PL55362B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55362B1 PL55362B1 PL112514A PL11251466A PL55362B1 PL 55362 B1 PL55362 B1 PL 55362B1 PL 112514 A PL112514 A PL 112514A PL 11251466 A PL11251466 A PL 11251466A PL 55362 B1 PL55362 B1 PL 55362B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- mixture
- benzaldehyde
- different
- diazotized
- Prior art date
Links
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 claims description 5
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- JGOAZQAXRONCCI-UHFFFAOYSA-N n-(benzylideneamino)aniline Chemical class C=1C=CC=CC=1NN=CC1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1O AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 229910021581 Cobalt(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940068911 chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- VOAPTKOANCCNFV-UHFFFAOYSA-N hexahydrate;hydrochloride Chemical compound O.O.O.O.O.O.Cl VOAPTKOANCCNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N nitryl chloride Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Description
Sposób otrzymywania kobaltokompleksowych barwników formazylowych i Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia kobaltokompleksowych barwników formazylo¬ wych, przeznaczonych do barwienia wlókien pro¬ teinowych i poliamidowych z kapieli obojetnej lub slabo kwasnej. Barwniki takie zawieraja dwie cza¬ steczki zwiazku formazylowego zwiazane komplek¬ sowo z jednym atomem kobaltu.W opsie patentowym nr 55361 opisany zostal spo¬ sób otrzymywania kobaltowanych barwników for¬ mazylowych typu 1:2 polegajacy na wytwarzaniu jednolitych barwników tego rodzaju.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie mie¬ szane formazylowe barwniki kobaltokompleksowe typu 1 :2 o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja dwa rózne podstawniki takie jak atom wodoru, grupa nitrowa, atom chloru, grupa sulfonamidowa, itd., wystepujace w polozeniu 4, 5 lub 6 w piers¬ cieniu benzenowym, Ri i R2 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nisko- czasteczkowy rodnik alkilowy, K+ oznacza kation metalu alkalicznego, a grupa —SO^NR^ zwiazana jest z pierscieniem benzenowym w polozeniu 3 lub 4.Barwniki takie stanowia rozpuszczalne w wodzie sole alkaliczne barwnych formazylowych komplek¬ sów typu 1 :2, w których atom kobaltu o liczbie koordynacyjnej 6 zwiazany jest z dwoma/czastecz¬ kami zwiazków formazylowych o wzorach 3 i 4P. w których X, Y, Rj i R2 maja wyzej podane zna¬ czenia. 10 15 20 25 30 Otrzymywanie takich barwników polega na sprzeganiu mieszaniny zdwuazowanych dwu róz¬ nych pochodnych 2-aminofenolu, z których jeden lub obydwa nie zawieraja w czasteczce niejonizu¬ jacyeh podstawników ulatwiajacych rozpuszczalnosc w wodzie, z fenylohydrazonem aldehydu benzoeso¬ wego o wzorze 2, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie i nastepnym metalizowaniu mie¬ szaniny utworzonych zwiazków formazylowych o wzorach 3 i 4, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, dzialaniem soli ko¬ baltu.Kobaltowanie prowadzi sie w temperaturze 20°— 80°C w wodnych roztworach zasadowych od wo¬ dorotlenków alkalicznych, dzialaniem wodnych roz¬ tworów soli kobaltu dwuwartosciowego jak chlor¬ ku, azotanu lub siarczanu kobaltawego. Takie same barwniki otrzymuje sie przy zastosowaniu jako srodka metalizujacego kompleksowych soli trójwar¬ tosciowego kobaltu np. chlorku szescioaminokobal- towego. Zwiazki oddajace atom kobaltu stosuje sie w ilosci jednego mola na dwa mole mieszaniny zwiazków formazylowych.Kobaltowanie mozna prowadzic takze bezposred¬ nio w czasie operacji sprzegania, dodajac sól ko¬ baltu do mieszaniny obydwu zdwuazowanych po¬ chodnych 2-aminofenolu. Jako komponenty czynne do reakcji sprzegania stosuje sie mieszaniny zdwu¬ azowanych: 2-aminofenolu i 4-chloro—2-aminofe¬ nolu; 2-aminofenolu i 4-nitro-2-aminofenolu; 2-aminofenolu i 2-aminofenolo-4-sulfonamidu; 553623 2-aminofenolu i 6-nitro-2-aminofenolo-4-sulfona- midu; 4-chloro-2-aminofenolu i 4-nitro-2-aminofe- liolu; 4-chloro-2-aminofenolu i 2-aminofenolo-4- sulfonamidu; 4-nitro-2-aminofenolu i 2-aminofeno- lo-4-sulfonamidu, 4-chloro-2-aminofenolu i 6-nitro- 2-aminofenolo-4-sulfonamidu lub inne. Jako sklad¬ niki bierne stosuje sie takie hydrazony jak: 4- lub 3-sulfonamidofenylohydrazon aldehydu benzoeso¬ wego, 4- lub 3-sulfonmetyloamidofenylohydrazon aldehydu benzoesowego itd. Na 1 mol skladnika biernego przypada 1 mol takiej mieszaniny dwu skladników czynnych, w której jeden z tych sklad¬ ników stanowi co najmniej i/, mola. Utworzone kobaltokompleksowe barwniki formazylowe typu 1:2 wydziela sie z roztworu po zakonczeniu meta¬ lizowania przez wysolenie i obnizenie zasadowosci roztworu dodatkiem zwiazków wiazacych nadmiar wolnych alkaliów.Otrzymane po odsaczeniu* wysuszeniu past i zmieleniu gotowe barwniki stanowia szaro-ble- kitne lub szaro-czarne proszki rozpuszczalne w wo¬ dzie, dobrze rozpuszczalne w alkoholach, acetonie i estrach z zabarwieniem szaro-blekitnym lub sza¬ rym. Barwia welne, jedwab naturalny i wlókna poliamidowe w odcieniach blekitno-szarych do zielonkawo-szarych o wysokich trwalosciach uzyt¬ kowych^ W ponizszym przykladzie czesci wagowe ozna¬ czaja gramy, a czesci objetosciowe — mililitry.Przyklad. Mieszanine 7,2 czesci wagowych 4-chloro-2-aminofenolu i 7,7 czesci wagowych 4-nitro-2-aminofenolu dwuazuje sie w zwykly spo¬ sób i sprzega z 27,5 czesciami wagowymi 4-sulfon-* amidofenylohydrazonu aldehydu benzoesowego w 400 czesciach objetosciowych wody i 40 czesciach wagowych 30°/o roztworu wodorotlenku sodu.Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 10—20°C w ciagu 1 godziny. Wytworzony roztwór miesza¬ niny zwiazków formazylowych ogrzewa sie do tem¬ peratury 75—80°C i zadaje mieszajac roztworem zawierajacym 11,9 czesci wagowych szesciowodnego chlorku kobaltawego w 100 czesciach objetoscio¬ wych wody. Po 1 godzinie mieszania w temperatu¬ rze 75—80°C utworzony roztwór barwnika kobalto- kompleksowego przesacza sie na cieplo i wytraca barwnik przez wysolenie sola kuchenna i dodatek rozcienczonego kwasu octowego lub wodoroweglanu sodu. Po odsaczeniu, wysuszeniu w temperaturze 60°—°80C i zmieleniu barwnika otrzymuje sie szaro-blekitny proszek rozpuszczalny w wodzie z kolorem szarym, barwiacy welne z kapieli obo- 4 jetnej lub slabo-kwasnej w trwalych odcieniach szarych. PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 5 1. Sposób otrzymywania kobaltokompleksowych barwników formazylowych typu 1:2 w postaci rozpuszczalnych w wodzie soli alkalicznych o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja dwa rózne podstawniki takie jak atom wodoru, grupa 10 nitrowa, atom chloru, grupa sulfonamidowa, wystepujace w polozeniu 4, 5 lub 6 w pierscie¬ niu benzenowym, Rx i R2 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nisko- czasteczkowy rodnik alkilowy, K+ oznacza ka- 15 tion metalu alkalicznego, a grupa —SOjNI^R* zwiazana jest z pierscieniem benzenowym w po¬ lozeniu 3 lub 4, znamienny tym, ze mieszanine zdwuazowanych dwu róznych pochodnych 2-aminofenolu, z których jedna lub obydwie 20 nie zawieraja w czasteczce niejonizujacych pod¬ stawników ulatwiajacych rozpuszczalnosc w wo¬ dzie, sprzega sie w wodnych roztworach zasa¬ dowych od wodorotlenków alkalicznych z fe- nylohydrazonem aldehydu benzoesowego o wzo- 25 rze 2, w którym Ri i R2 maja podane wyzej znaczenia, a nastepnie otrzymana mieszanine za- zawierajaca zwiazki o wzorach 3 i 4, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znacze¬ nia, poddaje sie metalizowaniu solami kobaltu 30 w srodowisku alkalicznym lub wyzej wymie¬ niona mieszanine dwuazowanych pochodnych 2-aminofenolu zmieszana z solami kobaltu pod¬ daje sie w srodowisku alkalicznym reakcji z fe¬ nylohydrazonami aldehydu benzoesowego o wzo- 35 rze 2.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladniki czynne do reakcji sprzegania stosuje sie mieszanine dwu róznych zdwuazo¬ wanych zwiazków pochodnych 2-aminofenolu,. 40 z których jeden lub obydwa nie zawieraja w czasteczkach podstawnika sulfonamidowego..
3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze na 1 mol uzytego fenylohydrazonu aldehydu benzoesowego o wzorze 2, w którym R2 i R2 45 maja wyzej podane znaczenia stosuje sie 1 mol takiej mieszaniny dwu skladników czynnych^ w której jeden z tych skladników stanowi co najmniej i/, mola.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 reakcje metalizowania prowadzi sie w wodnym roztworze zasadowym od wodorotlenków alka¬ licznych w temperaturze 20—80°C.KI. 22 a, 1 55362 MKP C 09 b J*V I II Wzór 1 K XX Wzór 2 II I ^—' II 4* X/%^ C 4% ^soA Wzór i Wzór 4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55362B1 true PL55362B1 (pl) | 1968-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL55362B1 (pl) | ||
| Schmidt et al. | Preparation and infrared spectra of some transdichloro-cis-2-butene-[4-(Z-substituted)] pyridine-, and-[4-(Z-substituted) pyridine N-oxide] platinum (II) complexes | |
| JP2648182B2 (ja) | 金属化可能なアゾ染料の製造方法 | |
| JPS6020420B2 (ja) | アゾ化合物の製法 | |
| US2220396A (en) | Metallized acid polyazo dyes | |
| GB1092340A (en) | Improvements relating to cobalt-containing azo dyestuffs and their use | |
| PL55361B1 (pl) | ||
| US2034390A (en) | Blue, red, and brown metallized acid azo dyes | |
| EP0061998B1 (de) | Verwendung von 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
| US2088328A (en) | Monoazo dyes and process for manufacturing the same | |
| Poë et al. | Synthesis and Kinetic Behavior of Some trans-Diacidotetraamminerhodium (III) Complexes | |
| US2086854A (en) | Metallized acid azo dyes | |
| US3052603A (en) | Trifluoromethylhydroxybenzoic acids and their group i metal salts | |
| PL65043B1 (pl) | ||
| PL56636B1 (pl) | ||
| SU249515A1 (ru) | Способ получения 1 : 2-кобальтсодержаш,их формазиловых красителей | |
| PL49589B1 (pl) | ||
| US1886017A (en) | 1-hydroxy-4-halogen-anthraquinone-2-sulfonic-acid and process of making same | |
| US2018801A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE1444658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chrommischkomplex-Azofarbstoffen | |
| US3021322A (en) | Trisazo cupriferous dyestuffs | |
| US4052375A (en) | Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol | |
| US1674711A (en) | Process for the manufacture of metal salts of sulpho-arsenol | |
| PL93273B2 (pl) | ||
| PL52979B1 (pl) |