PL31636B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL31636B1 PL31636B1 PL31636A PL3163640A PL31636B1 PL 31636 B1 PL31636 B1 PL 31636B1 PL 31636 A PL31636 A PL 31636A PL 3163640 A PL3163640 A PL 3163640A PL 31636 B1 PL31636 B1 PL 31636B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- sulfonic acid
- dye
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 3
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound S1C2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGPOFYQDQITCX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C2N=CSC2=C1S(O)(=O)=O GLGPOFYQDQITCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBNDOUBLMLKQNI-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-[4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(NC(=O)CC(=O)C)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C(S(O)(=O)=O)=C2S1 WBNDOUBLMLKQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 acetoacetylaminophenyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- ACPRRUHYHOUOLV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)CC(=O)C)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 ACPRRUHYHOUOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac cenne barwniki jednoazowe sprzegajac zwiazki dwuazowe amin o wzorze ogólnym X z \ c-/ i y~NH2 S z ze zwiazkami acetoacetylowymi o wzorze ogólnym X I ¦\_l_/ ^ _1_ s zw których litera X oznacza wodór lub gru¬ pe sulfonowa, litera Y — grupe metylowa lub karboksylowa, a litera Z oznacza, wo¬ dór lub grupe metylowa, i sulfonujac ewentualnie nastepnie otrzymane barwni¬ ki, przy czym gotowy barwnik powinien za¬ wierac przynajmniej dwie grupy sulfonowe- Barwniki, otrzymane w ten sposób, od¬ znaczaja sie wysmienita zdolnoscia cia¬ gniecia na wlókna bawelniane i wlókna z celulozy regenerowanej, jak równiez i na mieszaniny tych wlókien, przy czym otrzymuje sie zólte zabarwienia o bardzo dobrej odpornosci na traktowanie na mokro i o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Zwiazki acetoacetylowe, stosowane ja¬ ko skladniki sprzegania, moga byc otrzy¬ mywane przez przemiane odpowiednich 2-(^'-aminofenylo)-benzotiazoli z dwuke- tenem.Przyklad I. 320 czesci wagowych kwa¬ su 2-(4'-aminofenylo)-6-metylobenzotiazo- lo-7-sulfonowego dwuazuje sie w sposób zwykly. Zawiesine zwiazku dwuazowego wprowadza sie nastepnie do roztworu wodnego, zawierajacego 404 czesci wa¬ gowe kwasu 2-(4'-acetoacetyloaminofe- nylo) - 6 -metylobenzotiazoilo- 7 -sulfonowego (otrzymywanego przez dzialanie dwukete- nu na kwas 2-(4'-aminofenylo)-6-metylo- benzotiazolo-7-sulfonowy) i 1 212 czesci wagowych weglanu sodowego. Po skon¬ czonym sprzeganiu barwnik wysala sie, odsysa i suszy. Stanowi on zólty proszek, bardzo dobrze ciagnacy na bawelne i wi¬ skoze. Otrzymane zielonawozólte zabar¬ wienia odznaczaja sie bardzo dobra odpor¬ noscia na dzialanie wody i na pranie oraz dobra odpornoscia na dzialanie swiatla- Na tkaninie mieszanej z 50 czesci bawelny i 50 czesci welny celulozowej z wiskozy otrzymuje sie na obu rodzajach wlókien jednakowe zielonawozólte zabarwienia.Przyklad II. 400 czesci wagowych kwa¬ su 2-(4,-aminofenylo)-6-metylobenizotiazo- lo-3', 7-dwusulfonowego dwuazuje sie w sposób zwykly i sprzega z 404 czesciami wagowymi kwasu 2-(4'-acetoacetyloami- nofenylo) - 6 - metylobenzotiazolo -7-sulfono- wego w roztworze nastawionym przez do¬ danie sody na odczyn zasadowy. Otrzyma¬ ny barwnik barwi bawelne i wiskoze na zie¬ lonawozólte odcienie o bardzo dobrej od¬ pornosci na dzialanie wody i na pranie oraz o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. 350 czesci wagowych kwasu 2-(4'-aminofenylo)-benzotiazolo-6- karboksy-7-sulfonowego (otrzymywanego wedlug przykladu I patentu niemieckiego nr 277 395) dwuazuje sie w sposób zwykly i sprzega z 404 czesciami wagowymi kwa¬ su 2-(4,-acetoacetyloa!minofenylo)-6-mety- lobenzotiazolo-S^sulfonowego w roztwo¬ rze nastawionym przez dodanie sody na odczyn zasadowy. Otrzymany barwnik barwi bawelne na zielonawozólte odcienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie oraz o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla, Zastepujac w przykladzie tym 404 cze¬ sci wagowe kwasu 2-(4'-acetoacetyloami- nofenylo)-6-metylobenzotlazolo-3'-sulfono- wego takaz iloscia kwasu 2-(4'-acetoace- tyloaminofenylo) -6-metylobenzotiazolo -7- sulfonowego otrzymuje sie barwnik o po¬ dobnych wlasciwosciach.Przyklad IV. 320 czesci wagowych kwasu 2-(4'-ammoienylo) -6-metylobenzo- tiazolo-7-sulfonowego dwuazu j e sie j ak zwykle i sprzega z roztworem 434 czesci wagowych kwasu 2-f4,-acetoacetyloa'mino- fenylo) - benzotiazolo -6-karboiksy-7-sulfono¬ wego nastawionym przez dodanie sody na odczyn zasadowy. Otrzymany barwnik sta¬ nowi zólty proszek, barwiacy bawelne na zielonawozólte odcienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie oraz o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad V. 10 czesci wagowych bar¬ wnika jednoazowego z dwuazowanego kwa¬ su 2-(4,-aminofenylo)-6-metylobenzotiazo- lo-3'-sulfonowego i kwasu 2-(4'-acetoace- — 2 -tyloaminofenylo) -6-metylobenzotiazolo -7- sulfonowego wprowadza sie do 90 czesci wagowych 100%-owego kwasu siarkowe¬ go, po czym dodaje sie kroplami 50 czesci wagowych 60%-owego dymiacego kwasu siarkowego. Po 12-godzinnym mieszaniu w temperaturze 20° C roztwór wylewa sie na lód, odsysa powstaly osad, przemywa roztworem soli kuchennej i suszy. Otrzy¬ many barwnik barwi bawelne i wiskoze na zólte odcienie o dobrej odpornosci na pranie i na dzialanie wody.Przyklad VI. 10 czesci wagowych barwnika jednoazowego z dwuazowane- go 2-(4'-aminofenylo)-6-metylobenzotiazo- lu i kwasu 2-(4'-acetoacetyloaminofe- nylo)-6-metylobenzotiazolo-3'-sulfonowego wprowadza sie do 90 czesci wagowych 100%-owego kwasu siarkowego i dodaje w temperaturze 25° C kroplami 50 czesci wagowych dymiacego kwasu siarkowego (o 60% SOs). Po dwugodzinnym mieszaniu dodatkowym mieszanine przerabia sie jak zwykle. Otrzymany barwnik stanowi zól¬ ty proszek, barwiacy bawelne na zólte od¬ cienie o dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie.Przyklad VII. 50 czesci wagowych jednoazowego barwnika z dwuazowane- go 2-(4,-aminofenylo)-6-metylobenzotiazo- lu i 2-(4'-acetoacetyloaminofenylo)-6-me- tylobenzotiazolu rozpuszcza sie w 200 czesciach wagowych 100%-owego kwasu siarkowego, po czym wprowadza sie 150 czesci wagowych dymiacego kwasu siar¬ kowego (o 60°/o SOs). Po dwugodzinnym mieszaniu dodatkowym mieszanine prze¬ rabia sie jak zwykle. Otrzymany barwnik barwi bawelne na zólte odcienie o dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie.Przyklad VIII. 320 czesci wagowych kwasu 2-(4,-aminofenylo)-6-metylobenzo- tiazolo-7-suilfonowego dwuazuje sie jak zwykle i sprzega z roztworem 404 czesci wagowych kwasu 2-(4'-acetoacetyloamino- fenylo)-6-metylobenzotiazolo-3,-sulfonowe¬ go nastawionym przez dodanie sody na odczyn zasadowy. Otrzymany barwnik barwi bawelne i wiskoze na zielonawo- zólte odcienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie oraz o do¬ brej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad IX. 348 czesci wagowych kwasu 2-(4,-aminofenylo)-3,, 4, 6-trójmety- lobenzotiazolo- 7- sulfonowego dwuazuje sie jak zwykle i sprzega z roztworem 404 czesci wagowych kwasu 2-(4'-aceto- acetyloaminofenylo) -6 -metylobenzotiazo- lo-7-sulfonowego nastawionym przez do¬ danie sody na roztwór zasadowy. Otrzy¬ many barwnik barwi bawelne i wlókna z celulozy regenerowanej na zielonawo- zólte odcienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie wody i na pranie.Podobny barwnik otrzymuje sie stosu¬ jac w przykladzie tym jako skladnik sprzegania 432 czesci wagowe kwasu 2-(4'-acetoacetyloaminofenylo)-3' 4, 6-trój- metylobenzotiazolo-7-sulfonowego.Przyklad X. 350 czesci wagowych kwasu 2-(4'-aminofenylo)-benzotiazolo-6- karboksy-7-sulfonowego dwuazuje sie jak zwykle i sprzega z 432 czesciami wagowy¬ mi kwasu 2-f^'-acetoaeetyloaminofenyla) - 3', 4, 6-trójmetylobenzotiazolo-7-sulfono- wego. Otrzymany barwnik barwi bawelne i wlókna z celulozy regenerowanej na zie- lonawozólte odcienie o bardzo dobrej od¬ pornosci na dzialanie wody i na pranie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników jed- noazowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazowe amin o wzorze ogólnym X Z \ C-< )-NH2 s z — 3 —sprzega sie ze zwiazkami acetoacetylowymi o wzorze ogólnym NH-CO-CH2—CO-CH3 w których litera X oznacza wodór lub gru¬ pe sulfonowa, litera Y — grupe metylowa lub karboksylowa, a litera Z oznacza wo¬ dór lub grupe metylowa, a nastepnie otrzymane barwniki ewentualnie sulfonu¬ je, przy czym gotowy barwnik powinien zawierac przynajmniej dwie grupy sulfo¬ nowe. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 12452/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31636B1 true PL31636B1 (pl) | 1943-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4071312A (en) | Green-yellow to orange monoazo paper dyes | |
| DE3717814A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| CH634296A5 (de) | Acetoacetylamino-arylsulfonsaeuresalze sowie verfahren zu deren herstellung. | |
| PL31636B1 (pl) | ||
| DE1644325A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL86475B1 (pl) | ||
| US2283823A (en) | Monoazo dyestuffs soluble in water | |
| GB1180423A (en) | New Water-Soluble Monoazo Dyestuffs and process for preparing them | |
| DE1248188B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2342513A1 (de) | Neue, wasserloesliche, gelbe reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| DE2308723C2 (de) | Disazofarbstoffe sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
| US2700043A (en) | Fluorescent whitening agents | |
| DE812809C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| JPH0247162A (ja) | アゾ染料、その製造方法およびその用法 | |
| DE964974C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen | |
| JPS62250058A (ja) | アゾ染料 | |
| DE2239814C2 (de) | Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| DE745460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| US2824868A (en) | Complex copper compounds of disazo dyestuffs | |
| CH699280A2 (it) | Nuovo colorante bis-reattivo con gruppo ponte N,N-dialchilammino. | |
| DE634211C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE728486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE2244569A1 (de) | Mono- und disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| DE724832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE1817986A1 (de) | 1-amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsaeure |