CN105061421A - 一种制备2-氯-1, 8-萘啶类衍生物的方法 - Google Patents
一种制备2-氯-1, 8-萘啶类衍生物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及啶类衍生物的合成领域,特别涉及一种制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,以取代2-氨基吡啶为起始原料,在硫酸-乙酸-高氯酸混合溶剂中与碘反应得到3-碘-2-氨基吡啶衍生物。并以该化合物为中间体,在醋酸钯催化下与丙烯酸乙酯进行碳-碳键耦合,所得到的中间体在乙醇钠作用下进一步发生分子内酰胺化,得到取代的1,8-萘啶-2(8H)-酮。该化合物在三氯氧磷中煮沸,得到2-氯代-1,8-萘啶类衍生物。本发明的方法路线明确,操作简单,中间体的纯化效率较高,并且可以较大量制备高纯度的目标产物,为开发新型药物分子以及配体、探针等材料提供新的合成模块。
Description
技术领域
本发明涉及啶类衍生物的合成领域,特别涉及一种制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法。
背景技术
1,8-萘啶类化合物在新型抗生素类药物及治疗心血管类疾病的药物分子设计中表现出了很好的活性,是未来新药研发的一个重要突破点。此外,该类化合物在高结合配体制备、新型荧光探针的构建,以及定位核酸中G碱基错配位点等领域有着不可或缺的应用,但是对于该类化合物的报道却并不多见。在2-位上含有氯原子的2-氯-1,8-萘啶类化合物是作为萘啶衍生物的重要中间体,但是对于该类化合物的合成以及制备方法未有报道。
发明内容
本发明针对现有技术的不足,提出一种制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法。
本发明的技术方案是:
一种制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1:以取代的2-氨基吡啶类化合物为起始原料,与碘反应得到3-碘-2-氨基吡啶衍生物;
步骤2:再与丙烯酸乙酯进行碳-碳键耦合反应;
步骤3:上步得到的中间体在乙醇钠作用下发生分子内酰胺化,得到取代的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物;
步骤4:将1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物在三氯氧磷中煮沸,可以得到2-氯代-1,8-萘啶类衍生物。
本发明所述的2-氯-1,8-萘啶类衍生物的和路线如下式所示:
其中,a.30%硫酸,乙酸,高碘酸,碘,80℃;b.丙烯酸乙酯,三乙胺,醋酸钯,乙腈,90℃;c.乙醇钠,乙醇,85℃;d.三氯氧磷,105℃
优选的,所述步骤1中的反应在硫酸-乙酸-高氯酸混合溶剂中进行。
优选的,所述的硫酸-乙酸-高氯酸混合溶剂,按照摩尔比7:13:1的比例混合。
优选的,所述步骤1中先将2-氨基吡啶溶于硫酸中,再搅拌下加入乙酸和高氯酸。
优选的,所述步骤1还包括,在反应结束后,将反应液缓慢倾入冰水中,抽滤,滤饼使用冰水分三次洗涤,真空干燥。
优选的,所述步骤2中的催化剂为醋酸钯。
优选的,所述步骤2在惰性气体保护下进行。
优选的,所述步骤2还包括,反应结束后,将反应液冷至室温,滤除催化剂,反应液旋转蒸发至100mL,搅拌下倒入冰水中,抽滤,滤饼用100mL正己烷和30mL冰乙醚洗涤后真空干燥。
优选的,所述步骤3的反应条件为85℃下搅拌6小时;反应结束后倒入冰水中,抽滤,滤液用冰甲醇洗涤,真空干燥。
优选的,所述步骤4的反应条件为在105℃下搅拌6小时。
优选的,所述步骤4还包括,反应结束后倒入冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用冰水洗涤。
本发明的有益效果是:
本发明公开的制备2-氯-1,8-萘啶类化合物的合成方法,以2-氨基吡啶类化合物为起始原料,制备一系列含有不同官能团的2-氯-1,8-萘啶类化合物,该方法路线明确,操作简单,中间体的纯化效率较高,并且可以较大量制备高纯度的目标产物,为开发新型药物分子以及配体、探针等材料提供新的合成模块。
附图说明
附图1为本发明具体实施例1的R=H时化合物的核磁图;
附图2为本发明具体实施例2的R=5-Me时化合物的核磁图;
附图3为本发明具体实施例3的R=6-Me时化合物的核磁图;
附图4为本发明具体实施例4的R=5-Cl时化合物的核磁图;
附图5为本发明具体实施例5的R=5-Br时化合物的核磁图;
附图6为本发明具体实施例6的R=5-Ph时化合物的核磁图;
附图7为本发明具体实施例7的R=5-CN时化合物的核磁图。
具体实施方式
本发明的具体实施方式如下:
其中,a.30%硫酸,乙酸,高碘酸,碘,80℃;b.丙烯酸乙酯,三乙胺,醋酸钯,乙腈,90℃;c.乙醇钠,乙醇,85℃;d.三氯氧磷,105℃
实施例1(化合物1):R=H
步骤a:100mmol2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到黄色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到黄色晶体,;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图1所示)。
核磁型号为BrukerAMX400Spectrometer(400MHz)和BrukerAMX300Spectrometer(300MHz),质谱型号为Agilent6510Q-TOF。
1HNMR(d6-DMSO,300MHz):δ=7.72~7.77(m,ArH,2H),8.57~8.62(m,ArH,2H),9.15~9.17(dd,J1=2.1Hz,J2=4.5Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC8H5ClN2(M+H+)165.6,found165.3.
实施例2(化合物2):R=5-Me
步骤a:100mmol5-甲基2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到淡黄色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到淡黄色晶体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到淡黄色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图2所示)。
1HNMR(d6-DMSO,300MHz):2.50(s,CH3,3H),7.68~7.71(d,J=8.4Hz,CH,1H),8.30~8.30(d,J=8.4Hz,CH,1H),8.46~8.49(d,J=2.4Hz,ArH,1H),8.97~8.98(d,J=2.4Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC11H14N2O2179.0,found179.5.
实施例3(化合物3):R=6-Me
步骤a:100mmol6-甲基2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到黄色晶体,;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图3所示)。
1HNMR(d6-DMSO,400MHz):δ=2.71(s,CH3,3H),7.58~7.60(d,J=7.8Hz,CH,1H),7.64~7.67(d,J=7.8Hz,CH,1H),8.40~8.43(d,J=7.8Hz,ArH,1H),8.48~8.51(d,J=7.8Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC9H7ClN2179.0,found179.4.
实施例4(化合物4):R=5-Cl
步骤a:100mmol5-氯2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到黄色晶体,;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到黄色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图4所示)。
1HNMR(d6-DMSO,300MHz):δ=7.80~7.82(d,J=8.5Hz,CH,1H),8.52~8.54(d,J=8.5Hz,CH,1H),8.75~8.76(d,J=2.5Hz,ArH,1H),9.10~9.11(d,J=2.5Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC8H4Cl2N2198.9(M+H+),found198.9.
实施例5(化合物5):R=5-Br
步骤a:100mmol5-溴2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到橙红色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到橙红色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到橙红色晶体,;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到橙色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图5所示)。
1HNMR(d6-DMSO,300MHz):δ=7.80~7.83(d,J=9Hz,CH,1H),8.51~8.54(d,J=9Hz,CH,1H),8.91~8.92(d,J=3Hz,ArH,1H),9.17~9.18(d,J=3Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC8H5BrN2O225.0,found225.3.
实施例6(化合物6):R=5-Ph
步骤a:100mmol5-苯基2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到橙黄色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到橙黄色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到橙黄色晶体,;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到橙黄色晶体。
产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来确定(如图6所示)。
1HNMR(d6-DMSO,300MHz):δ=7.48~7.52(m,ArH,1H),8.30~8.30(t,J=7.5Hz,ArH,1H),7.77~7.78(d,J=8.5Hz,ArH,1H),7.91~7.93(d,J=8.5Hz,ArH,2H),8.59~8.61(d,J=8.5Hz,ArH,1H),8.83~8.84(d,J=2.5Hz,ArH,1H),9.46~9.46(d,J=2.5Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC14H9ClN2241.7(M+H+),found241.4.
实施例7(化合物7):R=5-CN
步骤a:100mmol5-甲基2-氨基吡啶溶于200mL30%硫酸中,搅拌下加入50mL乙酸和10g水合高氯酸,物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后,将反应液缓慢倾入1000mL冰水中,抽滤,滤饼使用300mL水分三次洗涤,真空干燥,得到灰色固体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤液用100mL水洗涤,得到灰色晶体。
步骤c:将上步得到的产物(40mmol)溶于150mL18%的乙醇钠乙醇溶液中,在85℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,抽滤,滤液用15mL冰甲醇洗涤,真空干燥后得到灰色晶体;
步骤d:将20mmol的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物溶于20mL三氯氧磷,在105℃下搅拌6小时。反应结束后倒入300mL冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用100mL水洗涤,得到灰白色晶体。
所有目标产物结构和纯度均由核磁共振氢谱和电喷雾解离质谱来(如图7所示)确定。
1HNMR(d6-DMSO,400MHz):δ=7.89~7.92(d,J=8.4Hz,CH,1H),8.63~8.66(d,J=8.4Hz,CH,1H),9.24~9.25(d,J=2.4Hz,ArH,1H),9.40~9.41(d,J=2.4Hz,ArH,1H);ESIMScalcdforC9H4ClN3(M+H+)190.0,found190.0.
Claims (10)
1.一种制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1:以取代的2-氨基吡啶类化合物为起始原料,与碘反应得到3-碘-2-氨基吡啶衍生物;
步骤2:再与丙烯酸乙酯进行碳-碳键耦合反应;
步骤3:上步得到的中间体在乙醇钠作用下发生分子内酰胺化,得到取代的1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物;
步骤4:将1,8-萘啶-2(8H)-酮类衍生物在三氯氧磷中煮沸,可以得到2-氯代-1,8-萘啶类衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤1中的反应在硫酸-乙酸-高氯酸混合溶剂中进行,所述的硫酸-乙酸-高氯酸混合溶剂按照摩尔比7:13:1的比例混合。
3.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤1中先将2-氨基吡啶溶于硫酸中,在搅拌下加入乙酸和高氯酸。
4.根据权利要求以上1-3任一项所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤1还包括,在反应结束后,将反应液缓慢倾入冰水中,抽滤,滤饼使用冰水分三次洗涤,真空干燥。
5.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤2中的催化剂为醋酸钯。
6.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤2在惰性气体保护下进行。
7.根据权利要求1、5或6任一项所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤2还包括,反应结束后,将反应液冷至室温,滤除催化剂,反应液旋转蒸发至100mL,搅拌下倒入冰水中,抽滤,滤饼用100mL正己烷和30mL冰乙醚洗涤后真空干燥。
8.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤3的反应条件为85°C下搅拌6小时;反应结束后倒入冰水中,抽滤,滤液用冰甲醇洗涤,真空干燥。
9.根据权利要求1所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤4的反应条件为在105°C下搅拌6小时。
10.根据权利要求1或8所述的制备2-氯-1,8-萘啶类衍生物的方法,其特征在于,所述步骤4还包括,反应结束后倒入冰水中,加入饱和碳酸钠溶液调节pH=8.0,抽滤,滤饼用冰水洗涤。
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CN113620946A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-11-09 | 山东明化新材料有限公司 | 一种2-氯-1,8-萘啶类衍生物的制备方法 |
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CN105949190A (zh) * | 2016-07-04 | 2016-09-21 | 烟台凯博医药科技有限公司 | 一种制备1,8-萘啶及衍生物的方法 |
CN113620946A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-11-09 | 山东明化新材料有限公司 | 一种2-氯-1,8-萘啶类衍生物的制备方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151118 |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |