PL46639B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46639B1 PL46639B1 PL46639A PL4663960A PL46639B1 PL 46639 B1 PL46639 B1 PL 46639B1 PL 46639 A PL46639 A PL 46639A PL 4663960 A PL4663960 A PL 4663960A PL 46639 B1 PL46639 B1 PL 46639B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- para
- product
- crystallization
- condensation
- solvents
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000731 choleretic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowane dnia 15 marca 1963 r. ftublikowana c u.«Bfa POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46639 Kl, 42rOf /(£ -12 o, 16- KI. internat. Cjfo^7 c Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Isopharm"*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania czystego para-hydroksyfenylosalicyloamidu Patent trwa od dnia 21 grudnia 1960 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania czystego para-hydroksyfenylosalicyloamidu sto¬ sowanego w lecznictwie jako srodek zólcio- pedny.Znany sposób wytwarzania tego zwiazku pole¬ ga na ogrzewaniu para-aminofenolu z salolem w temperaturze okolo 200°C.Na skutek przebiegajacych równoczesnie reakcja .utleniania otrzymany produkt ma ciem¬ ne zabarwieinie i w celu otrzymania produktu o czystosci farmakopealnej poddaje sie go wie¬ lokrotnej krystalizacji z alkoholu etylowego, stosujac przy tym wegiel aktywny. Przy tej kry¬ stalizacji para-hydroksyfenylosalicyloamid wy¬ pada czesto w posttaci oleju, który zabiera z so¬ ba zanieczyszczenia np. zwiazek *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwór¬ cami wynalazku' sa doc. mgr inz. Wlodzi¬ mierz Daniewski, migr inz. Andrzej Robert Deniiewiski, mgr Marian Borówka i inz. An¬ toni Jankowski.C6H4. OH.COO.CnHiNHi powstajacy w niewielkiej ilosci obok glównego produktu. W rezultacie gotowy produkt o tenv peraturze topnienia 176°C otrzymuje sie z wy^ dajnescia zaledwie okolo 30%.Stwierdzono', ze mozna uzyskac czysty pa ra¬ ny droksyfenylcsalieyloairiid z wydajnoscia rzadu 70% z ponitinieciem wielokrotnego krystalizowa¬ nia produktu z alkoholu etylowego, jezeli do kondensacji z salokm stosuje sie para-amino- fenol wolny od zelaza lub zawierajacy go w ilosci nie przekraczajacej 0,0001% Fe i pro¬ ces prowadzi w atmosferze . gazu obojetnego, np. azotu lub dwutlenku wegla, a otrzymany surowy produkt podida jednorazowej krystali¬ zacji z alkoholu butylowego lub amylowego albo tez przemyje tymi rozpuszczalnikami po jedno¬ razowej krystalizacji produktu z alkoholu ety¬ lowego.Jak sie bowiem okazalo, zwiazki zelaza po¬ woduja przyspieszenie utleniania para-amino¬ fenolu na zwiazki o charakterze barwnikówtrudne do usuniecia podczas dalszej krystaliza¬ cji. Dzieki prowadzeniu procesu kondensacji zgodnie z wynalazkiem procesy utleniania nie zachodza i otrzymuje sie produkt surowy o ja¬ snej barwie. Z drugiej strony dzieki zdolncs- cioim selektywnego wymywania zanieczyszczen przez alkohol butylowy lub aimylowy unika sie strat podczas krystalizacji.Przyklad. 109 g para-aminofenclu o za¬ wartosci Fe 0,00005% i 214 g salolu ogrzewa siie w ciagu 1 godziny w temperaturze do 200°C w atmosferze azotu. Otrzymany produkt po ozie¬ bieniu wyleiwa sie do 1 litra wody. odsacza osad, suszy i krystalizuje z butanolu. Otrzymuje sie 160 g para-hydraksyfenyLcsalteyloamidu o tem¬ peraturze 176°C (70% teorii). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania czystego para-hydroksy- fenylosalicyloamidiu przez kondensacje para- eminofenclu z salolem i krystalizacje z roz¬ puszczalników organicznych, znamienny tym, ze do kondensacji stosuje sie para-aminofencl wolny od zelaza lub zawierajacy go w ilosci nie przekraczajacej 0.0001% i proces prowadzi sie w atmosferze gazu obojetnego, a otrzymany produkt krystalizuje z alkoholu butylcwego lub amylowego ewentualnie przemywa tymi roz¬ puszczalnikami produkt po jednorazowej kry¬ stalizacji z alkoholu etylowego. Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Isopharm" Zastepca: mgr niz. Antoni Sentek rzecznik patentowy Zam. Nr 2908. RSW „Prasa", Kielce PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46639B1 true PL46639B1 (pl) | 1963-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104530090B (zh) | 一种吡啶衍生物的制备方法 | |
| CN104072384A (zh) | 一种美沙拉嗪的合成收率方法 | |
| PL46639B1 (pl) | ||
| Fraser et al. | The Oxidation of Captive p-Aldehydobenzoate | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| GB695170A (en) | Method of purifying organic compounds | |
| Barger et al. | Galuteolin, a new glucoside from Galega officinalis | |
| RU2008105853A (ru) | Способ переработки нефелин-полевошпатового сырья | |
| US2694710A (en) | Method of purifying raw folic acid | |
| US2772290A (en) | Preparing pyrocatechin-sulfon-phthalein | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| AT86131B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guajacolverbindungen. | |
| GB928126A (en) | Process for the production of lead hydroxide oxide 5 pb0.2ho | |
| AT206440B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidyl-(2)-phenylmethanol-Derivaten | |
| DE829889C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Isovalerylamino-4-aminodiphenylsulfon | |
| US2568994A (en) | Purification of para-caproylaminobenzenesulfonhydroxamide | |
| AT214441B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzthiazolen sowie von deren Salzen | |
| GB971594A (en) | Process for the production of zirconium compounds,more especially basic zirconium sulphate | |
| CN103724202A (zh) | 一种抗氧剂1076的精制方法 | |
| CN87102022A (zh) | 制备—水硫酸亚铁的工艺 | |
| CN104610135B (zh) | 一种处理啶虫脒结晶母液的方法 | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| CN105236465A (zh) | 一种优级纯氯化铜的制备方法 | |
| SU150793A1 (ru) | Способ получени алкоксиметиленамидов 0,0-диалкилтио- и 0,0-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты | |
| AT220151B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten Phenothiazin-Derivaten |