PL64965B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64965B1 PL64965B1 PL127361A PL12736168A PL64965B1 PL 64965 B1 PL64965 B1 PL 64965B1 PL 127361 A PL127361 A PL 127361A PL 12736168 A PL12736168 A PL 12736168A PL 64965 B1 PL64965 B1 PL 64965B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- formula
- acid
- methanol
- hydroxylamine
- Prior art date
Links
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 5-[(3as,4s,6ar)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-n-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)pentanamide Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)NN)SC[C@@H]21 IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MOUVOWJUMAKBBM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylacetic acid;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.OC(=O)CC1=CC=C[CH-]1 MOUVOWJUMAKBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 25.Y.1972 64965 KI. 12 o, 26/03 MKPC 07 f 15/02 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Bogumil Hetnarski, Abram Ostaszynski, Hali¬ na Plenkiwicz, Tadeusz Urbanski Wlasciciel patentu: Polska Akademia Nauk (Instytut Chemii Organicz¬ nej), Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych kwasów hydroksamowych i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kwasów hydroksamowych stanowiacych pochodne ferrocenu o wzorze CsHsFeCsH^ • RCO • • NHOH, w którym R oznacza dwuwartosciowy ro¬ dnik alifatyczny o liczbie atomów wegla 1—5.Znane sa zwiazki typu kwasów takich jak kwas ferrocenylooctowy, ferrocenylopropinowy itp.Nie sa zas znane hydroksamowe pochodne tych kwasów o wzorze podanym wyzej czyli kwasy ferrocenylohydroksamowe.Wiadomo, ze kwasy hydrdksamowe i ferrocen sa zwiazkami biologicznie aktywnymi.Niektóre kwasy hydroksamowe niszcza flore bak¬ teryjna wywolujaca stany zapalne, maja wlasnosci znieczulajace oraz znalazly zastosowanie w chemii analitycznej.Pochodne ferrocenu sa stosowane w terapii ja¬ ko srodki przeciw anemii — podwyzszaja po¬ ziom zelaza w organizmie.W zwiazku z tym przewiduje sie, ze nowe la¬ czenia kwasu hydroksamowego i ferrocenu otrzy¬ mywane sposobem wedlug niniejszego wynalazku wykaza aktywnosc biologiczna. Polaczenia te znaj¬ da zastosowanie w chemii analitycznej, a z uwagi na ich zdolnosc tworzenia chelatów z metalami przejsciowymi maja cechy pólprzewodników meta¬ loorganicznych.Sposobem wedlug wynalazku nowe kwasy fer¬ rocenylohydroksamowe otrzymuje sie przez dzia¬ lanie hydroksyloaminy na estry, chlorki lub bez- 10 15 20 25 30 wodniki kwasów ferrocenylotluszczowych o wzo¬ rze C5H5FeCsH4 • RCOOH, w którym R ma wyzej podane znaczenie.W otrzymanych kwasach ferrocenylohydroksamo- wych wodór grupy OH moze byc podstawiany w znany sposób innymi podstawnikami, np. moze byc zacylowany lub zalkilowany, co nie ogranicza za¬ kresu wynalazku.Przyklad. Do roztworu 56,3 g KOH w 250 ml metanolu dodaje sie 46,7 g (0,7 mola) chloro¬ wodorku hydroksyloaminy w 200 ml metanolu. Na¬ stepnie do roztworu 10 g ferrocenylooctanu mety¬ lu w 50 ml metanolu dodaje 80 ml swiezo przyrza¬ dzonego roztworu metanolowego hydroksyloaminy o stezeniu podanym wyzej. Roztwór zostawia sie w temperaturze pokojowej na trzy doby. Nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Sucha pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml wody destylowanej, zakwasza roztworem 1%- wego kwasu solnego. Osad odsacza sie i przemy¬ wa dokladnie woda. Otrzymuje sie 5 g kwasu fer- rocenyloacetohydroksamowego w postaci blyszcza¬ cych zlocistych plytek o temperaturze topnienia 121—122°C z rozkladem i zawartosci wedlug ana¬ lizy elementarnej: C — 56,24%, H — 5,04%, N — 5,39%, Fe — 21,50%.Do 2,6 g kwasu ferrocenyloacetohydroksamowego rozpuszczonego w 100 ml metanolu dodaje sie 2,5 g BaCh • 2H2O w 150 ml wody destylowanej. Osad soli barowej odsacza, przemywa woda, metanolem, 64 9653 a nastepnie eterem. Otrzymuje sie 3 g soli barowej kwasu ferrocenyloacetohydroksamowego. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych kwasów hydroksa- mowych o wzorze CsHsFeCsm • RCO • NHOH, w 965 4 którym R oznacza nasycony rodnik alifatyczny o liczbie atomów wegla 1—5, znamienny tym, ze na estry, chlorki lub bezwodniki kwasów ferrocenylo- tluszczowych o wzorze CsHsFeCsK? • RCOOH, w którym R ma wyzej podane znaczenie dziala sie hydroksyloamina. Bltk zam. 418/72 A4 200 egz. Cena zl 10,— / PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64965B1 true PL64965B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Angelici et al. | Metal carbonyls. IV. Kinetics of the reaction of manganese pentacarbonyl halides with a variety of ligands | |
| CH506485A (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallkomplexen neuer Tetrakosapeptide | |
| DE2130794B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 Hydroxy 3 amino propan 1,1 diphosphon saure | |
| PL64965B1 (pl) | ||
| CN115287074B (zh) | 一种高效镍污染土壤钝化剂及其制备方法和应用 | |
| JPS5849338A (ja) | α，β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法 | |
| Hassan et al. | Synthesis and characterization of benzohydroxamic acid metal complexes and their cytotoxicity study | |
| DE2758306B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-SuIf oalkanaminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze | |
| Singh et al. | Synthesis, characterization, spectral (FT-IR, 1H, 13C NMR, mass and UV) and biological aspects of the coordination complexes of sulfur donor ligands with some rare earth elements | |
| CN206414300U (zh) | 一种按压式植发器 | |
| US2613200A (en) | Diketone ion-exchange resins | |
| JPS6329888B2 (pl) | ||
| DE1768686C (de) | Furan-3 carbonsäureamide und deren Verwendung als Fungizid | |
| CH353747A (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallkomplexverbindungen und Verwendung derselben zur Bekämpfung von Schwermetallmangelerscheinungen von Pflanzen | |
| SU1696392A1 (ru) | Способ получени порошкообразных ферритов | |
| US2652395A (en) | N-(c mercapto-pyrimidyl)-p-aminobenzenesulfonamides | |
| AT210438B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphon- bzw. Thiophosphonsäureestern | |
| JPS58162508A (ja) | 除草剤 | |
| AT96688B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen aromatischen Carbonylverbindungen mit dreiwertigem Arsen. | |
| AT302968B (de) | Zyklisches verfahren zur herstellung wasserfreier fluorwasserstoffsaeure | |
| Hassan et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF BENZOHYDROXAMIC ACID AND METHYLBENZOHYDROXAMIC ACID METAL COMPLEXES AND THEIR CYTOTOXICTY STUDY | |
| AT233575B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinsalzen | |
| DE841912C (de) | Verfahren zur Herstellung von oxyalkyl- oder oxyarylsulfinsauren Salzen | |
| Murmann et al. | Rapid oxygen exchange between oxohydroxytetrakis (cyano) molybdate (4-) ion and water | |
| AT99920B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Eisenkatalysators für die Synthese von Ammoniak aus seinen Elementen. |