PL50148B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50148B1 PL50148B1 PL100419A PL10041962A PL50148B1 PL 50148 B1 PL50148 B1 PL 50148B1 PL 100419 A PL100419 A PL 100419A PL 10041962 A PL10041962 A PL 10041962A PL 50148 B1 PL50148 B1 PL 50148B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- dyes
- copper
- nickel
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252505 Characidae Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
50148 KI.Opublikowane 15.XI.1965 UKD zi^tfllH i MKP C09 b. ^ Twórca wynalazku: Lech Orszulski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Pol¬ ska) Sposób wytwarzania barwników disazowych metalokompleksowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwników disazowych metalokompleksowych wy¬ kazujacych cechy charakterystyczne dla bezposred¬ nich barwników, swiatlotrwalych, barwiacych wlókna celulozowe naturalne i sztuczne na kolory blekitne.Znane barwniki blekitne metalokompleksowe odznaczaja sie wprawdzie wysoka odpornoscia wy- barwien na swiatlo, lecz naogól ich powinowactwo do wlókna celulozowego nie jest zadawalajace i wybarwienia tymi (barwnikami nie posiadaja od¬ powiedniej zywosci.Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwniki disazowe metalokompleksowe, jezeli na barwnik o wzorze ogólnym I w którym Rlf znacza zwiazek o wzorze ogólnym II, w którym Y oznacza grupe sulfonowa, nitrowa, chlorowcowa, arylowa, alki¬ lowa, itp. lub kilka tych grup równoczesnie, R2 oznacza jedno- lub wielosulfonowa pochodna 1-hydroksynaftalenu, a X oznacza grupe zdolna do tworzenia kompleksowego polaczenia z miedzia lub niklem, dziala sie w znany sposób srodkami od¬ dajacymi metal np. nikiel lub miedz. Otrzymane w ten sposób barwniki odznaczaja sie wiekszym niz dotychczas znane barwniki tego typu powino¬ wactwem do wlókien celulozowych i ich wybar¬ wienia wskazuja wieksza zywosc.Sposobem wedlug wynalazku barwniki o wzo¬ rze I otrzymuje sie przez sprzeganie tetrazozwiaz- ków pochodnych 4,4'-dwuaminodwufenylu z jednej 20 25 30 strony ze zwiazkami o ogólnym wzorze II, którego przykladem szczególnym jest zwiazek o wzorze III, a z drugiej strony z jedno-lub wieloisulfonowymi pochodnymi 1-hydroksynaftalenu. Kolejnosc sprze¬ gania jest dowolna. Do reakcji sprzegania stosuje sie takie pochodne 4,4,-dwuaminodwu£enylu, które po utworzeniu barwnika disazowego sa zdolne do dawania polaczen kompleksowych z miedzia lub niklem.Przyklad 1. Do 0,1 mola wodnego roztworu ^ tetrazwiazku 4,4,-dwuamino-3,3,-dwunietoksydwu- fenylu wprowadza sie w temperaturze 5^C wodny roztwór zwiazku o wzorze III, a nastepnie wlewa wodny roztwór 0,4 mola octanu sodowego. Po za¬ konczeniu reakcji i zaniku tetrazozwiazku 4,4'-dwu- amino-3,3'-dwumetoksydwufenylu otrzymana za¬ wiesine powstalego pólproduktu wprowadza sie do wodnego roztworu soli sodowej kwasu 2-amino- -5-hydroksyftaleno-7-sulfonowego w obecnosci 0,4 mola weglanu sodowego w temperaturze 0°C. Po¬ wstaly barwnik zadaje sie taka iloscia chlorku so¬ dowego aby nastapilo jego calkowite wytracenie z roztworu, odsacza, rozpuszcza ponownie w wodzie i przeprowadza w kompleks miedziowy znanymi ogólnie sposobami np. dzialajac nan amoniakalnym roztworem siarczanu miedzi. Barwnik po wydzie¬ leniu z roztworu przez zadanie odpowiednia ilos¬ cia chlorku sodowego odsaczenie i wysuszenie jest ciemno granatowym proszkiem barwiacym wlókna celulozowe na kolor blejkitny. 501483 50148 i Odcien zielono-blekitny barwnika otrzymuje sie, zastepujac w przykladzie I kwas 2-amino-5-hydro- ksynaftaleno-7-sulfonowy kwasem l-amino-8-hy- droksynaftaleno-3,6-dwusulfonowym lu!b jego po¬ chodnymi acylowymi np. kwasem 1-acetyloamino- -8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfonowym. PL
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania barwników disazowych metalokompleksowych, znamienny tym, ze na barwnik disazowy o wzorze ogólnym I, w któ¬ rym Ri oznacza zwiazek o wzorze ogólnym-II, w którym y oznacza grupe sulfonowa, nitrowa, chlorowcowa, arylowa, alkilowa itp. lub kilka takich grup równoczesnie, R2 oznacza jedno- 10 15 lub wielosulfonowa pochodna 1-hydroksynafta- lenu, a oznacza grupe zdolna do tworzenia kom¬ pleksowego polaczenia z miedzia lub niklem, dziala sie srodkami oddajacymi miedz lub nikiel. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie barwniki o wzorze ogólnym I otrzymane przez sprzeganie tetrazozwiazków pochodnych 4,4'-dwuaminodwufenylu z jednej strony ze zwiazkami o ogólnym wzorze II, a z drugiej z jedno-lub wielosulfonowymi pochodnymi 1-hydroksynaftalenu. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze stosuje sie takie pochodne 4,4'-dwuaminodwufe- nylu, które po utworzeniu barwnika disazowego sa zdolne do dawania polaczen kompleksowych z miedzia lub niklem. x x R,-n=n^-0-n=n"r* fi y Na N-N \j, 5fHa N0Z /!( OH ZG „Ruch" W-wa, izam. 912-65 naiklad 250 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50148B1 true PL50148B1 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH242507A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL50148B1 (pl) | ||
| DE1950311A1 (de) | Neue faserreaktive Farbstoffe und Faerbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE742765C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE915603C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1135596B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| US2256096A (en) | Polyazo compounds | |
| DE959397C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE925369C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1793428A1 (de) | Neue Thiosulfatverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| CH306381A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH355240A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH294233A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH223777A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| DE2142417A1 (de) | Neue Reaktiv-Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH325840A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE1085989B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH300593A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH310421A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. | |
| CH335781A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH294698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. |