CN104530090B - 一种吡啶衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种吡啶衍生物的制备方法,是以一水柠檬酸和半胱氨酸为原材料,浓硫酸为催化剂,加热反应后加水终止,再直接经重结晶得到3,5‑二氢‑5‑氧代‑2‑噻唑并[3,2‑a]‑吡啶3,7二羧酸晶体。本发明制备过程简单,可操作性强,过程中安全无味,无污染性物质释放,所得产品质量好,产率高,适合于大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡啶衍生物的制备方法,具体涉及3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的制备方法。
背景技术
3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸,英文名称为3,5-dihydro-5-oxo-2H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3,7-dicarboxylic acid,其分子结构式为:摩尔质量为241.22 g/mol。3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸是一种新型的吡啶衍生物,具有强的蓝色荧光活性,有望成为一种新的荧光材料。该化合物的分子结构式于2013年被首次报道后,到目前为止仍未被成功的提取出来。因此建立一种简单、有效的制备3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的方法是一项非常有意义的工作。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的制备方法,该方法成本低廉、操作简单、反应快速,产率高。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种吡啶衍生物的制备方法,是以一水柠檬酸和半胱氨酸为原料,浓硫酸为催化剂,60~200℃下加热反应1~12小时后加水终止,再直接经重结晶得到产物3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸。
所述一水柠檬酸和半胱氨酸的重量比为1:10~10:1。
每使用1克一水柠檬酸对应使用1~10毫升浓硫酸。
终止反应时所加水的体积为浓硫酸体积的5~20倍。
本发明的显著优点是:本发明采用的原料廉价易得,操作简单便捷,无需特别的仪器,反应过程无污染,反应迅速,产品提纯容易,且成品产率高,适合于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明所得3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的荧光/紫外光谱图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解,下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明,但是本发明不仅限于此。
实施例1
分别称取5.0g一水柠檬酸与2.9g半胱氨酸,加入10毫升浓硫酸,100℃条件下加热3小时后加入50毫升水终止反应,并将所得溶液静置3天,滤纸过滤,用去离子水反复洗去表面的杂质,得到浅黄色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约1.1g。
实施例2
分别称取1.0g一水柠檬酸与5.0g半胱氨酸,加入10毫升浓硫酸,60℃条件下加热12小时后加入100毫升水终止反应,并将所得溶液静置3天,滤纸过滤,用去离子水反复洗去表面的杂质,得到浅黄色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约0.2g。
实施例3
分别称取20.0g一水柠檬酸与2.0g半胱氨酸,加入50毫升浓硫酸,200℃条件下加热1小时后加入250毫升水终止反应,并将所得溶液静置3天,滤纸过滤,用去离子水反复洗去表面的杂质,得到橙红色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约2.0g。
图1为本发明所得3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的荧光/紫外光谱图。从图中可见,该化合物具有强的荧光活性,可发展为一种新型荧光材料,应用于LED、荧光指示剂等领域。
本发明采用的原料廉价易得,实验操作简单便捷,无需特别的实验仪器,反应过程无污染,且成品产率高,适合于大规模工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (6)
1.一种吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:以一水柠檬酸和半胱氨酸为原料,浓硫酸为催化剂,加热反应后加水终止,再直接经重结晶得到产物5-氧代-3,5-二氢-2H-噻唑[3,2-a]吡啶-3,7-二羧酸。
2.根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:所述一水柠檬酸和半胱氨酸的重量比为1:10~10:1。
3.根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:每使用1克一水柠檬酸对应使用1~10毫升浓硫酸。
4.根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:加热温度为60~200℃。
5.根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:加热时间为1~12小时。
6.根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法,其特征在于:终止反应时所加水的体积为浓硫酸体积的5~20倍。
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