JPS58162508A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPS58162508A JPS58162508A JP4556782A JP4556782A JPS58162508A JP S58162508 A JPS58162508 A JP S58162508A JP 4556782 A JP4556782 A JP 4556782A JP 4556782 A JP4556782 A JP 4556782A JP S58162508 A JPS58162508 A JP S58162508A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機金属錯化合物を活性成分として含有した
新期な除草剤に関する。更に詳しくは本発明は、周期律
表第ｔｂ族、ｌｂ族、■ｂ族又は１族の金属と多座配位
子とのキレート化合物を活性成分として含有した新規な
除草剤に関するものである。
新期な除草剤に関する。更に詳しくは本発明は、周期律
表第ｔｂ族、ｌｂ族、■ｂ族又は１族の金属と多座配位
子とのキレート化合物を活性成分として含有した新規な
除草剤に関するものである。
これまでに、金属錯化合物は医薬又は植物の防菌剤、防
かび剤勢として、槍々提案がなされている。例えば８−
ヒドロ今シーキノリン鋼は、ボルドー液に比べて薬害が
少なく、ミカンそうか病、リンゴ焦点病、ナシ黒斑病等
に対する農薬として使用されている。また有機イオウ剤
として亜鉛、鉄、マンガン、ニッケル等の有機金ｌＩ４
ｆＭ体が、ジネブ剤、ファーバム剤、マンネブ剤郷の名
で種々の作物の病害に対して用いられている。
かび剤勢として、槍々提案がなされている。例えば８−
ヒドロ今シーキノリン鋼は、ボルドー液に比べて薬害が
少なく、ミカンそうか病、リンゴ焦点病、ナシ黒斑病等
に対する農薬として使用されている。また有機イオウ剤
として亜鉛、鉄、マンガン、ニッケル等の有機金ｌＩ４
ｆＭ体が、ジネブ剤、ファーバム剤、マンネブ剤郷の名
で種々の作物の病害に対して用いられている。
このことから、有機金ｊｉｉＳ体が６穏の生理活性を有
する可能性がうかがえる。
する可能性がうかがえる。
本発明者らは、有機金属錯化合物を用いて植物体内で生
理活性を発現させることを目的として鋭意研究を行った
結果本発明に到達した。すなわち本発明の目的は有機金
属錯体よ秒なる新規な除草剤を提供するととＫある。
理活性を発現させることを目的として鋭意研究を行った
結果本発明に到達した。すなわち本発明の目的は有機金
属錯体よ秒なる新規な除草剤を提供するととＫある。
本発明者らは、金属種のうちの周期律表第１ｂ族、Ｉｂ
族、■ｂ族又は１族金属の有機錯化合物であって、ある
種の多座配位子とキレートを生成したものには、驚くべ
きことに優れた除草活性があることを見出し本発明に到
達した。
族、■ｂ族又は１族金属の有機錯化合物であって、ある
種の多座配位子とキレートを生成したものには、驚くべ
きことに優れた除草活性があることを見出し本発明に到
達した。
すなわち本発明社、周期律表第１ｂ族、Ｉｂ族、■ｂ族
及び■族からなる群から選ばれた少なくとも１種の金属
と多座配位子からなるキレート化合物を活性成分として
含有したことを特徴とする除草剤である。
及び■族からなる群から選ばれた少なくとも１種の金属
と多座配位子からなるキレート化合物を活性成分として
含有したことを特徴とする除草剤である。
次に本発明に関する更に詳細な説明を行う。
本発明に用いられる金属としては第１ｂ族。
Ｉｂ族、■ｂ族及び１族の金属があけられるが好ましく
は、銅、亜鉛、マンガン、鉄、コバルト及び゛ニッケル
等である。
は、銅、亜鉛、マンガン、鉄、コバルト及び゛ニッケル
等である。
さらに本発明に用いられる多座配位子とじては、該金属
と錯体を形成するものであればよく、ポリアミン類、ア
ミノ酸ａ、ペプメド類、アミノポリカルボン酸類及びそ
のアルカリ金属塩。
と錯体を形成するものであればよく、ポリアミン類、ア
ミノ酸ａ、ペプメド類、アミノポリカルボン酸類及びそ
のアルカリ金属塩。
オキシ酸類、縮合リン酸類、サリチルアルデヒド類、二
基基カルボン酸類及び−一ジケトン類等があげられる。
基基カルボン酸類及び−一ジケトン類等があげられる。
さらに具体的には、該ポリアミン類としてはエチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリメチレンジアミン
、トリエチレンテトラミン、 １，２．３−、 ）リ
アミノプロパン等の脂肪族アミン魚あるいは２．２′−
ジピリジル。
アミン、ジエチレントリアミン、トリメチレンジアミン
、トリエチレンテトラミン、 １，２．３−、 ）リ
アミノプロパン等の脂肪族アミン魚あるいは２．２′−
ジピリジル。
０−７エナントロリン及びターピリジン等の芳香族アミ
ン類；該アミノ酸類としてはアラニン。
ン類；該アミノ酸類としてはアラニン。
グリシン、Ｎ−サリチリデングリシン、グルタミン酸、
ヒスチジン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニル
アラニン、フロリン、セリｙ。
ヒスチジン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニル
アラニン、フロリン、セリｙ。
トリグトファン、チロシ／、バリン等；該ペプチドとし
てはグリシルグリシン、グリシルアラニン等：該アミノ
ポリカルボン酸類及びそのアルカリ金属塩としてはエチ
レンジアミン四酢酸。
てはグリシルグリシン、グリシルアラニン等：該アミノ
ポリカルボン酸類及びそのアルカリ金属塩としてはエチ
レンジアミン四酢酸。
エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、トリメチレンジア
ミン四酢酸、トリメチレンジアミン四酢酸カリウム、テ
トラメチレンジアミン四酢酸。
ミン四酢酸、トリメチレンジアミン四酢酸カリウム、テ
トラメチレンジアミン四酢酸。
グリシン−Ｎ−プロピオン酸、イミノジ酢＃。
エチレンジアミンジグロピオン酸等：＃オキシ酸類とし
てはクエン酸、グリセリンｌｌ、乳酸。
てはクエン酸、グリセリンｌｌ、乳酸。
リンゴ酸、５−スルホサリチル酸、酒石酸等；該縮合リ
ン酸類としてはビロリン酸、トリメタリン酸等：該サリ
チルアルデヒド類としては、５−スルホサリチルアルデ
ヒド、サリチルアルデヒド等；該二塩基カルボン酸類と
しては、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、
シトラコン酸等：及びβ−ジケトン類とじて絋、アセチ
ルアセトン、フロイルアセトン等がＩ！ｈ＆ｆられる。
ン酸類としてはビロリン酸、トリメタリン酸等：該サリ
チルアルデヒド類としては、５−スルホサリチルアルデ
ヒド、サリチルアルデヒド等；該二塩基カルボン酸類と
しては、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、
シトラコン酸等：及びβ−ジケトン類とじて絋、アセチ
ルアセトン、フロイルアセトン等がＩ！ｈ＆ｆられる。
これらの化合物のうちで好ましいものは、ポリアミン類
、アミノ酸Ｉｇ＃ ペプチド頌、アミノポリカルボン酸
類あるいはそのアルカリ金属塩及び−一ジケトン類であ
って、５Ｋｈｔｔ、いものは、 ＊、２’−ジピリジ
ル、・−フェナントロリン、アラニン、グリシン、グリ
シルグリシン。
、アミノ酸Ｉｇ＃ ペプチド頌、アミノポリカルボン酸
類あるいはそのアルカリ金属塩及び−一ジケトン類であ
って、５Ｋｈｔｔ、いものは、 ＊、２’−ジピリジ
ル、・−フェナントロリン、アラニン、グリシン、グリ
シルグリシン。
Ｎ−サリチリデングリシン、ヒスチジン、エチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム、アセチルアセトンである。
ミン四酢酸ナトリウム、アセチルアセトンである。
以上説明した如き金属と多価配位子からなる本発明のキ
レート化合物は公知のいかなる方法によっても製造され
るものであって、その製造法によって特に限定されるも
のではない。該キレート化合物の製造法としては、例え
ば、新実験化学講座８（無機化合物の合成（璽） ）
、１４２３１〜１５９２員に記載の如き方法があげられ
る。
レート化合物は公知のいかなる方法によっても製造され
るものであって、その製造法によって特に限定されるも
のではない。該キレート化合物の製造法としては、例え
ば、新実験化学講座８（無機化合物の合成（璽） ）
、１４２３１〜１５９２員に記載の如き方法があげられ
る。
すなわち、例えばビスグリシナト鋼（Ｉ）＃ｉ、グリシ
ンと水酸化鋼を水に溶解混合せしめるととＫより結晶と
して析出させた後、炉別、洗浄。
ンと水酸化鋼を水に溶解混合せしめるととＫより結晶と
して析出させた後、炉別、洗浄。
乾燥の工程を経て得られる。
本発明における前記の如き金属と多価配位子とのキレー
ト化合物は、該配位子に起因した脂溶性と共にある程度
の水溶性も有しており、これらの特性によって核キレー
ト化合物が植物体内に吸収され、かつ除草作用なる生理
活性作用を呈しやすいこと等が考えられる。骸キレート
化合物の程度な水溶性としては、例えば水への溶解度が
１０ ｐｐｍ以上、好オしくは１ ＠ ＯＰＰｍ以上、
より好ましく祉３００９１ｍ以上である仁とが望ましい
。
ト化合物は、該配位子に起因した脂溶性と共にある程度
の水溶性も有しており、これらの特性によって核キレー
ト化合物が植物体内に吸収され、かつ除草作用なる生理
活性作用を呈しやすいこと等が考えられる。骸キレート
化合物の程度な水溶性としては、例えば水への溶解度が
１０ ｐｐｍ以上、好オしくは１ ＠ ＯＰＰｍ以上、
より好ましく祉３００９１ｍ以上である仁とが望ましい
。
本発明における前記の如き金属と多価配位子との少なく
とも１ｍのキレート化合物を活性成分として含有する新
規な除草剤を使用するに％りては、骸活性成分それだけ
で、あるいはｉ該技術において添加物と呼ばれる物質と
結合させて液体又Ｆｉ固体の形で使用することができる
。
とも１ｍのキレート化合物を活性成分として含有する新
規な除草剤を使用するに％りては、骸活性成分それだけ
で、あるいはｉ該技術において添加物と呼ばれる物質と
結合させて液体又Ｆｉ固体の形で使用することができる
。
除草剤処方は、活性成分を不活性な希釈剤、増量剤、担
体及び調整剤を含む添加物を混合して製造して、細分割
した粒子状固体、ｖＡ粒、ペレツ）、ｆＩ液液分分散剤
は乳剤の形の組成物を提供する。即ち、この活性成分は
添加物例えば細分割した粒子状固体、有機起源の液体、
水、湿潤剤１分散剤、乳化剤又はとれらのいずれかの適
当に組合せたものと共に使用することができる。この除
草剤処方物は、通常、約０．０１〜約９９重量−の活性
成分を含有している。
体及び調整剤を含む添加物を混合して製造して、細分割
した粒子状固体、ｖＡ粒、ペレツ）、ｆＩ液液分分散剤
は乳剤の形の組成物を提供する。即ち、この活性成分は
添加物例えば細分割した粒子状固体、有機起源の液体、
水、湿潤剤１分散剤、乳化剤又はとれらのいずれかの適
当に組合せたものと共に使用することができる。この除
草剤処方物は、通常、約０．０１〜約９９重量−の活性
成分を含有している。
この活性成分と共に使用しりる典型的な細分割した固体
担体及び不活性固体増量剤としては、例えばタルク、天
然の及び合成の粘変（例えばカオ゛リナイト及びアラタ
プルガイド）、軽石。
担体及び不活性固体増量剤としては、例えばタルク、天
然の及び合成の粘変（例えばカオ゛リナイト及びアラタ
プルガイド）、軽石。
シリカ＊ 合成硅酸カルシウム及びマグネシウム。
硅ノー土２石英、フー２−土、壇、粉末コルク。
粉末木材、粉砕トウモロコシ１１クルミ粉。
チョーク、チャーコール、火山灰、綿実のから。
小麦粉、大豆８．トリポリ（砂質石灰）＆どがあけられ
る。典型的な液体希釈剤として社、例えば水又は、石油
溜升例えばケｄセン、ヘキサン、キシレン、ベンゼン、
ジーゼル油、トルエン、アセトン、エチレンジクロリド
、ストッダード溶媒、アルコール例えばプロパノ〜々、
グリコールなどがあげらねる。
る。典型的な液体希釈剤として社、例えば水又は、石油
溜升例えばケｄセン、ヘキサン、キシレン、ベンゼン、
ジーゼル油、トルエン、アセトン、エチレンジクロリド
、ストッダード溶媒、アルコール例えばプロパノ〜々、
グリコールなどがあげらねる。
除草剤処方物’［Ｃ液体及び湿潤性粒子は通常、ｌＩｌ
、ＩＩ剤として、１種又はそれ以上の、表面活性剤を、
その組成分を容易に水又は油中に分散させるに充分な量
て含有している。「表面活性剤」の用語には、もちろん
湿潤剤１分散剤、Ｓ濁剤。
、ＩＩ剤として、１種又はそれ以上の、表面活性剤を、
その組成分を容易に水又は油中に分散させるに充分な量
て含有している。「表面活性剤」の用語には、もちろん
湿潤剤１分散剤、Ｓ濁剤。
展着剤及び乳化剤も含まれている。
木兄＃＃における前記の如き金属と他価配位子とのキレ
ート化合物の少なくとも１種を活性成分として含有した
除草剤は、該活性成分が水溶性及び脂溶性の両方の特性
を持つことから、植物の葉や茎から蚊活性成分を吸収せ
しめることによる茎葉処理、および機から該活性成分１
吸収せしめる土壌処理のいずれの処理法によっても優れ
た除草作用を発現する物像をもっている。
ート化合物の少なくとも１種を活性成分として含有した
除草剤は、該活性成分が水溶性及び脂溶性の両方の特性
を持つことから、植物の葉や茎から蚊活性成分を吸収せ
しめることによる茎葉処理、および機から該活性成分１
吸収せしめる土壌処理のいずれの処理法によっても優れ
た除草作用を発現する物像をもっている。
又、本発明の除草剤の活性成分である前記キレート化合
物は工業的に有利に製造することが容易であるという利
点もある。
物は工業的に有利に製造することが容易であるという利
点もある。
以下に、実施例を挙げて本発明をさもＶｃ詳細１Ｃ説明
するが、本発明が実施例により何ら限定されるものでは
ない。
するが、本発明が実施例により何ら限定されるものでは
ない。
尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を意味する。
また、実施例中の除草作用の評価法としては、植物枯死
実験法を用いた。すなわち、植物枯死実験法とは、本発
明による、該キレート化合物３００ ｐｐｍを含有した
水溶液をｚｓ、、ｇ三角７ラス：ＩＫ入れ、評価対称の
植物であるキク科植物ヒメジオンの根の部分を該水溶液
中にさし入れ、骸植物の枯れ兵舎を肉眼で観察する方法
である。
実験法を用いた。すなわち、植物枯死実験法とは、本発
明による、該キレート化合物３００ ｐｐｍを含有した
水溶液をｚｓ、、ｇ三角７ラス：ＩＫ入れ、評価対称の
植物であるキク科植物ヒメジオンの根の部分を該水溶液
中にさし入れ、骸植物の枯れ兵舎を肉眼で観察する方法
である。
その枯れ兵舎を表わす指標としては、は埋健在な状態を
１とし、全体がしおれてしまい枯死した状態を５として
、その間を４等分して中間の状態を表示する方法、言ゎ
ゆる５点法を用りて表わした。
１とし、全体がしおれてしまい枯死した状態を５として
、その間を４等分して中間の状態を表示する方法、言ゎ
ゆる５点法を用りて表わした。
実施例１゜
グリシン１．５部を水１８０ｍＫ溶解し、水酸化鋼（１
）４．１部を加え水浴上で撹拌しながら３０分間加温し
、熱時ｆ通後、室温でｖ液を静置するととＫよって結晶
を析出せしめる。析出した結晶をＦ別し、氷冷水メタノ
ールで洗浄し、風乾する仁とにより、淡青色の針状結晶
ビスグリシナイト鋼（１）を得た。
）４．１部を加え水浴上で撹拌しながら３０分間加温し
、熱時ｆ通後、室温でｖ液を静置するととＫよって結晶
を析出せしめる。析出した結晶をＦ別し、氷冷水メタノ
ールで洗浄し、風乾する仁とにより、淡青色の針状結晶
ビスグリシナイト鋼（１）を得た。
実施例１
実施例１によ抄得られたグリシンと鋼（Ｉ）のキレート
化合物ビスグリシナト鋼（ｉ） ａ ｏ ｏ ｐｐｍを
含有した水溶液をｘｓ４三角フラスコに入れ、ヒメジオ
ンの根の部分をその水溶液中にさし入れ、前記した如き
枯死実験を行なった・その結果を露１表に示す。
化合物ビスグリシナト鋼（ｉ） ａ ｏ ｏ ｐｐｍを
含有した水溶液をｘｓ４三角フラスコに入れ、ヒメジオ
ンの根の部分をその水溶液中にさし入れ、前記した如き
枯死実験を行なった・その結果を露１表に示す。
実施例１〜目。
第１表に示し友金属と配位子からなるキレート化合物を
用いて、実施例８と同様の植物枯死実験を行なった。各
々０結果を菖１表に合わせて示す。
用いて、実施例８と同様の植物枯死実験を行なった。各
々０結果を菖１表に合わせて示す。
第 １ 表
４１１ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム゛ 畳２（
）内は価数を表わす 比較例１〜翫 第２表に示した金属及び配位子かもなるキレート化合物
を用いて、実施例２と同様の枯死実験を行なった。それ
ぞれの得られた結果を第２表に示す。
）内は価数を表わす 比較例１〜翫 第２表に示した金属及び配位子かもなるキレート化合物
を用いて、実施例２と同様の枯死実験を行なった。それ
ぞれの得られた結果を第２表に示す。
比較例−〜ＩＬ
第２表に示した配位子の欄に示した化合物を用いて、実
施例２と同様の枯死実験を行なった。
施例２と同様の枯死実験を行なった。
その結果な菖２表に合わせて示す。
比較例！４
硫酸銅を用いて実施例意と同様の枯死実験を行ない、第
２表に示す様な結果を得た。
２表に示す様な結果を得た。
対照例１゜
水のみを用いて、実施例２と同様の枯死実験を行なった
。その結果を第２宍に合わせて示す。
。その結果を第２宍に合わせて示す。
リ （）内は価数を表わす
臀３水のみの場合より４成長が促進した。
特許出願人 帝人株式会社
Claims (3)
- （１） 周期律表第１ｂ族、第ｉｂ族、第■ｂ族及び
第曹族からなる群から選ばれ六少なくとも１ｍの金属と
多座配位子からなるキレート化合物を活性成分として含
有し念ことを特徴とする除草剤。 - （２） 該金属が、銅、亜鉛、マンガン、鉄、コバル
ト、及びニッケルからなる群より選ｔＸれた少なくとも
１種のものである特許請求の範囲第１項記軌の除草剤。 - （３） 誼多座配位子がポリアミン類、アミノ酸類。 ペプチド類、アばノポリヵルボン醗類とそのアルカリ金
属塩及び−一ンケトン類からなる群より選けれた少なく
とも１種である特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4556782A JPS58162508A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4556782A JPS58162508A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162508A true JPS58162508A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=12722921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4556782A Pending JPS58162508A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162508A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0662784A4 (en) * | 1993-08-03 | 1995-06-07 | Univ Iowa State Res Found Inc | PREVENTION OF WEED WITH NATURAL HERBICIDES. |
| WO1995031903A1 (fr) * | 1994-05-20 | 1995-11-30 | Kao Corporation | Composition herbicide |
| WO2003073856A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | W. Neudorff Gmbh Kg | Transition metal chelates as selective herbicide |
| US8076267B2 (en) | 2002-03-01 | 2011-12-13 | W. Neudorff Gmbh Kg | Enhancers for water soluble selective auxin type herbicides |
-
1982
- 1982-03-24 JP JP4556782A patent/JPS58162508A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0662784A4 (en) * | 1993-08-03 | 1995-06-07 | Univ Iowa State Res Found Inc | PREVENTION OF WEED WITH NATURAL HERBICIDES. |
| WO1995031903A1 (fr) * | 1994-05-20 | 1995-11-30 | Kao Corporation | Composition herbicide |
| CN1067517C (zh) * | 1994-05-20 | 2001-06-27 | 花王株式会社 | 除草剂组合物 |
| WO2003073856A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | W. Neudorff Gmbh Kg | Transition metal chelates as selective herbicide |
| US6972273B2 (en) | 2002-03-01 | 2005-12-06 | W. Neudorff Gmbh Kg | Composition and method for selective herbicide |
| US8076267B2 (en) | 2002-03-01 | 2011-12-13 | W. Neudorff Gmbh Kg | Enhancers for water soluble selective auxin type herbicides |
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