PL50150B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50150B1 PL50150B1 PL100417A PL10041762A PL50150B1 PL 50150 B1 PL50150 B1 PL 50150B1 PL 100417 A PL100417 A PL 100417A PL 10041762 A PL10041762 A PL 10041762A PL 50150 B1 PL50150 B1 PL 50150B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- metal complex
- dyes
- compounds
- derivatives
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 metal complex compound Chemical class 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258113 Monases Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N etryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CC(N)CC)=CNC2=C1 ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 50150 KI. 22 29.XII.1962 (P 100 417) Opublikowano: 15.XI.1965 *#\&m MKP C09 h4f/N UKD /fl,»LJOr£KA '•go Twórca wynalazku: Lech Orszulski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Pol¬ ska) Sposób wytwarzania barwników trisazowych metalokompleksowych Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia barwników trisazowych metalokompleksowych barwiacych wlókna celulozowe na kolory szare i wykazujacych cechy charakterystyczne dla barw¬ ników bezposrednich swiatlotrwalych.Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwniki trisazowe metalokompleksowe o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym X oznacza H, grupe OH, NH2 lub ich pochodne arylowe, acylowe itp., Y oznacza jedna lub wiecej grup sulfonowych, Ar oznacza rdzen benzenowy lub naftalenowy z jed¬ na lub kilku grupami Cl, S03H, N02, Me oznacza Cu lu'b Ni, jezeli tetrazwiazki pochodnych p, p' -dwuaminodwufenylu zdolnych do tworzenia po¬ laczen metalokompleksowych sprzega sie z jednej strony z pochodnymi 1-hydroksynaftalenu, zawie¬ rajacymi conajmniej jedna grupe sulfonowa, a z drugiej z barwnikami monoazowymi, otrzymanymi przez sprzegniecie 1,3-dwuhydroksybenzenu ze zdwuazowanymi zwiazkami szeregu benzenowego lub naftalenowego i tak otrzymane barwniki tri¬ sazowe przeprowadza w polaczenia metalokom¬ pleksowe za pomoca zwiazków oddajacych np. Cu lub Ni. Barwniki wytworzone w ten sposób cha¬ rakteryzuja sie tym, ze na jedna czasteczke barw¬ nika przypadaja trzy atomy metalu.Wedlug wynalazku barwniki trisazowe metalo¬ kompleksowe o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku otrzymuje sie przez sprzeganie tetra- zwiazków pochodnych 4,4'-dwuaminodwufenylu 10 15 20 25 30 zdolnych do tworzenia polaczen metalokomplekso¬ wych z jednej strony z pochodnymi 1-hydroksy- naftalenu, a z drugiej z monoazowymi barwnikami, ewentualnie w postaci polaczen metalokomplekso¬ wych. Monazowe barwniki otrzymuje sie przez sprzeganie 1,3-dwuhydroksybenzenu ze zdwuazo¬ wanymi zwiazkami o-aminohydroksylowymi lub o-aminoalkoksylowymi szeregu benzenu lub naf¬ talenu i ewentualnie przez utworzenie z nich po¬ laczen metalokompleksowych.Na utworzone w ten sposób barwniki trisazowe dziala sie nastepnie zwiazkami oddajacymi metal i otrzymuje barwniki trisazowe zawierajace 3 ato¬ my metalu w czasteczce.Kolejnosc sprzegania tetrazozwiazków pochod¬ nych 4,4'-dwuaminodwufenylu z pochodnymi 1-hydroksynaftalenu z jednej strony i barwnikami monoazowymi moze 'byc dowolna.Zmieniajac odpowiednio Ar, X, Y, Me mozna otrzymac barwniki dajace wybarwienie o zadanym odcieniu.Przyklad. 0,1 mola kwasu 2-aminofenolo- -4-sulfonowego dwuazuje sie w znany sposób, po czym roztwór ten wlewa sie do wodnego roztworu 0,105 mola 1,3-dwuhydroksybenzenu w temperatu¬ rze 10°C. Calosc miesza sie przez 1/2 godziny, a nastepnie roztwór ten wlewa do wodnego roztwo¬ ru 0,4 mola wodorotlenku sodowego, o tempera¬ turze 0°C. Po godzinie mieszania do roztworu pow¬ stalego barwnika monoazowego dodaje sie 10—15% 501505015( 3 chlorku sodowego i taka ilosc 15%-wego kwasu solnego, aby pH roztworu osiagnelo wartosc 3,5—4.Wytracony z roztworu barwnik odsacza sie, a na¬ stepnie przeprowadza sie w polaczenie komplekso¬ we miedzi lub niklu znanym sposobem. 5 Otrzymany monoazowy barwnik metalokomplek- sowy rozpuszcza sie w wodzie w postaci soli sodo¬ wej, dodaje 0,4 mola NH3 w postaci roztworu 25°/o-wego, a nastepnie w temperaturze 0°C wpro-' wadza pólprodukt otrzymany przez sprzegniecie 10 w srodowisku slabo kwasnym 0,09 mola tetrazo- zwiazku 4,4'-dwuamino-3,3'-dwumetoksydwufenylu z 0,09 mola soli dwusodowej kwasu 1,8-dwuhydro- ksynaftaleno-3,6-dwusulfonowego. 15 Otrzymany barwnik trisazowy przeprowadza sie w polaczenie kompleksowe miedzi lub niklu zna¬ nym sposobem tak, aby na jedna czasteczke barw¬ nika przypadaly trzy atomy metalu. W sposobie wedlug wynalazku kolejnosc sprzegania i meta¬ lizowania moze byc rózna. Barwnik monoazowy mozna zastosowac do sprzegania przed metalizo¬ waniem. Kolejnosc sprzegania tetrazowanego 4,4'- -dwuamino-3,3'-dwumetoksydwufenylanu mozna odwrócic sprzegajac go najpierw z barwnikiem mo- 20 noazowym metalizowanym lub niemetalizowanym, a nastepnie z pochodna 1-hydroksynaftalenu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników trisazowych me- talokompleksowych o ogólnym wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym X oznacza H, grupe OH, NH2 lub ich pochodne arylowe, acylowe itp., Y oznacza jedna lub wiecej grup sulfonowych, Ar oznacza rdzen benzenowy lub naftalenowy z jedna lub kilku grupami Cl, S03H, N02, Me oznacza miedz lub nikiel, znamienny tym, ze tetrazozwiaz- ki pochodnych 4,4'-dwuaminodwufenylu zdolnych do tworzenia polaczen metalokompleksowych sprzega sie z jednej strony z pochodnymi 1-hydro¬ ksynaftalenu, a z drugiej — z monoazowym barw¬ nikiem ewentualnie w postaci polaczenia metalo- kompleks owego otrzymanym przez sprzegniecie 1,3-dwuhydroksybenzenu ze zdwuazowanymi zwiazkami o-aminohydroksylowymi lub o-amino- alkoksylowymi szeregu benzenu lub naftalenu, a nastepnie na tak otrzymane barwniki dziala sie zwiazkami oddajacymi metal i przeprowadza w polaczenie metalokompleksowe, zawierajace trzy atomy metalu w jednej czasteczce barwnika. 0-Me-Ox 0 M Je. II 0 V ZG „Kuch" Wwwa, izairi. 912-©5 naklad 250 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50150B1 true PL50150B1 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
| US3234031A (en) | Reduction nickel plating with boron reducing agents and organic divalent sulfur stabilizers | |
| PL50150B1 (pl) | ||
| US2673197A (en) | Basic diazoaminobenzene compounds | |
| US2086854A (en) | Metallized acid azo dyes | |
| US2034390A (en) | Blue, red, and brown metallized acid azo dyes | |
| US2259736A (en) | Metallized acid polyazo dyes | |
| EP0022485B1 (de) | Kupfer Komplexfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Materialien | |
| PL427428A1 (pl) | Kompozyt przeciwbakteryjny do profilaktyki lub leczenia, zwłaszcza miejscowych zakażeń i sposób jego otrzymywania | |
| RU2008129195A (ru) | Способ получения азокрасителей и азопигментов, содержащих фрагмент метилфлороглюцина | |
| NOZOE et al. | On Snlfonic Acid Derivatives of Hinokitiol | |
| PL51385B1 (pl) | ||
| PL49589B1 (pl) | ||
| PL50149B1 (pl) | ||
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| PL55362B1 (pl) | ||
| PL119766B1 (en) | Method of manufacture of 1:2 type metallized azo dyes,containing chromium or cobalth krasitelejj tipa 1:2,soderzhahhikh khrom ili kobal't | |
| PL52979B1 (pl) | ||
| PL50148B1 (pl) | ||
| PL55361B1 (pl) | ||
| CH325462A (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierter Disazofarbstoffe | |
| PL216626B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowego kompleksu barwiącego typu 1:2 | |
| Homs | Synthesis, Structure, and Spectral Characterization of Cu () Complexes of Thiocarbohydrazide and Derivates | |
| CH247443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| PL217833B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowego kompleksu barwiącego typu 1 : 2 |