PL78328B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL78328B2 PL78328B2 PL15768272A PL15768272A PL78328B2 PL 78328 B2 PL78328 B2 PL 78328B2 PL 15768272 A PL15768272 A PL 15768272A PL 15768272 A PL15768272 A PL 15768272A PL 78328 B2 PL78328 B2 PL 78328B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethoxybenzoic acid
- benzene
- methanol
- butylamide
- hydroxy
- Prior art date
Links
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1OC SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- YCENSLDYFDZUMO-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)=O)=CC(OCC)=C1OCC YCENSLDYFDZUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Natural products COC1=CC(OC)=CC(C(O)=O)=C1 IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutan-1-ol Chemical compound CCCC(N)O OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNQSWJZTWOTKM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1OC HZNQSWJZTWOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 19.05.1975 78328 KI. 12o, 16 MKP C07c 103/30 Twórcy wynalazku: Wladyslaw Czuba, Piotr Kowalski Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Krakowska, Kraków (Polska) Sposób wytwarzania /-/ i l±l N-2 /1-hydroksy/butyloamidu kwasu 3,4,5-, trójmetoksybenzoesowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania /-/ i /±/ N-2 /l-hydroksy/-butyloamidu kwasu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego. /-/ i /±/ N-2 /1-hydroksy/ -butyloamid kwasu 3,4,5 -trójmetoksybenzoesowego ma zastosowanie jako srodek farmakologicznie czynny.Zwiazek bedacy przedmiotem wynalazku nie jest znany ani w literaturze krajowej jak i zagranicznej.Wzór strukturalny zwiazków chemicznych przedstawiony jest na rysunku.Otrzymanie /-/ i /±/ N-2- /1-hydroksy/ -butyloamidu kwasu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego wedlug wynalazku nastepuje wg przykladów.Przyklad I. W 20ml alkoholu metylowego rozpuszcza sie 5,0g estru metylowego kwasu 3,4,5. -trójmetoksybenzoesowego i3,0g /-/ lub /±/ 2-aminobutanolu-l zakladajac jego 50% nadmiar w stosunku do ilosci stechiometrycznej.Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie na lazni wodnej przez 27 godzin. Po odpedzeniu metanolu, sucha pozostalosc wprowadza sie do 70 ml benzenu i ogrzewa sie do wrzenia przez 1 godzine. Nastepnie calosc studzi sie, wydzielony osad saczy i przemywa kilkakrotnie oziebionym benzenem. Wysuszony produkt rozpuszcza sie w 50 ml wrzacego metanolu, dodajac wegla aktywnego i ogrzewa do wrzenia przez 30 min. Calosc nastepnie saczy sie na goraco, a do klarownego przesaczu dodaje sie 50 ml wody i ogrzewa na lazni wodnej do calkowitego odpedzenia metanolu. Po oziebieniu z wodnego roztworu wypada bialy osad amidu o temperaturze topnienia 178°—179°C. Wydajnosc 4,1 g co stanowi 65% wydajnosc teoretycznej.Przyklad II. Do 5,0 g chlorku kwasu 3,4,5, -trójmetoksybenzoesowego w 35 ml benzenu wprowadza sie 2,9 g /-/ lub /±/ 2-aminobutanolu-l zakladajac 50% nadmiar w stosunku do ilosci stechiometrycznej.Calosc ogrzewa sie do wrzenia przez 2,5 godziny. Po zakonczeniu reakcji odpedza sie benzen, a sucha pozostalosc wprowadza sie do 50 ml wrzacego metanolu. Nastepnie dodaje sie wegiel aktywny i ogrzewa do wrzenia przez 30 min. Calosc saczy sie na goraco, a do klarownego przesaczu dodaje sie 50 ml wody lekko alkalicznej (pH = 8—9) i ogrzewa na lazni wodnej do calkowitego odpedzenia metanolu. Po ostudzeniu z wodne¬ go roztworu wypada bialy osad amidu o temperaturze topnienia 177°-178°C. Wydajnosc 3,3 g, co stanowi 52% wydajnosci teoretycznej.78 328 Przyklad III. Do 5,0 g chlorku kwasu 3,4,5, -trój met oksy benzoesowego w 40 ml benzenu wprowadza sie 2,0g/-/lub l±l2-aminobutanolanu-l sodu.Calosc intensywnie miesza sie przez okolo 1 godziny. Po odpedzeniu benzenu, sucha pozostalosc wprowadza sie do 50 ml wrzacego metanolu. Dalej postepujemy jak w przykladzie II. Produkt o masie 5,1 g, co stanowi 83% wydajnosci teoretycznej posiada temperature topnienia 179°-181 °C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania /-/ i/±/ N-2 /1-hydroksy/ butyloamidu kwasu 3,4,5, -trójmetoksybenzoesowego, znamienny tym, ze ester metylowy lub chlorek kwasu 3,4,5, -trójmetoksybenzoesowy poddaje sie reakcji w rozpuszczalniku z /—/ lub /±/ 2-aminobutanolem-l lub w obecnosci alkoholu sodowego. C2H5 CHjOH Mzor & Prac. Poligraf. UP PRL zam. 2400/75 naklad 120+18. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15768272A PL78328B2 (pl) | 1972-09-09 | 1972-09-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15768272A PL78328B2 (pl) | 1972-09-09 | 1972-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL78328B2 true PL78328B2 (pl) | 1975-06-30 |
Family
ID=19959908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15768272A PL78328B2 (pl) | 1972-09-09 | 1972-09-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL78328B2 (pl) |
-
1972
- 1972-09-09 PL PL15768272A patent/PL78328B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| PL78328B2 (pl) | ||
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| Chü et al. | The synthesis and properties of D-glycero-tetrulose 1-phosphate and 4-phosphate (D-erythrulose 1-phosphate and 4-phosphate) | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| US2460265A (en) | Arylalkylnitroalcohols | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| SU386946A1 (ru) | ;,оюзная | |
| SU405886A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU457710A1 (ru) | Способ получени флуоресцеина | |
| SU374306A1 (pl) | ||
| SU100403A1 (ru) | Способ получени серина | |
| SU401666A1 (ru) | Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов |