PL58863B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 5.XI.1966 (P 117 213) 31.1.1970 KI. 22 *, 5"/^ MKPC09b / -£Mj CZYTELNIA | IUKD Urzadu Pat^nto^go Wspóltwórcy wynalazku: prof. dr Wincenty Wojtkiewicz, dr inz. Zdzislaw Jankowski Wlasciciel patentu: Politechnika Lódzka (Katedra Technologii Barwni¬ ków), Lódz (Polska) Sposób wytwarzania N,Nr-dwuarylodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowega Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia N,N,^dwuaryilodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9, 10-czterokarboksylowego. Wymienione zwiazki sto¬ suje sie jako barwniki kadziowe oraz jako pigmen¬ ty w szczególnosci do barwienia tworzyw sztucz¬ nych i lakierów.Znane sposoby wytwarzania N,N'-dwuarylodwu- imidów kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylo- wego polegaja na kondensacji bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego z aminami aromatycznymi w srodowisku nadmiaru aminy, w temperaturze 200—220°C w ciagu kilku do kilku¬ nastu godzin, lub przez kondensacje bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego z a- minami aromatycznymi w srodowisku wysoko- wrzacych rozpuszczalników organicznych, jak np. w nitrobenzenie, fenolu, chinolinie, a niekiedy w obecnosci bezwodnego chlorku cynku w temperatu¬ rze 200—300°C.Znany jest takze sposób wytwarzania N,N'-dwu- arylodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9,10-cztero- karboksylowego polegajacy na ogrzewaniu kwasu lub bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokar- boksylowego z aminaimi aromatycznymi w srodo¬ wisku wodnym, w temperaturze 140—250°C, i pod zwiekszonym cisnieniem.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania N,N'- dwuarylodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9,10-czte- rokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza —H, —Cl, —Br, reszte alkilowa o lan¬ io 20 25 80 2 cuchu od 1—5 atomów wegla, reszte fenylowa lub grupe —OR, w której R oznacza reszte alkilowa o lancuchu od 1—5 atomów wegla, Y i Z oznaczaja wodór, reszte alkilowa o lancuchu od 1—5 atomów wegla lub grupe — OR, w której R oznacza reszte alkilowa zawierajaca od 1—5 atomów wegla, pole¬ ga na ogrzewaniu bezwodnika kwasu peryleno-3,4, 9,10-czterokarboksylowego z nieznacznym nadmia¬ rem aminy aromatycznej w srodowisku wodnym, w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 7—16 godzin, w obecnosci trzeciorzedowej za¬ sady organicznej o ogólnym wzorze ' 2, w którym R1, R2 i R8 oznaczaja reszty alkilowe lub alkanolo- we zawierajace od 1—4 atomów wegla oraz ewen¬ tualnie w obecnosci pirydyny.Wymienione zasady organiczne stosuje sie do re¬ akcji w ilosciach od 2—4 moli na 1 mol bezwodni¬ ka kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego.Wydzielony podczas reakcji N,N'-dwuarylodwu- imid kwasu peryleno-3,4,9,10Hczterokarboksylowego odsacza sie na goraco i przemywa woda. Paste pro¬ duktu traktuje sie, w celu oczyszczenia, wodnym roztworem wodorotlenku sodowego lub potasowego w temperaturze mie wyzszej niz temperatura wrze¬ nia roztworu, nastepnie obrabia sie wodnymi roz¬ tworami kwasów, po czym odsacza sie, przemywa woda, alkoholem i suszy.Proces technologiczny wytwarzania N,N'-dwu- arylodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokar- boksylowego sposobem wedlug wynalazku jest 5886358863 3 znacznie uproszczony, gdyz nie wymaga stosowania duzego nadmiaru amin aromatycznych, wysokich temperatur, ani aparatury cisnieniowej.Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej wyna¬ lazek, nie ograniczajac jego zakresu. Czesci w przy¬ kladach oznaczaja czesci wagowe.Prayklad I. Zawiesine 9,8 czesci bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego, 9,2 czesci p-anizydyny i 11,2 czesci trójetanoloaminy w 130 czesciach wody ogrzewa sie w ciagu 1 godziny do temperatury wrzenia, w której utrzymuje sie mieszanina reakcyjna pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu 8 godzin. Utworzony produkt odsacza sie na go¬ raco i przemywai na saczku 100 czesciami wrzacej ^ocjty. Paste pigmentu rozbeltuje ~sie nastepnie w 200 czesciach wody, doJaje 2,5 czesci stalego wodo¬ rotlenku potasowego i ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu % godziny, po czym pigment od¬ sacza sie na goraco i przemywa woda do zaniku zielonej fluorescencji przesacza.Przemyty wilgotny produkt ponownie rozbeltuje sie w 200 czesciach wody, dodaje 10 czesci 30% kwasu solnego, ogrzewa do temperatury 90°, po czym pigment odsacza' sie na goraco, przemywa na lejku goraca woda, a nastepnie 00 czesciami me¬ tanolu. Po wysuszeniu pasty w temperaturze 80° otrzymuje sie 13,1 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad II. 9,8 czesci bezwodnika kwasu peryle- no-3,4,9,10-czterokarboksylowego rozbeltuje sie w 130 czesciach wody, dodaje 10,2 czesci p-fenetydyny oraz 11,2 czesci trójetanoloaminy. Mieszanine ogrze¬ wa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 12 godzin. i.aj.-&'ze operacje oczyszczania utworzonego pig¬ mentu przeprowadza sie jak w przykladzie I.Otrzymuje sie 14,1 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad III. 9,8 czesci bezwodnika kwasu pery- leno-3,4,9,10-czterokarboksylowego rozbeltuje sie w 150 czesciach wody, dodaje 7,5 czesci p-anizydyny, 4 czesci trójetyloaminy i 15 czesci pirydyny. Mie¬ szanine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny do temperatury wrzenia i w tych wa¬ runkach utrzymuje sie w ciagu 14 godzin. Pod ko¬ niec ogrzewania odbiera sie okolo 20 czesci desty¬ latu. Dalsze operacje oczyszczania utworzonego pig¬ mentu przeprowadza sie jak w przykladzie 1.Otrzymuje sie 14,2 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad IV* 9,8 czesci bezwodnika kwasu pery- leno-3,4,9,10-czJefokarbOksylowego rozbeltuje sie w 150 czesciac^wody, dodaje 9,6 czesci p-chloroanili- ny, 4 czesci trójetyloaminy, 15 czesci pirydyny.Mieszanine powoli ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna do temperatury wrzenia i w tych warun¬ kach utrzymuje sie w ciagu 14 godzin. W ostatnich 5 godzinach odbiera sie z mieszaniny reakcyjnej 35 Czesci destylatu. Dalsze operacje oczyszczania u- tworzonego pigmentu przeprowadza sie jak w przy¬ kladzie I. Otrzymuje sie 13,2 czesci czerwonego pig¬ mentu.Przyklad V. Mieszanine 10,6 czesci p-bromoanili- ny, 9,8 czesci bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10- czterokarboksylowego, 4 czesci trójetyloaminy, 15 czesci pirydyny i 150 czesci wody ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 15 godzin. Dalsze 10 operacje przeprowadza sie jak w przykladzie IV.Otrzymuje sie 14,2 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad VI. Mieszanine 9,8 czesci bezwodnika Kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego, 12,6 5 czesci p-aminodwufenylu, 5 czesci trójetyloaminy, 15 czesci (pirydyny i 130 czesci wody ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu 14 godzin. Dalsze operacje przeprowadza sie jak w przykladzie IV.Otrzymuje sie 14,1 czesci ciemnoczerwonego pig¬ mentu.Przyklad VII. Mieszanine 9,8 czesci bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,i0-czterokarboksylowego, 10,2 czesci m-fenetydyny, 7 czesci trójetyloaminy, 30 czesci pirydyny i 200 czesci wody ogrzewa sie pod 16 chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia w cia¬ gu 15 godzin. Dalsze operacje przeprowadza sie jak w przykladzie IV. Otrzymuje sie 11 czesci czerwo¬ nego pigmentu.Przyklad VIII. Mieszanine 9,8 czesci bezwodnika 20 kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylowego, 8 czesci m-toluidyny, 4 czesci trójetyloaminy, 30 czes¬ ci pirydyny i 150 czesci wody ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia w ciagu 16 godzin. Dalsze operacje, w celu oczyszczenia 25 utworzonego pigmentu, przeprowadza sie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 12,6 czesci jasnoczer- wonego pigmentu.Przyklad IX. Mieszanine 9,8 czesci bezwodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylówego, 7,3 czesci 3,5-dwumetyloaniliny, 4 czesci trójetyloami¬ ny, 30 czesci pirydyny i 150 czesci wody ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia, w ciagu 16 godzin. Pod koniec ogrzewania z miesza¬ niny reakcyjnej odbiera sie 30 czesci destylatu.Dalsze operacje przeprowadza sie jak w przykla¬ dzie I. Otrzymuje sie 12,6 czesci jasnoczerwonego pigmentu. 30 35 40 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N,N^dwuarylodwuimidów kwasu peryleno-3,4,9,10^czterokarboksylowego o wzorze ogólnym i, w którym X oznacza—H, —Cl, 45 —Br, reszte alkilowa o lancuchu od 1—5 atomów wegla, reszte fenylowa lub grupe —OR, w której R oznacza reszte alkilowa o lancuchu od 1—5 atomów wegla, Y i Z oznaczaja wodór, reszte alkilowa o lancuchu od 1—5 atomów wegla lub grupe —OR, w 50 której R oznacza reszte alkilowa o lancuchu od 1— 5 atomów wegla, polegajacy na ogrzewaniu bez¬ wodnika kwasu peryleno-3,4,9,10-czterokarboksylo- wego z aminami aromatycznymi w srodowisku wodnym, znamienny tym, ze reakcje wyzej wymie- 65 nionych skladników prowadzi sie w temperaturze wrzenia, w obecnosci trzeciorzedowej zasady orga¬ nicznej o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2 i R* oznaczaja reszty alkilowe lub alkanolowe zawiera¬ jace 1—4 atomów wegla oraz ewentualnie w obec- 60 nosci pirydyny, po czym utworzony produkt wy- osabnia sie z mieszaniny reakcyjnej i oczyszcza w znany sposób, a nastepnie przemywa woda, alko¬ holem i suszy.KI. 22 e, 7/02 58863 MKP C 09 b W z o r Wzór Z A /R \rj PL