene- tylo)-fenetylo]-formamid do 2-(4-bromofenetylo)-N- -metylofenetyloaminy. Produkt otrzymuje sie w po¬ staci oleju, który moze byc zamieniony na sól — kwasny szczawian przez dzialanie na jego metano¬ lowy roztwór nieznacznym nadmiarem kwasu szczawiowego. Kwasny szczawian wydziela sie w postaci bialych krysztalów, temperatura topnie¬ nia 228—230°C. Kilkakrotne rekrystalizacje z me¬ tanolu daja próbke analityczna, o temperaturze 82&L7 14 topnienia 230,5—231,5°C. Analiza: obliczono dla C17H»BrN. C2H2O4 : C 55,89 ; H 5,43 ; Br 19,57.Znaleziono: C 56,10 ; H 5,33 ; Br 19*28.Przyklad X. Chlorowodorek a,a-dwumetylo-4- 5 -fenetylobenzyloaminy.Mieszanine 0,45 g chlorowodorku a,a-dwumetylo- -4-(fenyloetynylo)-benzyloaminy, 61 ml bezwodnego metanolu i 163 mg katalizatora — dwutlenku pla¬ tyny uwodornia sie pod cisnieniem 2,8 atm w cia- 10 gu 1 godziny. Uwodornienie przerywa sie, katali¬ zator usuwa przez odsaczenie a metanol usuwa sie przez odparowanie. Pozostalosc rozdziela sie w roz¬ dzielaczu na warstwe benzenowa i 10^/t-owy roz¬ twór wodorotlenku sodowego. Warstwe benzenowa w przemywa sie dobrze woda, suszy nad siarczanem magnezowym, saczy i odparowuje sie benzen. Po¬ zostaly olej rozpuszcza sie w eterze i poddaje dzia¬ laniu etanolowego roztworu chlorowodoru. Osad zbiera sie i rekrystalizuje z izopropanolu i eteru, 20 otrzymujac chlorowodorek a,a-dwumetylo-4-fenylo- etylobenzyloaminy o temperaturze topnienia 225— -228°C.Analiza: obliczono dla C17H22CIN : C 74,03 ; H 8,04; N 5,08. Znaleziono: C 73,81 ; H 8,06 ; N 4,96. 35 Powtarzajac powyzszy proces przy uzyciu pro¬ duktów wytworzonych zgodnie z podanymi powy¬ zej przepisami 1, 2 i 3 otrzymuje sie odpowiednio podstawione a,a-dwualkilofenetylobenzyloaminy. 30 PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych zwiazków arylo- alkiloaminowych o wzorze ogólnym 1, w którym X 35 i X* oznaczaja atom wodoru, chlorowca, niska gru¬ pe alkilowa, niska grupe alkoksylowa, niska grupe perfluoroalkilowa, niska grupe alkilomerkaptano- wa, niska grupe alkilosulfonylowa lub niska grupe dwualkilosulfamylowa, a R4 i R5 oznaczaja niskie 40 grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla, znamienny tym, ze poddaje sie hydrolizie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym X, X', R4 i Rg maja wyzej podane znaczenie.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze « poddaje sie hydrolizie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym X i X' oznaczaja atomy wodoru zas H4 i R5 oznaczaja grupy metylowe.82817 x-tTch2- ch2^^ ?< X' ^ R5 Wzór 1 X_fVCH2-CH2^^ ?4 C-NHCHO i Wzór 2 C-OH i« ' X R? /Vzor 3 P-C-C-Cu X' Wzór 4 Vvc-c-i^ HZN - C-^ R5 X X' Wzor 582817 gr Wzor 2a MgBr R4-C^R5 U CHrCHr[f^ Wzor 2a{ rCH2-CH2-Q OH jCH2-CH2-Q_ NH, CI^Q c=o I H Schemat 182817 COOH X-Q[CHO+ Q-CH2C00H. Y vi Y=CN Lub Br X-b I CH=C I X' A ^ x+ i Schemat Z ¦CH=CHnT^ c-c y H2 X' B <* r c DN-3, z. 597/76 Cena 10 zl PL PL PL PL