PL79994B1 - - Google Patents

Description

Sposób wytwarzania nowych barwników monoazowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych wartosciowych barwników monioiazowych ó wzorze 1, w którymi R oznacza grupe trójsulfo- naftyIowan2, Z oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa luib alkoksyloiwa, X oznacza rodnik 24al'ko- ksy 4-ioMoro- poprzez mostek -NH-, a przede wszystkim barwni¬ ków monoazowych, kjtóre zawieraja rodnik 2-chIoro- -4-allkoksynl,3,4-triazyny, w którym grupa alkoksy- lowa stanowi pochodna nizszego alkoholu alifatycz¬ nego, a zwlaszcza alkoholu drugorzedowego, lub monoeteru diolu.

Sposobem weidlug wynalazku zwiazek monoazo- wy o wzorze 2, w którymi RiZ maja wyzej podane znaczenie kondensuje sie z 4,6-dwuichloro-(lub 4,6 dwubroano)-2-alikpksy-;l,3,5-itriazyna, zwlaszcza z 4,6- -dwiUoMoiro-l,3,5-triazyna o wzorze 3, w którym n oznacza liczbe 1 lub 2, Rj oznacza rodnik alkilowy a R2 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksyalkilowy o lacznie c*> najwyzej 6 atomach wegla.

Korzystnie kondensuje sie zwiazek monoazowy 0 wzorze 2a z dwuchlorowcotriazyna o wzorze 3a, w którym R oznacza roidmiijk alkilowy o co najwy¬ zej 4 atomach wegla, przede wszystkim rodnik 1 -imetyloetyIowy.

W sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac nastepujace dwuchloirowcopochodne alkoksytriazy- ny: 4v6-dfwuchloro-(lub dwubromo)-2-metoksy-, -2- etoksy^-propyloksy-, 2-butyloksy-, 2-((2-metylo- -propyloksy)-, 2-pentyloksy-, -2-(3-metylo-butylo- 2 ksy)-, ^2-(2-metyIo-butyloksy)-, -2-heksyloksy-, -i2- -(2,2-dwumeltylo-pentyjloksy), -2-(chloroetolksy)-, ~2- -(3-ohloropropylofcsy)-, -2-(i2-metoksy-etoksy)-, 2h(2- -etoksy-etoksy)-, -2-(2-^tylloksy-et)0iksy)-, -42-(3-lme- toksynbutyloksy)-, -2-[2-<2^eitoksy-etoksy)-eitoksy]-, -2-(2-etoksy-etoksymetoksy)-, -2-(2-ifenokBy-ietoksy)-, -2-cykloheksylo-metoksy-, ^-(aceltoiksy-etoksy)-, -<2- -furfuryloksy-, -2-tetrahydrofuryloksy-, -2-2-(buten- -1-oksy)-, -2-kariboksymetoksy-, H2^1-metylo-eto- ksy)-, -2-(l-mefcyio-propyloksy)-, -2-(lHmietylio|pem- tyloksy)-, -2-(l-eitoksymetyio-2-e(tOksy-etoikBy)-, ^2- -(l,2wd(wumetylo-prQpyloksy)-, ^2-cyklopentyil'oksy)-, -2-cykloheksyloksy-, -2-(2-metyio-cyklohelksylak- sy)-, -2-teitrahydrofurylOH(3)^oksy-, -i2-ibenzyloJok- sy-, -2-(2-hydroksy-foenzyloksy)-, -2^(4^mietoksy- -ibenzyloksy)- lub -2-(3-fenylo-alliloiksy)-lly3,5-itiria- zyna< Stosowane jako produkty wyjsciowe bariwniiki o wzorze 2 wytwarza sie poddajac zdwuaizowane kwaisy 2-aminona^talenotrójsuilfonoiwe, jak 2-naifty- loamiino-1,3,7-, -1,5,7- a zwlaszcza -3,5,7-, -4,6,8- lub -3,6,8-itrójsuLfonowe, reakcji w slabo kwasnym srodowisku z pochodnymi 3-ureddo-aniliny, jak 6jmetylo- lub &-meftoksy-3-ureddoanilina, a przede wszystkim z niepodstawdona 3-iureidoaniiilina.

Dwuazowanie kwasów amanc^Aftaleniotrójsultoio- wych, wymienionych przy otrzyimyiwandu barwni¬ ków o wzorze 1, przeprowadza sie wedlug znanych metod, np. przy uzyciu kwasu nieorgani-ozneglo, a przede wszystkimi kwasu solnego i azotynu sodo- 79 99479 994 3 wego. Wytworzone zwiazki dwuazowe sprzega sie równiez wedlug znanych metod z wyrnieoionylmii pochodnymi aniliny, zdbdmyimi do sprzegania w po¬ lozeniu 4.

Otrzymane barwniki komdeiisuje sde z alk/oksy- -dwudhloro lub ^wubromotriazynamai w taki spo¬ sób, aby w produkcie kondensacji pozostal jeden, zdolny jeszcze do wyimdany, atom chlorowca.

Sposolbeim wedlug wynalazku kondensacje pro¬ wadzi sie celowo w obecnosci srodka wiazacego kwas, jak weglanu sodowego lub wodorotlenku so¬ dowego i w warunkach lagodnych, njp. w obecnosci rozpuszczalników organicznych lub w srodowisku wodnyim, we wzglednie niskiej temperaturze, przy czym wjntiwiorzcne t^w^lri mozna wydzielac IL prze¬ rabiac ha WaoaSace sie"*d4 stosowania suche prepa- raity barwiace. ] W^^1aj^iiJrinr)tTiiilffriT — zgodnie z wynalaz¬ kiem^ffEz^wr^zs^^jpizede wszystkim w moz¬ liwie nistoiej temperaturze, przez wysalamie i fil¬ tracje. OdifLltrowane barwniki mozna, w danym przypadku, po dodaniu zagestndków rozjasniajacych i substancji buforowych, jak mieszaniny równych ilosci fosforanu jedno- i dwusodowego, poddac procesowi suszenia, który nalezy prowadzic raczej w niskiej temperaturze i pod zmniejszonym cisnie¬ niem.

Suszenie rozpylowe otrzymanej calkowitej mie- szanimy daje moznosc — zgodnie z wynalazkiem — w pewnych przypadkach bezposredniego uzyskania preparatów suchych, to znaczy z pominieciem po¬ sredniego izolowania barwników.

Wytworzone sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki sa odpowiednie do wyflbarwiania i druko¬ wania róznych materialów, jak welny, jedwabiu, skóry i superpoHdamidów, a zwlaszcza materialów zawierajacych celuloze o strukturze wlóknistej, jak plótno, celuloza regenerowana, a przede wszystkim bawelny, Do wyibarwiania stosuje sie przede wszy¬ stkim metode drukowania, jak i metode BadnSlteaim, w której na material wyjbtairwiany nanosi sie barw¬ nik przez drukowanie lub fulandowanoe i utrwala srodkami wiazacymi kwas, w danym przypadku dzialaniem ciepla. Te metode i metode bezposred¬ niego ciajgmienia barwnika na wlókno mozna sto¬ sowac takze do wlielu — zgodnie z wynalazkiem — otrzymanych barwników, dajacych wartosciowe i trwale na pranie wybarwienie, a w metodzie dru- kowaniLa — czysty druk, charakteryzujacy sie intern- sywnioscia barwy.

Wyibarwieniie i druk, otrzymane przy zastosowa¬ niu nowych barwników do wlókien celulozowych, charakteryzuja sie z zasady wysokim stopniem utrwailenia, zwiekszona zdolnoscia do reagowania, dobra itirwalosiaia na swiatlo, a przede wszysitkim nadzwyczajna trwaloscia wobec wilgoci, a zwlasz¬ cza na praniie, oraz doskonala latwoscia usuwania nieutrwalonych czesci barwnika.

W przeciwienstwie do znanych, w nastepstwie porównanych barwników zawierajacych reszte 4,6-dwuchloro-(lub dwubromo)-2-aminotriazyny, produkty wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja zalety, np. nadaja sie lepiej do sitosowa- nia w metodzie drukowania przebiegajacej w dwu fazach.

W nastepujacym przykladzie czesoi oznaczaja, o ile nie podano inaiclzej, czesci waigowe, a procen¬ ty — procenty wagowe, temperature podano w stopniach Celsjusza. Ozesciom wagowym i czesciom objetosciowym odpowiada gram i centymetr szes¬ cienny.

Przyklad. 38,3 czesoi kwasu 2-naftyloamiino- ^3^6,8-trójsulifonowego dwuazuje sie i sprzega z 15,1 czesciami l-amdino-3-ureidobenzenu, w srodowisku pH 4—15. Do otrzylmanego i zobojetniiionego roz¬ tworu barwnika aminoaizowego dodaje sie 20 czesci 2,4-dwucMoro-6-metoksy-(1^^5-(triazyny i miesza w ciagu 2 godzin w temperaturze 30^40°. Wydzielony wolny kwas nieorganiczny zobojetnia stopniowo rozcienczonym roztworem wodorotlenku sodowego, a po zakonczeniu reakcji barwnik wysala, filtruje i suszy.

Otrzymany barwnik wylbarwia wlókna celulo- 40 zowe w odcieniu zloto-zóltym. zgodnie z podanym przykladem — ze zwiazków ujetych w kolumnach I, II i III tablic 1 i 2 otrzy¬ muje sie podlobne barwniki, nadajace bawelnie od¬ cienie podane w koluiminie IV. 1 2 3 ¦4- ' 6 7 1 Kwas 2-naftyloarnino- Sfi,8^trójsulfomowy Kwas 2-naftyloamino- -3,6,8^trójsulfomowy Kwas 2-naftyfloamino- -3,6,8-trójsulfornowy Kwas 2-naftyloamino- -3,6,8-trójsulfonowy Kwas 2-naftyioamino- -4^6fi-trójsulfonowy Kwas 2-maftyloamino- -4,6$^trójsulfomowy Kwas 2-naftyloamino- -4fifi-trójsuLfiomoWy Tablica 1 II l-aminO-3-ureidoben- izen 1-amino-3-ureidoben- izen 1-aminO-3-ureidolben- zen l-amino-3-ureidoben- zen 1-amino ^3^ureidoben- zen 1-iamino-3-ureidoben- zen 1-amilno-3-ureido- ^6-metylobenzen III 4y6-/diwiuchioroj2^eitoksy^l^3,5-itiriia- zyna 4^6-d)Wiuchloro-2nproipyloksyni ^3,5- ntriazyna 4^6-dwuchloro-,2- -1,3,5-triazyna 4,i6idwiuichiloro^2n(2-etoksy^etoksy)- -1,3^5-itriazyna 4^6-dwuchioro-2^metoksy-il,3,5- ^triazyna 4^6-idwuchloro-2-i(lnmetylo-etoksy)- ly3g5-ltriazyna 4^6-dwuchioroH2^metoksy-/l,3 ^5- -itriazyna IV zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta rdzawo-zólta79 994 ad. tablicy 1 8 9 11 1 Kwas 2nnaftyloaiminO- -4,6,8-itrojsulifionowy Kwas 2-na£tyloaimino- -3,5,7-tir6jsulifonowy Kwas 2-naftyloamino- -3,6,8-farójsulfonowy Kwas 2^a£tyloamino- -3,6,8-toójsulifonowy 11 l-amino-3^uireido- -6-metylobenzen , l-amimo-3-ureidoben- zen 1-amiino-3-ureidoiben- zen l-ajmiino-3-ureidoben- zen HI 4,6-dwuchloro-2i(2-e1;oksyl-etoJksy)- -il,3,5-fcriazyna 4v6-idjwuchioiro-^2-©toksy-il,3,5wtria- zyna 4,6-dwuchloro-2-(2-metaksy-eto- ksy)-;l,3,5-fcriaizyina 4,6-dwuchloron2H(,2-mei;oksy-pro- pyloksy)-l,3,5-/tiriazyna 1 "iv 1 rdzawo-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta Tablica 2 II III IV 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 Kwas 2-naftyloamino- -3fifi-trójsulfonowy Kwas 2-na£tyloamino- -3,6i,8-ifcrógsutLfonowy Kwas 2nnaftyloaimino- -3,6$-ifarógsulfonowy Kwas 2-na£tyloaniinb- -S^-fcrójsulfonowy Kwas 2-naftyloaimihO- -3,6$Htirógsulfonowy Kwas 2^naiftyiloaimalno- -0,6,8-ibrógsudfonowy Kwas 2nnaftyiloaimino- ^3,6,8-forógsuifonowy Kwas 2-na£tyioaiminb- -3,6,8-fa:ógsui£onowy Kwas 2-na£tyloamino- -3,6^-itr6jsulfonowy Kwas 2^naltyloamino- -3,6,8 -(terójsulfonowy Kwas 2-naityloaimino- -3,6,8-itrójsulfonowy Kwas 2-naftyloamino- -3,6,8-fcrójsulfonowy 1-airano-3-ure(Ldoben- zen 1-anilino-3-ureiidoben- zen l-amlino-3-ureidoben- zen 1 -anilino-3-ureidoben- zen 1 -amraino-3-ureidoben- zen 1 -amlino^3-Uireido- ^6-imeitylobenizen 1-amtimo ^3-^ireido- i6-mert;oksytaenzen 1-amino-3^uireido- -6-meftoksjribenzen 1-aimAno-3-ureidoben - zen 1-anilino-3-ureidoiben- zen 1-amta)-3-ureidoiben- zen 1-amino-3-ureidoben- zen 4,6-id)wuchlO(rom2^2-ipiroipyloksy- -etoksy)-l,3,5-ltriazy(na 4,6-dwufchloro-2-[i2-(nietokisy-eto- ksy)-etoksy]-1 ,3,5Hfcriazyna 4^-dwuchloro-i2-(il-metylo-finnieito- ksy-etctay)-l,3$-fcriazyna 4,6-dwuohloro-2-benizylo(klsyHl,3,5- ^triazyna 4$ndwuchloro-i2-cykloheiksyloksy- -M/intriazyna 4,6-dJwuchloro-2nmietaksy^l3ii5- -ftriazyna 4,6^dwuchlaro-2-metoksy-l,3,5- -ftriazyna 4y6-dwucMoro-2^(i2-eitoksy-etoksy)- -\1fifi-triaizyina 4^-diWUChloroH2Hbuityloksy^l^,5- -triazyna 4,6-dwiuchloro-2-<-2HmetyloiP!rQpy- loksy)Hl^3y5-triazyna 4,6-dwu|bromo-2-ineto,ksy-l,3,5- -triazyna 4,6-dwucMoro-2Htetra-hydrotfurfu- ryiloksy^1,3y5-)feriazyna zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta rdzawo-zólta zloto-zólta pomaranczowa pomaranczowa zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta zloto-zólta Przepas sposobu barwienia. Do 2 czesci barwnika, otrzymanego zgodnie z podanym pirzykladem, do¬ daje sie 0,5 czefici soli sodowej kwasu nitrobenize- nosulfonowego i rozpuszcza w 100 czesciach wody.

Otrzymanym roztworem nasyca sie tkanine bawel¬ niana w taki sposób, aby jej ciezar zwiekszyl sie o 75*/o i suszy. Nastepnie impregnuje rozftworem o temperaituinze 20° zawierajacym w litrze 5 g wo¬ dorotlenku sodowiego i 300 g chlorku sodowego, wyciska, przy czyim przyrost ciezaru powinien od¬ powiadac 75%. Dalej tkanine poddaje sie w ciagu .—30 sekund dzialaniu pary wodnej o temperatu¬ rze 100—a01°, splukuje i w ciagu kwadransa na¬ mydla 3% winzacym rozltworem, niie zawierajacym wolnych jonów, srodka pioracego, splukuje i suszy.

Przepis sposobu drukowania. 2 czesci barwnika otrzymanego zgodnie z podanym przykladem roz¬ prowadza sie pnzy szybkim mieszaniu w 100 czes¬ ciach zagestnika podstawowego, zawierajacego 45 czesci 5% zagestnfika alginianowo-sodowego, 32 czesci wody, 20 czesci mocznika, 1 czesc soli sodowej kwasu m-niitirobenzenosulfonowieigo oraz 2 czesci kwasnego weglanu sodowego.

W ten sposób otrzymana pasta drukarska (dru¬ kuje sie tkaniny bawelniane w napawarkach wa¬ lowych, nastepnie material drukowany poddaje w ciagu 1—2 minut dzialania nasyconej pary wodnej o temperaiturze 100°, plucze doklaidnie w zimnej i goracej wodzie, przy czym bardzo latwo oddzielaja sie od wlókien chemicznie utrwalone czesci i suszy.7 79 994 s

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe

1. Sposófowytwarzaniianowych barwindkow mionoa- zowych o wzorze 1, w którym R oznacza grupe trójsul- fonaftylowa-i2, Z oiznaicza aitorni wodoru, nizsza grupe alkilowa lub alkoksyiLowa a X oznacza rodnik 4-chloro-(luib -bronio-)-i2-alkoiksy-l,3,4-triazyny po¬ laczony poprzez mostek -NH-, znamienny tym, ze zwiazek mbnoazowy o wzorze 2, w którym R i Z maja wyzej podane oznaczenie, komdensuje sie z 4,6-dwuchloro-(lub 4,6-dwuibromo)-2-alkoksy-lt3,5- ; -triazyna, korzystnie z 4,6-dwuichloro-l,3,5-triazyna o wzorze 3, w którym n oznacza liczbe 1 lub 2, Rj oznacza rodniik alkilowy a R2 oznacza rodnik alkilowy hub alkoksyalkilowy o lacznie co najwy- 5 zej 6 atomach wegla.

2. sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwtiaizek monoaizowy o wzorze 2a kondensuje sie z dwuchlorowcotriazyna o wzorze 3a, w którym R oznacza rodnik alkilowy o co najwyzej 4 atomach wegla, korzystnie rodnik 1-metyloetyIowy. CO -NH2 Wzór i R-N=N Wzór 2 Wzór 2a CO-NHj, N.N /\ CL- C C-O-R Y I CL Wzór 3 N N V I CL Wzór 3a ERRATA Pat. nr 79 994 Tablica 1: rubryka III, wiersz 1 Jest: 4,6-dwuchloro-2-etoksy-l,3,5-tria- Powinno byc: 4,6^dwuchloro-2-(2-etoksy-l,3,5-tria- Tablica 2: rubryka IV, wiersz 1, 2, 3, 4 Jest: zloto-zólta Powinno byc: zólto-zlota rubryka IV, wiersz 5 Jest: rdzawo-zólta Powinno byc: zólto-zlota rubryka IV, wiersz 6 Jest: zloto-zólta Powinno byc: rdzawo-zólta Lam: 7, wiersz 9 Jest: maja wyzej podane oznaczenie, kondensuje sie Powinno byc: maja wyzej podane znaczenie, kondensuje sie Cena 10 zl 10 RZG — 2291/75 105 egz. A4