PL77936B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77936B2 PL77936B2 PL15176771A PL15176771A PL77936B2 PL 77936 B2 PL77936 B2 PL 77936B2 PL 15176771 A PL15176771 A PL 15176771A PL 15176771 A PL15176771 A PL 15176771A PL 77936 B2 PL77936 B2 PL 77936B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- potassium
- acetyl
- aspartic acid
- aspartate
- acetylation
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-M aspartate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)C([NH3+])CC([O-])=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- TXXVQZSTAVIHFD-DKWTVANSSA-M potassium;(2s)-2-aminobutanedioate;hydron Chemical compound [K+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC(O)=O TXXVQZSTAVIHFD-DKWTVANSSA-M 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-DL-aspartic acid Natural products CC(=O)NC(C(O)=O)CC(O)=O OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N N-acetyl-L-aspartic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC(O)=O OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 8
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- -1 N-acetyl hydrogen aspartate Chemical compound 0.000 description 1
- LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N Thymophthalein Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 150000001509 aspartic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 12.05.1975 77936 KI. 12o,6/01 MKP C07c 101/22 C.TYTE Twórcywynalazku: Janusz Trzebinski, Leslaw Wichlinski, Zdzislaw Skibinski, Uprawniony z patentu tymczasowego: Chemiczno-Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Filofarm", Bydgoszcz (Polska) Sposób wytwarzania N-acetylowodoroasparaginianu potasowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-acetylowodoroasparaginianu potasowego, zwlaszcza dla celów farmaceutycznych.Sól jedno- i dwupotasowa kwasu N-acetyloasparaginowego mozna otrzymac przez odpowiednie zobojetnie¬ nie kwasu N-acetyloasparaginowego wodorotlenkiem lub weglanem potasu.Istotna trudnosc stanowi otrzymanie kwasu N-acetyloasparaginowego. Acetylowanie wiekszosci amino¬ kwasów przebiega na ogól latwo dzialaniem bezwodnika octowego na ich nasycone wodne roztwory.Acetylowanie kwasu asparaginowego, ze wzgledu na trudna jego rozpuszczalnosc w wodzie nie przebiega latwo, dlatego stosowane jest uprzednie rozpuszczanie kwasu w 2 n lugu (Bioch. J. 37,1934). Pochodne kwasu asparaginowego moga byc acetylowane w postaci nierozpuszczalnej zawiesiny w kwasie octowym (franc. opis patentowy nr 1458251).Wymienione metody posiadaja wiele niedogodnosci. Acetylowanie w roztworze wodorotlenku przebiega przy duzym nadmiarze drogiego bezwodnika octowego. Wydzielenie produktu reakcji jest skomplikowane, gdyz mieszanine poreakcyjna trzeba po zobojetnieniu odparowac do sucha, a kwas N-acetyloasparaginowy ekstraho¬ wac etanolem.Acetylowanie stalego kwasu asparaginowego, zawieszonego w kwasie octowym, przebiega powoli w czasie kilku godzin, przy czym jak stwierdzono, produkt nie jest odpowiednio czysty. Dodatkowa trudnosc stwarza koniecznosc mielenio. wyjsciowego kwasu asparaginowego na proszek. Przy tym sposobie zuzywa sie znaczne ilosci kwasu octowego, stanowiacego srodowisko reakcji.Celem wynalazku jest opracowanie prostego i taniego sposobu wytwarzania N-acetylowodoroasparaginianu potasowego pozbawionego wspomnianych niedogodnosci.Wedlug wynalazku N-acetylowodoroasparaginian potasowy wytwarzany jest bezposrednio pizez acetylowa¬ nie wodoroasparaginianu potasowego w wodnym 10 molarnym roztworze, za pomoca nadmiaru bezwodnika octowego. Skomplikowana faza acetylowania kwasu asparaginowego i wyodrebniania kwasu N-acetyloasparagino¬ wego zostaje ominieta.Wodoroasparaginian potasowy jest bardzo latwo rozpuszczalny w wodzie i przyrzadzenie stezonych roz¬ tworów nie nasuwa trudnosci.2 77 936 Reakcja acetylowania zachpdzi przy mieszaniu w czasie okolo 15 minut. Produktem reakcji jest bezposred¬ nio N-acetylowodoroasparaginian potasowy, który po rekrystalizacji z roztworu wodno-alkoholowego posiada postac krystaliczna i wystarczajaca dla celów farmaceutycznych czystosc.Z N-acetylowodoroasparaginianu potasowego mozna latwo otrzymac zarówno sól dwupotasowa kwasu N-acetyloasparaginowego przez zobojetnienie wolnej grupy karboksylowej wodorotlenkiem potasu, jak i wolny kwas N-acetyloasparaginowy przez dzialanie stechiometryczna iloscia kwasu siarkowego w roztworze wodno- alkoholowym.Przyklad. Do roztworu 180g wodoroasparaginianu potasowego w 100ml wody dodaje sie 200ml bezwodnika octowego. Po 15 minutach lagodnego mieszania zachodzi burzliwa reakcja z wydzieleniem ciepla.Mieszanine poreakcyjna zageszcza sie pod zmniejszonym cisnieniem z lazni wodnej do 3/4 poczatkowej objetosci i odstawia do krystalizacji w temperaturze okolo 0°C. Po 24 godzinach saczy sie drobnokrystaliczny osad i przemywa alkoholem.Surowy N-acetylowodoroasparaginian potasowy rekrystalizuje sie z 50% etanolu.Produkt otrzymuje sie z okolo 70% wydajnoscia teoretyczna. Krystaliczny N-acetylowodoroasparaginian potasowy ma postac bialego krystalicznego proszku latwo rozpuszczanego w wodzie.Sól nie daje reakcji z ninhydryna wskutek zablokowania grupy aminowej.Sól w roztworze wodnym ma odczyn kwasny i daje sie ilosciowo oznaczyc przez miareczkowanie lugiem wobec tymoloftaleiny.N-acetylowodoroasparaginian potasowy posiada wzór: COOK I CH2 I CHNH X COCH3 i cie zar czasteczkowy 213,23 Wyliczona zawartosc K — 18,33%, oznaczono 18,30%.Wyliczona zawartosc N — 6,57%, oznaczono 6,51% Wyliczona zawartosc COCH3 - 20,18%, oznaczono 20,15%. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymania N-acetylowodoroasparaginianu potasowego, znamienny tym, ze bezposrednio acetyluje sie wodoroasparaginian potasowy w 10 molarnym roztworze wodnym za pomoca bezwodnika kwasu octowego. Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 2265/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15176771A PL77936B2 (pl) | 1971-11-25 | 1971-11-25 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15176771A PL77936B2 (pl) | 1971-11-25 | 1971-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77936B2 true PL77936B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19956357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15176771A PL77936B2 (pl) | 1971-11-25 | 1971-11-25 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77936B2 (pl) |
-
1971
- 1971-11-25 PL PL15176771A patent/PL77936B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2772270A (en) | 14-hydroxymorphinone and 8, 14-dihydroxydihydromorphinone | |
| RU2163233C2 (ru) | Способ получения креатина или моногидрата креатина | |
| CN108558721A (zh) | 一种n,n-二乙酰-l-胱氨酸的制备方法 | |
| GREENSTEIN | A synthesis of homoarginine | |
| PL77936B2 (pl) | ||
| JPS6256859B2 (pl) | ||
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| SU393282A1 (ru) | ?иая | |
| Gaudry | Study on the synthesis of valine by the Strecker method | |
| SU419529A1 (pl) | ||
| SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида | |
| CN103524480B (zh) | 一种盐酸度洛西汀的制备方法 | |
| CN108147971A (zh) | 一种邻硝基对甲氧基苯胺的制备方法 | |
| US3717673A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
| SU453395A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИOKCИЭTИЛЭTИЛEHДИ- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH КИСЛОТЫ | |
| US2434060A (en) | Tetraacetylribonamide and process of making it | |
| SU470514A1 (ru) | Способ получени амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты | |
| SU535292A1 (ru) | Способ получени диэтилентриаминпентауксусной кислоты | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU452559A1 (ru) | Способ получени 3-(фенил-4-сульфокислота)-1-аминоадамантана | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| SU118508A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| PL78328B2 (pl) | ||
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена |