PL70488B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70488B2 PL70488B2 PL14122070A PL14122070A PL70488B2 PL 70488 B2 PL70488 B2 PL 70488B2 PL 14122070 A PL14122070 A PL 14122070A PL 14122070 A PL14122070 A PL 14122070A PL 70488 B2 PL70488 B2 PL 70488B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxycoumarin
- hydroxyethyl
- methyl
- resorcinol
- acetyl
- Prior art date
Links
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VCGFYFKJZGIZMX-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-methyl-3-(2-hydroxy-ethyl)coumarin Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C(CCO)=C2C VCGFYFKJZGIZMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 30.05.1974 70488 KI. 12q,24 Urzedu Patenie-^ Twórcawynalazku: Jerzy Wrotek Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Przemyslu Farmaceutycznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 3-(2-hydroksyetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-(2-hydroksyetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryny, produktu posredniego w syntezie srodków leczniczych.Znany jest sposób otrzymywania 3-(2-hydroksyetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryny z opisu patentowego brytyjskiego nr 1 044 608 polegajacy na kondensacji a-acetylo-7-butyrolaktonu z okolo 18% nadmiarem rezo¬ rcyny w roztworze kwasu octowego i w obecnosci 68% kwasu bromowodorowego. Surowy produkt otrzymany z wydajnoscia 73% oczyszcza sie nastepnie przez krystalizacje z metanolu, w wyniku czego otrzymuje sie 3-(2-hydroksyetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryne o temperaturze topnienia 214-215°C. Mimo krystalizacji temperatura topnienia substancji jest niska, co wskazuje na jej stosunkowo maly stopien czystosci.Okazalo sie, ze 3-(2-hydroksyetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryne mozna otrzymac w sposób prostszy, bez koniecznosci stosowania stezonych roztworów bromowodoru, ze znacznie wieksza, bliska ilosciowej wydaj¬ noscia i o wysokim stopniu czystosci, jesli reakcje kondensacji rezorcyny z a-acetylo-7-butyrolaktonem przepro¬ wadzi sie w srodowisku obojetnych w stosunku do powstajacego produktu rozpuszczalników, np. w alkanolach, w obecnosci chlorowodoru.Wedlug wynalazku roztwór rezorcyny i <*-acetylo-7butyrolaktonu, korzystnie w stosunkach stechiometry- cznych lub bliskich im, w obojetnym w stosunku do powstajacego produktu rozpuszczalniku, takimjak alkanol, np. metanol, wysyca sie gazowym chlorowodorem i pozostawia na kilka do kilkunastu godzin w celu zakonczenia reakgi. Reakcje mozna prowadzic zarówno przy chlodzeniu mieszaniny reakcyjnej, jak i w temperaturze pokojo¬ wej lub podwyzszonej, np. w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakonczeniu reakcji do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie wody lub wylewa ja na lód, a wydzielony produkt odsacza sie, przemywa woda i suszy.Otrzymuje sie surowy produkt z wydajnoscia bliska teoretycznej o temperaturze topnienia 219-223°C. Surowy produkt po krystalizacji z wody lub w znany sposób, to jest z metanolu, wykazuje temperature topnienia 236-238°C.Przyklad. Roztwór 11 g (0,1 mola) rezorcyny i 12,8 g (0,1 mola) a-acetylo-7-butyrolaktonu w 40 ml metanolu wysycono gazowym chlorowodorem i pozostawiono na 24 godziny w temperaturze pokojowej. Nastep¬ nie do mieszaniny reakcyjnej dodano 50 ml wody, wydzielony produkt odsaczono, przemyto woda i suszono.Otrzymuje sie 21,9 g surowej 3-(2-hydroksyetylo4-metylo-7-hydroksykumaryny o temperaturze topnienia2 70488 219-223°C, co stanowi 99,4% wydajnosci teoretycznej. Po krystalizacji z metanolu lub zwody temperatura topnienia wynosila 236—238°C. PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania
3. -(2-hydroksyetylo)-
4. -metylo-7-hydroksykumaryny przez reakcje rezorcyny z a-ace- tylo-y-butyrolaktonem, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku obojetnych rozpuszczalników w stosunku do powstajacego produktu, takich jak na przyklad liczne alkanole, w obecnosci chlorowodoru. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 419/74 naklad 120+18 Cena 10zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14122070A PL70488B2 (pl) | 1970-06-10 | 1970-06-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14122070A PL70488B2 (pl) | 1970-06-10 | 1970-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70488B2 true PL70488B2 (pl) | 1974-02-28 |
Family
ID=19951835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14122070A PL70488B2 (pl) | 1970-06-10 | 1970-06-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70488B2 (pl) |
-
1970
- 1970-06-10 PL PL14122070A patent/PL70488B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Delori et al. | The role of mechanochemistry and supramolecular design in the development of pharmaceutical materials | |
| CN106831793B (zh) | 一种治疗卵巢癌药物Rucaparib中间体的合成工艺 | |
| PL70488B2 (pl) | ||
| CN116003279B (zh) | 一种绿色的n-甲基酰胺化合物的制备方法 | |
| CN107286121A (zh) | 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法 | |
| US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| CN105001163B (zh) | 一种四取代咪唑的合成方法 | |
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| CN117142987B (zh) | 一种3-取代-4-甲基-5-硝基苯磺酸的合成方法 | |
| JP5611244B2 (ja) | ニトロオロチン酸を調製するための新規な方法 | |
| CN103936593B (zh) | 2,4,6-三硝基-1,3-二（2’,4’-二硝基苯乙烯基）苯、制备及其应用 | |
| JPH0114214B2 (pl) | ||
| CN111925291B (zh) | 一种3,4-二取代的α-四氢萘酮类化合物的制备方法 | |
| RU2158257C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| SU863590A1 (ru) | Способ получени 2,6-дихлор-4-нитроанилина | |
| CN109575015B (zh) | 磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物及其制备方法 | |
| SU407882A1 (ru) | Ени1 | |
| US2889325A (en) | Derivatives of 1, 3 (2h)-dioxo-1-pyrazolo [a]-benzo [c] cinnoline | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU369793A1 (pl) | ||
| CN103910636B (zh) | 2,4,6-三硝基-1,3-二(2’-硝基苯乙烯基)苯、制备及其应用 | |
| JPS6115868A (ja) | ε−グアニジノカプロン酸・ｐ−エトキシカルボニルフエニルエステルまたはその塩の製造法 | |
| SU622259A1 (ru) | Способ получени нитропроизводных флуорен-9-он-4-карбоновой кислоты | |
| SU438651A1 (ru) | Способ получени трис-(бутанон-3-ил)изоцианурата |